PowerPoint Presentation CHƯƠNG IX ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất cacbonyl là hợp chất chứa nhóm • Anđehit, xeton là Hợp chất cacbonyl C O CHƯƠNG IX ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất monocacbonyl • Hợp chất đic.
CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất cacbonyl: hợp chất chứa nhóm C O • Anđehit, xeton Hợp chất cacbonyl CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON • Hợp chất monocacbonyl • Hợp chất đicacbonyl policacbonyl • Hợp chất cacbonyl no • Hợp chất cacbonyl khơng no • Hợp chất cacbonyl thơm CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON (Hợp chất monocacbonyl) I Danh pháp A ANĐEHIT Tên thay • monoanđehít mạch hở Tên HIĐROCACBON tương ứng + al • anđehít có nhóm –CHO đính trực tiếp vào vịng Tên vịng + cacbanđehit CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON Tên thay (1) HCH=O (2) CH3CH2CH=O (3) CH32CHCH2CHCH=O CH3 (4) CH3CH=CCH2CHCH2CH=O (5) CH C CH3 CH3 CH=O CH=O C 2H CHCH2CH=O C 2H CH=O CH3 C 2H C 2H (6) (7) CH C 2H (8) CH=O (9) Tên thường: xuất phát từ tên thường acid tương ứng Tên acid Acid …… ic HCOOH Acid fomic Tên anđehit tương ứng … anđehit Anđehit …ic HCHO ? CH3COOH ? CH3CHO ? CH3CH2COOH ? Acid propionic ? ? CH3CH2CHO ? Tên thường: xuất phát từ tên thường acid tương ứng Tên acid Acid …… ic C6H5COOH Acid benzoic Tên anđehit tương ứng … anđehit Anđehit …ic C6H5CHO ? ? CH2=CHCOOH CH2=CHCHO Acid acrilic CH3CH2CH2CH2COOH ? ? CH3CH2CH2CH2CHO Acid valeric ? ? CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON (Hợp chất monocacbonyl) I Danh pháp B XETON Tên thay Tên HIĐROCACBON tương ứng + on Tên loại chức R-CO-R’: tên R, R’ + xeton Tên thường CH3COCH3: axeton C6H5COCH3: axetophenol, … B XETON (1) CH3COCH3 (2) C2H5COCH3 (3) C6H5COCH3 (4) CH3CHCH2CHCH2CH2COC2H5 CH3 O C2H5 (5) CH3CH=CCH2COCH3 CH3 (6) CH3 III TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng cộng nucleophin Phản ứng nguyên tử O nhóm cacbonyl Các phản ứng khử oxi hóa Các phản ứng gốc Hiđrocacbon Phản ứng cộng nucleophin R ' R C O Y Z OY R R' C Z Y Z : H OH, H OR, H CN, H SO3Na, BrMg R, Dư halogen R C CH3 R C CX + + 3X 3NaOH O - 3NaX, - 3H2O O NaOH R C ONa + CHX Halofom O Dùng phản ứng iodofom để nhận biết nhóm CH3CO- b Phản ứng gốc không no Hướng phản ứng cộng chịu ảnh hưởng nhóm C=O CH2 CH CH O + HBr CH3CH CHCOCH3 + H2O cộng coäng A E H Br CH2CH2CHO (+) coäng A E cộng CH3 CH CH2COCH3 OH c Phản ứng gốc không no Phản ứng cộng đóng vịng Đinxơ-anđơ OC 2H5 CHO OC2H5 CHO t Đinxơ-anđơ Đinxơ-Anđơ + Propenal 1-etoxibuta-1,3-dien 1-Etoxibuta-1,3-ñien 2-Etoxixiclohex-3-en-1-cacbanñehit 2-etoxixiclohex-3-en-1-cacbandehit c Phản ứng gốc thơm CHO CHO HNO3/H2SO4 - H2O NO2 COCH3 COCH3 HNO3/H2SO4 - H2O NO2 ĐIỀU CHẾ a b c d e f Từ hiđrocacbon Từ dẫn xuất Hal Từ ancol Từ acid cacboxilic muối Từ clorua acid Phương pháp riêng tổng hợp anđehit, xeton thơm ĐIỀU CHẾ a Từ hiđrocacbon CH4 + NO O2 2CH2=CH2 HCHO 800 C + O2 + H2O PdCl2, Cu2Cl2 100 C 2CH3CHO ĐIỀU CHẾ a Từ hiđrocacbon a.1 Hiđrofomyl hóa anken [Co(CO)4]2 RCH=CH2 + H2 + O2 RCHCH=O p, t CH3 (SPC) + RCH2CH2CH=O (SPP) a.2 Ozon phân anken CH3C=CHCH2CH3 CH3 CH3CH=CHCHCH3 CH3 1.O3 + 2.H /Zn 1.O3 + 2.H /Zn ? ? ĐIỀU CHẾ a Từ hiđrocacbon a.3 Hiđrat hóa ankin CH3CH2C CH3CH2C CCH3 CH + + Hg 2+ H 2O ? Hg2+ H2O ? ĐIỀU CHẾ b Từ dẫn xuất Hal Đc anđehit: + RX ? 1.HCOZ RMgX 2.H2O/H H2O + RCH OH + RCHO OH ĐIỀU CHẾ b Từ dẫn xuất Hal Đc xeton: RX +? RMgX R'CN R' RC N MgX H3O+ R C R' O Có thể thay R’CN R’COZ ĐIỀU CHẾ c Từ ancol Đc anđehit: Đc xeton: ĐIỀU CHẾ d Từ acid cacboxilic muối a Nhiệt phân muối caxi (pp piria) Đc xeton: (RCOO)2Ca (RCOO)2Ca + 300 C (R'COO)2Ca R CO t0C R + CaCO3 2R CO R' + 2CaCO3 Đc anđehit: (RCOO)2Ca + (HCOO)2Ca t0C 2R CHO + 2CaCO3 ĐIỀU CHẾ d Từ acid cacboxilic muối b Nhiệt phân acid cacboxilic Đc xeton: 2RCOOH ThO2 (TiO2) R CO R + CO2 + H2O ĐIỀU CHẾ e Từ clorua acid Đc anđehit: R C Cl 1) H2 (Pd/PbCO3) R 2) H3O(+) O C H O Đc xeton: R C O Cl R'2CuLi R C O R' ĐIỀU CHẾ f PP riêng tổng hợp anđehit, xeton thơm Đc anđehit: CHO + CO + HCl AlCl3 Đc xeton: COR + R CO Y AlCl3 + HY ... TON • Hợp chất monocacbonyl • Hợp chất đicacbonyl policacbonyl • Hợp chất cacbonyl no • Hợp chất cacbonyl khơng no • Hợp chất cacbonyl thơm CHƯƠNG IX: ANĐEHIT – XE TON (Hợp chất monocacbonyl) I... TON Tên thay (1 ) HCH=O (2 ) CH3CH2CH=O (3 ) CH32CHCH2CHCH=O CH3 (4 ) CH3CH=CCH2CHCH2CH=O (5 ) CH C CH3 CH3 CH=O CH=O C 2H CHCH2CH=O C 2H CH=O CH3 C 2H C 2H (6 ) (7 ) CH C 2H (8 ) CH=O (9 ) Tên thường:... (1 ) CH3COCH3 (2 ) C2H5COCH3 (3 ) C6H5COCH3 (4 ) CH3CHCH2CHCH2CH2COC2H5 CH3 O C2H5 (5 ) CH3CH=CCH2COCH3 CH3 (6 ) CH3 III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng nucleophin Phản ứng nguyên tử O nhóm cacbonyl Các