Đang tải... (xem toàn văn)
1 Lời tựa Trong tủ sách của KEM hiện nay (www tapchikem com), bạn có thể dễ dàng tìm thấy hai bộ sách chính phục vụ cho việc tự học và bồi dưỡng HSG Quốc gia là Hành trình Olympiad (2200 trang, thay t.
Lời tựa Trong tủ sách KEM (www.tapchikem.com), bạn dễ dàng tìm thấy hai sách phục vụ cho việc tự học bồi dưỡng HSG Quốc gia Hành trình Olympiad (2200 trang, thay cho “Tự học hóa”) 55 Chuyên đề bồi dưỡng HSGQG (4400 trang) Cả hai sách đầy đủ mặt kiến thức, tương đối khó để tiếp cận – nội dung lẫn giá thành – đặc biệt với độc giả chập chững tìm hiểu chương trình Hóa học phổ thơng chun Đó lí series TOP100 đời: nhằm mang tới ấn phẩm với GIÁ THÀNH RẺ nội dung DỄ TIẾP CẬN cho độc giả KEM Quyển sách tay bạn ấn phẩm chủ đề Hóa học Hữu cơ, với nội dung chia thành phần: - Phần 1: Cấu trúc – Hoạt tính Phần 2: Hydrocarbon Phần 3: Dẫn xuất halogen, oxygen nitrogen Phần 4: Hợp chất carbonyl dẫn xuất Với phần 2-4, tập biên soạn theo hướng ứng dụng kiến thức từ phần 1, kết hợp với số yếu tố lạ để giúp học sinh củng cố vững tảng kiến thức Đối tượng sử dụng phù hợp học sinh tìm hiểu qua chương trình Hóa hữu chun sinh viên ngành Hóa Hi vọng tài liệu hữu ích cho quý độc giả Trân trọng! Ban biên tập Tạp chí KEM Danh mục tập Cấu trúc – Hoạt tính Lai hóa – Độ cấp Cấu tạo danh pháp Danh pháp IUPAC Danh pháp IUPAC 11 Đồng phân hình học 13 Đồng phân quang học 14 Đồng phân quang học 15 Hóa lập thể 19 Cấu trúc cấu dạng 23 10 Cấu dạng 26 11 Cấu dạng 28 12 Cấu dạng 29 13 Những vấn đề cấu dạng 30 14 Sự quay trục 31 15 Phân tích FMO 32 16 Tiểu phân trung gian 33 17 Cộng hưởng 35 18 Cộng hưởng 38 19 Tính thơm 44 20 Tính thơm 46 21 Tính thơm 48 22 Ảnh hưởng tính thơm 50 23 COT [COT]2- 52 24 Ảnh hưởng tính thơm 53 25 Cấu tạo hoạt tính 54 26 Cộng hưởng 56 27 Nhiệt độ nóng chảy 59 28 Tính tan 61 29 Tính tan 63 30 Ứng dụng tính tan 66 31 Tính acid 70 32 Tính acid 71 33 So sánh tính base 78 34 Tính thơm tính acid 82 35 Tính acid base 83 36 Sự hỗ biến 86 37 Cấu tạo hoạt tính 88 38 Hóa lập thể phản ứng 91 Hydrocarbon 92 Phản ứng gốc 92 Điều chế alkene 95 Hydrogen hóa alkene 96 Phản ứng cộng electrophile 98 Phản ứng cộng electrophile 101 Quy tắc Markovnikov 105 Cộng electrophile 109 Cộng electrophile 110 Đề xuất chế phản ứng 111 10 Chuyển vị carbocation 113 11 Chuyển vị carbocation 115 12 Tổng hợp linalool 117 13 Chuyển vị carbocation 119 14 Hydrobor hóa alkene 120 15 Oxi hóa alkene 122 16 Phản ứng ozone phân oxi hóa phân cắt 125 17 Phản ứng epoxi 129 18 Chuyển hóa hữu 130 19 Xác định hydrocarbon 131 20 Xác định hydrocarbon 132 21 Xác định hydrocarbon 133 22 Sơ đồ chuyển hóa 134 23 Alkyne 137 24 Alkyne 141 25 Tổng hợp cyclopropane 146 26 Hệ liên hợp 147 27 Phản ứng Diels-Alder 151 28 Phản ứng Diels-Alder 154 29 Phản ứng vịng hóa Diels-Alder 156 30 Hiện tượng đồng phân lập thể hợp chất vòng 158 31 Ảnh hưởng tính thơm 161 32 Cơ chế phản ứng 164 Dẫn xuất halogen, oxygen nitrogen 165 Tổng quan phản ứng nucleophile 165 Tính nucleophile 169 Ảnh hưởng dung môi 172 Ảnh hưởng nhóm rời 174 Hóa lập thể 177 Sản phẩm phản ứng 178 Sản phẩm phản ứng 183 Phản ứng nucleophile 185 So sánh tốc độ phản ứng 186 10 So sánh tốc độ phản ứng 187 11 Cơ chế phản ứng 189 12 Cơ chế phản ứng 193 13 Hóa lập thể phản ứng 196 14 Xác định hợp chất hữu 199 15 Chuyển hóa hữu 200 16 Chuyển hóa hữu 202 17 Ảnh hưởng nhóm kề 204 18 Cơ chế phản ứng 208 19 Cơ chế phản ứng 210 19A Cơ chế phản ứng 212 20 Cấu dạng phản ứng tách 213 21 Tổng hợp thyroxine 216 22 Tổng hợp amine 221 23 Xác định amine 224 24 Xác định amine 225 Hợp chất carbonyl 226 Phản ứng aldehyde ketone 226 Các hợp chất carbonyl dạng chất phản ứng sản phẩm 230 Nhận biết hợp chất hữu 232 Tổng hợp hữu 234 3A Điều chế nhóm chức ester 235 Các enol enolate hóa hữu 237 4A Phản ứng ngưng tụ 241 Chuỗi chuyển hóa 242 Xác định hợp chất tự nhiên 245 Ngưng tụ benzoin 248 Tổng hợp hữu 251 Tổng hợp hữu 254 10 Cơ chế phản ứng 257 11 Cơ chế phản ứng 259 12 Cơ chế phản ứng 262 13 Cơ chế phản ứng 265 14 Cơ chế phản ứng 268 Chương Cấu trúc – Hoạt tính Lai hóa – Độ cấp 1) Trong phân tử 4-vinyl-3-methylhepta-1,2-diene-5-yne có nguyên tử carbon lai hóa sp? 2) Xác định trạng thái lai hóa nguyên tử khác-hydrogen cấu trúc 3) Hãy xác định nhóm có độ cấp cao số nhóm sau đây: Hướng dẫn 1) Có nguyên tử carbon lai hóa sp 2) Chú ý với chất B nguyên tử O nên xem lai hóa sp2 sp3 theo cặp electron chưa liên kết orbital p tham gia vào cộng hưởng với liên kết đôi hiệu 3) Cấu tạo danh pháp i) Gọi tên gọi hợp chất CH3CH2C (CH3 )2 CH(CH3 )2 theo danh pháp IUPAC: (A) 3,3,5-Trimethylhexane (B) 2,2,5-Trimethylhexane (C) 2,4,4-Trimethylhexane (D) 1,1,3,3-Tetramethylpentane (E) Không phải phương án ii) Cấu dạng sau 2-methylpentane? iii) Có bốn đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H9Br Tên gọi bốn đồng phân đó: i) 1-Bromo-2-methylpropane ii) 3-Bromobutane iii) 2-Bromo-2-methylbutane iv) 2-Bromo-1-methylpropane iv) Gọi tên gọi hợp chất (CH3 )2 CHCH(CH3 ) CH2CH = CH2 theo danh pháp IUPAC: (A) 4,5-Dimethylhex-1-ene (B) 4,5,5-Trimethylpent-1-ene (C) 2,2-Dimethylhex-5-ene (D) 4-Methyl-4-isopropylbut-1-ene Hướng dẫn i) 2,4,4-trimethylhexane (C) ii) Cấu dạng C iii) Có đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C4H9Br: Trong số tên gọi cho trên, có 1-bromo-2-methylpropane (A) Phương án 3-bromobutane (B) sai phải 2-… Phương án 2-bromo-2-methylbutane (C) sai tên gọi ứng với cơng thức phân tử C5H11Br Cịn phương án 2-bromo-1-methylpropane (D) khơng xác chọn sai mạch dài iv) Phương án (A) Danh pháp IUPAC Biểu diễn công thức cấu tạo hợp chất có tên gọi sau: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u) v) w) 3-(iodomethyl)hexane 3-fluoro-2,3-dimethylpentane 5-(tert-butyl)-4-ethyl-2,3,4,7-tetramethyloctane 2-(allyloxy)prop-1-ene 1-cyclobutylcyclohept-1-ene 3,3,5-trimethylcyclohexan-1-one 5,6-dimethylhept-2-yne 1,2-dichlorocyclobutane 1-ethynyl-2-methylcyclopentane 3,4-dimethylocta-1,5-diyne 4-ethylheptan-3-ol 1-ethoxy-3-ethylheptane 3,4-dimethylocta-1,5-diyne 4-ethylheptan-3-ol 1-ethoxy-3-ethylheptane 2-ethylhexane-1,4-diol 3-isopropylhexan-2-ol 2-ethoxy-1,1-dimethylcyclopentane 2,2,2-tribromoacetaldehyde 3-hydroxypentanal 3,3,5,5-tetramethylheptan-4-one (E)-3-chlorohexa-1,4-diene (Z)-5-bromo-3-chlorohex-4-en-1-yne 9 Tổng hợp hữu 1) Thực chuyển hóa sau: 2) Đề xuất phương pháp tổng hợp 1-benzyl-2-methyl- 1-benzyl-3methylcyclohexane, từ 4-methylcyclohexanone, benzyl alcohol, toluene tác nhân cần thiết khác 3) Điều chế 3-phenylcyclohexanone 2-phenylcyclohexadiene-1,3 từ cyclohexanone, bromobenzene tác nhân cần thiết khác 4) Từ acetone tác nhân cần thiết, điều chế 3,3-dimethyl-2oxobutanal Điều xảy xử lí chất với dung dịch potassium hydroxide đặc nóng? 5) Đề xuất sơ đồ tổng hợp dicarboxylic acid không no A từ cyclohexanol, triphenylphosphine, ethyl ester bromoacetic acid, tác nhân cần thiết khác 6) Điều chế 1,3,3-trideutero-1-methylcyclopentane từ cyclopentanone, methyl iodide, tác nhân cần thiết khác 254 Hướng dẫn 1) 2) 3) 255 4) 5) 6) 256 10 Cơ chế phản ứng Đề xuất chế cho phản ứng sau: a) b) c) d) 257 Hướng dẫn a) b) c) d) 258 11 Cơ chế phản ứng Đề xuất chế cho phản ứng sau: a) b) c) d) e) 259 Hướng dẫn a) b) c) d) 260 e) 261 12 Cơ chế phản ứng Đề xuất chế cho phản ứng sau: a) b) c) d) e) 262 Hướng dẫn a) b) 263 c) d) e) 264 13 Cơ chế phản ứng Đề xuất chế cho phản ứng sau: a) b) c) d) 265 Hướng dẫn a) b) c) 266 d) 267 14 Cơ chế phản ứng Tiến hành phản ứng 2,2-dibromohexanecarboxylic acid với mol BuLi THF -78oC thu chất A hoạt động Sau người ta thêm giọt benzene acid hóa (với có mặt chất hút ẩm silicagel) vào môi trường phàn ứng, cho giọt chất lỏng B vào đun nóng người ta phân lập chất cuối có cơng thức sau Đề nghị chế phản ứng xảy Hướng dẫn 268 ... 3-phenylpropanoic acid, lượng cấu dạng mà Ph COOH che khuất cao so với cấu dạng mà Ph COOH lệch (syn); cấu dạng mà Ph H che khuất nhau; cấu dạng mà Ph đối diện với COOH (anti) 15.0; 3.5; 18.5 kJ/mol Hãy... Tính thơm 46 21 Tính thơm 48 22 Ảnh hưởng tính thơm 50 23 COT [COT]2- 52 24 Ảnh hưởng tính thơm 53 25 Cấu tạo hoạt tính 54...Lời tựa Trong tủ sách KEM (www.tapchikem.com), bạn dễ dàng tìm thấy hai sách phục vụ cho việc tự học bồi dưỡng HSG Quốc gia Hành trình