Hoá học 11 nâng cao Bài 54 ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Hoá học 11 nâng cao Bài 54 ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG http //images google com vn/imgres?imgurl=http //www tru[.]
Hố học 11 nâng cao Bài 54: ANCOL TÍNH CHẤT HĨA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Phản ứng Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa Điều chế Ancol Ứng dụng Ancol # Ảnh hưởng cấu tạo phân tử tới tính chất hóa học C–C O H -Các liên kết C – O O – H phân cực nên các phản ứng hóa học ancol xảy chủ yếu nhóm chức OH - Do ancol có tính chất đặc trưng: phản ứng nguyên tử H nhóm OH; phản ứng nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon -Ngồi ancol cịn tham gia phản ứng oxi hóa 1 Phản ứng H nhóm OH a) Phản ứng chung ancol: - Ancol tác dụng với kim loại kiềm: R – OH + Na R – ONa + H2 Natri ancolat (*) Phản ứng xảy êm dịu so với nước - Muối ancolat bị thủy phân hoàn toàn: R – ONa + H2O R – OH + NaOH Tổng quát: CnH2n+2-2k-x(OH)x + xNa CnH2n+2-2k-x(ONa)x + H2 Phản ứng nhóm OH ancol a) Phản ứng với axit vơ cơ: Ví dụ: C2H5 – OH + HBr C2H5Br + HOH C3H5(OH)3 + 3HNO3 C3H5(ONO2)3 + 3H2O Tổng quát: • Ancol tác dụng với axit mạnh H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói • Nhóm OH ancol bị thay gốc axit R – OH + HA R – A + H2O # Chú ý: Phản ứng ancol với axit hữu phản ứng nhóm OH ancol 2 Phản ứng nhóm OH ancol b) Phản ứng với ancol: C2H5O - H + HO - C2H5 140oC H2SO4đ C2H5 – O - C2H5 + H2O Đietyl ete Ví dụ: Cho ancol CH3OH VÀ C2H5OH phản ứng với Những ete tạo thành? Viết phương trình phản ứng xảy CH3O-H + HO-CH3 C2H5O-H + HO-C2H5 CH3O-H + HO-C2H5 140oC H2SO4đ 140oC H2SO4đ 140oC H2SO4đ CH3-O-CH3 + H2O Đimetyl ete C2H5-O-C2H5 + H2O Đietyl ete CH3-O-C2H5 + H2O Etyl metyl ete Phản ứng tách nước CH2 – CH2 H CH2 – CH2 + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H170 C H -O-C2H5 + H2O C; H SO đ CnH2n+1OH CnH2n2 +5 H2O Ví dụ: 170 C; H SO đ CH3 – CH2 – CH – CH3 CH3 – CH=CH CH2 – CH=CH2 – CH3 SP phụ OH o o 2 4 o ? SP + H2O Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưa tiên tách với H cacbon bậc cao bên cạnh tạo thành liên kết C=C 4 Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: t 3n nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+1OH + O2 o b) Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn: t R – CH2OH + CuO R – CH=O + Cu + H2O o R – CH – R’ + CuO OH t o Andehit R – C – R’ + Cu + H2O O Xeton CHÚ Ý: • Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, bị oxi hóa mạnh gãy mạch C-C • CuO thay O2 (xúc tác Cu) nhiệt độ cao Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOH Tổng quát: CnH2n + H2O Ví dụ: H + , to CH3 – CH2OH H + , to CH3 – CH = CH2 + HOH H+, t o CnH2n+1OH CH3 –CH – CH3 OH SP Propan-2-ol CH3 – CH = CH2 + HOH H+, t o CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol Điều chế etanol b) Điều chế etanol phương pháp lên men: to Tinh bột +H2O enzim Glucozo enzim Etanol Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 Điều chế metanol CH4 CO + H 2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO, CrO3 400oC; 200 at CuO 200 C; 100 at o CO + 3H2 CH3OH 2CH3OH Chú ý: ancol cịn điều chế từ anđehit, xeton axit cacboxylic tương ứng ...ANCOL TÍNH CHẤT HĨA HỌC ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Phản ứng Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa Điều chế Ancol Ứng dụng Ancol # Ảnh hưởng cấu tạo phân tử tới tính chất hóa học C–C O H -Các liên... O O – H phân cực nên các phản ứng hóa học ancol xảy chủ yếu nhóm chức OH - Do ancol có tính chất đặc trưng: phản ứng nguyên tử H nhóm OH; phản ứng nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử... CHÚ Ý: • Ancol bậc ba khơng phản ứng với CuO, bị oxi hóa mạnh gãy mạch C-C • CuO thay O2 (xúc tác Cu) nhiệt độ cao Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOH Tổng quát: