CÔNG THỨC TỔNG QUÁT HỢP CHẤT HỮU CƠ.

Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT ThS Nguyễn Cao Chung 1  0973904885 CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT 1 Hidrocacbon n 2n 2 2k C H (1) ; §K n 1; k 0     Với sè l[.]

Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ơn thi TN THPT CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HIDROCACBON VÀ DẪN XUẤT Hidrocacbon C n H2n22k (1) ; §K: n  1; k  Với k    v  C n H 2n 22k +  : số liên pi phân tử v: số vòng ph©n tư 3n   k O2  nCO2 + (n + - k) H 2O 1.1 Ankan Với k = từ (1) C n H2n2 ; n  1; VD: CH4 3n  C n H 2n 2 + O2  nCO2 + (n + 1)H 2O   n H2O  n CO2  n H2O  n CO2  n ankan  n CO2  n = C = n CO2 =  n ankan n H2O  n CO2  1.2 Anken Với k = từ (1)  C n H2n ; n  2; VD: C H4 CH2  CH2 3n C n H 2n + O  nCO + nH 2O n H2O  n CO2  n O2 = 1,5.n CO2 = 1,5.n H2O 1.3 Xicloankan Với k = từ (1)  C n H2n ; n  3; VD: C 3H6 hay 3n C n H 2n + O  nCO + nH 2O n H2O  n CO2  n O2 = 1,5.n CO2 =1,5.n H2O 1.4 Ankin Với k = từ (1) C n H2n2 ; n  2; VD: C H2 hay CH  CH 3n  C n H 2n 2 + O2  nCO + (n - 1)H 2O   n CO2  n H2O  n CO2  n H2O  n ankin  n CO2 n = C = n CO2 =  n ankin n CO2  n H2O  1.5 Ankađien Với k = từ (1)  C n H2n2 ; n  3; VD: C3H4 hay CH2  C  CH2 ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ơn thi TN THPT 1.6 Dãy đồng đẳng benzen (Aren) Với k =  = 3, v = từ (1) C n H2n6 ; n  6; VD: C H6 hay 3n  C n H 2n 6 + O2  nCO2 + (n - 3)H 2O n CO2  n H2O  n CO2  n H2O  3.n aren Ancol Công thức tổng quát C n H2n2x2k (OH)x hay C n H2n 22k Ox víi n  x  3n   k  x C n H 2n 22k Ox + O2  nCO2 + (n + - k) H2 O 2.1 Ancol no, mạch hở (k = 0), đơn chức (x = 1): C n H2n1OH hay C n H2n2O víi n  1; VD: CH3OH 3n C n H 2n 2 O + O2  nCO2 + (n + 1) H O n H2O  n CO2  n O2  1,5n CO2  n H2O  n CO2  n ancol  n CO2 n  C  n CO2   n ancol n H2O  n CO2  2.2 Ancol không no có nối đơi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở C n H2n 1OH hay C n H2n O víi n  3; VD: CH2  CH  CH2  OH CH2  CH  OH kh«ng bỊn  CH3CHO 3n - C n H2n O + O2  nCO2 + nH2O Nx : n CO2 = n H2O 2.3 Ancol no, mạch hở (k = 0) C n H2n2x (OH)x hay C n H2n2Ox víi n  x  3n   x C n H 2n  2Ox + O  nCO + (n + 1) H 2O n H2O  n CO2  n H2O  n CO2  n ancol Anđehit – Xeton 3.1 Cách 1: Công thức tổng quát (hay dùng) C m H2m22k x (CHO)x hay C n H2n 22k 2x Ox víi m  0; x  ; n = m + x; n  Trong ®ã:  k  v  : sè liªn pi gèc hidrocacbon v: số vòng + Độ bất bÃo hòa ph©n tư:  = k + x 3n   k  2x C n H2n 22k 2x Ox + O2  nCO2 + (n+1-k-x) H2 O NX : n CO2  n H2O ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT a Anđehit no (k = 0), đơn chức (x = 1), mạch hở: C m H 2m 1 CHO víi m  hay C n H2n O víi n  ; VD: HCHO 3n  O2  nCO2 + nH O  n H2O C n H 2n O + NX : n CO2 b Anđehit no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: C m H 2m (CHO)2 víi m  hay C n H 2n 2 O2 víi n  ; VD HOC - C HO C n H 2n 2 O2 + 3n  O2  nCO2 + (n - 1) H 2O n CO  n H O  n CO2  n H2O  n andehit  n O2  1,5.n H2O c Anđehit khơng no có nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: C m H 2m 1 CHO víi m  hay C n H 2n 2O víi n  ; VD: C H3CHO hay CH2  CH  CHO C n H 2n 2 O + 3n  O2  nCO2 + (n - 1) H 2O n CO2  n H2O  n CO2  n H2O  n andehit 3.2 Cách 2: Công thức tổng quát C n H 2n 22k Ox víi n  1; x  1, k Với k (độ bất bÃo hòa) số liên kết pi () gốc hidrocacbon nhóm -CHO 3n   k  x C n H 2n 2 2k Ox + O2  nCO2 + (n+1-k) H 2O n CO  n H2O NX :  n CO2 - n H2O = (k - 1).n andehit - Anđehit no (k =1 nhóm CHO), đơn chức (x = 1), mạch hở: C n H2n O - Anđehit no (k = nhóm C=O), hai chức (x = 2), mạch hở: C n H2n2O2 - Anđehit khơng no có nối đôi C=C (k = 2), đơn chức (x = 1), mạch hở: C n H2n2O Nhận xét: thường dùng cách Axit cacboxylic Công thức tổng quát C m H2m22k x (COOH)x hay C n H2n22k 2x O2x víi m  0; x  ; n = m + x; n   k  v  : sè liªn pi gèc hidrocacbon (C=C, C  C) v: số vòng phân tử + Độ bất bÃo hòa phân tử: = k + x (trong gèc hidrocacbon vµ nhãm C=O) 3n   k  3x C n H 2n 2 2k 2x O2x + O2  nCO2 + (n+1-k-x) H O n CO  n H2O NX :  n CO2 - n H2O = (k + x - 1).a  ( - 1).a ; víi  = k + x ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ơn thi TN THPT 4.1 Axit no (k = 0) đơn chức (x = 1), mạch hở C m H 2m 1 COOH víi m  hay C n H 2n O2 víi n  ; VD: HCOOH 3n  O2  nCO2 + nH 2O  n H2 O C n H 2n O2 + NX : n CO2 4.2 Axit no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: C m H 2m (COOH)2 víi m  hay C n H 2n 2O víi n  ; VD: HOOC - COOH C n H2n 2 O4 + 3n  O2  nCO2 + (n - 1) H 2O n CO2  n H2O  n CO2  n H2O  naxit 4.3 Axit khơng no có nối đơi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: C m H 2m 1 COOH víi m  hay C n H 2n 2O2 víi n  ; VD : C H 3COOH hay CH2  CH  COOH C n H 2n 2 O2 + 3n  O2  nCO2 + (n - 1) H O n CO  n H O  n CO2  n H2O  n axit  n O2  1,5.n H2O Este Lưu ý: Axit cacboxylic este đồng phân nên có CTTQ 5.1 Cách 1: Cơng thức tổng quát (hay dùng) C n H2n22k 2x O2x víi n  1; x   k  v  : sè liªn pi gèc hidrocacbon (C=C, C  C) v: số vòng phân tử + Độ bất bÃo hòa phân tử: = k + x (trong gèc hidrocacbon vµ nhãm C=O) 3n   k  3x C n H 2n 2 2k 2x O2x + O2  nCO2 + (n+1-k-x) H O n CO  n H2O NX :  n CO2 - n H2O = (k + x - 1).n este  ( - 1).n este ; víi  = k + x a Este no (k=0) đơn chức (x=1), mạch hở C n H 2n O2 víi n  ; VD: HCOOCH3 3n  O2  nCO2 + nH 2O  n H2 O C n H 2n O2 + NX : n CO2 ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ơn thi TN THPT b Este no (k = 0, hai chức (x = 2), mạch hở: C n H 2n 2 O4 víi n  4; VD: (COOCH3 )2 hay (HCOO)2C H C n H 2n 2 O4 + 3n  O2  nCO2 + (n - 1) H 2O n CO2  n H2O  n CO2  n H2O  n este c Este khơng no có nối đôi C=C (k = 1), đơn chức (x = 1), mạch hở: C n H 2n 2O2 víi n  ; VD: HCOOCH=CH C n H 2n 2 O2 + 3n  O2  nCO + (n - 1) H 2O n CO  n H O  n CO2  n H2O  n este  n O2  1,5.n H2O 5.2 Cách 2: Công thức tổng quát C n H2n 22k Ox víi n  2; x  2, k  Với k (độ bất bÃo hòa) số liên kÕt pi () (trong gèc hidrocacbon vµ nhãm COO) số vòng (v) 3n k x C n H 2n 2 2k Ox + O2  nCO2 + (n+1-k) H 2O n CO  n H2O NX :  n CO2 - n H2O = (k - 1).n este - Este no (k =1 nhóm C=O), đơn chức (x = 2), mạch hở: C n H2n O2 - Este no (k = nhóm C=O), hai chức (x = 4), mạch hở: C n H2n2O4 - Este không no có nối đơi C=C (k = 2), đơn chức (x = 2), mạch hở: C n H2n2O2 5.3 Cách 3: Công thức tổng quát C n H2n 22k O2x víi n  2; x  1, k  Với k (độ bất bÃo hòa) số liên kết pi () (trong gèc hidrocacbon vµ nhãm COO) vµ sè vßng (v) 3n   k  2x C n H 2n 2 2k O2x + O2  nCO2 + (n+1-k) H O n CO  n H2O NX :  n CO2 - n H2O = (k - 1).n este - Este no (k =1 nhóm C=O), đơn chức (x = 1), mạch hở: C n H2n O2 - Este no (k = nhóm C=O), hai chức (x = 2), mạch hở: C n H2n2O4 - Este không no có nối đơi C=C (k = 2), đơn chức (x = 1), mạch hở: C n H2n2O2 Nhận xét: Thường dùng cách Cacbohiđrat ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ụn thi TN THPT Đặt công thức chung cacbohiđat lµ: C n (H O)m C n (H O)m + nO2  nCO2 + mH O  n C  n CO2  n O2 Ta thÊy:   m hc = m C + m H2O Amin Công thức tổng quát C n H2n22k x (NH2 )x hay C n H2n22k x Nx 3n   k  0,5x C n H 2n 22k x N x + O2  nCO2 + (n + - k + 0,5x) H2 O + 0,5x N2 Amin no, mạch hở (k = 0), đơn chức (x = 1): C n H2n1NH2 hay C n H2n3N víi n  3n  1,5 C n H 2n 3N + O2  nCO2 + (n + 1,5) H2 O + 0,5N 2 n H2O  n CO2  n H2O  n CO2  1,5.namin Muối amoni hữu HCO3  NH HCO3 cã 1N axit vô cơ: có 3O 6O CO32 (NH )2 CO3 cã 2N NO3  NH NO3 có 2N Công thức axit hữu cơ: có 2O 4O RCOO có 1N RCOONH có 2N lµ NH  R  COONH R(COO  )2 + Cơng thức tính độ bất bão hịa hợp chất CxHyOzNtClv 2x   t  (y v) =+v Note: Công thức với hợp chất có liên kết cộng hóa trị liên kết ion + Nu tớnh s liên kết ion (i) thì: 2x   t  (y  v)  =+v-i i : sè liªn kÕt ion Ví dụ 1: C2H7O2N có đồng phân CH3COONH4 HCOONH3CH3     = i = có liên kết ion liên kết  Ví dụ 2: C3H11N2O6 có HCO3NH3C2H4NH3NO3 hay HCO3NH3CH(CH3)NH3NO3     = i = có liên kết ion liên kết  Amino axit (NH )x C m H 2m 2 2k x y (COOH)y víi x, y  1; k   hay C m  y H 2m 2 2k x y  y 2x N x O2y  C m  y H2m 2 2k x N x O2y Đặt n = m + y C n H 2n 2 2k x 2y N x O2y k số liên kết số vòng (v) gốc hidrocacbon (HC) HC Trong Độ bất bÃo hòa phân tử: = k + y   C  O  ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh Tài liệu ôn thi TN THPT 3n   k  0,5x  3y O2  nCO2 + (n   k  0,5x  y)H 2O  0,5x N 2  (k  y  1).n aa  (  1).n aa víi  = k + y (1) C n H 2n 2 2k x 2y N x O2y + n CO2  n H2O  n N2 hay n CO2   n H2O   n N2   ( i  1).n i =  (n i (C O)  n i (C C )  n i ) Víi n i : sè mol chÊt thø i 9.1 Amino axit no (k = 0), đơn chức, mạch hở (x = y = 1) NH2C m H2m COOH hay C n H2n1NO2 víi n  ; VD: C 2H7O2N 3n  1,5 C n H 2n 1NO2 + O2  nCO2 + (n + 0,5)H 2O + N 2  n H O  n CO2 NX :   n H2O  n CO2  0,5n a o axit 9.2 Amino axit no (k = 0), có nhóm –NH2 (x = 1) nhóm –COOH (y = 2) C n H 2n 22k x 2y N x O2y NH C m H 2m 1 (COOH)2 hay C n H 2n 1NO C n H 2n 1NO + 3n  4,5 O2  nCO + (n - 0,5)H 2O + N 2 n CO > n H2O NX :  n CO2 - n H2O  0,5n a o axit 9.3 Amino axit no (k = 0), có nhóm –NH2 (x = 2) nhóm –COOH (y = 1) (NH )2 C m H 2m 1 COOH hay C n H 2n 2 N 2O C n H 2n 2 N 2O2 + 3n  O2  nCO2 + (n + 1)H 2O + N 2  n H O  n CO2 NX :   n H2O  n CO2  n a o axit 10 Peptit - Xét peptit tạo từ -amino axit no có nhóm –NH2 nhóm –COOH (Ala, Gly, Val) - Ta xây dựng cơng thức peptit xuất phát từ x- peptit tách (x-1) H2O 2H2O Tripeptit 3C n H 2n 1NO2   C 3n H6n 3N3O6    C 3n H6n 1N3O4 x  peptit (x 1) H2O xC n H2n 1NO2   C nx H2nxx N xO2x   C nx H 2nx 2x N xOx 1 3nx  1,5x x O2  nxCO2 + (nx + - 0,5x) H 2O + N 2 3m  1,5x x hay C m H 2m 2x N x Ox 1 + O2  mCO2 + (m + - 0,5x) H 2O + N 2 víi m = nx C nx H 2nx2x N x Ox1 + - Số đơn vị -amino axit = x = độ bất bão hòa =  11 Hợp chất chứa C, H, N, O nói chung CTTQ : C n H2n22k  x Nx Oy   ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 Trường THPT Nguyễn Chí Thanh C n H 2n 22k x N x Oy + n CO2 Tài liệu ôn thi TN THPT 3n   k  0,5x  y O2  nCO2 + (n   k  0,5x)H 2O + 0,5x N 2   n H2O   n N2   (k i  1)n i   (n i  n i )   (n i (C  O)  n i (C  C )  n i ) (2) Víi n i : sè mol chÊt thø i k    v Trong ®ã k độ bất bÃo hòa gồm: số liên kết (pi) số vòng phân tử C  O (trong nhãm chøc -CHO, -COOH, -COO-)    ph©n tư gåm:  C  C gèc hidrocacbon (- C = C -, -C  C-, )  I I   + v: sè vßng ph©n tư - Cơng thức dùng cho peptit - Công thức (1) Công thức (2) giống với lưu ý: công thức (1) độ bất bão hòa phân tử   k  y cịn cơng thức (2) độ bất bão hòa phân tử   k ThS: Nguyễn Cao Chung : 0973904885 ... phân tử - Cụng thc trờn cú thể dùng cho peptit - Công thức (1) Công thức (2) giống với lưu ý: công thức (1) độ bất bão hòa phân tử   k  y cịn cơng thức (2) độ bất bão hòa phân tử   k ThS: Nguyễn... 2N lµ NH  R  COONH R(COO  )2 + Cơng thức tính độ bất bão hòa hợp chất CxHyOzNtClv 2x   t (y v) =+v Note: Công thức với hợp chất có liên kết cộng hóa trị liên kết ion + Nu tính số liên kết... liu ụn thi TN THPT Đặt công thức chung cacbohiđat là: C n (H O)m C n (H O)m + nO2  nCO2 + mH O  n C  n CO2  n O2 Ta thÊy:   m hc = m C + m H2O Amin Công thức tổng quát C n H2n22k x (NH2