Bài 35 BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC I Mục tiêu 1 Kiến thức Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của benzen Tính chất vật lí quy luật biến đổi nhiệt độ nón[.]
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON KHÁC I Mục tiêu Kiến thức - Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp benzen - Tính chất vật lí: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đẳng benzen - Tính chất hố học: phản ứng (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen, phản ứng oxi hố mạch nhánh - Cấu tạo phân tử, tính chất vật lí, tính chất hố học stiren (tính chất hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp liên kết đơi mạch nhánh); naphtalen (tính chất hiđrocacbon thơm: phản thế, cộng) - Phân biệt benzen, đồng đẳng benzen với hidrocacbon khác Kĩ - Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng gọi tên danh pháp - Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen, stiren naphtalen, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng 3.Thái độ - Nâng cao lịng u thích với mơn học - Chủ động tích cực, hồn thành nhiệm vụ nhóm học tập 4.Năng lực - Năng lực quan sát - Năng lực ngôn ngữ hóa học II.Chuẩn bị giáo viên học sinh Giáo viên Giáo án điện tử, kế hoạch dạy học Học sinh - Ôn lại kiến thức học chương hidrocacbon không no - Đọc trước III Phương pháp kĩ thuật dạy học - Phương pháp trực quan, đàm thoại, dạy học hợp tác IV Tiến trình dạy học Ổn định lớp điểm danh sĩ số Dạy Mở đầu: Ở hai chương trước tìm hiểu hidrocacbon no hidrocacbon không no Hôm tìm hiểu nhóm hidrocacbon cuối chương trình: Hidrocacbon thơm Hoạt động Hoạt động Gv Hs Hoạt động 1: Nhận xét đặc điểm CTCT rút Giới thiệu khái niệm hidrocacbon thơm hidrocacbon Nội dung ghi bảng thơm ( 2p) GV cho ví dụ CTCT benzen, toluen, stiren Hiđrocacbon thơm hiđrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vòng benzen naphtalen - Yêu cầu HS nhận xét đặc điểm CTCT GV Hướng dẫn HS rút khái niệm hidrocacbon thơm Hoạt động 2: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, - Quan sát, lắng A Benzen đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Cấu tạo cấu tạo ( 15p) nghe, ghi chép Cấu tạo - Giới thiệu CTCT -Benzen có cấu trúc phẳng, hình lục giác - C H nằm mặt phẳng - liên kết pi liên hợp khép kín vịng benzen benzen Đồng đẳng HS suy nghĩ trả lời Một số chất dãy: C6H6, C7H8, C8H10… CTTQ: Cn H n 6 (n 6) Đồng phân, danh pháp GV đưa CTPT benzen Dãy đồng đẳng benzen ankylbenzen dãy đồng đẳng yêu cầu hs nêu CTTQ dãy đồng đẳng benzen - Nhận xét đồng viết CTCT tất - Từ C8H10 Có loại đồng phân: + Đồng phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen + Đồng phân cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh đồng phân có Danh pháp: Đồng phân, phân chất danh pháp - Yêu cầu HS thể có C6H6, - Hs :- Có loại C7H8, C8H10 đồng phân: + Đồng phân vị - Hướng dẫn HS trí tương đối nhận xét đồng nhóm ankyl xung quanh vịng phân benzen - Hướng dẫn HS + Đồng phân cấu tạo mạch cách gọi tên +Tên hệ thống = (số vị trí nhánh ) + tên nhóm ankyl + benzen Cách đánh số vị trí ngun tử C vịng ortho meta cacbon nhánh đồng đẳng, cách benzen đánh số mạch nhánh vòng thơm - Cho HS gọi tên chất ví dụ VD: Đồng phân C8H10 C8H10 CH - Bổ sung tên –CH2–CH3 thông thường etylbenzen ankylbenzen Hoạt động 3p) ––CH3 1,2-đimetylbenzen 3: Tính chất vật lý( ođimetylbenzen CH - Yêu cầu HS nghiên cứu bảng 7.1 SGK nhận ––CH3 1,3-đimetylbenzen m-đimetylbenzen đimetylbenzen CH3– ––CH3 1,4-đimetylbenzen p- xét trạng thái, - Nghiên cứu bảng 7.1 nhận xét II Tính chất vật lý: nhiệt độ nóng theo hướng dẫn -Ở điều kiện thường:các hidrocacbon chảy, nhiệt độ sôi, GV thơm thể lỏng rắn; t0s tăng theo chiều tăng phân tử khối độ tan benzen -Không tan nước, nhẹ nước; chất hòa tan nhiều hợp chất hữu - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi dãy đồng đẳng đặc trưng Hoạt động 4: III Tính chất hóa học: Phản ứng thế: Tính chất hóa a) Thế ngun tử H vịng benzen học ( 15p) : Hidrocacbon Có mạch vịng : có Phản ứng với halogen: Br phản ứng H Fe thơm có hai trung HBr + + Br2 vòng phản ứng tâm phản ứng: cộng Nhân benzen Có nhánh nên có phản ứng H mạch nhánh nhánh phản Yêu cầu hs cho ứng oxi hóa biết với đặc điểm CH3 Br 2-bromtoluen (o-bromtoluen) CH3 +Br2,Fe - HBr 4-bromtoluen (p- bromtoluen) hidrocacbon thơm có Br toluen CH3 loại phản ứng gì? Phản ứng -GV giới thiệu benzen có phản Phản ứng với axit nitric: ứng H nhân benzen tác NO2 dụng với halogen axit nitric - GV yêu cầu hs cho biết điều kiện để phản ứng halogen, nitro xảy ra? phương Viết trình -Điều kiện halogen:brom khan có mặt Fe - Điều kiện NO2: HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc -Thế ưu tiên vị trí o,p phản ứng GV lưu ý cho hs tỉ lệ 1:2, 1:3 -Với ankylbenzen phản ứng - Hs viết halogen hay nitro phương trình phản + HNO3 H2SO4, + H2O Nitrobenzen ( vang nhat ) CH3 NO2 2-Nitrotoluen (o-nitrotoluen) CH3 +HNO3,H2SO4 - H2O NO2 toluen 4-bromtoluen (p- nitrotoluen) CH3 Khi phản ứng tỉ lệ 1: tạo thuốc nổ TNT ưu tiên vị trí nào? ứng Quy luật nhân benzen : GV giới - Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí o, p so với nhóm ankyl thiệu ngồi phản ứng H vòng b)Thế nguyên tử H mạch nhánh: benzen đồng đẳng CH2CH3 halogen mạch -Điều kiện: ánh sáng nhiệt độ nhánh Phân biệt: -GV yêu cầu hs Khi có Fe: vào vịng cho biết điều kiện Khi có ánh sáng phản ứng từ nhiệt độ vào nhánh cho biết CHBrCH3 (spc) +Br2,t o,1:1 -HBr etylbenzen CH2CH2Br (spp) vào vòng vào nhánh? 2.Phản ứng cộng: a) Cộng hiđro: +3H2 Ni,to (xiclohexan) b) Cộng clo: Viết phương trình phản ứng Phản ứng cộng -GV giới thiệu benzen có phản ứng với halogen +3Cl as Cl Cl Cl Cl Cl Cl (1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan hay hexacloran) Đồng phân có độc tính sử dụng đế sản xuất thuốc trừ sâu 3.Phản ứng oxi hóa: a) Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn: hidro đồng CH3+KMnO4 thời yêu cầu hs phản ứng GV giới thiệu thuốc trừ sâu 666 ứng - Quan sát thí oxi hóa - Biểu diễn thí nghiệm benzen COOK+2MnO2 +KOH +H2O thường vận dụng để điều chế axit cacboxylic thơm Các ankylbenzen có khả tham gia phản ứng cắt nguyên tử cacbon nhánh, đồng thời cho sản phẩm phụ có CO2 viết phương trình Phản to b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn: nghiệm, nhận xét tượng CnH2n-6 + (n 3) O2 n CO2 + (n-3) H2O toluen làm màu dung dịch thuốc tím? - Yêu cầu HS quan sát nhận xét tượng xảy - Viết phương trình hóa học - Viết phương trình Benzen tương đối dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng bền vững với chất oxi hóa Đó tính chất đặc trưng hiđrocacbon thơm - u cầu HS viết phương trình phản ứng oxi hóa hoàn toàn CTPT -GV kết luận tổng B Một vài hiđrocacbon thơm khác quát tính thơm I Stiren benzen đồng đẳng - Chú ý lắng nghe, Cấu tạo tính chất vật lí ghi chép - CTPT: C8H8 Hoạt động Một 5: vài hidrocacbon thơm khác (10p) I Stiren - Hướng dẫn HS CTPT, -Phản ứng H CTCT tính vịng phản ứng chất vật lí cộng phản ứng trùng hợp mạch stiren nhánh không no - Là chất lỏng không màu, sôi 1460C, không tan nước, tan nhiều dung mơi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng với dung dịch brom( Mất màu dung dịch brom) -Từ CTCT stiren , cho b Phản ứng với hiđro biết stiren có loại phản ứng nào? - GV hướng dẫn học sinh viết phản ứng cộng với dd Brom, cộng Hidro phản ứng trùng hợp - GV nhấn mạnh stiren màu dd brom thuốc tím điều c Phản ứng trùng hợp kiện thường từ giúp phân biệt với stiren II Naphtalen Cấu tạo tính chất vật lí ankylbenzen - CTPT: C10H8 khác -GV nhấn mạnh - CTCT: stiren H - Chú ý lắng nghe, - Là chất rắn, nóng chảy 800C, tan ghi chép benzen, ete,… có tính thăng hoa có tự ankylbenzen mùi đặc trưng( băng phiến ) ưu tiên vị trí vịng tương o- p- Tính chất hóa học a Phản ứng II Naphtalen Cấu tạo tính chất vật lí -Phan ứng halogen phản ứng với axit nitric - Hs ghi chép đầy đủ - Hướng dẫn HS CTPT, CTCT tính chất vật lí b Phản ứng cộng naphtalen Tính chất hóa học -GV yêu cầu hs C Điều chế ứng dụng số dự đoán loại hiđrocacbon thơm phản Điều chế ứng naphtalen - Từ dầu mỏ nhựa than đá tham gia - Từ ankan xicloankan - GV hướng dẫn Ứng dụng Hs lắng nghe, ghi hs viết phương chép đầy đủ - Sản xuất thuốc nổ TNT trình phả ứng tạo - Sản xuất polistiren sản phẩm - Điều chế xicloankan - Dung môi, phẩm nhuộm, băng phiến,… Hoạt động 6: Điều chế ứng dụng GV cung cấp cho hs số phương pháp điều chế vài ứng dung hidrocacbon thơm Hoạt động 6: Củng cố dặn dị Hs ơn tập làm tập SGK chuẩn bị cho buổi ôn tập ... vịng benzen benzen Đồng đẳng HS suy nghĩ trả lời Một số chất dãy: C6H6, C7H8, C8H10… CTTQ: Cn H n 6 (n 6) Đồng phân, danh pháp GV đưa CTPT benzen Dãy đồng đẳng benzen ankylbenzen dãy đồng đẳng. .. luận tổng B Một vài hiđrocacbon thơm khác quát tính thơm I Stiren benzen đồng đẳng - Chú ý lắng nghe, Cấu tạo tính chất vật lí ghi chép - CTPT: C8H8 Hoạt động Một 5: vài hidrocacbon thơm khác (10p)... + Đồng phân cấu tạo mạch cách gọi tên +Tên hệ thống = (số vị trí nhánh ) + tên nhóm ankyl + benzen Cách đánh số vị trí nguyên tử C vòng ortho meta cacbon nhánh đồng đẳng, cách benzen đánh số