TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC THỰC PHẨM BỘ MÔN CÔNG NGHỆ HÓA HỌC BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MÔN HỌC THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ BÀI 1 KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH VÀ XÁC ĐỊNH.
TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT TP HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC-THỰC PHẨM BỘ MƠN CƠNG NGHỆ HĨA HỌC BÁO CÁO THÍ NGHIỆM MƠN HỌC: THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ BÀI KỸ THUẬT THĂNG HOA, KẾT TINH VÀ XÁC ĐỊNH ĐIỂM NĨNG CHẢY Ngày thí nghiệm: 28/11/2018 ĐIỂM Lớp: 161280A Nhóm: Tên: Nguyễn Ngọc Lê Minh MSSV: 16128044 CHỮ KÝ GVHD Tên: MSSV: Tên: MSSV: I CHUẨN BỊ BÀI THÍ NGHIỆM (Sinh viên phải hoàn thành trước trước vào PTN làm thí nghiệm) Mục tiêu thí nghiệm a) Kỹ thuật thăng hoa Tinh chế chất rắn hữu khỏi tạp chất Hiểu quy trình thực phương pháp thăng hoa b) Kỹ thuật kết tinh Tinh chế chất rắn hữu khỏi tạp chất Tìm hiểu cách chọn lựa dung mơi, ngun tắc tách tạp chất, cách loại chất màu, cách khơi mào tinh thể kỹ thuật kết tinh kỹ thuật hỗ trợ c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy Xác định nhiệt độ nóng chảy chất Hiểu cách thực phương pháp xác địn điểm nóng chảy Đánh giá tinh khiết chất thơng qua nhiệt độ nóng chảy Qui trình tiến hành thí nghiệm (Sinh viên trình bày hình vẽ sơ đồ mơ tả lại bước tiến hành thí nghiệm; thơng số hóa lý hóa chất sử dụng thí nghiệm) a) Kỹ thuật thăng hoa Cho 0.5g Naphthtalene vào đĩa petri, dàn đậy nắp đĩa petri Đặt lên bếp điện với nhiệt độ 75C, đặt cốc nước đá lên đĩa petri Để Naphthalene bay hết, để nguội, cào b) Kỹ thuật kết tinh Chọn dung mơi phù hợp để hịa tan mẫu Tiến hành đun cách thủy đến mẫu tan hết Để nguôi ngâm vào nước lạnh Lọc để thu tinh thể c) Kỹ thuật xác định điểm nóng chảy Nghiền mẫu Cho vào ống vi quản Cột vào đầu nhiệt kế Lắp đặt ống Thiele với nhiệt kế mẫu Tiến hành gia nhiệt ghi nhiệt độ bắt đầu nóng chảy Ghi nhiệt độ chất rắn nóng chảy hồn tồn Thơng số hóa lý - Naphthanol: CAS: 91-20-3 d = 1.0253 g/cm3 (20°C) Điểm sôi: 217.97 ˚C Điểm nóng chảy: 78.2°C – 80.26˚C - Ethanol: CAS: 64-17-5 D = 0.789g/cm3 (20°C) Điểm sơi: 78.24°C Điểm nóng chảy: 114.14 C - Aceton: CAS: 67-60-1 D = 0.7845g/cm3 (20°C) Điểm sơi: -91.7 °C Điểm nóng chảy: 56.05 °C - Hexane: CAS: 110-54-3 D = 0.6606 g/cm3 Điểm sôi: -96 _ -94 °C Điểm nóng chảy: 68.5- 69.1 °C - Glycerol CAS: 56-81-5 D = 1.26 g/cm3 Điểm sôi: 290 °C Điểm nóng chảy: 178 °C - Aspirin: CAS: 50-78-2 D = 1.4 g/cm3 Điểm sơi: 140 °C Điểm nóng chảy: 138-140 °C - Acetanilide: CAS: 103-84-4 D = 1.219 g/cm3 Điểm sơi: 304 °C Điểm nóng chảy: 114.3 °C II KẾT QUẢ THÍ NGHIỆM Mơ tả tượng thăng hoa Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm hiệu suất trình thăng hoa Mô tả tượng kết tinh Mô tả sản phẩm, khối lượng sản phẩm hiệu suất trình kết tinh Mô tả tượng nóng chảy Khoảng nhiệt độ nóng chảy chất so sánh với tài liệu tham khảo III CÂU HỎI Quá trình thăng hoa ? Q trình kết tinh gì? Q trình nóng chảy gì? Quá trình thăng hoa trình chất rắn chuyển trực tiếp thành thể mà không qua thể lỏng Quá trình kết tinh trình tách chất rắn hòa tan dung dịch dạng tinh thể Q trình nóng chảy q trình chuyển đổi chất chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng Chất A có lẫn tạp chất B B tan tốt ethanol nhiệt độ phòng, A tan tốt ethanol nhiệt độ 70oC Dùng kỹ thuật để loại B? Giải thích lý chọn kỹ thuật đó? Ta dùng kỹ thuật kết tinh để loại B Khi sử dụng kỹ thuật kết tinh, hịa tan chất ethanol sau làm lạnh từ từ, tinh thể chất A kết tủa tách khỏi dung dịch chất B tan tốt nhiệt độ thường nên không kết tinh mà loại bỏ lọc dung môi Nêu phụ thuộc độ tan vào nhiệt độ? Đối với q trình hịa tan chất có thu nhiệt, việc tăng nhiệt độ thúc đẩy q trình hịa tan, làm tăng độ hịa tan chất Ngược lại chất hòa tan tỏa nhiệt việc tăng nhiệt độ làm giảm độ tan chất Hãy đề xuất kỹ thuật để thu muối ăn NaCl từ nước biển Ta sử dụng kỹ thuật thăng hoa để thu muối ăn NaCl từ nước biển cách đun nóng nước biển, nước biển bay làm lạnh để thu chất rắn muối ăn NaCl Hãy nêu vài ứng dụng việc xác định nhiệt độ nóng chảy? Ứng dụng việc xác định nhiệt độ nóng chảy dùng để xác định độ tinh khiết chất từ cơng nghiệp ứng dụng để đúc chi tiết máy, luyện kim,… Vì khoảng nhiệt độ nóng chảy lớn hợp chất tinh khiết? Do chất hữu tinh khiết có nhiệt độ nóng chảy cố định Nên biết chất có tinh khiết hay khơng dựa vào nhiệt độ nóng chảy Những chất tinh khiết có khoảng từ 0.1 đến 0.3°C Yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy mẫu? Lượng mẫu q Lượng mẫu nhiều Nhồi mẫu vào vi quản không tốt Gia nhiệt nhanh Tất yếu tố ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy mẫu Khi đó, khả tiếp xúc nhiệt mẫu bị thay đổi nên ảnh hưởng đến nhiệt độ nóng chảy Sinh viên A tiến hành đo nhiệt độ nóng chảy chất rắn màu trắng chưa biết thu kết nhiệt độ nóng chảy từ 119-121 oC Sinh viên A đo nhiệt độ nóng chảy benzoic acid trước quan sát thấy nhiệt độ nóng chảy tinh thể benzoic acid 122 oC Sinh viên A kết luận chất rắn màu trắng benzoic acid không? Giải thích? Do nhiệt độ nóng chảy benzoic acid khơng nằm khoảng nóng chảy chất mà sinh viên A đo nên kết luận chất rắn benzoic acid Nếu muốn xác thử cách trộn hai chất đo nhiệt độ nóng chảy đưa kết luận xác Hai chất A B có điểm nóng chảy Bằng cách biết chúng hay không không dùng phương pháp phổ nghiệm Giải thích chi tiết Ta đem trộn chất A B đo nhiệt độ nóng chảy Nếu hỗn hợp có nhiệt độ nóng chảy khẳng định hai chất 10 Một hợp chất nóng chảy 134oC nghi ngờ aspirin (mp 135oC) ure (mp 133oC) Giải thích cách xác định chất mà khơng dùng phương pháp phổ nghiệm Ta dùng kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy để xác định Bằng cách trộn chất aspirin ure với chất đó, sau đo nhiệt độ nóng chảy hỗn hợp Hỗn hợp có nhiệt độ nóng chảy chất cần xác định 11 Một hợp chất có nhiệt độ nóng chảy 230 oC Khi chất nóng chảy đóng rắn, nhiệt độ nóng chảy xác định lại 131oC Hãy cho lời giải thích hợp lý cho khác biệt Do hợp chất sau đun nóng chảy chất hợp chất phản ứng với tạo sản phẩm mới, nhiệt độ nóng chảy xác định lại sản phẩm 12 Hãy cho biết lỗi thường gặp bước hòa tan tạo dung dịch trình kết tinh (Đọc tài liệu tiếng Anh, trang 683, “Comments on this procedure for dissolving the solid”) - Dùng nhiều dung môi - Hịa tan chất rắn dung mơi nóng điểm sôi dung môi - Thêm nhiều dung môi để cố gắng loại bỏ tạp chất không tan, mảnh bụi, giấy, - Chất rắn bị nung nóng trước cho dung mơi vào - Sử dụng cốc thay dùng erlen - Sử dụng lượng chất rắn khơng theo u cầu thí nghiệm - Khơng loại bỏ màu tạp chất hay cố gắng loại bỏ màu chất kết tinh 13 Một chất rắn có áp suất 800 mm Hg điểm nóng chảy 80 oC Hãy mô tả thay đổi trạng thái chất nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phịng đến 80 oC áp suất khí trì 760 mm Hg Khi nhiệt độ tăng từ nhiệt độ phòng đến 80°C mà áp suất khí trì 760 mmHg xảy trình thăng hoa Áp suất chất rắn tăng theo nhiệt độ, đạt áp suất bên ngồi trước đến điểm nóng chảy nên chất rắn thăng hoa chuyển thành thể 14 Một chất rắn có áp suất 100 mm Hg điểm nóng chảy 100 oC Giả sử áp suất khí 760 mm Hg, mơ tả thay đổi trạng thái chất rắn tăng nhiệt độ từ nhiệt độ phòng lên đến điểm nóng chảy Khi tăng nhiệt độ chất rắn lên đến điểm nóng chảy, áp suất tăng theo đến chất rắn nóng chảy, áp suất chất rắn chất lỏng Chất rắn chuyển từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng 15 Một chất có áp suất 50 mm Hg nhiệt độ nóng chảy 100 oC Hãy mơ tả thí nghiệm thăng hoa chất Ta thực thí nghiệm thăng hoa cách đưa chất vào bình hút khí bình để đưa áp suất bình 50 mmHg Sau tiến hành đun nóng đến nhiệt độ nóng chảy chất rắn, đạt áp suất bên trước đến điểm nóng chảy nên chất rắn thăng hoa 16 Điều xảy dung dịch bão hịa nóng lọc chân khơng qua phễu Buschner ? (Gợi ý: Hỗn hợp lạnh lạnh tiếp xúc phễu Buschner) Dung dịch bão hịa nóng sau lọc qua phễu Hirsch có tượng kết tinh mặt phễu 17 Một chất mà bạn vừa điều chế mơ tả tài liệu tham khảo có màu vàng nhạt Khi hòa tan chất dung mơi nóng để tinh chế phương pháp kết tinh, thu dung dịch có màu vàng Có nên loại màu chất than hoạt tính trước làm lạnh dung dịch khơng ? Giải thích Do màu vàng màu chất cần kết tinh nên không nên dùng than hoạt tính để loại màu trước làm lạnh 18 Sau hịa tan sản phẩm thơ vào 1.5 mL dung mơi nóng, thu dung dịch có màu nâu đậm Theo tài liệu tham khảo chất tinh khiết khơng màu, cần thiết phải loại màu than hoạt tính Có nên dùng than hoạt tính để loại màu dung dịch khơng? Giải thích Vì chất cần kết tinh khơng màu dung dịch lại có màu nâu đậm lẫn chất màu cần dùng than hoạt tính để loại bỏ chất màu 19 Dưới liệu thay đổi độ tan nước chất hữu A theo nhiệt độ Nhiệt độ Độ tan (°C) khối lượng A (g) 100 mL nước 1.5 20 3.0 40 6.5 60 11.0 80 17.0 a Hãy vẽ đồ thị độ tan chất A theo nhiệt độ với liệu bảng Nối điểm độ thị đường cong b Giả sử 0.1 g chất A 1.0 mL trộn lẫn nhiệt độ 80°C Chất A có tan hồn tồn khơng ? Chất A tan hồn tồn, độ tan A 80°C 1.0 mL nước hòa tan đến 0.17 g chất A c Dung dịch điều chế từ câu (b) làm lạnh Ở nhiệt độ bắt đầu xuất tinh thể chất A ? Dò theo đồ thị ta thấy độ tan 0.1 g/ml ứng với t =56°C Dung dịch điều chế từ câu (b) làm lạnh đến 56°C xuất hiện tượng kết tinh chất A d Giả sử việc làm lạnh câu (c) tiếp tục đến 0°C Có gram chất A tách khỏi dung dịch? Giải thích Nếu làm lạnh đến 0°C có (0.1 – 0.015) = 0.085 g chất A tách khỏi dung dịch 20 Khi thực q trình kết tinh, hịa tan dung mơi nóng thu dung dịch sáng màu, khơng cần loại màu Và dung dịch khơng có tạp chất khơng tan, có nên thực bước lọc trước làm lạnh không ? Tại sao? Ta không cần thực bước lọc trước làm lạnh dung dịch cịn tạp chất tan tốt dung mơi loại bỏ lọc áp suất sau bước làm lạnh kết tinh 21 Một chất rắn A có độ tan nước 10 mg/mL 25 oC 100 mg/mL 100oC Cần tinh chế mẫu có chứa 100 mg chất A tạp chất B Dựa vào hướng dẫn Section 11.2 để trả lời câu hỏi sau: a Giả sử mg tạp chất B lẫn hỗn hợp với 100 mg chất A, mô tả cách tinh chế chất A chất B hồn tồn khơng tan nước, cần mơ tả chi tiết với thể tích dung mơi cần dùng Ta đun dung dịch đến 100°C để A hòa tan hết nước mang lọc để loại bỏ B Sau làm lạnh dung dịch đến nhiệt độ phòng, chất A kết tinh màng lọc thu chất rắn A b Giả sử mg tạp chất B lẫn hỗn hợp với 100 mg chất A, mô tả cách tinh chế chất A chất B có độ tan nước chất A Quy trình kết tinh để tinh chế chất A? (Giả sử độ tan A B không bị ảnh hưởng diện chất khác) Ta đun nóng dung dịch đến 100°C, sau làm lạnh đến nhiệt độ phịng chất A kết tinh cịn chất B lượng mẫu nên hịa tan nước, sau màng lọc thu chất rắn A c Giả sử 25 mg tạp chất B lẫn hỗn hợp với 100 mg chất A, mô tả cách tinh chế chất A chất B có độ tan nước chất A Mỗi lần dùng lượng tối thiểu nước để hòa tan chất rắn Quy trình kết tinh để tinh chế chất A? Cần thực lần kết tinh để thu chất A tinh khiết Sẽ thu hồi gram chất A hoàn thành trình kết tinh 22 Xem xét kết tinh sulfanilamide từ 95% ethyl alcohol Nếu sulfanilamide lẫn tạp chất hòa tan lượng tối thiểu 95% ethyl alcohol 40°C thay 78°C (nhiệt độ sơi ethyl alcohol), điều ảnh hưởng đến phần trăm thu hồi sulfanilamide tinh khiết ? Giải thích ... CAS: 56- 81- 5 D = 1. 26 g/cm3 Điểm sôi: 290 °C Điểm nóng chảy: 17 8 °C - Aspirin: CAS: 50-78-2 D = 1. 4 g/cm3 Điểm sôi: 14 0 °C Điểm nóng chảy: 13 8 -14 0 °C - Acetanilide: CAS: 10 3-84-4 D = 1. 219 g/cm3... chảy: 11 4 .14 C - Aceton: CAS: 67-60 -1 D = 0.7845g/cm3 (20°C) Điểm sơi: - 91. 7 °C Điểm nóng chảy: 56.05 °C - Hexane: CAS: 11 0-54-3 D = 0.6606 g/cm3 Điểm sôi: -96 _ -94 °C Điểm nóng chảy: 68.5- 69 .1. .. hoạt tính để loại bỏ chất màu 19 Dưới liệu thay đổi độ tan nước chất hữu A theo nhiệt độ Nhiệt độ Độ tan (°C) khối lượng A (g) 10 0 mL nước 1. 5 20 3.0 40 6.5 60 11 .0 80 17 .0 a Hãy vẽ đồ thị độ tan