Bài viết Những kết quả bước đầu về thành phần hóa học của củ nghệ vàng (Curcuma longa. L) thu hái ở tỉnh Champasack Lào trình bày kết quả nghiên cứu các điều kiện chiết và phân lập hợp chất curcumin từ cao chiết nghệ vàng Lào và xác đinh cấu trúc của nó bằng việc kết hợp các phương pháp hóa lý hiên đại.
Sesavanh Menvilay, Giang Thị Kim Liên, Đào Hùng Cường 126 NHỮNG KẾT QUẢ BƯỚC ĐẦU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦ A CỦ NGHỆ VÀNG (CURCUMA LONGA L) THU HÁI Ở TỈ NH CHAMPASACK LÀO PRIMARY STUDY OF CHEMICAL COMPOUNDS OF CURCUMA LONGA L FROM CHAMPASACK LAOS Sesavanh Menvilay1, Giang Thị Kim Liên2, Đào Hùng Cường3 Trường Đại học Champasack Lào Đại học Đà Nẵng; giangkimlien@gmail.com Trường Đại học Sư phạm – Đại học Đà Nẵng Tóm tắt - Tinh dầ u củ nghệ vàng Champasack Lào thu đượ c bằ ng phương pháp chưng cấ t lôi cuố n nước, thành phầ n của tinh dầ u đượ c xác đinh ̣ bằ ng phương pháp GC-MS, các cấ u tử chin ́ h gồ m: Zingiberene (22,50%), Ar- tumerone (17,40%), Eucalyptol (15,66%) Thành phầ n hóa học của dich ̣ chiế t ethyl acetate được phân tić h sơ bộ bàng phương pháp GC-MS, đã đinh ̣ danh đượ c 16 cấ u tử Đồ ng thời, từ phân đoạn của cao chiế t ethylacetate nghệ vàng đã phân lập được cấ u tử M1 tinh sạch Bằ ng việc phố i hợ p các phương pháp phổ: khối phổ (MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân một chiề u và hai chiề u (1H -NMR), (13C-NMR), COSY, phổ hồng ngoại IR cấu trúc của hợp chất này đã được xác đinh ̣ là Desmethoxycurcumin (C20H18O5) Theo tra cứu tài liệu tham khảo, là công bố đầ u tiên về thành phầ n hóa học của củ nghệ Lào Abstract - The essential oil of the Curcuma Longa rhizomes from Champasack, Laos obtained by the steam distillation method contains these main components: Zingiberene (22.50%), Artumerone (17.40%), Eucalyptol (15.66%) and other components that have not been identified The constituents of ethylacetate extract from Laos’ Curcuma Longa rhizomes have been investigated using GC/MS 16 components have been identified and some other ones have not Also, from this extract the compound M1Desmethoxycurcumin (C20H18O5 - DMC) has been isolated and its structure has also been determined using spectroscopic methods (MS, IR, 1D and 2D-COSY-NMR) and compared with reported data According to references, this is the first report about chemical composition of Laos’ Curcuma Longa L Từ khóa - Nghệ vàng Lào; Desmethoxycurcumin; Zingiberene; Ar- tumerone; Eucalyptol Key words - Laos Curcuma Longa; Desmethoxycurcumin; Zingiberene; Ar- tumerone; Eucalyptol Đặt vấ n đề Từ lâu Curcumin biết đến hoạt chất có nguồn gốc từ thực vật đóng vai trị quan trọng công nghiệp thực phẩm, mỹ phẩm dược phẩm Nhờ hỗ trợ phương pháp vật lý đạinhư phổ tử ngoại, phổ hồng ngoại, phổ cộng hưởng từ hạt nhân, phổ proton phương pháp sắc ký chẳng hạn phương pháp sắc ký khí, phương pháp sắc ký cột, phương pháp sắc ký mỏng, phương pháp sắc ký lỏng cao áp [1, 4, 5], phù hợp với việc nghiên cứu xác định thành phần hóa học cấu trúc chất curcumin củ nghệ Nghệ loại phổ biến sử dụng cách gần 4000 năm, bắt nguồn từ văn hóa AyerVeda Ấn Độ thêm vào hầu hết ăn dù thịt hay rau Ngày nghệ nguồn hóa chất q, có giá trị kinh tế cao Chính vậy, việc nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hóa học xác định cấu trúc hợp chất tách từ củ nghệ có ý nghĩa vơ quan trọng cần thiết Nhiều cơng trình nghiên cứu nước giới nghiên cứu chiết tách curcumin từ củ nghệ, chất curcumin có hoạt tính sinh học cao giải độc gan, hàn gắn vết thương, chống lốt dày, lưu thơng lọc máu, điều trị bệnh Alzeimer, kháng viêm… Ngoài ra, curcumin cịn chất chống oxy hóa mạnh, chống lão hóa hiệu quả, giảm cholesteron máu, kìm hãm tế bào HIV-1 [2,3] Do hoạt tính sinh học quý giá chất curcumin nên việc nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học, xác định cấu trúc sử dụng curcumin nhiều nước tiếp tục nghiên cứu sâu Trong có nghiên cứu củ nghệ Lào chưa có cơng trình nghiên cứu nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc chất curcumin củ nghệ Lào Do tầm quan trọng ứng dụng chất curcumin nhiều mặt, việc nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc curcumin củ nghệ Lào có ý nghĩa quan trọngkhoa học, thực tiễn ứng dụng loại nghệ Lào Mặt khác, để giúp ngành nông nghiệp công nghiệp Lào chủ động việc phát triển giống nghệ, nguồn nguyên liệu curcumin nước, giúp người dân hiểu sâu sắc tầm quan trọng giải việc làm cho người dân, phát triển kinh tế bền vững cho địa bàn tỉnh Champasack Lào địa bàn bốn tỉnh miền Nam Lào Bài báo trình bày kế t quả nghiên cứu các điề u kiê ̣n chiế t và phân lập hợp chất curcumin từ cao chiết nghệ vàng Lào xác đinh ̣ cấ u trúc của nó viê ̣c kế t hơ ̣p các phương pháp hóa lý hiê ̣n đa ̣i Thực nghiê ̣m 2.1 Nguyên liê ̣u Nguyên liệu: củ nghệ vàng thu hoạch vào tháng 4/2015 tỉnh Champasak – Lào 2.2 Hóa chất thiết bị Các dung môi: n-hexane, ethyl acetate (EtOAc), dichloromethane, methanol (MeOH), … Sắc ký lớp mỏng (TLC) thực mỏng silicagel tráng sẵn Merck 60 F254, thuốc vanillin axit sunfuric đặc Sắc ký cột sử dụng silical gel cỡ hạt 0,04-0,063mm hãng Merck Phổ hồng ngoại IR đo thiết bị IMPACT 410 hãng Nicolet Hoa Kỳ Phổ cộng hưởng từ hạt nhân NMR: AVANCE 500 MHz hãng Bruker, CHLB Đức ISSN 1859-1531 - TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG, SỐ 7(116).2017 Viện Hóa học với TMS làm nội chuẩn cho H tín hiệu dung mơi làm chuẩn cho 13C-NMR Thiế t bi ̣ sắ c ký khí ghép nố i khố i phổ GC-MSAgilent 7890A/5975C Trung tâm Kỹ thuật Tiêu chuẩn Do lường Chất lượng, số Ngô Quyền, Đà Nẵng Các dụng cụ thiết bị khác: thiế t bi ̣ chưng cấ t lôi cuố n nước, máy quay chân khơng, cân phân tích, cốc thủy tinh, loại pipet, giấy lọc, cột sắc ký, 2.3 Chưng cấ t và xác đinh ̣ thành phầ n hóa học của tinh dầ u củnghê ̣ vàng Tinh dầ u nghê ̣ vàng đươ ̣c chưng cấ t từ nghệ tươi bằ ng phương pháp chưng cấ t lôi cuố n nước Các yếu tố ảnh hưởng đến lượng tinh dầu từ củ nghê ̣ gồ m tỷ lê ̣rắn (nguyên liệu)/lỏng (dung môi) và thời gian chưng cấ t 2.3.1 Khảo sát các yêu tố ảnh hương đế n quá trình chưng cấ t tinh dầ u a Tỷ lệ rắn (nguyên liệu)/lỏng (dung môi) 100 gam nguyên liê ̣u rắn từ củ nghê ̣ tươi đươ ̣c chưng cấ t nước thời gian 2h với thể tích nước thay đổ i từ 100 ml đế n 500 ml b Thời gian chưng cấ t Chưng cấ t 100 gam nguyên liê ̣u với tỷ lê ̣ rắ n lỏng cho ̣n đươ ̣c từ phầ n a, các thời gian khác từ 2h đế n 7h 2.3.2 Xác ̣nh thành phầ n hóa học của tinh dầ u củ nghệ vàng Thành phầ n hóa ho ̣c của tinh dầ u nghê ̣ đươ ̣c xác đinh ̣ bằ ng phương pháp GC-MS 2.4 Khảo sát thành phầ n hóa học Chiết chưng ninh 500g bột nghệ vàng thu gom từ Champasack Lào ̣ dung môi ethyl acetate: aceton với tỷ lệ (3:1) Sau chiết, lọc loa ̣i bỏ bã mẫu lấ y dich ̣ chiết,loa ̣i bớt dung môi máy cất quay chân không để lại 50 ml dịch chiết, loại bỏ tinh dầu khỏi dịch chiết dung môi diethyl ether thu dich ̣ chiết nghệ vàng có màu nâu sẫm 2.4.1 Đi ̣nh danh các cấ u tử di ̣ch chiế t bằ ng phương pháp GC-MS Mô ̣t phầ n dich ̣ chiế t đươ ̣c đươ ̣c phân tích bằ ng thiế t bi ̣ GC-MS So sánh thông số thời gian lưu cấu tử thu với thư viện chất chuẩn, độ trùng lặp đạt 98% để đinh ̣ danh các chấ t 2.4.2 Phân lập và xác ̣nh cấ u trúc curcumin Phầ n dich ̣ chiế t còn la ̣i cô đuổ i dung môi thu đươ ̣c cao chiết Tiế n hànhphân tách và tinh chế 5g cao chiế t phương pháp sắc ký cột, kết hợp với sắc ký lớp mỏng với hệ dung mơi thích hợp Chất hấp phụ sử dụng sắ c ký cô ̣t silicagel 60 F524 hãng Merck [1] Hệ dung mơi thích hợp dùng để phân lâ ̣p chấ t là ̣ n- hexane: ethylacetate với tỷ lệ thay đổ i từ (65:35) đế n (15:85) Phân đoa ̣n thu gom từ các bình hứng35 – 82 cho vết sắ c ký tròn đề u với màu vàng đậm Kế t tinh la ̣i và cho dung môi, thu chất rắ n sa ̣ch màu vàng, ký hiệu M1, có khối lượng 0,48g (chiế m 9,6% so với khố i lươ ̣ng cao chiế t khô) R f = 0,625 Phổ khối MS của chất M1 cho pic ion phân tử [M-H]có số khối m/z = 337 127 Phồ hồ ng ngoa ̣i IR của chấ t M1 cho các tín hiê ̣u đă ̣c trưng ta ̣i ν (cm-1): 3308; 1574; 1510; 1436; 1271; 1139; 967; 824 Kế t quả và thảo luâ ̣n 3.1 Kết xác đinh ̣ thành phần hóa học tinh dầu củ nghệ vàng Lào 3.1.1 Kế t quả khảo sát các điề u kiê ̣n chưng cấ t tinh dầ u a Tỷ lê ̣ rắ n lỏng Kế t quả chưng cấ t tinh dầ u với các tỷ lê ̣ rắ n/lỏng khác đươ ̣c trình bày Bảng1 Bảng Kế t quả chưng cấ t tinh dầ u với các tỷ lệ rắ n/ lỏng khác TT Khối lượng Thể tích nghệ (g) 100 100 100 100 100 Thời gian Thể tích tinh Hàm lượng nước (mL) chiết (giờ) dầu (mL) tinh dầu (%) 100 200 300 400 500 2 2 0,2 0,4 0,5 0,5 0,5 0,2 0,4 0,5 0,5 0,5 Từ kế t quả ở Bảng cho thấ y: ở tỷ lê ̣ rắ n/ lỏng = 100 g nghê ̣/300 ml dung môi thì thể tích tinh dầ u và hàm lươṇ g tinh dầ u thu đươ ̣c là lớn nhấ t (0,5 ml, ứng với hàm lươṇ g 0,5%) Sử du ̣ng tỷ lê ̣ này cho nghiên cứu tiế p theo b Thời gian chưng cấ t Kế t quả chưng cấ t tinh dầ u với tỷ lê ̣ rắ n/lỏng = 100 g nghê ̣/300 ml dung môi đươ ̣c lựa cho ̣n ở Mu ̣c a,với các thời gian chưng cấ t khác đươc̣ trình bày Bảng Bảng Kế t quả chưng cấ t tinh dầ u với các thời gian chưng cấ tkhác STT Khối luợng Thể tích Thời gian Thể tích tinh Hàm lượng nghệ (g) nước (mL) chiết (giờ) dầu (mL) tinh dầu (%) 100 100 100 100 100 100 300 300 300 300 300 300 0,5 0,5 0,6 0,7 0,8 0,8 0,5 0,5 0,6 0,7 0,8 0,8 Kết ở Bảng 2cho thấ y tinh dầ u đa ̣t thể tích và hàm lươ ̣ng lớn nhấ t (0,8%) ở điề u kiê ̣n chưng cấ t với tỷ lệ rắn/lỏng (tỷ lệ khố i lươ ̣ng nghê ̣ nước) là 100g nghệ/ 300ml nước thời gian Khi thời gian chưng cấ t tiế p tu ̣c tăng thì hàm lươṇ g tinh dầ u không tăng nữa 3.1.2 Thành phầ n hóa học của tinh dầu nghê ̣ vàng Lào Thành phầ n hóa ho ̣c của tinh dầu nghê ̣ vàng Lào đươ ̣c trình bày Bảng Bảng Thành phầ n hóa học của tinh dầu nghê ̣ vàng Lào STT RT(phút) 4,879 5,128 5,426 5,532 5,928 6,091 6,472 Tên cơng thức hóa học a-Pinene Camphene p-Phellandrene P-Pinene a - Phellandrene (+)-4-Carene Eucalyptol Area(%) 0,41 0,06 0,04 0,14 0,12 0,13 15,66 Sesavanh Menvilay, Giang Thị Kim Liên, Đào Hùng Cường 128 6,701 7,161 10 7,202 11 7,544 12 8,190 13 14 8,458 8,605 15 8,735 16 9,646 17 13,096 18 19 13,955 14,942 20 15,385 21 16,070 22 16,252 23 16,789 24 25 26 27 17,544 20,587 20,687 21,348 28 21,580 1,4-Cyclohexadiene, 1methyl-4-(1- methylethyl)Cyclohexene, 1-methyl-4-(1methylethylidene) Benzene, 1- methyl-4-(1methylethenyl)2,6-Dimethyl-1,3,5,7octatetraene, E, EBicyclo[2.2.1] heptan-2-one, 1,7,7- trimethyl-, (1s)(Camphor) Isobomeol Bomeol 3-Cyclohexen-1 -ol, 4-methyl1-(1- methylethyl)2-Cyclohexen-1 -ol, 2-methyl5 -(1- methylethenyl)Cyclohexane, -ethenyl-1 methyl-2,4- bis(1 methylethenyl)-,[1S(1.alpha.,2.beta.,4.beta.)] Caryophyllene alpha -Caryophyllene Benzene, 1-(1,5-dimethyl -4 hexenyl) - 4-methyl1,3-Cyclohexadiene, 5-(1,5dimethyl -4 - hexenyl)-2-methyl-, [S-(R*,S*)]- (Zingiberene) Cyclohexene-1 -methyl -4 -(5methyl -1- methylene-4hexenyl) - (S) Cyclohexene -3-(1,5 dimethyl -4 - hexenyl)- 6methylene-[S-(R*, S*)] Gamma - Elemene Ar-tumerone Tumerone Curlone 6,10-Dimethyl-3 -(1 mrthylethyl)-6- cyclodecen1,4-dione(Curdione) Bảng Thành phầ n hóa học của củ nghê ̣ vàng dung môi ethylacetate 0,08 2,39 STT RT(phút) Tên cơng thức hóa học Area(%) 5,888 Eucalyptol 0,53 0,08 7,114 Phenol, 2-methoxy- 0,35 0,02 8,090 Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one, 1,7,7-trimethyl-, (1R)- 0,10 8,341 Isobomeol 0,13 8,739 -cyclohexene-1 -ol, -methyl4-(1 - methylethylidene) - 0,12 0,13 0,08 8,638 Benzenmethanol 2,24 9,638 Benzofuran 1,06 0,24 11,576 2-methoxy-4-vinylphenol 1,89 14,631 Caryophyllene 0,83 0,04 10 16,004 1,6,10-dodecatriene 0,32 11 17,092 Benzene, 1-(1,5-dimethyl -4 hexenyl) -4 - methyl- 6,06 12 17,635 1,3-cyclohexadiene, 5-(1,5dumethyl-4- hexenyl)-2-methyl3 -methylene 5,82 13 21,759 Benzene, -methyl-3 -(1 mrthylethyl)- 1,79 14 27,001 Ar-tumerone 17,19 15 27,208 Tumerone 7,30 16 29,272 Curlone 6,93 Các cấ u tử chưa đinh ̣ danh 47,34 0,18 0,17 1,06 4,34 2,03 22,50 17 2,06 11,03 0,37 17,40 5,98 3,49 0,04 Kế t quả Bảng cho thấ y, đã xác đinh ̣ đươ ̣c 28 cấu tử tinh dầ u nghê ̣ vàng Lào.Trong đó, tropone chiếm hàm lượng cao Zingiberene (22,50%), Artumerone (17,40%) Eucalyptol (15,66%) chất có hoạt tính sinh học cao [6, 7] Kế t quả này phù hơ ̣p với các công bố về thành phầ n tinh dầ u nghê ̣ vàng của Viê ̣t Nam Theo tài liê ̣u, số lươ ̣ng cấ u tử đươ ̣c phát hiê ̣n tinh dầ u nghê ̣ vàng thu hái từ Đồ ng Nai, Quảng Nam, Nghê ̣ An, Bình Dương Viê ̣t Nam ít so với tinh dầ u nghê ̣ vàng Lào [6, 7] 3.2 Thành phầ n hóa học của dich ̣ chiế t Các cấ u tử dich ̣ chiế t ethylacetate đinh ̣ danh bằ ng phương pháp GC-MS đươ ̣c trình bày Bảng Kết thu Bảng cho thấ y, bằ ng phương pháp GC-MS đã đinh ̣ danh đươ ̣c 16 cấu tử cấu tử có hàm luợng nhiều Ar-tumerone (17,19%) Các cấ u tử còn la ̣i chưa đươ ̣c đinh ̣ danh chiế m 47,34% 3.3 Xác đinh ̣ cấ u trúc của chấ t M1 Các tín hiê ̣u phổ IR cho phép dự đoán các nhóm chức của chấ t M1 đươ ̣c trình bày ta ̣i Bảng5 Bảng Phân tích phổ hồng ngoại (IR) chất M1 ν (cm-1) của chấ t M1 3308 ν (cm-1) theo tài liệu [4] 3600-3300 1574; 1510 1600-1400 STT 1436 1271; 1139; 967; 824 1475-1300 1295- 650 Dự kiến nhóm chức -OH (alcol) C=C (nhân benzen) C-H R2C=CHR, Ar-H Phổ khối của chất M1 cho pic phân tử [M-H]- có số khối m/z = 337, ứng với khố i lươṇ g phân tử của chấ t M1 là 338 Phổ 1H-NMR của chất M1 cho thấy tín hiệu 18 proton, phổ 13C-NMR cho thấ y tín hiê ̣u của 20 nguyên tử C kế t hơ ̣p với phổ MS cho phép dự đoán CTPT của chấ t M1 là C20H18O5 Các tín hiê ̣u đố i xứng phổ 1H-NMR và 13C-NMR, với các số lươṇ g proton và C phân tử M1 hoàn toàn tương ứngvới số lươ ̣ng proton và C có mặt phân tử Desmethoxycurcumin (C20H18O5), Ở vùng trường cao có tín hiệu proton, có pic đơn (s)ở độ dịch chuyển 3,88ppm tín hiệu nhóm(-OCH3), vùng trường thấp 5,90-6,85ppm có tín hiệu proton Trên phở NMR hai chiề u xuấ t hiê ̣n các tương tác proton-proton: H-4, H-3; H4’, H3’; H-10, H-9; H-10’, H-9’; H-6’, H7’, phù hơ ̣p với các tương tác phân tử của chấ t Desmethoxycurcumin Cấ u trúc của chấ t M1 đươ ̣c khẳ ng đinh ̣ nhờ viê ̣c so sánh với chấ t Desmethoxycurcumin (Hình 1) đươ ̣c tở ng hơ ̣p ISSN 1859-1531 - TẠP CHÍ KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG, SỐ 7(116).2017 theo tài liê ̣u [5, 8, 9] Các công trình công bố thế giới cho thấ y chất curcumin có hoạt tính sinh học cao, chioongs đơng máu, chất chống oxy hóa mạnh, có khả tiêu diệt tế bào ung thư hệ mới, an toàn khơng gây tác dụng phụ [5, 8, 9] Hình Công thức cấ u tạo desmethoxycurcumin (DMC) (C20H18O5, M= 338) Các số liệu phổ 1H-NMR của chấ t M1 (MeOD, 500 MHz) và chấ t so sánh (CDCl3, 500 MHz) đươ ̣c trình bày Bảng Bảng Phổ 1H-NMR (MeOD, 500 MHz) chất M1 Vi trí C 𝛿𝐻 (ppm) của chấ t M1 𝛿𝑐 (ppm) của desmethoxy-curcumin [8] 5,90 (brs) 5,78 3/3’ 6,55(d; 15,5)/ 6,58 (d; 15,5) 6,46 (d; 15,8;2H) 4/4’ 7,53(d; 15,5)/ 7,54(d; 15,5) 7,57/7,59 6/6’ 7,45(d; 8,5)/ 7,17(brs) 7,10 (dd; 8,2)/7,03 (d; 1,5) 7/7’ 7,07(d; 8,5; 2H) 6,91 (d; 8,2;2H) 6,80(d; 8,5)/ 6,80(d; 8,5) 6,84 (d; 8,5;2H) 2/2’ 5/5’ 8/8’ 9/9’ 10/10’ 7,45(d; 8,5)/ 6,80(br d; 8,5) 7,44 (d; 8,5)/6,91 (d; 8,2) OCH3 3,88(s;3H) 3,93 (s;3H) 13 Các số liệu phổ C-NMR của chấ t M1 (MeOD, 125MHZ) và chấ t so sánh (CDCl3, 125MHZ)được trình bày Bảng7 Trong quá trình đo phổ 13C-NMR, dung môi sử du ̣ng cho chấ t M1 là MeOD và dung môi sử du ̣ng cho Desmethoxy-curcumin tài liê ̣u tham khảo là CDCl3, điề u này lý giải ta ̣i có sự chênh lê ̣ch đô ̣ chuyể n dich ̣ hóa ho ̣c của số tín hiê ̣u C giữa chấ t M1 và chấ t so sánh Bảng Phổ 13C-NMR (MeOD, 125MHZ)của chất M1 Vi trí C 𝜹𝒄 ppm125 MHz chấ t M1 𝜹𝒄Desmethoxycurcumin [8] 102,0 101,2 2/2’ 184,7/184,8 183,6 (2C) 3/3’ 122,0/122,3 122,8/122,9 4/4’ 142,1/141,8 147,0/146,9 5/5’ 128,0/128,6 127,9/127,7 6/6’ 111,8/131,1 109,7 / 140,6 7/7’ 149,3/ 116,8 146,8/115,9 129 8/8’ 150,3/161,0 147,9/157,6 9/9’ 116,5/116,8 114,8/114,8 10/10’ 124,0/131,1 129,9/140,1 OCH3 56,4 55,9 Kế t luâ ̣n Đã khảo sát và tìm đươ ̣c điề u kiê ̣n chưng cấ t tinh dầ u củ nghê ̣ bằ ng phương pháp chưng cấ t lôi cuố n nước, cho hàm lươṇ g tinh dầ u lớn nhấ t (0,8%) sau: - Tỷ lê ̣ rắ n/lỏng = 100 g nghê ̣/300 ml dung môi; - Thời gian chưng cấ t: 6h Đã xác đinh ̣ đươ ̣c thành phầ n hóa ho ̣c của tinh dầ u củ nghê ̣ vàng Lào, tropone chiếm hàm lượng cao Zingiberene (22,50%), Ar- tumerone (17,40%) Eucalyptol (15,66%) chất có hoạt tính sinh học cao Bằ ng phương pháp GC-MS đã đinh ̣ danh đươ ̣c 16 cấu tử dich ̣ chiế t ethylacetate, cấu tử có hàm luợng nhiều Ar-tumerone (17,19%) Từ cao chiế t ethyl acetate phân lập và xác định đươ ̣c cấ u trúc của Desmethoxycurcumin (DMC), cấ u tử này có khố i lươ ̣ng khá lớn, chiế m hàm lươ ̣ng 9,6% so với khố i lươṇ g cao chiế t khô Theo các tra cứu tài liê ̣u, là các kế t quả nghiên cứu đầ u tiên về thành phầ n hóa ho ̣c của của nghê ̣ vàng Lào TÀ I LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh, 2007 [2] Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Viêt Nam, NXB Y học Hà Nội, 2004 [3] Nguyễn Văn Đàn, Ngô Ngọc Khuyến, Hợp chất thiên nhiên dùng làm thuốc, NXB Y học Hà Nội, 1999 [4] GS.TS KH Từ Văn Mặc, Phân tích hóa lý phương pháp phổ nghiệm nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB khoa học kỹ thuật Hà Nội, 2003 [5] T Kosuge, H Ishida, H Yamasaki, Studies on active Substances in the Herbs Used for Oketsu “Stagnant blood” in Chinese Medicine III On the anticoagulatus principles in curcuma rhizoma, Chem.ABull 33 (4), 1985, p 1499-1502 [6] Phan Thi Hoa ̣ ̀ ng Anh, Nghiên cứu quy trình chiế t tách, tổng hợp dẫn xuấ t và xác ̣nh tính chấ t, hoạt tính của tinh dầ u và curcumin từ nghệ vàng (Curcuma Long L.) Bình Dương, Luâ ̣n án tiế n si ̃ kỹ thuâ ̣t 2013 [7] Trầ n Thi ̣ Viê ̣t Hoa, Trầ n Thi ̣ Phương thảo, Vũ Thi ̣ Thanh Tâm, Thành phầ n hóa ho ̣c và tính kháng oxy hóa của nghê ̣ đen(Curcuma zedoaria Berg.) trồ ng ở Viê ̣t Nam, Tạp chí Phát triển KH&CN, Tâ ̣p 10, số 04, 2007, trang 37-46 [8] Wisut Wichitnithad 1, Ubonthip Nimmannit 1,2, Sumrit Wacharasindhu and Pornchai Rojsitthisak, Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Succinate Prodrugs of Curcuminoids for Colon Cancer Treatment, Molecules, 16, 2011,p 1888-1900 [9] Tomoko KITA,Shinsuke IMAI,Hiroshi SAWADA,Hidehiko KUMAGAI&Haruo SETO, The Biosynthetic Pathway of Curcuminoid in Turmeric (Curcuma longa) as Revealed by 13 C-Labeled Precursors, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry Journal, Volum72, Issue 7, 2008, p 1789-1798 (BBT nhận bài: 31/5/2017, hoàn tất thủ tục phản biện: 14/6/2017) ... 1574; 1510; 1436; 1271; 1139; 967; 824 Kế t quả và thảo luâ ̣n 3.1 Kết xác đinh ̣ thành phần hóa học tinh dầu củ nghệ vàng Lào 3.1.1 Kế t quả khảo sát các điề u kiê ̣n chưng cấ t tinh... 3.1.2 Thành phầ n hóa học của tinh dầu nghê ̣ vàng Lào Thành phầ n hóa ho ̣c của tinh dầu nghê ̣ vàng Lào đươ ̣c trình bày Bảng Bảng Thành phầ n hóa học của tinh dầu nghê... n hóa ho ̣c của của nghê ̣ vàng Lào TÀ I LIỆU THAM KHẢO [1] Nguyễn Kim Phi Phụng, Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia thành phố Hồ Chí Minh, 2007 [2] Đỗ Tất Lợi, Những