Tiểu luận Hóa sinh đại cương: Aminoacid chứa lưu huỳnh và các ứng dụng thực tiễn của chúng trong đời sống

Tiểu luận Hóa sinh đại cương Aminoacid chứa lưu huỳnh và các ứng dụng thực tiễn của chúng trong đời sống có nội dung giới thiệu chung về các axit amin chứa lưu huỳnh; Tìm hiểu về Aminoacid chứa lưu huỳnh và các ứng dụng thực tiễn của chúng trong đời sống. Mời các bạn cùng tham khảo nội dung chi tiết.

TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI VIỆN KỸ THUẬT HÓA HỌC TIỂU LUẬN HÓA SINH   “Aminoacid chứa lưu huỳnh và các ứng dụng thực tiễn của chúng trong đời  sống” Giảng viên hướng dẫn: TS. Giang Thị Phương Ly Sinh viên thực hiện     : Đỗ Thị Kim Oanh MSSV                        : 20175058 Lớp                             : HH.01­K62 Hà Nội,5/2020 Mục lục I. Giới thiệu chung về các axit amin chứa lưu huỳnh Lưu huỳnh đóng vai trị quan trọng cơ thể như vai trị cấu trúc, tham gia tạo cầu   liên   kết   trong  phân   tử   protein,  tạo   thành   phân   tử   protein   thong  qua     acid  amin,tham gia vào nhiều phân tử  quan trọng như  insulin hay protein P53, một   phân tử  chống ung thư, duy trì dạng cần thiết để  chúng hoạt động, làm giảm  cholesterol,giảm lượng chất béo… Trong cơ thể lưu huỳnh khơng tồn tại dưới dạng đơn thuần mà tồn tại trong các  phân tử đặc biệt là dưới dạng các acid amin.Các acid amin có chứa lưu huỳnh là   methionine,cystine,   cysteine,…Acid   amin   có   chứa   lưu   huỳnh   có     nhiều   ở  tóc,da,móng,niêm mạc, bề  mặc và bên trong tế  bào.Ở  đó nó có nhiệm vụ  cần   thiết là tổng hợp glutathione và khử độc cho tế bào Nhu cầu về  acid amin có chứa lưu huỳnh  được  ước tính mỗi ngày khoảng   13mg/kg trọng lượng đối với phụ nữ và 14mg/kg trọng lượng đố với nam giới Nguồn gốc của các acid amin có chứa lưu huỳnh : Các acid amin có chứa lưu huỳnh được tìm thấy nhiều nhất trong các loại thức  ăn biển, tỏi, nấm, hạt có dầu, thịt, cá, trứng ( nhất là lịng đỏ ), sữa bị, … Các acid amin có chứa lưu huỳnh là các acid amin cần thiết trong cơ thể, chúng  khơng tự tổng hợp được trong cơ thể mà cần được cung cấp thường xun qua   đường thức ăn. Thiếu các acid amin này sẽ  dẫn đến các triệu chứng như  bị  stress, nhiễm trùng, chậm mọc tóc, móng, giảm tính đề  kháng, tăng tính tổn   thương, … Một số acid amin có chứa lưu huỳnh như : Methionine, Cystine, Cysteine… II. Methionine 1. Định nghĩa Công thức phân tử: C5H11NO2S Công thức cấu tạo: HO2CCH(NH2)CH2CH2SCH3 O S OH H3C NH    Cấu trúc không gian: Tên gọi: ­Tên theo IUPAC: (S)­2­amino­4­(methylsulfanyl)­butanoic acid ,pI=5.74 Tên thơng thường: methionine Kí hiệu: Met Khối lượng phân tử: M=149,21 g/mol Điểm đẳng điện: pI = 5.74 Đây là loại axit amin thiết yếu khơng phân cực. Cùng với cysteine, methionine là   một trong hai amino acid có chứa sulfur trong cấu trúc proteinogenic. Nó bắt   nguồn từ S­adenosyl methionine (SAM). Methionine là một trong hai amino acid  được ghi mật mã bởi một codon đơn giản (AUG) trong tiêu chuẩn mã di truyền.  Codon AUG đóng vai trị quan trọng trong việc mang thơng tin “bắt đầu” cho  một ribosome báo hiệu khởi đầu sự phiên dịch protein từ mRNA.  2. Nguồn gốc Methionine được tìm thấy trong mè,thịt, cá, trứng, sữa,…Bánh mì chứa nhiều  methionine nhưng thiếu trystophan.  Methionine có nhiếu trong trứng, đặc biệt trong lịng trắng trứng. Dựa trên cơ sở  lịng trắng trứng người ta tính tốn hàm lượng methionine trong các thực phảm  khác: Acid amin Lịng   Protein trắng  Thịt bò Thịt gà Đậu tương Nấm men trứng Methionine 3.6% 2.6% 2.7% 1.3% Cysteine 2.5% 1.3% 0.3% 1.3% Nhu cầu methionine tùy thuộc vào từng người và trọng lượng cơ thể,trung bình  người lớn cần khoảng 800­1000mg/ngày. Trẻ em cần gấp đơi lượng trên,trẻ sơ  sinh cần gấp 5 lần 3. Sinh tổng hợp methionine Là một amino acid cần thiết , methionine khơng tự  tổng hợp được trong cơ  thể  con người ,do đó chúng ta phải cung cấp methionine hay các protein có chứa  methionine   vào     thể   qua   đường   thức   ăn   Trong   thực   vật     vi   sinh   vật,  methionine được tổng hợp bằng cách sử dụng acid aspartic và cysteine Cơ   chế   sinh   tổng   hợp:Đầu   tiên,   acid   aspartic   bị   biến   đổi   thành   β­aspartate­ semialdehyde     thành   homoserine     Homoserine   biến   đổi   thành   O­succinyl  homoserine,sau     chất     tác   động   lại   với   cystein   tạo     cystathionine,  cystathionine được tách ra tạo thành homocysteine.Cuối cùng methionine được  tạo ra từ homocysteine Các phản ứng sinh tổng hợp methionine: Các enzym tham gia vào quá trình sinh tổng hợp methionine: aspartokinase β­aspartate semialdehyde dehydrogenase homoserine dehydrogenase homoserine O­transsuccinylase cystathionine­γ­synthase cystathionine­β­lyase methionine   synthase   (ở     loài   động   vật   có   vú,   enzym   thay       homocysteine methyltransferase) Cả   hai   enzym   cystathionine­γ­synthase     cystathionine­β­lyase     cần  coenzym là pyridoxal­5'­phosphate, trong khi đó homocysteine methyltransferase  cần coenzym là vitamin B12 Các con đường hóa sinh khác: Mặc dù methionine khơng được tổng hợp   các lồi động vật có vú, chúng có  thể sử dụng methionine trong nhiều con đường sinh hóa khác nhau: Sự tạo homocysteine: Methionine     chuyển   hóa   thành   S­adenosylmethionine   (SAM)   nhờ  methionine adenosyltransferase SAM đóng vai trị là chất cung cấp nhóm methyl trong nhiều phản  ứng   cần   enzym     methyltransferase,       bị   biến   đổi   thành   S­ adenosylhomocysteine (SAH) Adenosylhomocysteinase biến đổi SAH thành homocysteine Đến đây có hai khả năng tiếp theo: homocysteine được sử dụng để tái tạo   methionine, hoặc được dùng để tổng hợp cysteine Tái tạo methionine Methionine có thể  được tái tạo từ  homocysteine nhờ  phản  ứng được xúc   tác bởi enzym methionine synthase, phản  ứng này cần coenzym Vitamin  B12 Homocysteine   có   thể   bị   methyl  hóa   trở   lại     glycine  betaine   (N,N,N­ trimethyl   glycine,   TMG)   để   trở   thành   methionine   nhờ     xúc   tác   của  enzyme   betaine­homocysteine   methyltransferase   (E.C.2.1.1.5,   BHMT).  BHMT chiếm 1.5% trong tổng các proten tan được trong nước của gan, và  nghiên   cứu   gần     cho   thấy     có   thể   có   ảnh   hưởng   nhiều     methionine   synthase     việc   giữ   cân     nồng   độ   methionine   và  homocysteine trong cơ thể Sự chuyển hóa thành cysteine Homocysteine có thể được chuyển hóa thành cysteine Cystathionine­β­synthase   (một   enzym   phụ   thuộc   PLP)   kết   hợp   homocysteine với serine để  tạo thành cystathionine. Thay vì bị  thối hóa    enzym   cystathionine­β­lyase,       đường   sinh   tổng   hợp   này,  cystathionine bị  bẻ  gãy thành cysteine và  α­cetobutyrate nhờ  enzym (6)  cystathionine­γ­lyase Enzyme   α­cetoacid   dehydrogenase   biến   đổi   α­cetobutyrate   thành  propionyl­CoA, rồi được chuyển hóa thành succinyl­CoA qua ba giai đoạn  (xem propionyl­CoA) 4. Ứng dụng Trong       trình   sinh   hóa,   methionine   chuyển   đổi   thành   SAM(S­ adenosylmethionine). SAM được nghiên cứu là có hiệu quả  trong điều trị  viêm  khớp, giảm stress và chứng trầm cảm,cải thiện chức năng gan. Methionine tăng  cường tổng hợp glutathion và được sử dụng thay thế cho acetylcysteine để điều   trị ngộ độc paracetamol, đề phịng tổn thương gan. Biệt dược lobamine với hoạt  chất là methionine rất được ưa chuộng để giải độc gan. Methionine là một acid   amin có chứa lưu huỳnh có tác dụng bảo vệ  đặc hiệu tế  bào gan, là yếu tố  hướng mỡ (lipotrope), tác nhân methyl hóa và sulfur hóa, ngồi ra cịn có tác dụng  chống nhiễm độc. Methionine cịn được dùng như  là một yếu tố  ngăn ngừa tế  bào gan thối hóa mỡ. Tuy nhiên ở những người đã bị suy gan, methionine có thể  làm cho tổn thương gan nặng. Methionine cịn là chất tạo vị, nó được dùng để  tạo vị ngọt của một số loại sản phẩm III. Cystine 1. Định nghĩa Là 1 amino acid dạng nhị  trùng được tạo thành khi 2 phân tử  Cysteine liên kết  với nhau nhờ liên kết disulfua Công thức phân tử : C6H12N2O4S2 Công thức cấu tạo : (SCH2CH(NH2)CO2H)2 NH2 HO O S S O Cấu trúc không gian: OH NH    Khối lượng phân tử: 240.30 g/mol     Điểm đẳng điện pI: 4.8 2. Nguồn gốc ­ Cystine được phát hiện ra năm 1810 bởi William Hyde Wollaston nhưng lúc đó  nó chưa được nhận ra là 1 thành phần của proteins mãi đến khi nó được phân  lập từ sừng bị năm 1899  ­ Trong việc hình thành liên kết disulfua bên trong và giữa các phân tử  protein,   cystine là một thành phần quan trọng của cấu trúc bậc 3 protein  ­ Cystine được tìm thấy nhiều   các tế  bào của hệ  miễn dịch, có nhiều trong  chất sừng, protein của móng tay da và tóc. Tóc người có khoảng 5% lượng  cystine. L­Cystine là một chế  phẩm amino acid tự  nhiên có sẵn khoảng 20%  trong Cervus Cornu (nhung hươu). Đồng thời, 1 số  thực phẩm như  trứng, thịt,   sản phẩm sữa cũng là nguồn cung cấp cystine rất tốt  3. Lý tính ­ Cystine là chất rắn khơng màu ­ khó khăn để hịa tan trong nước, tan trong rượu, benzene, ether, chloroform, hịa   tan trong acid và alkali.  + Phản  ứng amid hố do nhóm –COOH Phản  ứng khử amin hố do có nhóm  NH2 + Phản ứng phosphoryl hố và sulfo hố do nhóm –OH  Đặc biệt, do liên kết disulfua dễ bị khử tạo ra thiol và cystein, ta có thêm phản   ứng chuyển hố từ Cystine sang Cysteine : (SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2RSH →   2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR NH3+ O S O S O O O NH3+ O HS NADH + H+ L­Cystine NAD+ NH3+ L­Cysteine 5. Ứng dụng ­ Cystine có cơng dụng gần giống như glutathione là vận chuyển các độc tố từ  gan  Nó bảo vệ  gan và nảo chống lại chất độc của rượu và thuốc lá và có  thể  ngăn cản có hiệu quả  trong việc ngăn cản dư  vị  khó chịu do dùng thức   uống có nồng độ cồn cao ­ L­Cystine là một amino acid tự  nhiên, có tác dụng tăng chuyển hóa protein.  Ngồi ra trong thành phần có chứa gốc ­SH, có tác dụng khử các gốc tự do, là  tác nhân đóng vai trị chủ yếu trong nhiều bệnh thối hóa và lão hóa (như đục  thủy tinh thể, đái đường, ung thư, viêm gan,  viêm khớp ). Do vậy L­Cystine   có tác dụng chống lão hóa, tăng tuổi thọ.  ­ L­cystine là một thành phần cơ  bản của các hiện bộ  (18% trong tóc, 14%  trong móng) và chiếm một tỷ  lệ  ít hơn trong da (2 đến 4%). L­cystine tham   giam vào q trình tổng hợp kératine (chất sừng) của tóc và móng. Nó thúc  đẩy sự sinh trưởng của các tế bào mầm ở các vùng tạo chất sừng và có ảnh  hưởng đến sự  tăng trưởng của các hiện bộ. Tác động này đã được chứng  minh qua các thử nghiệm có đánh dấu bằng đồng vị phóng xạ ở các nhân của  tế  bào mầm.  Ở  người, các nồng độ  cao của cystine, đặc biệt là   tóc, đạt  được sau khi uống thuốc từ 4 đến 6 tuần.    ­ L­Cystine   có   đủ     hắc   tố   bào     tác   dụng   với   dopaquinone   tạo     cystinydopa có tác dụng điều chỉnh sự cấu tạo hắc tố ở da.  ­ L­Cystine  ứng chế Collagenase­ezym phá hủy chất tạo kẹo, làm hư  hại giác  mạc. Collagenase được tạo thành ở nơi tổn thương giác mạc gây ra do chấn   thương, hóa chất, virus hoặc vi khuẩn  ­ L­Cystine là một chế  phẩm amino acid tự  nhiên có sẵn khoảng 20% trong   Cervus Cornu (nhung hươu) giúp tăng cường sinh lực và có tác dụng chống   viêm nhờ chứa gốc ­SH trong đó. Nó có tác dụng phân giải keratin, đào thải   melanin và giải độc, do đó có hiệu quả  điều trị  đặc biệt trên chứng mụn  nhọt, sạm da, da biến màu và hiệu quả kháng dị ứng cũng như ngăn ngừa các  tổn thương gan.  ­ Cystine  có  nhiều  trong  chất sừng,  protein của  móng tay  da và  tóc.  Thỉnh   thoảng cystine được bán   các cửa hang như  là những sản phẩm chống lão  hóa vì nó kích thích sự tạo thành collagen và làm mịn da. Bổ sung cystine vào  dẩy nhanh q trình chữa lành vết bỏng, vết thương Vậy tóm lại một số ứng dụng của Cystine     Trong dược phẩm như  thuốc chống viêm gan, bảo vệ  gan trong nhiễm độc  kim loại nặng, chống loạn dưỡng da, chống rụng tóc, chống bệnh nghèo đạm và  chống nhiễm độc thai nghén. Ngồi ra cystine cịn được dùng làm thuốc chống  bỏng da và viêm lt giác mạc, thuốc phịng và điều trị ung thư, thuốc bổ miễn   dịch, thuốc chống xơ hố và thấp khớp, thuốc chống phóng xạ, phịng chất độc  hố học và hàn gắn nhanh những vết thương, vết mổ  v.v  thuốc chống bỏng   thuốc chống viêm gan thuốc chống rụng tóc     Đối với mỹ  phẩm, cystine được làm thuốc trẻ hóa, thuốc sấy tóc bền, thuốc   làm mượt tóc v.v   Đối với thực phẩm cystine trở  thành loại thực phẩm cao cấp, được dùng vào  sữa khơ, bánh mỳ khơ và súp cao cấp.     Với ý nghĩa như vậy, cystine hiện nay trở thành thương phẩm có giá trị trên thị  trường Quốc tế, đặc biệt là các nước ở Tây âu và Nhật bản. Riêng ở Nhật mỗi  năm tiêu thụ lên tới 500 tấn cysteine 6. Cơng nghệ sản xuất Cystine từ nguồn phế liệu    Trong các cơng nghệ phổ biến sản xuất amino acid bằng con đường vi khuẩn,   nấm men, con đường tổng hợp enzyme, con đường tổng hợp hố học, thì cystine   vẫn đang được tách chiết từ nguồn ngun liệu giàu cystine và  trong năm 1980,   giới đã sản xuất được 700 tấn dạng L­cystine. Dưới đây chỉ  trình bày việc  sản xuất cystine và các amino acid từ  nguồn phế  liệu là lơng gà, lơng cánh vịt   lơng lợn và tóc vụn. Q trình tách chiết phải trải qua 11 cơng đoạn sau đây:    + Cơng đoạn 1: Thuỷ phân bằng HCl ở 100oC.     + Cơng đoạn 2: Trung hồ dịch thuỷ phân bằng Na2CO3    + Cơng đoạn 3: Lắng , lọc và thu tủa.     + Cơng đoạn 4: Hồ tan tủa bằng HCl 5%, thu lấy dịch trong    + Cơng đoạn 5: Xử lý than hoạt tính.     + Cơng đoạn 6: Trung hồ NaOH, thu cystine thơ.     + Cơng đoạn 7: Đến cơng đoạn 11 lặp lại các bước trên để  thu được cystine   sạch và cuối cùng phải xác định sản phẩm bằng một trong những phương pháp   khác nhau thường sử dụng trong phịng thí nghiệm. Bằng cơng nghệ  trên họ  đã  thu được hàm lượng cystine từ tóc là 6%; từ lơng cánh vịt 2,3%; lơng gà 3,5% và  lơng lợn 2,13% (tính theo hàm lượng amino acid tổng số) IV. Cystein 1. Định nghĩa ­ Cysteine là một α­amino acid, là một aa thay thế, do đó con người có thể tổng  hợp ­ Cysteine hay Cys ­ CTPT: C3H7NO2S  ­ Khối lượng phân tử: M = 121.16 g/mol. pI=5.07 ­ CTHH: HO2CCH(NH2)CH2SH  O HS OH NH ­ Cấu trúc khơng gian: ­ Đơn vị mã: UGU and UGC 2. Nguồn gốc Là một trong những 20 aa đã tìm thấy trong protein động vật. Chỉ có đồng phân­ L tham gia sinh tổng hợp trong protein động vật có vú. Nó có nhiều trong protein  của tóc, móng, chất sừng của da.  Cystein được tách ra từ nước thải sỏi thận – 1810, từ mơ sừng – 1899. Sự  biến   đổi của cystine thành cystein được cơng bố vào năm 1884. Cystine và cysteine có  thể   chuyển   đổi   qua   lại,   cysteine     tổng   hợp       thể   từ   serine   và  methionine. Được tìm thấy trong thức ăn chứa protein cao, bao gồm:     + Động vật: thịt làm xúc xích, lạp xưởng; thịt gà, vịt, lợn; thịt hộp và trong thịt  cóc với số lượng ít. Ü    + Thức ăn chay : ­Từ động vật: trứng, sữa, whey protein, phomat, yogurt.                  ­Từ thực vật:  ớt, c ủ t ỏi, c ủ hành, bơng cải xanh, cải bruxen,   yến mạch, mầm lúa mì.  Trong cơng nghệ: Hiện nay, L­cysteine có thể  được tinh chế  bằng cách thủy  phân tóc ở người, lơng. Thủy phân sừng tê giác cho các acid amin là Tyrosin, axit  tiolactic, cysteine.  VD:  Nghiên cứu quy trình cơng nghệ  bán tổng hợp N­axetyl­L­cystein từ  L­ cystein chiết xuất từ  tóc, phụ  phẩm móng, sừng, lơng gia súc làm ngun liệu   sản xuất thuốc. Định hướng mục tiêu Nội dung nghiên cứu Dự  kiến kết quả  Thời gian Phương thức, phương án tổ chức thực hiện: ­ Nghiên cứu xây dựng qui trình cơng nghệ  thuỷ phân tóc, móng, sừng, lơng gia  súc để sản xuất L­cystein.  ­Nghiên cứu và triển khai qui trình bán tổng hợp N­axetyl­L­cystein từ L­cystein ­ Nghiên cứu các điều kiện thuỷ phân các nguồn keratin ­ Tinh chế  L­cystein thu được đạt tiêu chuẩn kỹ  thuật cho q trình bán tổng  hợp N­axetyl­L­cystein và đạt tiêu chuẩn dược điển Anh.  ­ Nghiên cứu phản ứng axetyl hố và khử hố L­cystein điều kiện PTN và pilot. ­   Nghiên cứu tách và tinh chế N­axetyl­L­cystein từ hỗn hợp phản ứng.  ­ Kiểm nghiệm L­cystein và N­axetyl­L­cystein theo tiêu chuẩn dược điển Anh. ­   Nghiên cứu đánh giá độ ổn định của ngun liệu  ­ Qui trình cơng nghệ  thuỷ  phân tóc, móng, sừng, lơng gia súc để  sản xuất L­ cystein qui mơ 5kg/mẻ.  ­   Qui   trình   cơng   nghệ   bán   tổng   hợp   N­axetyl­L­cystein   từ   L­cystein   qui   mơ  500g /mẻ. ­ 70 kg L­cystein đạt tiêu chuẩn dược điển Anh ­ 30 kg N­axetyl­L­cystein đạt tiêu chuẩn dược điển Anh  3. Lý tính ­ Tồn tại ở thể rắn, lỏng, khí.  ­ Cysteine được phân loại là một acid amin háo nước, do khả  năng phản  ứng  của thiol.  ­ Cysteine là một cấu trúc quan trọng cấu thành những protein và enzyme. Là  tiền thân của taurine, hình thành coenzyme A từ  vitamin pantothenic acid và  hình thành tripeptide glutathione. Có khả năng là độc tố và được kích thích ở  đường ruột, huyết thanh.   ­ Ngược lại, Cysteine tham gia trong suốt q trình tiêu hóa giống như Cystine ­  chất ổn định đường ruột. Cystein được dùng như  một chất gia tăng độ  nhão  trong bột khi nướng bánh 4. Hóa tính ­ Phản ứng carboxyl hóa tạo nhóm –COOH ở các acid hữu cơ + Phản ứng mất amin (desamination)                • Phản ứng oxy hóa                • Phản ứng khử                 • Phản ứng thủy phân ­ Phản ứng tạo glucoside xảy ra khi tổng hợp tryptophan ­ Phản ứng methyl hóa (gắn nhóm –CH3)  ­ Phản ứng ether hóa, ester hóa ­ Phản ứng mất nước  ­ Phản ứng tách: khi tổng hợp các chất chỉ được chuyển đổi và tạo ra các hợp  chất trung gian, sau đó được biến đổi để tạo thành chất mới  ­ Phản ứng kết hợp (ngưng tụ, cơ đặc)  ­ Phản ứng amin hóa  ­ Phản ứng acetyl hóa tạo acetylCoA  ­ Phản  ứng amylin hóa: cắt bột thành đường Các phản  ứng này được thực  hiện trong các ngành cơng nghiệp để sản xuất ra các sản phẩm cần thiết.  Ảnh hưởng của nhóm chức sulfhydryl hay thiol:  ­ Do lưu huỳnh và oxy thuộc về  cùng một nhóm trong bảng tuần hồn các   ngun tố  nên chúng chia sẻ  một số  thuộc tính liên kết hóa học tương tự  nhau.  => Tính chất hóa học của các hợp chất chứa nhóm sulfhydryl là tương tự  như  của các rượu; các thiol tạo ra các thioete, thioaxetal và thioeste, trong đó các   nguyên tử  oxy có nguồn gốc trong rượu  được thay thế  bằng nguyên tử  lưu   huỳnh trong các hợp chất tương tự chứa oxy là ete, axetal và este.  ­ Nguyên tử  lưu huỳnh trong nhóm sulfhydryl có ái lực hạt nhân hơn so với  ngun tử  oxy trong rượu. Nhóm S­H có tính acid rõ nét (pKa thơng thường  khoảng 10­11).  => Trong mơi trường base thì các anion thiolat được tạo ra và nó là anion có ái  lực hạt nhân rất mạnh. Nhóm (hoặc anion tương  ứng của nó) dễ bị oxi hóa bởi  các chất oxi hóa như  brom, tạo ra disulfua hữu cơ  R­S­S­R, hoặc bởi các chất  oxi hóa mạnh hơn như natri hypoclorit, tạo ra các axit sulfonic R­SO3H.  ­ Do có sự chênh lệch về độ âm điện nhỏ giữa lưu huỳnh và hydro, liên kết S­ H trên thực tế gần như là liên kết cộng hóa trị khơng phân cực. Các thiol ít bị  liên kết bởi các liên kết hydro . Chúng có điểm sơi thấp hơn và hịa tan ít hơn  trong nước và các dung mơi phân cực khác khi so sánh với rượu có cùng một  gốc Vai trị nhóm chức sulfhydryl hay thiol: ­ Đóng vai trị quan trọng trong các hệ sinh vật.  ­ Khi các nhóm sulfhydryl của hai phần cịn lại của cysteine (trong đơn phân tử  hay trong khối đa phân tử) được đưa lại gần nhau trong q trình tạo protein,   phản  ứng oxi hóa có thể  tạo ra một đơn vị  cystine với liên kết disulfua (­S­ S­).  +Các liên kết disulfua, một yếu tố chính trong: • Hình dạng và chức năng của bộ  xương, chuỗi liên kết protein Như  góp phần  vào cấu trúc cấp ba của protein nếu như các cysteine là một phần của cùng một  chuỗi peptit, cấu trúc cấp bốn của các protein nhiều đơn vị bằng cách tạo ra các  liên kết khơng cộng hóa trị tương đối mạnh giữa các chuỗi peptit khác nhau.  • Sự ổn định cao về cấu trúc protein như chất sừng  ­ Tạo ra các liên kết khơng cộng hóa trị với chất nền của enzym, góp phần vào  hoạt động xúc tác như papain – enzyme từ nhựa cây đu đủ được dùng để làm  cho thịt mềm.  Chức năng sinh học:  ­ Nhóm thiol là nhóm  ưa nhân và dễ  bị  oxi hóa. Phản  ứng tăng lên khi nhóm  thiol bị ion hóa, và Cysteine cịn lại trong protein có giá trị pKa trung tính.  Tiền thân của chất chống oxihóa glutathione  ­ Bởi vì nhóm thiol có khả  năng chịu đựng được phản  ứng oxi hóa­khử  nên  cysteine được cho là chất chống oxihóa của các protein. Điển hình nhất là  tripeptide glutathione 5. Sinh tổng hợp và ứng dụng ­ Ở   động   vật,   sinh   tổng   hợp   bắt   đầu   từ   aa   Serine   Sulfur     nhận  từMethionine được biến đổi thành homocysteine giữa S­adenosylmethionine   và Cystathionine beta­synthase. Sau đó homocysteine kết hợp với serine hình  thành   thioether   cystathionine   không   đối   xứng   Enzyme   cystathionine  gammalyase biến đổi cystathionine thành Cystein và alpha­ketobutyrate. Trong  vi khuẩn Cysteine sinh tổng hợp lần nữa bắt đầu từ  serine – đuợc biến đổi   thành O­acetylserine bởi enzyme serine transacetylase. Enzyme O­acetylserine  (thiol)­lyase sử dụng sulfide biến đổi thành Cysteine, giải phóng acetate ­ Homocystein dị hố cho đường chuyển sulfur cho cysteine, enzyme xúc tác là   beta synthase và B6 là đồng yếu tố ­ Quastel và Wheatley1 đã chứng minh rằng cysteine và glutathione đẩy mạnh  q trình lên men aerobic trong bánh men bia. Cysteine ngăn chặn sự  hơ hấp   trong ngun liệu, kết quả được bánh men bia Thụy Điển.  ­ Bảo   quản   sữa     lâu     phương   pháp     trùng     nhiệt   độ   cao  khoảng 115oC trong 15 ­ 20 giây. Dưới tác động của nhiệt sẽ giải phóng các  gốc ­ SH tự do từ các axit amin chứa S như Cysteine và Cystine. Các nhóm ­   SH sẽ làm thay đổi điện thế oxy hố ­ khử, làm rối loạn sự phát triển của các  vi sinh vật, nhất là đối với các vi khuẩn, đồng thời có vai trị bảo vệ các chất   béo chống lại sự oxy hóa 6. Ứng dụng ­ Cysteine được sử dụng rộng rãi để kích thích q trình tổng hợp niêm mạc và   tạo điều kiện dễ cho khạc đờm. Nó cũng được đưa ra với kẽm và B6 để kích  thích mọc tóc và móng.  ­ Cysteine, glutathion, taurine được sử  dụng kết hợp cùng các chất chống oxy  hóa, để  củng cố  khả  năng khử  độc và giúp đề  kháng chống ơ nhiễm, tác   dụng âm tính của một vài loại thuốc hoặc điều trị  tia xạ  và dùng cho người   hút thuốc lá ­ Khoảng 90% phụ  nữ  trong độ  tuổi từ  40 trở  đi bị  nám da, gãy tóc   nhiều   mức độ  khác nhau. Thời gian gần đây, nhiều phụ  nữ    tuổi 30 cũng đã bắt   đầu bị  nám mặt, rụng tóc, móng tay giịn yếu. Các biểu hiện đó tuy khơng  gây nguy hiểm cho tính mạng, song lại  ảnh hưởng đến vẻ  đẹp của người  phụ nữ. L­Cysteine là 1 acid amin thiết yếu, có chứa sulfur, do đó giúp duy trì  cấu trúc protein trong cơ thể, giúp duy trì làn da, mái tóc, móng tay ln khỏe   mạnh.  ­ Quả mâm xơi, dâu, nho   Bột bổ  sung protein có chứa các loại amino axit cần thiết nhằm cung  cấp cho cơ thể nhiều protein nhất nhưng lại khơng chứa nhiều calo.    Siêu lợi: Làm cho cơ bắp săn chắc, đốt chất béo   Vũ khí bí mật: Protein, cystein và glutathion.   Phịng chống: Béo phì Nhóm tương tự: Pho mát Ricotta (pho mát trắng)   ­ Cần tránh: Protein đậu tương.  Cystein cần cho sự  phát triển lơng, nhưng do cừu thiếu khả  năng tổng hợp  amino acid này và do các vi sinh vật đường ruột của cừu sử  dụng phần lớn   cysteine sẵn có nên đã ảnh hưởng xấu đến sản lượng lơng cừu.  ­ Để  khắc phục điều này, người ta đã tạo dịng hai gen vi khuẩn mã hóa cho  enzyme chuyển hóa serine thành cysteine. Cysteine được tổng hợp từ  serine  nhờ  hai  enzyme:  serine transacetylase và O­acetylserine  sulfahydrylase. Hai   gen chịu trách nhiệm tổng hợp hai enzyme này là cys E và cys K.  ­ Cystein là axit amin cơ  bản rất quan trọng trong sự phát triển của lông cừu.  Những cố gắng để bổ sung acid amin này vào thức ăn đều khơng đạt kết quả  do chúng bị  phân hủy trong  ống tiêu hóa của động vật. Bởi vậy, nếu đưa  được gen tổng hợp cysteine vào cơ  thể động vật sẽ  làm tăng năng suất lơng  lên rất nhiều. Các nhà khoa học Australia đã dùng gen tổng hợp cystein có  nguồn gốc từ vi sinh vật (E.coli và S. typhimurium) để đưa vào cừu 7. Tác hại ­ Tăng lượng cysteine từ  20­30 lần trong nước thải. Đây là triệu chứng của  bệnh đái cystine.  ­ Q trình thối hóa các acid amin cysteine và methionine dưới tác dụng của vi  khuẩn Gr (­) kỵ khí tạo ra các hợp chất có mùi hơi, đặc biệt là các hợp chất  bay hơi chứa lưu huỳnh, gây hơi miệng đa số là những vi khuẩn Gr (­) kỵ khí Ví dụ: sulfur hydro (H2S), methylmercaptan (CH­SH), dimethyl sulfur (CH3­S­ CH3) và disulfur methyl (CH3­S­S­CH3).  ­ Q trình phân hủy protein bên cạnh amoniac cịn có lượng sulfur. Những  chất này bắt nguồn từ  các acid amin chứa lưu huỳnh như  cystine, cysteine,   methionine  khi kết hợp với nhau tạo thành màu đen của nước và kết tủa   lắng xuống đáy sơng lẫn trong bùn. Sự tích tụ  này sẽ  có hại cho chất lượng  mơi trường trên tuyến sơng  V. Kết luận Con người cần khoảng 20 loại acid amin để  giúp cơ  thể  khỏe mạnh và phát   triển tốt nhất. Trong đó methionine, cystine và cysteine là 3 acid amin chứa lưu  huỳnh quan trọng giúp sản xuất một số phân tử duy trì hoạt động sống của con   người. Vì cysteine có thể  tự  tổng hợp được, nhưng methionine thì khơng, nên  chúng   ta   cần   bổ   sung   thực   phẩm     thịt,   cá     trứng   để   đảm   bảo   lượng  methionine ln đầy đủ, cơ thể phát triển và nó một sức khỏe tốt TÀI LIỆU THAM KHẢO  https://vi.wikipedia.org/wiki/Methionin   https://en.wikipedia.org/wiki/Cysteine   http://vitaminstuff.com/amino­acid­cystine.html   http://vitaminstuff.com/methionine.html   https://en.wikipedia.org/wiki/Cystine  https://en.wikipedia.org/wiki/Serine#/media/File:Cysteine_biosynthesis.svg Lê Ngọc Tú (1997), Hóa Sinh Cơng Nghiệp ,NXB Khoa học và Kỹ thuật và một số trang khác ... => Tính chất? ?hóa? ?học? ?của? ?các? ?hợp chất? ?chứa? ?nhóm sulfhydryl là tương tự  như  của? ?các? ?rượu;? ?các? ?thiol tạo ra? ?các? ?thioete, thioaxetal? ?và? ?thioeste,? ?trong? ?đó? ?các   nguyên tử  oxy có nguồn gốc? ?trong? ?rượu  được thay thế  bằng nguyên tử ? ?lưu   huỳnh? ?trong? ?các? ?hợp chất tương tự? ?chứa? ?oxy là ete, axetal? ?và? ?este. ...  acid amin có? ?chứa? ?lưu? ?huỳnh? ? được  ước tính mỗi ngày khoảng   13mg/kg trọng lượng đối với phụ nữ? ?và? ?14mg/kg trọng lượng đố với nam giới Nguồn gốc? ?của? ?các? ?acid amin có? ?chứa? ?lưu? ?huỳnh? ?: Các? ?acid amin có? ?chứa? ?lưu? ?huỳnh? ?được tìm thấy nhiều nhất? ?trong? ?các? ?loại thức ...  nhiên, có tác? ?dụng? ?tăng chuyển? ?hóa? ?protein.  Ngồi ra? ?trong? ?thành phần có? ?chứa? ?gốc ­SH, có tác? ?dụng? ?khử? ?các? ?gốc tự do, là  tác nhân đóng vai trị chủ yếu? ?trong? ?nhiều bệnh thối? ?hóa? ?và? ?lão? ?hóa? ?(như đục