Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của cây trai hoa trần murdannia nudiflora (l ) brenan

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC ======  ====== HÀ THU TRÀ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY TRAI HOA TRẦN [Murdannia nudiflora (L.) Brenan] KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2022 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC ======  ====== HÀ THU TRÀ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY TRAI HOA TRẦN [Murdannia nudiflora (L.) Brenan] KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Khóa: QH.2017.Y Người hướng dẫn: PGS.TS VŨ ĐỨC LỢI ThS LÊ HƯƠNG GIANG Hà Nội – 2022 LỜI CẢM ƠN Em xin chân thành cảm ơn PGS.TS Vũ Đức Lợi – Phó Trưởng Khoa Dược kiêm Trưởng Bộ môn Dược cổ truyền − Học viện Y Dược học cổ truyền Việt Nam , ThS Lê Hương Giang − Giảng viên môn Dược học cổ truyền − Trường ĐH Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội – Thầy cô tận tâm hướng dẫn, hết lòng bảo tạo điều kiện giúp đỡ em suốt trình học tập, nghiên cứu hồn thành khố luận Em xin chân thành cảm ơn Thầy cô Bộ môn Dược liệu – Dược cổ truyền Trường ĐH Y Dược, Đại học Quốc gia Hà Nội tạo điều kiện thuận lợi, giúp đỡ em trình học tập, nghiên cứu để hồn thành khóa luận tốt nghiệp Em xin gửi lời cảm ơn đến tất quý Thầy cô, ban Lãnh đạo Đại Y Dược dạy dỗ, trang bị kiến thức, tạo điều kiện cho em suốt năm theo học trường Em xin cảm ơn đề tài KHCN mã số: ĐTĐL.CN-27/21 hỗ trợ để em thực nội dung nghiên cứu đề tài KLTN Em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc đến gia đình, bạn bè người động viên, quan tâm tạo điều kiện để em hồn thành khóa luận Do kiến thức hạn hẹp, thời gian nghiên cứu thực khóa luận khơng dài nên Khố luận em khơng tránh khỏi thiếu sót Em mong nhận lời nhận xét, góp ý Q thầy để Khố luận tốt nghiệp Dược sĩ em hoàn thiện Cuối cùng, em xin kính chúc Thầy sức khỏe, hạnh phúc, thành công sống, vững bước đường trồng người Em xin chân thành cảm ơn! Hà Nội, ngày 31 tháng năm 2022 Sinh viên Hà Thu Trà DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, VIẾT TẮT STT Ký hiệu Tên tiếng anh Ý nghĩa δ (ppm) δ (ppm = part per million) Độ dịch chuyển hóa học 13 13 C-NMR C Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13 ALT Alanine Aminotransferase AST Aspartate aminotransferase DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Phổ DEPT EtOAC Ethyl acetate Etyl axetat EtOH Ethanol Etanol GC-MS Gas Chromatography mass spectrometry Hệ thống sắc ký ghép khổi phổ H-NMR 1H Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 10 HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation Phổ tương tác dị hạt nhân qua nhiều liên kết 11 HSQC Heteronuclear single quantum correlation Phổ tương tác di ̣ hạt nhân qua liên kết 12 IC50 Half maximal inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối đa nửa 13 J (Hz) J coupling constant Hằng số ghép 14 MeOH Methanol Metanol 15 MIC Minimum inhibitory concentration Nồng độ ức chế tối thiểu 16 NOESY Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy Phổ NOESY DANH MỤC HÌNH ẢNH STT Tên hình Trang Hình 1.1 Một số loài thuộc chi Murdannia Việt Nam Hình 1.2 Hoa số lồi thuộc chi Murdannia Hình 1.3 Đặc điểm thực vật lồi Murdannia nudiflora Hình 3.1 Đặc điểm quan sinh trưởng 21 Hình 3.2 Đặc điểm quan sinh sản 22 Hình 3.3 Đặc điểm vi phẫu thân 22 Hình 3.4 Đặc điểm vi phẫu 25 Hình 3.5 Đặc điểm bột dược liệu thân 26 Hình 3.6 Đặc điểm bột dược liệu 27 10 Hình 3.7 Sơ đồ chiết xuất hợp chất từ Trai hoa trần 29 11 Hình 3.8 Sơ đồ phân lập hợp chất từ Trai hoa trần 30 12 Hình 3.9 Cấu trúc hóa học hợp chất M1 31 13 Hình 3.10 Cấu trúc hóa học hợp chất M2 33 6, DANH MỤC BẢNG BIỂU STT Tên bảng Trang Bảng 1.1 Bảng 1.1 Phân bố loài thuộc chi Murdannia Việt Nam 4, Bảng 1.2 Cấu trúc hóa học số chất tìm thấy lồi M nudiflora 11, 12 Bảng 3.1 Số liệu phổ DEPT, 1H- 13C-NMR M1 chất tham khảo 31 Bảng 3.2 : Số liệu phổ DEPT, 1H- 13C-NMR M2 chất tham khảo 32 MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG I TỔNG QUAN 1.1 Vị trí phân loại đặc điểm thực vật chi Murdannia 1.1.1 Vị trí phân loại chi Murdannia 1.1.2 Đặc điểm phân bố loài chi Murdannia 1.1.3 Đặc điểm thực vật chi Murdannia 1.2 Tổng quan loài Murdannia nudiflora 1.2.1 Đặc điểm thực vật loài Murdannia nudiflora 1.2.2 Đặc điểm phân bố loài Murdannia nudiflora 1.2.3 Thành phần hóa học Murdannia nudiflora 1.2.4 Tác dụng sinh học Murdannia nudiflora 13 1.2.5 Công dụng Murdannia nudiflora 16 CHƯƠNG II: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 2.1 Đối tượng nghiên cứu 17 2.1.1 Nguyên liệu 17 2.1.2 Hóa chất, thiết bị 17 2.2 Phương pháp nghiên cứu 18 2.2.1 Phương pháp mô tả đặc điểm thực vật 18 2.2.2 Phương pháp chiết xuất phân lập hợp chất 19 2.2.3 Phương pháp xác định cấu trúc hợp chất 20 CHƯƠNG III: KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN 21 3.1 Kết nghiên cứu đặc điểm thực vật Trai hoa trần 21 3.1.1 Mô tả đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu 21 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu thân 23 3.1.3 Đặc điểm vi phẫu 24 3.1.4 Đặc điểm bột dược liệu 26 3.2 Kết chiết xuất phân lập hợp chất 28 3.2.1 Chiết xuất cao toàn phần phân đoạn 28 3.2.2 Phân lập hợp chất 29 3.3 Kết xác định cấu trúc hợp chất 30 3.3.1 Hợp chất M1: Axit tricosanoic 30 3.3.2 Hợp chất M2: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat 32 3.4 Bàn luận 34 3.4.1 Về đặc điểm thực vật, đặc điểm hình thái vi phẫu 34 3.4.2 Về chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất 34 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO 38 PHỤ LỤC MỞ ĐẦU Nằm vùng nhiệt đới gió mùa, khí hậu nóng ẩm quanh năm nên Việt Nam có hệ sinh thái vô phong phú, đa dạng phát triển, y học dân gian trải qua hàng nghìn năm đúc kết, kế thừa phát huy mang lại giá trị tiềm vô to lớn Thêm vào đó, điều kiện khí hậu thuận lợi điều kiện cho vi sinh vật gây bệnh phát triển, với cấu bệnh tật nước phát triển chủ yếu bệnh nhiễm trùng truyền nhiễm làm nhu cầu sử dụng thuốc an tồn, hiệu kinh tế ln ưu tiên hàng đầu Bởi vậy, việc sử dụng nguồn dược liệu phong phú có sẵn xu hướng phát triển nhiều công ty dược phẩm Không Việt Nam mà giới nay, việc sử dụng sản phẩm từ thiên nhiên có tác dụng tương đương với thuốc Tây y lại tác dụng phụ dần ưa chuộng trở nên phổ biến Theo tổ chức y tế giới (WHO), khoảng 80% dân số giới dựa vào thuốc có nguồn gốc tự nhiên chăm sóc sức khỏe cộng đồng Vì vậy, thuốc sử dụng thảo dược đối tượng nhà khoa học nghiên cứu cách đầy đủ chất hoạt chất có cỏ thiên nhiên Từ đó, định hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm loại thuốc hay đường tổng hợp để tạo chất có hoạt tính việc chữa trị nhiều loại bệnh Trai hoa trần hay cịn gọi Rau rươi, có tên khoa học Murdannia nudiflora (L.) Brenan loài thuộc chi Murdannia – chi lớn họ Thài lài (Commelinaceae) [42] Trên giới, sử dụng phổ biến dược liệu dân gian nghiên cứu, chủ yếu thực động vật Ở Việt Nam, độ phổ biến tương đối thấp, phân bố hẹp, mọc ngẫu nhiên loài cỏ dại, nhiều tác dụng chưa biết đến [10] Cho đến nay, nghiên cứu thành phần hóa học lồi giới cịn ít, có số cơng bố cho thấy có chứa số nhóm chất như: flavonoid, cacbohydrat, alcaloit, saponin tannin [27, 40] Tuy nhiên, chủ yếu sử dụng theo thói quen mà chưa có nghiên cứu xác tác dụng thể người Tại Việt Nam chưa có nghiên cứu thống cơng bố lồi Việc nghiên cứu sâu đặc điểm hình thái, thành phần hóa học tác dụng sinh học Trai hoa trần giúp nhận biết rõ ràng xác củng cố thêm hoạt tính sinh học tác dụng có lợi sức khỏe người, từ phát triển sản phẩm từ Vì vậy, đề tài: “ Nghiên cứu đặc điểm thực vật chiết xuất phân lập số hợp chất từ Trai hoa trần [Murdannia nudiflora (L.) Brenan]” thực với mục tiêu sau: Nghiên cứu đặc điểm thực vật Trai hoa trần Chiết xuất, phân lập số hợp chất có Trai hoa trần Xác định cấu trúc hợp chất phân lập Hình 3.7 Sơ đồ chiết xuất phân đoạn từ Trai hoa trần 3.2.2 Phân lập hợp chất Tiến hành phân tách phân đoạn dịch chiết EtOAc (40,0 g) cột sắc ký silicagel (Φ85 mm × 90 mm) với hệ dung mơi có độ phân cực tăng dần bao gồm n-hexan : EtOAc (5:1 → 1:1, v/v, phân đoạn 600 mL) tiếp sau CHCl3 : MeOH (10:1 → 1:1, v/v, phân đoạn 500 mL) thu phân đoạn ký hiệu B1 ~ B4 Từ phân đoạn B2 (10,2 g), chạy sắc ký cột silicagel (Φ45 mm × 350 mm) với hệ pha động CHCl3 : MeOH (8:1; 5:1; 3:1, v/v, 2,5 L) thu phân đoạn nhỏ B2.1 ~ B2.3 Phân tách phân đoạn nhỏ B2.1 (2,2 g) sắc ký cột pha đảo YMC C18 sử dụng hệ dung môi rửa giải MeOH : H2O (3:1, v/v, 1,5 L) thu hợp chất ký hiệu M1 (34 mg) Phân tách phân đoạn nhỏ B2.2 (3,5 g) sắc ký cột với hệ dung môi CHCl3 : MeOH (5:2) thu hợp chất ký hiệu M2 (41 mg) 29 Hình 3.8 Sơ đồ phân lập hợp chất từ Trai hoa trần 3.3 Kết xác định cấu trúc hợp chất 3.3.1 Hợp chất M1: Axit tricosanoic Bột vơ định hình màu trắng Rf = 0,36 (TLC, silica gel, n-hexan: EtOAc = 4:1, v/v) Hiện màu tím với thuốc thử vanilin/H2SO4 1% 30 Bảng 3.1: Số liệu phổ DEPT, 1H- 13C-NMR M1 chất tham khảo [34] Vị DEPT trí C δCM1 ppm δCA ppm δHM1 (ppm) δHA (ppm) (Mult, J=Hz) (Mult, J=Hz) C 178,4 180,17 - CH2 33,9 34,14 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz) 2,34 (2H, J = 6Hz) CH2 31,9 31,98 1,63 (2H, quintet, J = 1,61 (2H, J = Hz) 7,5 Hz) CH2 22,8 – 22,73 − 1,26 (38H, s br) 30,9 29,74 CH3 14,1 4-22 23 14,3 - 1,25 (38H, s) 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz) 0,88 (3H, J = Hz) Chú thích: δHM1 (500 MHz CDCl3), δCM1 (125 MHz CDCl3), A: axit tricosanoic, δHA (600 MHz CDCl3), δCA (125 MHz CDCl3) Phân tích phổ 1H-NMR vàƍ 13C-NMR M1, nhận thấy tín hiệu nhóm methyl cuối mạch δH 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz), δC 14,1; nhóm methylen mạch alkyl dài δH 1,26 (38H, s br) 1,63 (2H, quintet, J = 7,5 Hz), δC 22,8 → 30,9; nhóm methylen liên kết với nhóm carboxyl δH 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz), δC 33,9 nhóm carboxyl δC 178,4 Các tín hiệụ đặc trưng cho acid béo, thường xuất nhiều phân đoạn có nhiệt độ sơi thấp phần chiết từ thực vật Từ kiện phổ 1H-NMR 13C-NMR chất tham khảo [34], số nhóm methylen xác định, khẳng định M1 axit tricosanoic Hình 3.9 Cấu trúc hợp chất M1: Axit tricosanoic 31 3.3.2 Hợp chất M2: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat Bột vơ định hình màu trắng Rf = 0,62 (TLC, silica gel, CH2Cl2-EtOAc 15:1, v/v) Bảng 3.2: Số liệu phổ DEPT, 1H- 13C-NMR M2 chất tham khảo [49] Vị trí δC M2 DEPT Carbon ppm δC B ppm δH M2 (ppm) δH B (ppm) (Mult, J=Hz) (Mult, J=Hz) C 165.5 164,7 - CH 130,1 131,2 C 108,0 106,3 - - 3a C 119,9 119,6 - - CH 122,1 121,0 8,04 (1H, d, J = 8,5 7,93 (1H, d) Hz) CH 111,8 111,3 6,92 (1H, dd, J = 8,5 6,95 (1H, d) Hz, 2,5 Hz) C 157,1 156,1 - CH 95,0 7a C 136,9 137,1 - - 1-OCH3 51,1 50,5 3,91 (3H, s) 3,78 (3H, s) 6-OCH3 55,6 55,2 3,82 (3H, s) 3,77 (3H, s) 95,2 - 7,78 (1H, d, J = 2,5 7,84 (1H, d) Hz) - 6,85 (1H, d, J = 2,5 6,83 (1H, d) Hz) Chú thích: δHM2 (500MHz CDCl3), δCM2 (125MHz CDCl3) B: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat, δHB (500 MHz DMSO-d6), δCB (125 MHz DMSO-d6) 32 Dựa vào kiện phổ 1H-NMR (CDCl3), 13C-NMR (CDCl3), HSQC M2 xác định có mặt vịng indol (δC 95,0, 108,0, 111,8, 119,9, 122,1, 130,1, 136,9, 157,1), nhóm metoxy liên kết với hệ vịng thơm [δH 3,82 (3H, s); δC 55,6 (q)], nhóm metylcacboxylat [δH 3,91 (3H, s); δC 165,5 (s) 51,1 (q)] Để xác định dạng vòng indol phổ NOESY M2 ghi Các tương tác NOE xác định cho cặp proton: H-2 [δH 7,78 (1H, d, J = 2,5 Hz)] với nhóm –NH- [δH 8,73 (1H, s br)] nhóm –NH- với H-7 [δH 6,85 (1H, d, J = 2,5 Hz); H-7 với nhóm 6-OCH3 [δH 3,82 (3H, s)]; 6-OCH3 với H-5 [δH 6,92 (1H, dd, J = 2,5 Hz, 8,5 Hz); H-5 với H-4 [δH 8,04 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-4)] Vì vậy, vị trí nhóm metoxy xác định C-6 phù hợp với tương tác octo H-4 H-5 (J = 8,5 Hz) tương tác meta H-5 H-7 (J = 2,5 Hz) Cuối cùng, tương tác HMBC xác định cấu trúc 6-metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat M2 H-2 cho tương tác HMBC với cacbon nhóm cacbonyl δC 165,5 proton nhóm metoxy δH 3,91 cho tương tác HMBC với cacbon Hợp chất M2 biết chất tổng hợp [41] Nó tìm thấy lồi Thanh cao Bắc Bộ [9] Trong nghiên cứu này, lần hợp chất tìm thấy Trai hoa trần Hình 3.10 Cấu trúc hợp chất M2: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat 33 3.4 Bàn luận 3.4.1 Về đặc điểm thực vật, đặc điểm hình thái vi phẫu Nghiên cứu mô tả tương đối đầy đủ chi tiết đặc điểm thực vật loài Murdannia nudiflora (L.) Brenan Các nét đặc trưng thân, lá, hoa ra, với hình ảnh rõ ràng dễ quan sát Kết đạt giúp ích cho việc phân biệt lồi Murdannia nudiflora (L.) Brenan với loài khác chi Murdannia, sở cho mục đích nghiên cứu sâu hơn, góp phần xây dựng hoàn thiện tiêu chuẩn chuyên luận dược liệu Dược điển Việt Nam Về đặc điểm thực vật, M nudiflora có đặc điểm riêng biệt so với loài khác chi tràng hoa màu tím nhạt khác với tràng hoa màu vàng loài M versicolor hay màu trắng loài M japonica, bao phấn màu xanh khác với bao phấn màu trắng lồi M bracteata, thân có thn dài khác với lồi M edulis thân khơng có hay rễ sợi khác với rễ củ loài M divergens [37] Nghiên cứu tiến hành phân tích đặc điểm vi phẫu, soi bột dược liệu thân Kết nghiên cứu cho thấy, đặc điểm vi học mang đặc điểm chung đặc trưng thực vật họ Commelinaceae Các hình ảnh cấu tạo vi học thân Trai hoa trần dùng làm tư liệu cho việc tiêu chuẩn hóa kiểm nghiệm dược liệu 3.4.2 Về chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất Đề tài sử dụng phương pháp chiết dung môi EtOH 80% với thiết bị chiết siêu âm – phương pháp chiết tiết kiệm thời gian cho hiệu suất chiết cao, sau phân lập hợp chất sắc ký cột, tham khảo từ nghiên cứu trước [7] Ưu điểm sử dụng dung môi rẻ tiền, dễ kiếm độc Kết nghiên cứu thu phân lập xác định cấu trúc hợp chất M1: axit tricosanoic hợp chất M2: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat Hợp chất 1: axit tricosanoic Axit tricosanoic acid béo chuỗi dài với 23C, mạch thẳng Nó tổng hợp từ axit xeton tương ứng [12] từ I-bromodocosan cách tổng hợp este malonic tổng hợp nitril [19].Trong tự nhiên, 34 tìm thấy số loài nấm [43], số loài thực vật Elateriospermum tapos [48], Ficus carica (quả sung ngọt) [14], Allium tuberosum (hẹ) [24] dầu jojoba (Simmondsia chinensis) [11], thể số động vật có vú, bao gồm người [15] Trong chi Murdannia, tìm thấy bao tử Murdannia bracteata (C.B.Clarke) J.K.Morton ex D.Y.Hong) [8] Đây lần acid tricosanoic phân lập Trai hoa trần Về tác dụng sinh học, axit tricosanoic chứng minh có khả ức chế phân giải hồng cầu người độc tố delta toxin tụ cầu vàng S aureus gây theo cách thức phụ thuộc vào nồng độ [28] Nó cho có khả kích thích mọc tóc Ngồi ra, nồng độ thể quan tâm số nghiên cứu bệnh trứng cá đỏ dạng sần [38] Người ta tìm mối tương quan nồng độ axit tricosanoic với số lượng tế bào trứng giai đoạn túi tinh nghiên cứu ảnh hưởng axit béo đến kết thụ tinh tiêm tinh trùng vào bào tương [33] Tuy nhiên, ứng dụng chủ yếu axit trancosamic làm chất chuẩn để định lượng axit béo khác, ví dụ eicosapentaenoic (EPA) docosahexaenoic (DHA) Vì vậy, nghiên cứu sâu tác dụng axit tricosanoic M nudiflora Hợp chất 2: 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat Hợp chất 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat, công thức C11H11NO3 este acid 6-Metoxy-1H-indol-cacboxylic, acid có cấu trúc vịng indol nhóm metoxy liên kết với hệ vịng thơm Nó chất tổng hợp [41, 46] Một vài nghiên cứu phân lập hợp chất từ tự nhiên, cụ thể chi Artemisia, ví dụ lồi Thanh cao Bắc Bộ (Artemisia dubia) [9, 21] hay loài Artemisia annua [26] Trong nghiên cứu này, lần đầu tìm thấy lồi Trai hoa trần Thực tế chưa có nhiều nghiên cứu tác dụng sinh học hợp chất Vì vậy, nghiên cứu sâu tác dụng để mang lại nhiều ứng dụng Tuy nhiên, trình phân lập chưa phát thêm thành phần điển hình khác nhắc đến nghiên cứu trước Nguyên nhân có 35 thể thời điểm thu hái khơng phù hợp, điều kiện môi trường sống nhiều khác biệt nên làm cho hàm lượng hợp chất mẫu Trai hoa trần nghiên cứu chiếm tỉ lệ thấp Các nghiên cứu đề tài bước đầu, tạo tiền đề cho việc nghiên cứu sâu Trai hoa trần; bổ sung tư liệu cho việc sử dụng làm thuốc dân gian, phục vụ cho lĩnh vực kiểm nghiệm dược liệu sau 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Sau q trình nghiên cứu thực nghiệm, đề tài khóa luận thu số kết sau: - Đã mô tả đặc điểm thực vật Trai hoa trần - Đã mô tả đặc điểm vi phẫu thân, đặc điểm bột toàn lồi nghiên cứu, góp phần tiêu chuẩn hóa lồi - Đã chiết xuất, phân lập hợp chất từ Trai hoa trần, sử dụng phương pháp ngâm chiết với dung môi EtOH 80% phương pháp sắc ký cột để chiết xuất phân lập hợp chất từ phân đoạn etyl axetat Trai hoa trần - Đã xác định cấu trúc hợp chất phân lập được: Thông qua kết đo nhiệt độ nóng chảy, phổ cộng hưởng từ hạt nhân so sánh với liệu công bố hợp chất liên quan, hợp chất xác định là: axit tricosanoic (M1), 6-Metoxy-1H-indol-3-metylcacboxylat (M2) Đây lần hợp chất phân lập từ Trai hoa trần Kiến nghị - Tiếp tục nghiên cứu, chiết xuất phân lập thêm chất để xác định thêm thành phần hóa học khác từ loài Trai hoa trần - Thử nghiệm chiết xuất từ phận khác Trai hoa trần (thân, rễ ) phân đoạn khác (n-hexan, nước ) để tìm kiếm thêm thành phần có hoạt tính - Thử đánh giá tác dụng sinh học dịch chiết loài Murdannia nudiflora, cụ thể tác dụng giảm đau, chống oxi hóa, kháng khuẩn, ức chế tế bào ung thư 37 TÀI LIỆU THAM KHẢO TIẾNG VIỆT Bộ Y tế (2011), Dược liệu học I & II, NXB Y học Hà Nội, tr 74 - 85 Bộ Y tế (2007), Bệnh học NXB Y học Hà Nội, tr 105 - 109 Bộ Y tế (2007 ), Hóa dược I&II, NXB Y học Hà Nội Bộ Y tế (2018 ), Dược điển Việt Nam V NXB Y học Hà Nội Võ Văn Chi (2012), Từ điển thuốc Việt Nam, Vol 2, NXB Y học Phạm Hoàng Hộ (2003), Cây cỏ Việt Nam, NXB Trẻ, tr 376 - 380 Đỗ Thị Mai Hương (2019 ), Nghiên cứu hình thái thực vật thành phần hóa học bao tử trồng tỉnh Nam Định [Murdannia bracteata (C.B.Clarke) J.K Morton ex D.Y Hong], Khóa luận tốt nghiệp Dược sĩ đại học Trường Đại học Y dược, ĐHQGHN Mạnh N H., Men, C V., Lợi, V Đ., & Linh, T X (2019), "Chiết xuất, phân lập số hợp chất từ bao tử (Murdannia bracteata (CB Clarke) JK Morton ex DY Hong)", Journal of 108-Clinical Medicine and Phamarcy Trần Thị Thanh Nhàn, Phan Tống Sơn, and Giang Phan Minh (2012), "Thành phần hóa học Thanh cao Bắc Bộ (Artemisia dubia Wall ex Bess var longeracemosa Pamp forma tonkinensis Pamp., Asteraceae", Tạp chí Hóa học 50(3), tr 385-388 10 Tuệ Tĩnh thiền sư, Tuyển tập 3033 thuốc đông y, tr 889 TIẾNG ANH 11 Agarwal Swati, Arya Deepti, and Khan Suphiya (2018), "Comparative fatty acid and trace elemental analysis identified the best raw material of jojoba (Simmondsia chinensis) for commercial applications", Annals of Agricultural Sciences 63(1), pp 37-45 38 12 Ames DE, Bowman RE, and Mason RG (1950), "38 Synthetic longchain aliphatic compounds Part I Introduction Myristic, stearic, and tricosanoic acids", Journal of the Chemical Society, pp 174-177 13 Atkinson Jeffrey Lansing (2014), Biology, ecology, and control of doveweed (Murdannia nudiflora [L.] Brenan), Clemson University 14 Baygeldi Nefise, et al (2021), "Medicinal and nutritional analysis of fig (Ficus carica) seed oil; A new gamma tocopherol and omega-3 source" 23(2), pp 1-6 15 Bode Lars, et al (2004), "Human and bovine milk gangliosides differ in their fatty acid composition" 134(11), pp 3016-3020 16 Byng James W, et al (2018), "The phylogeny of angiosperms poster: a visual summary of APG IV family relationships and floral diversity" 4(7) 17 Faden RB and Inman KE (1996), "Leaf anatomy of the African genera of Commelinaceae: Anthericopsis and Murdannia", The biodiversity of African plants, Springer, pp 464-471 18 Faden Robert B (1998), "The Families and Genera of Vascular Plants", pp 109-128 19 Fulco Armand J and Mead James F (1961), "The biosynthesis of lignoceric, cerebronic, and nervonic acids", Journal of Biological Chemistry 236(9), pp 2416-2420 20 George R, Waller, and Edmund K Nowacki (1978), "Alkaloid Biology and Metabolism in Plants", p 74 21 Giang Phan Minh, et al (2015), "Phytochemical Constituents of Artemisia dubia var longeracemosa Forma tonkinensis" 51(2), pp 378-380 22 Govaerts R (2004), "World Checklist of Monocotyledons Database in ACCESS: 1-54382", The Board of Trustees of the Royal Botanic Gardens, Kew 39 23 Hong Deyuan, et al (2000), "Murdannia nudiflora", Flora of China 24, p 30 24 Hu Guohua, Lu Yanhua, and Wei Dongzhi (2005), "Fatty acid composition of the seed oil of Allium tuberosum", Bioresource technology 96(14), pp 1630-1632 25 Huang Z.F, et al (2018), "Study on the components and antioxidant activites of the liposoluble constituents from Murdannia nudiflora (Linn.) Brenan.", Chin J Mod Appl Pharm 35, pp 674–677 26 Huang Zhengsheng (2009), "Research on chemical composition of medicinal plants Artemisia annua and ginseng chicken", PhD Thesis, Shenyang Pharmaceutical University 27 Huq Samin, et al (2015), "Comparative phytochemical evaluation and biological activity screening of Murdannia nudiflora and Tradescantia pallida", Thesis for: Bachelor of Pharmacy (Hons.), Department of Pharmacy, BRAC University, Bangladesh 28 Kapral Frank (1976), "Effect of fa tty acids on Staphylococcus aureus delta-toxin hemolytic activity", Infection 13(1), pp 114-119 29 Keighery G J (1982), "Facultative cleistogamy in Murdannia nudiflora (Commelinaceae)", Flora 172(4), pp 327-328 30 Kuppusamy P., et al (2016), "In Vitro Anticancer Activity of Au, Ag Nanoparticles Synthesized Using Commelina nudiflora L Aqueous Extract Against HCT-116 Colon Cancer Cells", Biol Trace Elem Res 173(2), pp 297-305 31 Kuppusamy Palaniselvam, et al (2015), "Evaluation of in-vitro antioxidant and antibacterial properties of Commelina nudiflora L extracts prepared by different polar solvents" 22(3), pp 293-301 32 Kuppusamy Palaniselvam, et al (2015), "Commelina nudiflora L edible weed as a novel source for gold nanoparticles synthesis and studies on different physical–chemical and biological properties", Journal of Industrial and Engineering Chemistry 27, pp 59-67 40 33 Mirabi Parvaneh, et al (2017), "The role of fatty acids on ICSI outcomes: a prospective cohort study", Lipids in health disease.16(1), pp 1-9 34 Murad Sawood, et al (1977), "alpha-Hydroxylation of fatty acids in brain Substrate specificity and deuterium isotope effect", Journal of Biological Chemistry 252(15), pp 5206-5210 35 Naik Mudavath Chennakesavulu and Rao Boyina Ravi Prasad (2017), "A new species of dewflower Murdannia sanjappae (Commelinaceae) from Andaman Islands, India", Journal of Threatened Taxa 9(11), pp 10909-10913 36 Nandikar Mayur D and Gurav Rajaram V (2015), "Revision of the genus (Commelinaceae) in India Murdannia", Phytodiversity (1), pp 56-112 37 Nandikar MD and Gurav RV (2015), "Revision of the genus Murdannia (Commelinaceae) in India", Phytodiversity 2(1), pp 56112 38 Ni Raghallaigh S, et al (2012), "The fatty acid profile of the skin surface lipid layer in papulopustular rosacea" 166(2), pp 279-287 39 Patwari B N., et al (2014), "Phytochemical screening and analgesic effects of ethanolic extract of plant Murdania nudiflora (L) Brenan (Commelinaceae) in albino mice using hot plate method", International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences 6, pp 512-515 40 Patwari Bhargab, et al (2014), Phytochemical standardization and analgesic activity of Murdannia nudiflora (L) Brenan 41 Pei Ying‐Ge, Wu Quan‐Xiang, and Shi Yan‐Ping (2007), "Triterpenoids and other constituents from Euphorbia humifusa", Journal of the Chinese Chemical Society 54(6), pp 1565-1572 42 Pellegrini M O., Faden R B., and de Almeida R F (2016), "Taxonomic revision of Neotropical Murdannia Royle (Commelinaceae)", PhytoKeys(74), pp 35-78 41 43 Ribeiro Bárbara, et al (2009), "Fatty acid composition of wild edible mushrooms species: A comparative study" 93(1), pp 29-35 44 Shah Muhammad Dawood, et al (2017), "The potential protective effect of Commelina nudiflora L against carbon tetrachloride (CCl 4)induced hepatotoxicity in rats, mediated by suppression of oxidative stress and inflammation" 22(1), pp 1-19 45 Shah Muhammad Dawood and Iqbal Mohammad (2018), "Antioxidant activity, phytochemical analysis and total polyphenolics content of essential oil, methanol extract and methanol fractions from Commelinanudiflora", Int J Pharm Pharm Sci 10(8), pp 36-43 46 Tejedor D., Diana-Rivero R., and García-Tellado F (2020), "A General and Scalable Synthesis of Polysubstituted Indoles", Molecules 25(23), pp 5595 47 Thomas RP and Paul Joby (2013), "Distribution and ecology of the genus Murdannia Royle (Commelinaceae) in South India", Online International Interdisciplinary Research Journal 3(6), pp 201-206 48 Yong Ooi Yong, Salimon Jumat , and Products (2006), "Characteristics of Elateriospermum tapos seed oil as a new source of oilseed", Industrial Crops 24(2), pp 146-151 49 Zhang Zhi-Wei, et al (2016), "Collective Synthesis of 3-Acylindoles, Indole-3-carboxylic Esters, Indole-3-sulfinic Acids, and 3(Methylsulfonyl) indoles from Free (N–H) Indoles via Common NIndolyl Triethylborate" 18(15), pp 3918-3921 42 PHỤ LỤC 43 ... QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ BÀN LUẬN 21 3.1 Kết nghiên cứu đặc điểm thực vật Trai hoa trần 21 3.1.1 Mơ tả đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu 21 3.1.2 Đặc điểm vi phẫu thân 23 3.1.3 Đặc điểm. .. Tổng quan loài Murdannia nudiflora 1.2.1 Đặc điểm thực vật loài Murdannia nudiflora 1.2.2 Đặc điểm phân bố loài Murdannia nudiflora 1.2.3 Thành phần hóa học Murdannia nudiflora ...ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI TRƯỜNG ĐẠI HỌC Y DƯỢC ======  ====== HÀ THU TRÀ NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ CHIẾT XUẤT PHÂN LẬP MỘT SỐ HỢP CHẤT TỪ CÂY TRAI HOA TRẦN [Murdannia nudiflora (L. ) Brenan]