Bài 35 Benzen và đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác A Benzen và đồng đẳng I Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo 1 Dãy đồng đẳng của benzen Dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n[.]
Bài 35: Benzen đồng đẳng Một số hiđrocacbon thơm khác A - Benzen đồng đẳng I - Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Dãy đồng đẳng benzen - Dãy đồng đẳng benzen có công thức chung CnH2n – (n ≥ 6) Đồng phân, danh pháp - Cách đọc tên theo danh pháp hệ thống: Tên = số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen Lưu ý: + Đánh số vịng cho tổng vị trí nhánh vịng nhỏ + Nếu nhóm vịng benzen vị trí: 1,2 – ortho; 1,3 – meta; 1,4 – para Thí dụ: : có tên thơng thường toluen, tên thay metylbenzen : có tên thông thường p-xilen, tên thay 1,4đimetylbenzen (p-đimetylbenzen) Bảng 1: Tên số vật lí số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng - Từ C8H10 trở có phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh Cấu tạo - Công thức cấu tạo benzen (C6H6) là: II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Các hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn điều kiện thường, chúng có nhiệt độ sơi tăng theo chiều tăng phân tử khối - Các hiđrocacbon thơm thể lỏng có mùi đặc trưng, khơng tan nước nhẹ nước, có khả hồ tan nhiều chất hữu III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Các đồng đẳng benzen có tính chất vịng benzen có tính chất mạch nhánh ankyl 1 Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen - Nếu cho ankylbenzen phản ứng với brom điều kiện có bột sắt thu hỗn hợp sản phẩm brom chủ yếu vào vị trí para ortho so với nhóm ankyl: * Phản ứng với axit nitric * Quy tắc thế: Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho para so với nhóm ankyl b) Thế nguyên tử H mạch nhánh - Nếu đun toluen ankylbenzen với brom, xảy phản ứng nguyên tử H mạch nhánh tương tự ankan Thí dụ: Phản ứng cộng a) Cộng hiđro b) Cộng clo Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn - Benzen ankylbenzen không làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường Hình 1: Benzen toluen không làm màu dung dịch KMnO4 nhiệt độ thường - Khi đun nóng, benzen khơng làm màu dung dịch thuốc tím ankylbenzen làm màu dung dịch thuốc tím Thí dụ: Toluen làm màu dung dịch kali pemanganat Phương trình hóa học: t C6H5 – COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O C6H5 – CH3 + 2KMnO4 o b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn CnH2n – + 3n to nCO2 + (n – 3)H2O O2 B - Một vài hiđrocacbon thơm khác I Stiren Cấu tạo tính chất vật lí - Cơng thức phân tử: C8H8 - Công thức cấu tạo: - Stiren (cịn gọi vinylbenzen) chất lỏng khơng màu, sôi 146oC, tan nhiều dung môi hữu Tính chất hố học a) Phản ứng với dung dịch brom b) Phản ứng với hiđro c) Phản ứng trùng hợp II Naphtalen Cấu tạo tính chất vật lí - Cơng thức phân tử: C10H8 - Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng: - Naphtalen (băng phiến) chất rắn, nóng chảy 80oC, tan benzen, ete, có tính thăng hoa Hình 2: Thí nghiệm naphtalen thăng hoa Tính chất hố học - Naphtalen không làm màu dung dịch KMnO4 điều kiện thường - Naphtalen có tính chất hóa học tương tự benzen a) Phản ứng - Naphtalen tham gia phản ứng tương tự benzen, phản ứng xảy dễ dàng thường ưu tiên vào vị trí số b) Phản ứng cộng - Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo đecalin: C - Ứng dụng số hiđrocacbon thơm - Benzen toluen nguyên liệu quan trọng cho cơng nghiệp hố học - Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá từ sản phẩm đề hiđro đóng vịng hexan, heptan tương ứng Hình 3: Một số ứng dụng hiđrocacbon thơm ... Phương trình hóa học: t C6H5 – COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O C6H5 – CH3 + 2KMnO4 o b) Phản ứng oxi hố hồn toàn CnH2n – + 3n to nCO2 + (n – 3)H2O O2 B - Một vài hiđrocacbon thơm khác I Stiren... 1: Tên số vật lí số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng - Từ C8H10 trở có phân vị trí tương đối nhóm ankyl xung quanh vịng benzen cấu tạo mạch cacbon mạch nhánh Cấu tạo - Công thức cấu tạo benzen. .. III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Các đồng đẳng benzen có tính chất vịng benzen có tính chất mạch nhánh ankyl 1 Phản ứng a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen - Nếu cho ankylbenzen phản ứng