Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây yến bạch (chromolaena odorata l )

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC TĂNG THỊ MỸ UYÊN NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY YẾN BẠCH (Chromolaena odorata L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2022 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC TĂNG THỊ MỸ UYÊN NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY YẾN BẠCH (Chromolaena odorata L.) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (DƯỢC HỌC) Khóa: QH.2017.Y Người hướng dẫn: PGS.TS Vũ Đức Lợi Ths Nguyễn Thúc Thu Hương Hà Nội – 2022 LỜI CẢM ƠN Để hồn thành tốt khóa luận này, tơi xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc tới PGS.TS Vũ Đức Lợi, Chủ nhiệm Bộ môn Dược liệu Dược cổ truyền ThS Nguyễn Thúc Thu Hương, Trường Đại học Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội; hai người thầy cô tận tâm hướng dẫn, hết lòng bảo tạo điều kiện giúp đỡ tơi suốt q trình học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận Bên cạnh đó, tơi chân thành cảm ơn Bộ môn Dược liệu – Dược cổ truyền, Hóa dược Kiểm nghiệm thuốc tạo điều kiện cho tơi thực hồn thiện khóa luận Tiếp theo, muốn gửi lời cảm ơn tới Ban Lãnh đạo Trường, thầy cô giảng viên trường giảng viên, bác sĩ thỉnh giảng, trang bị cho kiến thức bổ ích suốt thời gian học tập, nghiên cứu trường Cuối cùng, tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới tất bạn bè, người thân quen bên tôi, giúp đỡ suốt q trình học tập làm khóa luận Một lần xin chân thành cảm ơn giúp đỡ quý báu đó! Hà Nội, ngày 31 tháng năm 2022 Sinh viên Tăng Thị Mỹ Uyên DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT CC Sắc ký cột CTPT Công thức phân tử GC-MS Phổ khối EtOAc Etylacetat EtOH Etanol MeOH Metanol NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân pTLC Sắc ký lớp mỏng điều chế TLC Sắc ký lớp mỏng DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình vẽ Tên hình vẽ Hình 1.1 Một số lồi thuộc chi Chromolaena Hình 1.2 Các flavonoid phân lập từ C.hirusta C.squalida Hình 1.3 Hình vẽ mơ tả Chromolaena odorata L Hình 1.4 Hình thái (a), hoa (b), (c) hạt (d) C.odorata Hình 1.5 Bản đồ phân bố Chromolaena odorata L Hình 1.6 Hai hợp chất flavonoid phát 11 hợp chất biết Hình 1.7 Các diterpenoid loại Kauren có chiết xuất C.odorata Hình 1.8 Heiss cộng phân lập axit chromomoric từ chiết xuất khô C.odorata 10 Hình 1.9 Sơ đồ thể hoạt động chống viêm C.odorata 13 Hình 1.10 Sơ đồ chế cầm máu C.odorata Trang 16 Hình 3.1 Đặc điểm hình thái C.odorata 23 Hình 3.2 Hoa C.odorata 24 Hình 3.3 Vi phẫu mặt cắt ngang C.odorata (10x) 25 Hình 3.4 Vi phẫu mặt cắt ngang phiến C.Odorata vật kính 40x 26 Hình 3.5 Bột dược liệu C.odorata soi vật kính 40x 27 Hình 3.6 Sơ đồ chiết xuất phân lập hợp chất từ yến bạch 29 Hình 3.7 Cấu trúc hóa học hợp chất YB1 31 Hình 3.8 Cấu trúc hóa học hợp chất YB2 33 DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng Tên bảng Trang Bảng 1.1 Tên thường gọi C.odorata số quốc gia/khu vực Bảng 1.2 Các thành phần hóa học có tinh dầu C.odorata Bảng 1.3 Kiểm tra có mặt thành phần hóa học có chiết xuất nước cồn C.odorata 9,10 Pyrrolizidin alcaloid phân lập từ chiết xuất Bảng 1.4 C.odorata tỷ lệ phần trăm tổng hàm lượng alcaloid Các hợp chất phenolic flavonoid phân lập từ dịch 4,5 10 Bảng 1.5 chiết sấy khô C.odorata 11 Bảng 1.6 Tác dụng kháng khuẩn axit 16-kauren-19-oic in vitro 14 Bảng 3.1 Số liệu phổ NMR hợp chất YB1 chất tham khảo 30 Bảng 3.2 Số liệu phổ NMR hợp chất YB2 chất tham khảo 31,32 MỤC LỤC MỞ ĐẦU .1 CHƯƠNG - TỔNG QUAN .2 1.1 TỔNG QUAN VỀ CHI CHROMOLAENA 1.1.1 Vị trí phân loại chi Chromolaena 1.1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố chi Chromolaena 1.1.3 Thành phần hóa học chi Chromolaena 1.2 TỔNG QUAN VỀ LOÀI CHROMOLAENA ODORATA L 1.2.1 Giới thiệu thực vật 1.2.2 Đặc điểm thực vật 1.2.3 Phân bố 1.2.4 Thành phần hóa học 1.2.5 Tác dụng sinh học độc tính 12 1.2.6 Tác dụng công dụng theo y học cổ truyền 17 CHƯƠNG - ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .19 2.1 ĐỐI TƯỢNG NGHIÊN CỨU 19 2.2 NỘI DUNG NGHIÊN CỨU 20 2.2.1 Nghiên cứu đặc điểm thực vật 20 2.2.2 Nghiên cứu thành phần hóa học 20 2.3 PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 20 2.3.1 Nghiên cứu đặc điểm hình thái 20 2.3.2 Nghiên cứu đặc điểm vi học 20 2.3.3 Phương pháp chiết xuất, phân lập nhận dạng cấu trúc 21 CHƯƠNG - KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 23 3.1 KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT 23 3.1.1 Mô tả đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu 23 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu 24 3.1.3 Đặc điểm bột dược liệu 26 3.2 KẾT QUẢ CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT 27 3.2.1 Kết chiết xuất phân lập 27 3.2.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất phân lập 30 3.3 BÀN LUẬN 33 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC MỞ ĐẦU Việt Nam nước nhiệt đới gió mùa, với hệ sinh thái vô phong phú dồi Thảm thực vật đa dạng tạo điều kiện thuận lợi cho trình nghiên cứu sản xuất chế phẩm có nguồn gốc thiên nhiên Dân gian ta rút nhiều kinh nghiệm chữa bệnh từ cỏ, chế tạo thuốc cổ truyền hữu ích, tạo tiền đề cho việc nghiên cứu dược liệu đại sau Với khuynh hướng sử dụng thuốc có nguồn gốc thiên nhiên để phịng bệnh chữa bệnh thay cho thuốc tân dược nhiều tác dụng phụ, việc nghiên cứu sâu thành phần hóa học tác dụng sinh học loài dược liệu ngày trọng Yến bạch (Chromolaena odorata L.), hay gọi Cộng sản, Bớp bớp , loài cỏ dại mọc hoang, sinh trưởng nhanh, khỏe phân bố khắp vùng miền nước Lá Yến bạch thường sử dụng loại dược liệu để cầm máu, giúp mau lành vết thương Yến bạch có hình dáng bên ngồi dễ nhầm lẫn với họ Cúc (Asteraceae) sản phẩm từ Yến bạch cơng trình nghiên cứu Việt Nam cịn chưa chun sâu Để góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc sử dụng, bảo tồn phát triển loài Yến bạch làm thuốc Việt Nam, đề tài: “Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Yến bạch (Chromolaena odorata L.)” thực nhằm mục tiêu sau:  Nghiên cứu đặc điểm thực vật Yến bạch  Chiết xuất, phân lập, xác định cấu trúc số chất từ Yến bạch CHƯƠNG - TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chi Chromolaena 1.1.1 Vị trí phân loại chi Chromolaena Theo hệ thống phân loại thực vật APG III (2009), vị trí phân loại chi Chromolaena tóm tắt sau: Giới Thực vật (Plantae) Ngành Ngọc Lan (Magnoliophyta) Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida) Phân lớp Cúc (Asteridae) Bộ Cúc (Asterales) Họ Cúc (Asteraceae) Chi Chromolaena 1.1.2 Đặc điểm thực vật, phân bố chi Chromolaena 1.1.2.1 Đặc điểm thực vật Các loài thuộc chi Chromolaena thường lâu năm bụi , cao 20– 250 cm, rễ dạng sợi Thân mọc thẳng mọc um tùm (đơi có rãnh), phân nhánh từ thưa đến dày đặc Lá mọc đối, nhiều hình dạng khác từ hình mũi mác đến hình trứng; thường có gân rõ từ gốc Có cuống khơng cuống Mép có khía lõm hình thùy, mặt nhẵn có lơng, đơi có chấm tuyến Cụm hoa hình đĩa, dạng ngù đến mảng vảy Mỗi cụm có 15-40 hoa, hoa màu trăng tím đến xanh lam, đài hình trụ Lá bắc thường dễ rụng, dài 2-7mm, hình trứng thn hình mác Quả khơ hình lăng trụ, 3-5 gân, có vảy, thường có chấm tuyến Hạt có chùm lơng đầu, khơ màu nâu [61] Hình 1.1 Một số lồi thuộc chi Chromolaena A C.odorata B C.hirusta C C.hookeriana D C.pulchella 1.1.2.2 Phân bố Chi Chromolaena bao gồm 165 loài thảo mộc nhỏ, bụi bụi phụ phân bố chủ yếu châu Mỹ, số châu Âu, châu Á châu Phi nhiệt đới [32] 1.1.3 Thành phần hóa học chi Chromolaena Chiết xuất loài thuộc chi Chromolaena bao gồm hợp chất sesquiterpen, diterpen, sesquiterpen lacton, flavonoid, octadecanoid pyrrolizidine alcaloid Taleb-Contini cộng phân lập số flavonoid gồm 6hydroxyluteolin 7,3′-dimetyl ete (1), quercetin 3-metyl ete (2), quercetagetin 3,6,3′trimetyl ete (3) (jaceidin) , quercetagetin 3,6,7,3′-tetrametyl ete (4) (crysosplenetin) quercetagetin 3,6-dimetyl ete (axillarin) (5) từ hai loài thuộc chi Chromolaena [30] Lá Yến bạch 1,5kg khô làm nhỏ ngâm EtOH 70% to phòng, ngày Lần 8L, Lần 2/3: 5L Dịch chiết EtOH Lọc qua giấy lọc Cất thu hồi EtOH áp suất giảm Cao chiết tổng EtOH Phân tán nước cất Chiết phân bố n- hexan etyl acetat (mỗi dung môi lần x 500ml/30 phút) Dịch chiết etyl acetat Dịch chiết n-hexan Cất thu hồi dung môi áp suất giảm Cao chiết etyl acetat Cao chiết n-hexan Sắc ký cột silicagel với hệ dung mơi có độ phân cực tăng dần E1 11 E E2 E3 E4 E5 Sắc ký cột silicagel (Φ45 mm × 350 mm) với động EtOAc - MeOH (5:1, v/v, 2,5L) hệ pha E1.1 E E1.2 E1 E 11 11 E1.3 11 E E1.4 E E1.5 E 11 11 Sắc ký cột silicagel với hệ dung phù hợp 1 môi 1 1 YB1 YB2 E1 E1 E1 E1 E1 Hình 3.5 Sơ đồ chiết xuất phân lập hợp chất từ Yến bạch 29 3.2.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất phân lập 3.2.2.1 Hợp chất YB1 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol o YB1 thu chất bột màu trắng, có CTPT C10H14O4, [∝]21 𝐷 +4.2 (c=0.9, MeOH); FAB-MS m/z 198 [M-H]- Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT chất YB1 chất tham khảo [48] trình bày bảng 3.1 Bảng 3.1 Dữ liệu phổ NMR YB1 chất tham khảo Vị tríC DEPT δCYB1 δCQa,b ppm ppm 134,7 111,6 131,5 114,1 148,8 148,7 147,1 145,8 115,8 116,0 δH YB1(ppm) (Mult, J=Hz) δHQa,c(ppm) (Mult, J=Hz) 6,95(1H, d, J=2.0 Hz, 6,81 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2) H-2) 6,80(1H, d, J = 8.0 Hz, 6,71 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5) 120,9 H-5) 6,65 (1H, dd, J = 8.0, 122,8 6,78(1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6) 2.0 Hz, H-6) 48,8 40,7 80,2 74,8 10 CH3 3,35(1H, dd, J = 13.6, 2,72 (1H, dd, J = 13.6, 5.6 Hz, H-7a), 5.6 Hz, H-7a), 3,32(1H, dd, J = 13.6, 2,59 (1H, dd, J = 13.6, 7.2 Hz, H-7b) 7.2 Hz, H-7b) 4,26(1H, m, H-8) 3,67 (1H, m, H-8) 72,9 66,6 3,49 (1H, dd, J= 11.0, 3,85(1H, dd, J= 11.0, 4.4 Hz, H-9a), 4.4 Hz, H-9a), 3,80(1H, dd, J = 11.0, 3,42 (1H, dd, J = 11.0, 6.4 Hz, H-9b) 6.4 Hz, H-9b) 56,3 56,5 4,87(3H, s, H-3-OCH3) 3,85 (3H, s, H-3-OCH3) đo CDCl3, b )125 MHz, c )500 MHz, hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol a ) G) chất tham khảo 3-(4- H-NMR δ 6.95 (1H, d, J=2.0 Hz, H-2), 6.80 (1H, d, J = 8.0 Hz, H-5), 6.78 (1H, dd, J = 8.0, 2.0 Hz, H-6), 4.87 (3H, s, H-3-OCH3), 4.26 (1H, m, H-8), 3.85 (1H, 30 dd, J= 11.0, 4.4 Hz, H-9a), 3.80 (1H, dd, J = 11.0, 6.4 Hz, H-9b), 3.35 (1H, dd, J = 13.6, 5.6 Hz, H-7a), 3.32s (1H, dd, J = 13.6, 7.2 Hz, H-7b) 13C-NMR δ 148.8 (C-3), 147.1 (C-4), 134.7 (C-1), 120.9 (C-6), 115.8 (C-5), 111.6 (C-2), 48.8 (C-7), 80.2 (C8), 72.9 (C-9), 56.3 (C-3-OCH3) Hợp chất YB1 cho thấy diện nhóm 4-hydrome-3-methoxyphenyl hỗ trợ ba tín hiệu proton thơm (δ 6,78, 6,80 6,95) tín hiệu methoxyl proton δ 4,87 phổ 1H-NMR NOE tín hiệu δ 6,95 4,87 Hai đôi kép δ 3,35 3,32 gán cho proton benzylic metylen ghép nối với tín hiệu proton oxymethin δ 4,26 Dựa vào liệu phân tích so sánh với phổ 1H-NMR, 13C-NMR tài liệu tham khảo [48], cấu trúc hợp chất YB1 xác định 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol Hình 3.6 Cấu trúc hóa học hợp chất YB1 3.2.2.2 Hợp chất YB2 Kaemferol -3-O-α-L-rhamnopyranosid 𝑜 YB2 thu hợp chất có tinh thể hình kim, màu vàng, với 𝑡𝑛𝑐 = 313÷ 314°C Dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT chất YB2 chất tham khảo [42] trình bày bảng 3.2 Bảng 3.2 Dữ liệu phổ NMR YB2 chất tham khảo δCYB2 δCQa,b δH YB2(ppm) δHQa,c(ppm) ppm 147,6 136,2 (Mult, J=Hz) (Mult, J=Hz) C C ppm 155,7 135,9 C C 176,0 160,4 176,3 160,6 Vị trí C DEPT 12,05 (1H, s, OH-5) 31 CH 98,5 98,9 C 162,1 161,6 CH 94,3 94,4 C 155,7 155,9 10 1’ C C 105,1 122,0 104,8 121,7 2’ CH 129,7 129,8 3’ CH 115,5 115,6 4’ C 159,3 159,6 5’ CH 115,5 115,6 6’ CH 129,7 1’’ 2’’ 3’’ 4’’ 5’’ CH CH CH CH CH 98,8 70,3 70,1 72,0 69,6 98,4 70,1 70,3 71,6 69,9 6’’ CH3 18,0 17,9 a) 6,21 (1H, d; J= 2,2, H- 6,44 (1H, d, J= 2.0Hz, 6) H-6) 6,41 (1H,d; J=1,5Hz, H- 6,85 (1 H, d, J=2.0 Hz, 8) H-8) 8,08 (2H in total, d, J= 8,10 (2H in total, d, J= 8.7 Hz, H-2', 6') 8.7 Hz, H-2', 6') 6,93 (2H in total, d, 6,94 (2H in total, d, J=8.7 Hz, H-3', 5') J=8.7 Hz, H-3', 5') 6,92 (2H in total, d, 6,94 (2H in total, d, J=8.7 Hz, H-3', 5') J=8.7 Hz, H-3', 5') 8,07 (2H in total, d, J= 8,10 (2H in total, d, J= 129,8 8.7 Hz, H-2', 6') 8.7 Hz, H-2', 6') 5,54 (1H, s, H-1") 5,56 (1H, s, H-1") 1,10 (3H in total, d, J=6.3 Hz, rha-CH3) 1,14 (3H in total, d, J=6.3 Hz, rha-CH3) đo CDCl3, b )125 MHz, c )500 MHz, G) chất tham khảo Kaemferol -7-O-α-L-rhamnopyranosid H-NMR (300 MHz, DMSO-d6): δ 12.05 (1H, s, OH-5), 8.10 (2H in total, d, J= 8.7 Hz, H-2', 6'), 6.94 (2H in total, d, J=8.7 Hz, H-3', 5'), 6.85 (1 H, d, J=2.0 Hz, H-8), 6.44 (1H, d, J= 2.0Hz, H-6), 5.56 (1H, s, H-1"), 1.14 (3H in total, d, J=6.3 Hz, rha-CH3) 13C-NMR (75MHz, DMSO-d6): δ 176.3 (C-4), 161.6 (C-7), 160.6 (C-5), 159.6 (C-4'), 155.9 (C-9), 147.6 (C-2), 136.2 (C-3), 129.8 (C-2', 6'), 121.7 (C-1'), 115.6 (C-3', 5'), 104.8 (C-10), 98.9 (C-6), 98.4 (C-1"), 94.4 (C-8), 71.6 (C-4"), 70.3 (C-3"), 70.1 (C-2"), 69.9 (C5"), 17.9 (C-6’’) YB2 thu dạng bột màu vàng Phổ 1H-NMR cho thấy 32 proton thơm kết hợp meta δ 6,41 (1H, d, J = 1,5 Hz) hai proton thơm kết hợp chỉnh hình δ 8,08 (1H, d, J = 5,5 Hz) δ 6,93 (1H, d, J = 4Hz) Các tín hiệu gán cho xương H-6, H-8, H-2 H-6, H-3, tương ứng xương flavonol 4, 5, 7- trihydroxy Hai phép nhân đôi δH 5,54 (1H, J = 0,5 Hz, H1”) 1,10 (3H, J = 13,5Hz, H-6”), gợi ý diện nửa rhamnose cấu trúc YB2 Sự gắn kết nửa rhamnose với vị trí C-3 aglycone suy từ hai tín hiệu carbon δC 135,9 gán cho C-3 δC 155,7 C-2, phổ 13 C-NMR YB2 Trung tâm bất đối xứng đơn vị rhamnose xác định có cấu hình α dựa giá trị 3JH-1, H-2 (1,5 Hz) dạng pyranose đường tiết lộ từ giá trị dịch chuyển hóa học 13C-NMR Những giá trị phù hợp với giá trị flavonol 3-O-rhamnosid khác Qua phân tích với đối chiếu so sánh số liệu phổ tài liệu tham khảo [42] thấy có phù hợp Do vậy, khẳng định YB2 Kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid Hình 3.7 Cấu trúc hóa học hợp chất YB2 3.3 Bàn luận Trong trình thực nghiệm, đề tài sử dụng mẫu nghiên cứu Yến bạch (Chromolaena odorata L.) thu hái tỉnh Hải Dương Nghiên cứu sâu mô tả chi tiết đặc điểm hình thái thực vật, đặc biệt lá, hoa với hình ảnh rõ nét, chưa có nghiên cứu Việt Nam thực đề tài này, có trình bày lời nói vẽ [57]; đồng thời xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Chromolaena odorata L Kết đạt góp phần phân biệt lồi Chromolaena odorata L với loài khác chi Chromolaena, nghiên cứu bước đầu làm tiền đề cho mục đích nghiên 33 cứu sâu hơn, góp phần xây dựng hoàn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam Về đặc điểm thực vật, Chromolaena odorata mang đặc điểm chung chi Chromolaena có số khác biệt so với lồi khác chi thấy như: (lá C.odorata hình trứng cịn C.pulchella hình mũi mác [62], C.ivifolia hình mác thẳng đến elip [24] ), hoa (hoa C.odorata màu trắng, hoa C.pulchella màu tím/hồng [62], C.ivifolia màu xanh lam/tím [24] ) Nghiên cứu tiến hành phân tích đặc điểm vi phẫu, soi bột Kết nghiên cứu cho thấy, đặc điểm vi học mang đặc điểm chung đặc trưng chi Chromolaena Vi phẫu bắt màu vừa phải, quan sát rõ lớp tế bào kính hiển vi Các hình ảnh cấu tạo vi học rõ nét, có mức phóng đại khác nhau, dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm xác định mẫu Yến bạch; đồng thời tạo điều kiện thuận lợi cho việc phân biệt so sánh mẫu Yến bạch có thị trường, tránh dược liệu bị làm giả 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol (YB1) cịn gọi vanillyl glycol, thuộc nhóm methoxyphenol Methoxyphenol hợp chất có chứa nhóm methoxy gắn vào vòng benzen gốc phenol Dựa tổng quan tài liệu, báo xuất 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol [64] Hợp chất tìm thấy số lồi thực vật như: Hydnocarpus annamensis [56], Pimenta dioica [45], Zantedeschia aethiopica [18] Đối với lồi thuộc chi Chromolaena nói chung Chromolaena odorata nói riêng, chưa có nghiên cứu phân lập 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2-diol Hợp chất biết đến với tác dụng chống oxy hóa bật nhờ nhóm hydroxy phenolic, hoạt động nhà tài trợ hydro cung cấp nguyên tử hydro để quét gốc peroxy cách hình thành gốc phenoxyl [38] Kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid (YB2) thuộc lớp hợp chất hữu gọi pyranocoumarins góc Đây hợp chất hữu có chứa pyran (hoặc dẫn xuất hydro hóa) hợp theo góc thành gốc coumarin [63] Hợp chất tìm thấy nhiều loài thực vật, gồm thuộc chi Cissus (C.discolor, C.verticillata), Vicia (V.variabilis, V.cracca, V.tenuifolia) nhiều chi, loài khác [60] Tại Việt Nam, hợp chất tách chiết, phân lập từ hoa đu đủ đực [7], bách bệnh (Eurycoma longifolia) [8] Một vài hợp chất kaempferol tìm thấy chiết xuất metanol C.odorata [44], 34 chưa có nghiên cứu phân lập Kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranosid Là hợp chất phenolic, coi flavonoid, hợp chất thể hoạt tính chống oxy hóa kháng khuẩn bật [17, 36] Ngồi ra, Kaempferol 3O-α-L-rhamnopyranosid nghiên cứu hoạt động ức chế alphaglucosidase [43], hoạt tính kháng virus tuyệt vời [34] Như vậy, hợp chất ứng dụng việc sản xuất chế phẩm chống viêm, kìm khuẩn, có tiềm bào chế dược phẩm, thực phẩm chức hỗ trợ điều trị COVID, đái tháo đường typ Các nghiên cứu đề tài tiền đề, tạo sở cho việc nghiên cứu sâu Yến bạch; cho thấy giá trị tiềm sử dụng loại cỏ dại mọc hoang lĩnh vực Dược liệu 35 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau thời gian thực hiện, đề tài đạt mục tiêu đề thu số kết sau: - Đã mô tả đặc điểm hình thái thực vật xác định tên khoa học mẫu nghiên cứu Chromolaena odorata L., thuộc họ Cúc (Asteraceae) - Đã mô tả đặc điểm vi phẫu đặc điểm bột lồi nghiên cứu góp phần tiêu chuẩn hóa lồi - Đã chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất có Yến bạch Đó hợp chất: 3-(4-hydroxy-3-methoxy phenyl) propan-1,2diol; Kaemferol -3-O-α-L-rhamnopyranosid Kiến nghị - Tiếp tục nghiên cứu phân lập chất để xác định thêm thành phần khác từ loài Yến bạch - Định lượng hàm lượng mẫu nghiên cứu - Thử đánh giá tác dụng sinh học nhóm chất chất phân lập từ loài Yến bạch Việt Nam 36 TÀI LIỆU THAM KHẢO  Tài liệu Tiếng Việt Nguyễn Văn Bàn (1996), Phân tích sàng lọc hóa thực vật, Viện Dược liệu, Hà Nội Lê Đình Bích, Trần Văn Ơn (2007), Thực vật học, Nxb Y học, Hà Nội Lê Kim Biên (2007), Thực vật chí Việt Nam q7, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Nguyễn Thanh Hồng (2007), Các phương pháp phổ hóa học hữu cơ, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Trần Công Khánh, Phạm Hải (2004), Cây độc Việt Nam, Nxb Y học, Hà Nội Nguyễn Viết Thân (2003), Kiểm nghiệm dược liệu phương pháp hiển vi, Nxb Khoa học Kỹ thuật, Hà Nội Phạm Thị Tuyết Trinh (2020), Nghiên cứu chiết tách, phân lập hoạt tính gây độc tế bào ung thư hợp chất Kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside từ hoa đu đủ đực thu hái Quảng Nam-Đà Nẵng, Trường Đại học Sư Phạm, Đại học Đà Nẵng Trần Anh Tuấn cộng (2007), "Nghiên cứu thành phần hóa học bách bệnh (Eurycoma longifolia Jack)", Tạp chí Dược học, 378, pp 12-16  Tài liệu tiếng Anh Akinmoladun AC, Ibukun EO, Don-Ologe IA (2007), "Phytochemicals constituents and antioxidant properties of extracts from the leaves of Chromolaena odorata", Scientific Research and Essays, 2(6), pp 191-194 10 Chinwe Sylvanus Alisi, Onyeze (2008), "Nitric oxide scavenging ability of ethyl acetate fraction of methanolic leaf extracts of Chromolaena odorata (Linn.)", African Journal of Biochemistry Research, 2(7), pp 145-150 11 Stanley Anyanwu, et al (2017), "Effect of ethanol extract of Chromolaena odorata on kidney and intestine of healthy albino rat", Integrative Medicine Research, 6(3), pp 292-299 12 G N Anyasor, et al (2011), "Phytochemical constituents, proximate analysis, antioxidants, anti-bacterial and wound healing properties of leaf extracts of Chromolaena odorata", Annals of Biological Research, 2, pp 441-451 13 Muniappan Ayyanar (2009), "Herbal Medicines of Wound Healing Among Tribal People in Southern India: Ethnobotanical and Scientific Evidences", International Journal of Applied Research in Natural Products, 2, pp 29-42 14 D Bamba, et al (1993), "Essential oil of Eupatorium odoratum", Planta Medicine, 59(2), pp 184-185 15 Andreas Biller, et al (1994), "Pyrrolizidine alkaloids in Chromolaena odorata", Chemical and chemoecological aspects Phytochemistry, 35(3), pp 615-619 16 Thaddée Boudjeko, et al (2015), "Antioxidant and immunomodulatory properties of polysaccharides from Allanblackia floribunda Oliv stem bark and Chromolaena odorata (L.) King and H.E Robins leaves", BMC Research Notes, 8(1) 17 Claudia Andréa Lima Cardoso, et al (2013), "Phenolic compounds and antioxidant, antimicrobial and antimycobacterial activities of Serjania erecta Radlk (Sapindaceae)", Brazilian Journal of Pharmaceutical Sciences, 49(4), pp 775-782 18 Marina Della Greca, et al (1998), "Antialgal compounds from zantedeschia aethiopica", Phytochemistry, 49(5), pp 1299-1304 19 E H Heiss, et al (2014), "Identification of chromomoric acid C‐I as an Nrf2 activator in Chromolaena odorata", Journal of Natural Products, 77(3), pp 503-508 20 Tran Manh HUNG, et al (2011), "Flavonoid Glycosides from Chromolaena odorata Leaves and Their in Vitro Cytotoxic Activity", Pharmaceutical Society of Japan, 59(1), pp 129-131 21 Genilson Silva de Jesus, et al (2020), "Antimicrobial Potential of Essential Oils from Cerrado Plants against Multidrug−Resistant Foodborne Microorganisms", Molecules, 25(14), pp 3296-3305 22 Chudamani Joshi, et al (2006), "Indirect remote sensing of a cryptic forest understorey invasive species ", Forest Ecology and Management 225(1-3), pp 0-256 23 Vanita Kanase, Sana Shaikh (2018), "A pharmacognostic and pharmacological review on Chromolaena odorata (Siam weed) ", Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 11(10), pp 34-38 24 RM King, H Robinson (1970), "Chromolaena ivifolia (Linnaeus) Phytologia", Flora of North America, 21, p 544 25 Supakanya Kumkarnjana, et al (2019), "Flavonoids kaempferide and 4,20dihydroxy-40,50,60-trimethoxychalcone inhibit mitotic clonal expansion and induce apoptosis during the early phase of adipogenesis in 3T3-L1 cells", Journal of Integrative Medicine, 17(4), pp 288-295 26 N Pisutthanan, et al (2006), "Constituents of the essential oil from aerial parts of Chromolaena odorata from Thailand", Natural Product Research, 20(6), pp 636640 27 Nisit Pisutthanan, John B Bremner, Boonsom Liawruangrath (2005), "Chemical Constituents and Biological Activities of Chromolaena odorata" 28 King RM, Robinson H (1970), "Chromolaena odorata (Linnaeus) Phytolgia", Flora of North America, 21, pp 544-545 29 Ling SK, et al., "Chemical Constituents and Therapeutic Potential of the Leaf Extract from Chromolaena odorata (L.) King and Robinson.", Forest Research Institute Malaysia 30 S H Taleb-Contini, et al (2006), "Immunomodulatory Effects of Methoxylated Flavonoids from Two Chromolaena species: Structure-activity Relationships", PHYTOTHERAPY RESEARCH, 20(7), pp 573-575 31 S Umukoro, R.B Ashorobi (2006), "Evaluation of the Anti-inflammatory and Membrane-Stabilizing Effects of Eupatorium odoratum", International Journal of Pharmacology, 2(5), pp 509-512 32 Kavitha Vijayaraghavan, et al (2017), "Chromolaena odorata: A neglected weed with a wide spectrum of pharmacological activities (Review)", MOLECULAR MEDICINE REPORTS 15(3), pp 1007-1016 33 Varma N G Yajarla, et al (2014), "Anti-inflammatory and Anti-proliferative Properties of Chromolaena odorata Leaf Extracts in Normal and Skin-Cancer Cell Lines", Journal of Herbs, Spices & Medicinal Plants, 20(4), pp 359-371 34 CHUNG Jae Yong, et al (2021), "Coronavirus Therapeutic Agent Comprising Zanthoxylum piperitum Leaf Extract as Active Ingredient", PCT Patent Application Publication WO2021230667A1 35 A S Amid, O A Makinde, F J Akinrinmade (2020), "Effects of Melatonin and Flavonoid-Rich Fractions of Chromolaena odorata on the Alteration of Proinflammatory Cytokines and Nitric Oxide Induced by Aflatoxin B1 in the Gastric Mucosa of Wistar Rats", J Interferon Cytokine Res, 40(4), pp 182-187 36 S K Chung, et al (2004), "Novel flavonol glycoside, 7-O-methyl mearnsitrin, from Sageretia theezans and its antioxidant effect", J Agric Food Chem, 52(15), pp 4664-8 37 R Dhar, et al (2018), "2',4-Dihydroxy-3',4',6'-trimethoxychalcone from Chromolaena odorata possesses anti-inflammatory effects via inhibition of NF-κB and p38 MAPK in lipopolysaccharide-activated RAW 264.7 macrophages", Immunopharmacol Immunotoxicol, 40(1), pp 43-51 38 T Hai Bang, et al (2014), "Wild Mushrooms in Nepal: Some Potential Candidates as Antioxidant and ACE-Inhibition Sources", Evid Based Complement Alternat Med, pp 1-11 39 T T Hanh, et al (2011), "Anti-inflammatory effects of fatty acids isolated from Chromolaena odorata", Asian Pac J Trop Med, 4(10), pp 760-763 40 B Kikiowo, et al (2022), "Therapeutic potential of Chromolaena odorata phytoconstituents against human pancreatic α-amylase", J Biomol Struct Dyn, 40(4), pp 1801-1812 41 S Kumkarnjana, et al (2018), "Anti-adipogenic effect of flavonoids from Chromolaena odorata leaves in 3T3-L1 adipocytes", J Integr Med, 16(6), pp 427434 42 M W Lee, et al (2000), "Antioxidative phenolic compounds from the roots of Rhodiola sachalinensis A Bor", Arch Pharm Res, 23(5), pp 455-8 43 S S Lee, H C Lin, C K Chen (2008), "Acylated flavonol monorhamnosides, alpha-glucosidase inhibitors, from Machilus philippinensis", Phytochemistry, 69(12), pp 2347-53 44 S K Ling, M M Pisar, S Man (2007), "Platelet-activating factor (PAF) receptor binding antagonist activity of the methanol extracts and isolated flavonoids from Chromolaena odorata (L.) King and Robinson", Biol Pharm Bull, 30(6), pp 1150-2 45 Y Miyajima, et al (2004), "Antioxidative polyphenols from berries of Pimenta dioica", Biofactors, 21(1-4), pp 301-3 46 A G Omokhua-Uyi, et al (2020), "Flavonoids isolated from the South African weed Chromolaena odorata (Asteraceae) have pharmacological activity against uropathogens", BMC Complement Med Ther, 20(1), p 233 47 O I Omotuyi, et al (2018), "Flavonoid-rich extract of Chromolaena odorata modulate circulating GLP-1 in Wistar rats: computational evaluation of TGR5 involvement", Biotech, 8(2), p 124 48 M A Ouyang, P Q Chen, S B Wang (2007), "Water-soluble phenylpropanoid constituents from aerial roots of Ficus microcarpa", Nat Prod Res, 21(9), pp 769774 49 V B Owoyele, J O Adediji, A O Soladoye (2005), "Anti-inflammatory activity of aqueous leaf extract of Chromolaena odorata", Inflammopharmacology, 13(5-6), pp 479-484 50 H Pandith, et al (2013), "Hemostatic and Wound Healing Properties of Chromolaena odorata Leaf Extract", ISRN Dermatol, pp 1-8 51 H Pandith, et al (2013), "Effect of Siam weed extract and its bioactive component scutellarein tetramethyl ether on anti-inflammatory activity through NF-κB pathway", J Ethnopharmacol, 147(2), pp 434-441 52 T T Phan, M A Hughes, G W Cherry (1998), "Enhanced proliferation of fibroblasts and endothelial cells treated with an extract of the leaves of Chromolaena odorata (Eupolin), an herbal remedy for treating wounds", Plast Reconstr Surg, 101(3), pp 756-65 53 T T Phan, et al (1996), "An aqueous extract of the leaves of Chromolaena odorata (formerly Eupatorium odoratum) (Eupolin) inhibits hydrated collagen lattice contraction by normal human dermal fibroblasts", J Altern Complement Med, 2(3), pp 335-343 54 T T Phan, et al (2001), "Phenolic compounds of Chromolaena odorata protect cultured skin cells from oxidative damage: implication for cutaneous wound healing", Biol Pharm Bull, 24(12), pp 1373-1379 55 D A Putri, S Fatmawati (2019), "A New Flavanone as a Potent Antioxidant Isolated from Chromolaena odorata L Leaves", Evid Based Complement Alternat Med, pp 1-12 56 H M Shi, et al (2006), "Two new phenolic glycosides from the barks of Hydnocarpus annamensis and their anti-inflammatory and anti-oxidation activities", Planta Med, 72(10), pp 948-50 57 C Y Tan, J H Wang, X Li (2003), "Phytoecdysteroid constituents from Cyanotis arachnoidea", J Asian Nat Prod Res, 5(4), pp 237-40 58 P Wafo, et al (2011), "Kaurane-type diterpenoids from Chromoleana odorata, their X-ray diffraction studies and potent α-glucosidase inhibition of 16-kauren-19oic acid", Fitoterapia, 82(4), pp 642-646 59 M T Yakubu (2012), "Effect of a 60-day oral gavage of a crude alkaloid extract from Chromolaena odorata leaves on hormonal and spermatogenic indices of male rats", J Androl, 33(6), pp 1199-1207  Website 60 National Center for Biotechnology Information (2022), PubChem Compound Summary for CID 15558501, kaempferol-3-O-alpha-L-rhamnoside, accessed 29-5, from https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/kaempferol-3-O-alpha-Lrhamnoside 61 Guy L Nesom (2006), Chromolaena, accessed 30-6-2006, http://www.efloras.org/florataxon.aspx?flora_id=1&taxon_id=106935 from 62 Juana Mondragón Pichardo (2007), Eupatorium pulchellum Kunth, accessed 165, from http://www.conabio.gob.mx/malezasdemexico/asteraceae/eupatoriumpulchellum/fichas/ficha.htm 63 Showing Compound Kaempferol 3-rhamnoside (FDB016491), accessed, from https://foodb.ca/compounds/FDB016491 64 Showing metabocard for 3-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,2-propanediol (HMDB0033093), accessed, from https://hmdb.ca/metabolites/HMDB0033093 ... HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC TĂNG THỊ MỸ UYÊN NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY YẾN BẠCH (Chromolaena odorata L. ) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (DƯỢC HỌC)... góp phần cung cấp sở tiền đề cho việc sử dụng, bảo tồn phát triển loài Yến bạch l? ?m thuốc Việt Nam, đề tài: ? ?Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học Yến bạch (Chromolaena odorata L. )? ?? thực. .. với đặc điểm thực vật công bố tài liệu [3, 28] loài Chromolaena odorata L số loài thuộc chi Chromolaena 2.3.2 Nghiên cứu đặc điểm vi học Nghiên cứu đặc điểm vi học mẫu nghiên cứu theo tài liệu [2,