Giáo viên Nguyen Ngoc Anh – fb thaygiaoXman CHƯƠNG I ESTE – LIPIT A PHÂN DẠNG BÀI TẬP I BÀI TẬP VỀ ESTE Dạng 1 Bài tập về đồng phân, danh pháp Bài 1 Biểu diễn các cách viết khác nhau của este tạo từ a[.]
Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman CHƯƠNG I: ESTE – LIPIT A PHÂN DẠNG BÀI TẬP: I BÀI TẬP VỀ ESTE: Dạng 1: Bài tập đồng phân, danh pháp: Bài 1: Biểu diễn cách viết khác este tạo từ: a Ancol đơn chức R’OH với axit đơn chức RCOOH b Ancol đơn chức R’OH với axit hai chức R(COOH)2 ' ' c Ancol đơn chức R1OH R2OH với axit hai chức R(COOH)2 (R =0) d Ancol hai chức R’(OH)2 với axit đơn chức RCOOH e Ancol hai chức R’(OH)2 với hai axit đơn chức R1COOH R2COOH Bài 2: a Viết đồng phân este tham gia phản ứng Tráng gương ứng với công thức C5H10O2 Hướng dẫn: HCOOC4H9 đồng phân b Viết đồng phân tác dụng NaOH ứng với C4H8O2 Hướng dẫn: este, hai axit Bài 3: Viết đồng phân mạch hở ứng với công thức C2H4O2 Hướng dẫn: đồng phân Bài 4: Viết công thức cấu tạo hợp chất hữu có tên sau a Vinyl fomat b Benzyl axetat c etyl propionat d metyl matacrylat Bài 5: Đọc tên este có cơng thức cấu tạo sau: a CH2=CHCOOCH2CH2CH3 b C6H5COOCH(CH3)2 c CH2=CH(CH3)COOC2H5 d CH2=CHCOOCH=CH2 Dạng 2: Viết phương trình phản ứng thể tính chất chất Bài 6: Hoàn thành chuỗi phản ứng sau: Metan (1) axetilen (2) anđehit axetic (3) ancol etylic (4) axit axetic (5) etyl axetat (6) Vinyl axetat (7) X (8) ancol etylic (9) etyl acrylat (10) natri acrylat Dạng 3: So sánh nhiệt đột sơi, nhiệt độ nóng chảy, mơ tả, giải thích tượng Bài 7: Sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt đô sôi chất: C2H4; HCOOCH3; C2H5OH CH3COOH Giải thích? Bài 8: Đề điều chế etyl axetat người ta làm thí nghiệm đun ancol etylic với giấm ăn có axit sunfruc đặc làm xúc tác cốc thủy tinh Thí nghiệm có thành cơng hay khơng? Vì sao? Bài 9: Khi cho dầu chuối (isomayl axetat) vào cốc đựng dung dịch NaOH (dư) thấy chất lỏng cốc tách thành lớp, đun sơi hỗn hợp thời gian thấy chất lỏng cốc tạo thành dung dịch đồng Hãy giải thích tượng trên? Dạng 4: Phân biệt hợp chất hữu cơ: Este khơng có phản ứng đặc trưng để nhận biết, sử dụng tính chất chất khác để nhận biết este Bài 10: a Bằng phương pháp hóa học phân biệt este sau: metyl acrylat; vinyl fomat; metyl axetat Hướng dẫn:Tráng gương, dung dịch brom b Bằng phương pháp hóa học phân biệc hợp chất hữu sau: etyl axetat; dung dịch fomanđehit, axit axetic, phenol, vinyl axetat Hướng dẫn: quỳtím, tráng gương, dung dịch brom Dạng 5: Xác định công thức cấu tạo este Bài 11: Thủy phân este A có công thức phân tử C4H8O2 môi trường axit thu hai hợp chất hữu X Y Từ X điều chế Y phản ứng Tìm cơng thức cấu tạo A? Hướng dẫn: X ancol ; Y axit.Thường số C phải Một số phản ứng từ ancol axit chương trình phổ thơng: C2H5OH + O2 CH3COOH + H2O ; CH3OH + CO CH3COOH; CH3OH + O2 HCOOH + O2 Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman Bài 12: Thủy phân este A có cơng thức phân tử C4H6O2 môi trường axit thu sản phẩm tham gia phản ứng tráng gương Xác định cơng thức cấu tạo có este Hướng dẫn: Tráng gương phải có nhóm CHO, sau phản ứng tạo HCOOH anđehit CTCT có là: HCOOCH=CH-CH3; HCOOCH2-CH=CH2; HCOOC(CH3)=CH2; CH3COOCH=CH2 Bài 13: Este A có cơng thức phân tử C14H10O4 Xác định công thức cấu tạo este A theo sơ đồ biến hóa sau: H SO ,t B+ 2C (1) C14H10O4 + 2H2O (2) B + NaOH D+E o (3) C + NaOH (4) B + F F+E D+C (5) HOCH2CH2OH + CuO G + Cu + H2O (6) G + O2 B Hướng dẫn: G OHC-CHO; anđehit + O2 axit B HOOC – COOH; (2) D NaOOC-COONa E H2O (1) C14H10O4 este chức tạo từ axit đơn chức ancol đơn chức giống cấu tạo : R’OOC-COOR’ 2R’=C12H10 R’ C6H5 (3) F C6H5ONa Bài 14: Ba chất hữu A, B, D có CTPT C6H10O4, mạch thẳng, khơng tác dụng với Na Xác định CTCT A, B, D viết phương trình phản ứng minh họa biết tác dụng với dung dịch NaOH A tạo thành muối ancol dãy đồng đẳng, B tạo thành muối ancol, D tạo thành muối ancol? Hướng dẫn: C6H10O4 khơng tác dụng Na khơng có hidro linh động ancol axit A, B, D tạo muối ancol este C6H10O4 (k=2) este no, chức * A + NaOH muối ancol A tạo từ axit chức hai ancol đơn chức khác CTCT A là: R’OOC-R-COOR’’ Số C R’ R’’ 1( kế tiếp) - Nếu R=0 Số C R’ + số C R’’= - Nếu R CH2 Số C R’ + số C R’’=3 Số C R’= số C R’’=2 CTCT là: CH3OOC-CH2-COOC2H5 * B + NaOH muối + 1ancol => B este ancol chức no axit đơn chức no khác CTCT B : R1COO R’ R2COO Trường hợp 1: R’ có 2C; trường hợp R’ có C => CTCT B: HCOO-CH2-CH2-CH2-OOCCH3 HCOO-CH2-CH2-OOC-CH2-CH3 * D + NaOH muối + ancol => D este axit no chức ancol no đơn chức axit no đơn chức ancol no hai chức Vậy D có CTCT sau: CH3-OOC-CH2-CH2-COOCH3 ; C2H5-OOC-COO-C2H5 ; CH3-COO-CH2-CH2-OOC-CH3 Dạng 6: Toán đốt cháy este đơn chức Phương pháp: Nhận dạng este: Công thức mối quan hệ giửa mol nước, CO2, HCHC k Từ ta thấy - đốt este mà mol CO2 = mol H2O - Đốt este mà mol HCHC = mol CO2 – H2O estc có pi - Xà phịng hóa este mà mol este = mol NaOH este đơn chức Cách gọi: - Este no đơn chức mạch hở= este tạo ancol no axit no đơn chức - Este no, chức, mạch hở: - Este tổng quát: CxHyOz; Este đơn chức chưa biết no hay không no: CxHyO2 Xử lý số liệu đề cho, biểu diển mối liên quan giải u cầu tốn Bài 15: Đốt cháy hồn toàn 10,56 gam este X ( tạo nên từ axit cacboxylic đơn chức ancol đơn chức) thu 10, 752 lít CO2 (đktc) 8,64 gam H2O Xác định công thức phân tử este? Hướng dẫn: mol CO2 = mol H2O C4H8O2 Bài 16: Khi đốt cháy hoàn toàn este no, hai chức, mạch hở Dẫn toàn sản phẩm sinh sau phản ứng vào dung dịch nước vơi dư thấy xuất 60 gam kết tủa, đồng thời khối lượng bình tăng thêm 35,04 gam Xác định cơng thức este? Hướng dẫn: Mol CO2 = 0,6 mol; Mol H2O = (35,04 - 0.6*44)/18= 0,48 mol ; số C = CT: C5H8O4 Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman Bài 17: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O (ở đktc), thu 6,38 gam CO Mặt khác, thủy phân X môi trường axit thu dung dịch Y gồm axit hai ancol đồng đẳng Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO 3/NH3 thấy xuất kết tủa Xác định công thức cấu tạo hai este? Hướng dẫn: mol O2 = 0,1775 (mol); mol CO2 =0,145 (mol) CnH2nO2 + (3n-2/2)O2 nCO2 + nH2O 0,1775.n=0,0725(3n-2) ntb= 3,635 n1=3 n2=4 Dạng 7: Bài tập thủy phân este đơn chức Phương pháp: - Xác định số chức este: số chức = mol este/ mol NaOH Ví dụ 1: 0,1 mol HCHC + 0,1 mol NaOH este đơn chức - Gọi CTCT phù hợp: + Este đơn chức, este đa chức, .; - Xác định CTPT, xác định giá trị gốc hidrocacbon CT phù hợp - Lưu ý: Có thể vận dụng số phương pháp giải nhanh Bài 18 : Thủy phân hoàn toàn 8,6 gam este no đơn chức mạch hở cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 4% Sau phản ứng thu 8,2 gam muối Xác định CTCT este? Hướng dẫn: mol NaOH = 0,1 mol ; CH3COOC2H3 Bài 19: : Một este X tạo axit đơn chức ancol đơn chức có tỷ khối so với N2O Khi đun nóng este với dung dịch NaOH tạo muối Y có khối lượng 17/ 22 lượng este phản ứng ancol Z Oxi hóa ancol thu sản phẩm tham gia phản ứng tráng gương Xác định công thức cấu tạo thu gọn este X? Hướng dẫn: Meste = 88 C4H8O2 (RCOOR’) R + 67=88*17/22 R =1 HCOOCH2CH2CH3 Bài 20: Xà phịng hố hoàn toàn 3,98 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 4,1 gam muối axit cacboxylic 1,88 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Xác định công thức cấu tạo hai este? Hướng dẫn: bảo toàn khối lượng; m NaOH= gam mol = 0,05 mol R =15 R’tb= 20,6 CH3COOCH3 CH3COOC2H5 Dạng 8: Bài tập thủy phân este đa chức Bài 21: Khi thủy phân hoàn toàn 0,05 mol este tiêu tốn hết 5,6g KOH Mặt khác, thủy phân 5,475g este tiêu tốn hết 4,2g KOH thu 6,225g muối ancol Xác định công thức cấu tạo este Hướng dẫn : mol KOH = 0,1 mol este chức mol KOH2 = 0,075 mol mol este tương ứng = 0,0375 M = 146 M muối= 166 R=0 (COOC2H5)2 Bài 22: Cho 21,8 gam chất hữu X mạch hở chứa loại nhóm chức tác dụng với lít dung dịch NaOH 0,5M thu 24,6 gam muối 0,1 mol ancol Lượng NaOH dư trung hồ vừa hết 0,5 lít dung dịch HCl 0,4M Công thức cấu tạo X Hướng dẫn: mol NaOH = 0,5 mol; mol HCl = 0,2 mol mol NaOH phản ứng= 0,3 mol este chức M =218 R=15 R’=41 (CH3COO)3C3H5 Dạng 9: Bài tập hiệu suất tính tốn liên quan: Bài 23: Đun 24 gam axit axetic với 27,6 gam etanol (có H 2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu 22 gam este Tính hiệu suất phản ứng este hóa? Hướng dẫn:mol axit= 0,4; mol ancol=0,6; mol este= 0,25 H= 62,5% Bài 24: Đun nóng 12,0 gam CH3COOH với 12,0 gam C2H5OH (có H2SO4 làm xúc tác, hiệu suất phản ứng este hố 50%) Tính khối lượng este tạo thành sau phản ứng? Hướng dẫn: mol axit =0,2; mol ancol = 0,26 mol este pt= 0,2 mol este thực tế =0,1 m este= 8,8 gam Câu 25: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu axit axetylsalixylic (o-CH 3COOC6H4-COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 64,8 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Tính giá trị V Giá trị V khối lượng muối tạo thành sau phản ứng? Hướng dẫn: metyl salixylat ( HO-C6H4COOCH3) (biết thêm) Mol X= 0,36 mol PTPứ: CH3COO-C6H4-COOH + 3KOH (X1)CH3COOK + (X2)KOC6H4COOK + 2H2O V= 1,08 (lít); muối = 0,36 ( MX1 + MX2) = 0,36( 98 + 214) = 112, 32 gam Dạng 10: Bài tập vận dụng số phương pháp giải nhanh Bài 27: Xà phịng hóa hồn tồn 22,2 gam hỗn hợp X gồm axit propionic metyl axetat cần dùng V mol dung dịch NaOH 1M Tìm giá trị V? Hướng dẫn: phương pháp bảo toàn khối lượng ; V = 22,2/74 V = 0,3 lít Bài 28: Este đơn chức X có tỉ khối so với CH 6,25 Cho 20 gam X tác dụng với 300 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cơ cạn dung dịch sau phản ứng thu 28 gam chất rắn khan Xác định CTCT X? Hướng dẫn: M este= 100; mol X = 0,2 mol, mol KOH =0,3 mol ; m KOH = 16,8 gam m ancol =44 R’=23 CH3CH2COOCH=CH2 Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman Bài 29: : Hỗn hợp X gồm vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat Đốt cháy hoàn toàn 4,62 gam X, thu 3,24 gam H 2O Dẫn tồn khí CO2 thu sau phản ứng vào dung dịch nước vơi thấy xuất m gam kết tủa Xác định giá trị m? X: C4H6O2; C3H6O2; C3H6O2 CTTB: CxH6O2 3H2O x= (4,62/0,02 –(32+ 6) )/12= 3,25 M tủa = 3,25 0,2.100=65 gam Hướng dẫn: Phương pháp trung bình Bài 30: Xà phịng hóa hồn tồn 22,2 gam X gồm metyl fomat, metyl axetat, metyl propionat 400 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng thu 0,3 mol ancol dung dịch Y Cô cạn dung dịch Y thu m gam rắn Xác định giá trị m? Hướng dẫn: HCOOCH3, CH3COOCH3, CH3CH2CHOOCH3 BTKL m rắn = 22,2 + 0,4 40 – 0,3.32= II BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO: Bài 31: Viết công thức cấu tạo tristerin, tripanmitin, triolein, trilinolein Bài 32: Cho glixerol (glixerin) phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C 17H35COOH C15H31COOH Viết công thức cấu tạo triseste có Bài 33: Hồn thành chuỗi phản ứng sau: Triolein (1) natri oleat (2) axit oleic (3) axit stearic (4) natri stearat (5) Axit oleic (6) glixerin trioleat (7) tristearin (8) glixerin Bài 34: a Khi xà phịng hóa hồn tồn 265,2 gam chất béo dung dịch KOH thu 288 gam muối kali Xác định công thức gọi tên chất béo? b Thủy phân hoàn toàn 444 gam loại chất béo X thu 46 gam glixerol hai loại axit béo Xác định công thức loại chất béo X? Bài 35: a.Tính khối lượng glixerin thu đun nóng 2,225 kg chất béo, loại glixeryl tristearat có chứa 20% tạp chất với dung dịch NaOH Giả sử phản ứng xảy hồn tồn b Tính khối lượng NaOH khối lượng chất béo loại tristearin cần dùng để điều chế tần natri stearat Biết hao hụt trình sản xuất 20% Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman B CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM I CÂU HỎI VỀ ESTE: Công thức tổng quát: Câu : Este tạo ancol no đơn chức mạch hở este no đơn chức mạch hở có cơng thức tổng quát là: A CnH2nO2 (n≥2) B CnH2n+2O2 (n≥2) C CnH2nO (n≥2) D CnH2nO2 (n≥1) Câu : Công thức tổng quát este no hai chức mạch hở là: A CnH2n-2O4 (n≥2) B CnH2n-2O4 (n≥4) C CnH2nO2 (n≥2) D CnH2n-2O2 (n≥4) Câu 3: Số đồng phân este ứng với công thức C3H6O2 là: A B C D Câu 4: Số đồng phân este ứng với công thức C4H8O2 là: A B C D Câu 5: Số đồng phân este ứng với công thức C4H6O2 là: A B C D Câu 6: Số hợp chất hữu đơn chức, đồng phân cấu tạo có công thức phân tử C4H8O2 tác dụng với dung dịch NaOH là: A.5 B.3 C.4 D.6 Gợi ý: este axit Câu 7: Số đồng phân este thủy phân tạo anđehit ứng với công thức C 5H8O2: A B C D Gợi ý: HCOOCH=CH-C-C; HCOOC=C(CH3)-C; CH3COOCH=CH-CH3; CH3CH2COOCH=CH2 (tính đồng phân hình học) Câu 8: Cho tất đồng phân đơn chức, mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 tác dụng với: Na, NaOH, NaHCO3, Cu(OH)2 Số phản ứng xảy : A B C D Gợi ý: CH3COOH: phản ứng; HCOOCH3: phản ứng, HOCH2CHO: phản ưng Danh pháp: Câu 9: Hợp chất X có cơng thức cấu tạo: CH3CH2COO-CH3 Tên gọi X là: A etyl axetat B metyl propionat C metyl axetat D propyl axetat Câu 10: Este etyl axetat có cơng thức A CH3CH2OH B CH3COOH C CH3COOC2H5 D CH3CHO Câu 11: Este metyl acrylat có công thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Câu 12: Este vinyl axetat có cơng thức A CH3COOCH3 B CH3COOCH=CH2 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOCH3 Câu 13: Cho este có cơng thức cấu tạo: CH2 = C(CH3) – COOCH3.Tên gọi este là: A Metyl acrylat B Metyl metacrylat C Metyl metacrylic D Metyl acrylic Câu 14: Este có mùi chuối chín : A metyl propionat B Isoamyl axetat C isoamyl fomat D etyl butirat Câu 15: Este có mùi dứa là: A.gerany axetat B Isoamyl axetat C metyl butirat D etyl butirat Câu 16: Este có mùi táo: A etyl isovalerat B Etyl isovarelic C etyl benzoat D benzyl axetat Câu 17: Este có mùi hoa nhài : A etyl isovalerat B Etyl isovarelat C etyl benzoat D benzyl axetat * điều chế: Câu 18: Propyl fomat điều chế từ A axit fomic ancol metylic B axit fomic ancol propylic C axit axetic ancol propylic D axit propionic ancol metylic Câu 19 : axit X +hidrocacbon Y vinyl fomat Vậy X là: A HCOOH CH≡CH B HCOOH CH2=CH2 C CH3COOH CH≡CH D CH3COOH CH2=CH2 Câu 20: X + phenol phenyl propionat Vậy X là: A CH3CH2COOH B CH3COOH C (CH3CH2CO)2O D (CH3CO)2O Câu 21: Cho axit axetic tác dụng với etilen glicol môi trường axit, đun nóng thu sản phẩm là: Giáo viên : Nguyen Ngoc Anh – fb : thaygiaoXman A (CH3COO)2C2H5 B (CH3COO)2C2H4 C (CH3OCO)2C2H4 D C2H4(COOCH3)2 Câu 23: Cho axit oxalic tác dụng với ancol etylic môi trường axit, đun nóng thu sản phẩm là: A CH2(COOC2H5)2 B.(COOC2H5)2 C C2H5(OOC)2 D (C2H5COO)2C2H5 Câu 24: Cho phương trình hóa học: o t H, C2H5COOCH3 + H2O (1) CH3COOH + C2H5OH o t H, C2H5OOCCH3 + H2O (Sai) (2) C2H5COOH + CH3OH H ,t o (HCOO)3C3H5 + 3H2O (đúng) (3) C3H5(OH)3 + 3HCOOH o t H, CH3CH2COOCH=CH2 (sai: chiều thôi) (4) CH3CH2COOH + CH≡CH o (5) (HCO)2O + C6H5OH t HCOOC6H5 + HCOOH (đúng) Số phương trình hóa học biểu diễn là: A B C.4 D.3 Tính chất vật lý - ứng dụng: Câu 25 : Dãy xếp chất có nhiệt độ sơi tăng dần là: A C2H6 < HCOOCH3