acid base Hóa học hữu cơ

CHƯƠNG ACID – BASE Bài 1 Sắp xếp sự tăng dần tính bazơ (có giải thích) của các chất trong từng dãy sau a) CH3 CH(NH2) COOH, CH2=CH CH2 NH2, CH3 CH2 CH2 NH2, CHC CH2 NH2 b) NH CH3 , CH2 NH2 , C6H5 CH2.

CHƯƠNG ACID – BASE Bài 1: Sắp xếp tăng dần tính bazơ (có giải thích) chất dãy sau: a) CH3-CH(NH2)-COOH, CH2=CH-CH2-NH2, CH3-CH2-CH2-NH2, CHC-CH2-NH2 b) -NH-CH3 , -CH2-NH2 , C6H5-CH2-NH2, p-O2N-C6H4-NH2 Bài 2: Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit chất trong dãy sau: a) Axit: benzoic, phenyletanoic, 3-phenylpropanoic, xiclohexyletanoic, 1-metylxiclohexancacboxylic b) COOH N COOH ; CH2COOH COOH ; ; N (A) (D) (C) (B) Bài 3: a) Tính bazơ số hợp chất chứa nitơ có cấu tạo tương quan nêu sau: Hợp chất Cấu tạo Piridin pKa Hợp chất Cấu tạo pKa 5,17 Anilin NH2 4,58 N Pirol H N 0,40 Xiclohexylamin NH2 10,64 Pirolidin H N 11,20 p-Aminopiridin NH2 9,11 NH2 6,03 N Morpholin O NH 8,33 mAminopiridin Piperidin NH N 11,11 So sánh giải thích khác biệt tính bazơ cặp sau: (i) Piperiđin / piridin (ii) Piridin / pirol (iii) Anilin / xiclohexylamin (iv) p – aminopiridin / piridin (v) morpholin / piperidin Bài 4: Sắp xếp (có giải thích) theo trình tự tăng dần tính axit hợp chất sau: CH3CH2COOH ; CH3CH2CH(CH3)OH ; CH3CHBrCOOH ; CH3CH2NH2 Bài 5: Axit fumaric axit maleic có số phân ly nấc (k1), nấc (k2) Hãy so sánh cặp số phân ly tương ứng hai axit giải thích Bài 6: Trong thiên nhiên tồn axit tenic (HT) có cấu tạo sau: Có phản ứng HT + NaOH = NaT + H2O Hãy biểu diễn dạng tồn T- so sánh tính base chúng Bài 7: Giải thích tượng sau Tính axit hợp chất sau mạnh axit nitric Tính bazơ chất B mạnh A Tetrametyl guanidin axetamit (pKa ≈ 12,00) bazơ mạnh N,N-dimetyl (pKa ≈ 0,50) nhiều Bài 8: Hãy chọn ngun tử N có tính bazơ mạnh hai hợp chất A B sau giải thích Có giá trị pKa: 4, 7, 9, 10 11 Hãy cho biết giá trị ứng với công thức giải thích Bài 9: So sánh tính axit hợp chất sau đây, môi trường axit môi trường bazơ: (CH3CH2)2NCH2CH2COOH, H2NCH2COOH, O2NCH2CH2COOH Axit axetic có pKa = 4,8 nước 10,3 etanol, ion anilinium (C6H5NH3+) có pKa = 4,6 nước 5,7 etanol Giải thích khác biệt lớn pKa trường hợp acid axetic Xiclopropyl phenyl xeton (pK = 28,2) lại có tính axit axetophenon (pK = 24,7) Việc gắn thêm vòng benzen làm giảm pK inden, fluoren so với xiclopentadien Bài 10: Thực nghiệm chứng minh tính axit p-nitrophenol mạnh pxianophenol Tuy nhiên gắn thêm hai nhóm nitro vào vị trí hai chất thấy thay đổi kì lạ tính axit, cụ thể với hai chất là: Thì kết thực nghiệm lại cho thấy pKa(1) < pKa(2) Kết ngược lại so với thứ tự chất ban đầu Rõ ràng thêm hai nhóm vào hai chất biến đổi tính axit chúng phải nhau, lại xảy nghịch lí này? a) Hãy đưa giải thích cho nghịch lí b) Nếu thay gắn thêm hai nhóm nitro vào vị trí hai chất mà ta lại thay hai nhóm xiano dự đốn khác biệt tương đối giá trị pKa hai chất mới? Tại sao? Bài 11: Hãy dự đốn so sánh tính axit nguyên tử hiđro-alpha hai lacton A B Giải thích Bài 12: Hãy cho biết khac biệt tính base t – BuOK MeOK Trong dimetylsunfoxide (DMSO) hexametylphotphoramide (HMPA) chất thể tính base mạnh Bài 13: Vitamin C có cấu trúc hình bên, Biết axit hai chức với trị pKa 4,2 11,6 Hãy lập luận hai giá trị ứng với nhóm chức Vitamin C Bài 14: So sánh tính axit dãy sau: i) Penta-2,4-đion[a] etanol[b] ii) Axit б-bromvaleic[c] axit 4-brombixiclo[2.2.2]octancacboxylic[d] Bài 15: Cho hợp chất sau: HOCH2CHOOH (A); BrCH2CHOOH (B); CH3COOH (C); CH3NHCH2COOH (D); NH2CH2COOH (E) Hãy so sánh khả phân ly proton H+ nhóm –COOH trường hợp sau theo thứ tự giảm dần khả phân ly a) Trong dung môi nước b) Trong dung dịch đệm có pH = Sắp xếp theo thứ tự tăng dần tính bazơ hợp chất sau giải thích ngắn gọn Bài 16: Khi khảo sát cấu tạo hợp chất X (C14H18N2) có hai nhóm dimetylamino phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân ngồi proton nhóm metyl người ta thu ba tín hiệu proton vịng thơm Chất X có tính chất đặc biệt deproton hóa phenol cách hồn tồn nhiệt độ thường khơng tương tác với dinitrometan chất có tính axit cao phenol a) Xác định CTCT X b) Giải thích tính chất kỳ lạ X Bài 17: Các nhóm ankyl thường làm tăng tính bazơ (tăng pKa) dẫn xuất piridin với dẫn xuất 2,6 – di – t – butylpiridin dung mơi khác lại cho kết qủa sau: Metanol 20% Etanol 20% 2-propanol 20% Piridin 5,12 5,09 4,96 2-t-butylpiridin 5,65 5,61 5,56 2,6-di-t-butylpiridin 5,06 4,81 4,61 Tại thêm nhóm tert-butyl vào lại làm giảm tính bazơ ? Bài 18: So sánh giá trị pKa2 đọc tên IUPAC axit: Fumaric (F), Maleic (M) Squaric (S) có cơng thức trị pKa cho sau: Bài 19: Histidin histamin có công thức cấu tạo sau: N N N H CH2 CH COOH NH2 N H CH2 CH2 NH2 a Vẽ lại công thức histidin khoanh trịn ngun tử nitơ biểu tính bazơ, tính pKa trung tâm bazơ Biết rằng, pHI= 7,58; pK1= 1,82; pK2= 9,17 b So sánh tính bazơ nguyên tử nitơ nhóm –NH2, –NH– =NH– histamin Khi thay nhóm –NH2 histamin nhóm –NHC(=S)NH2 nhóm –NHC(=NH)NH2 tính bazơ nhóm –NH2, –NHC(=S)NH2 –NHC(=NH)NH2 biến đổi nào? Sắp xếp chúng theo trình tự tăng dần tính bazơ Bài 20: Axit puberulic chất kháng sinh có lồi nấm, vừa có tính axit vừa có tính bazơ Hãy giải thích tính axit tính bazơ axit puberulic Axit puberulic Bài 21: Metyl da cam chất thị màu axit-bazơ có cơng thức: (H3C)2N N N SO3Na Cho biết nguyên tử N có tính bazơ mạnh ? Giả i thích Pentapeptit X: Lys-Val-His-Glu-Met có mọ t dã y pKa là: 2,3 – 4,3 – 6,0 – 9,0 – 10,5 Đạ t cá c giá trị pKa bên cạnh nhóm chức thích hợp củ a X Bài 22: Cho công thức sau: COOH COOH CH2COOH N N COOH (A) CH2CHNH2COOH N (B) N1 (C) (D) (E) a Sắp xếp chất A, B, C, D theo trình tự tăng dần tính axit Giải thích b Trong số hai nguyên tử N dị vòng E, ngun tử có tính bazo mạnh hơn.Giải thích Bài 23: Hợp chất 7,9-đihiđro-1H-purin-2,6,8(3H)-trion hay gọi axit uric sản phẩm chuyển hóa protein DNA RNA, bị tích tụ máu dư thừa tiết nguyên nhân gây nên bệnh Gút Cấu tạo axit uric xác định sau: Axit uric có giá trị pKa nấc thứ 3,89 Tuy nhiên có điều "kì lạ" phân tử axit có đến nguyên tử nitơ, khơng thể tính chất bazơ amin khác ? Bài 24: Tính axit cuban cao xiclobutan, xiclopropan Các ion kim loại Zn2+, Ni2+ Cu2+ làm tăng tốc độ enol hóa 2-axetylpyridin bazơ Giải thích Trong nước phenol có pK = 10, cịn axit axetic có pK = Tuy nhiên pha khí tính axit hai chất lại gần Bài 25: Hợp chất sau “superbase” Vậy đâu lý cho tính base cao bất thường nó? Bài 26: Khi khảo sát cấu tạo hợp chất X (C14H18N2) có hai nhóm dimetylamino phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân ngồi proton nhóm metyl người ta thu ba tín hiệu proton vịng thơm Chất X có tính chất đặc biệt deproton hóa phenol cách hồn tồn nhiệt độ thường không tương tác với dinitrometan chất có tính axit cao phenol a) Xác định cấu trúc X b) Giải thích tính chất kỳ lạ X ĐÁP ÁN Bài 1: Trật tự tăng dần tính bazơ : (a) CH3-CH-COOH < CHC-CH2-NH2 < CH2=CH-CH2-NH2 < CH3-CH2-CH2-NH2 NH2 Tồn dạng Độ âm điện CSP > CSP2 > CSP3 ion lưỡng cực (b) O2N- -NH2 < -CH2-NH2 < (A) (B) -CH2-NH2 < -NH-CH3 (C) Nhóm p-O2N-C6H4- Nhóm -C6H5-CH2- hút electron mạnh hút e yếu (D) Nhóm -CH2- - Nhóm C6H11- đẩy e, làm tăng -CH3 đẩy e, có nhóm -NO2 (-I -C) mật độ e làm giảm nhiều mật nhóm NH2 - Amin bậc II độ e nhóm NH2 Bài 2: +I2 H3C COOH CH2COOH +I1 < < < +I1 a) -I1CH2CH2COOH CH2COOH -I1 -I3 < < +I2 COOH -I2 < -I2 < -I3 Các gốc hidrocacbon có hiệu ứng +I lớn Ka giảm -I lớn Ka tăng b) -I1 CH2COOH COOH -I2 < (D) < (C) C O H O (A) -C3 N -I3 COOH -I4 < N -C4 (B) Vì: - I1 < - I2 nên (C) có tính axit lớn (D) (A) (B) có N nên tính axit lín (D) (C) (A) có liên kết hidro nội phân tử làm giảm tính axit so với (B) Bài 3: (i) Piridin có tính bazơ yếu piperidin đơi electron gây tính bazơ piridin thuộc obitan sp2; bị giữ chặt khơng sẵn sang cặp electron trường hợp piperidin với obitan sp3 (ii) Piridin có đơi electron (thuộc obitan sp2) sẵn sang để dùng chung với axit; pirol kết hợp với proton đánh đổi tính thơm vịng (iii) Có hai lý Thứ nhất, ngun tử nitơ anilin liên kết với nguyên tử cacbon trạng thái lai sp2 vòng thơm, nguyên tử cacbon có độ âm điện mạnh nguyên tử cacbon trạng thái lai sp3 xiclohexylamin Thứ hai, electron khơng liên kết phân tán vịng thơm Các cơng thức cộng hưởng có giảm mật độ electron nitơ Vì xiclohexylamin có tính bazơ mạnh anilin: NH2 NH2 (iv) NH2 NH2 Có thể xảy phân tán electron khơng liên kết nhóm –NH2 vào nhân Hệ qủa có tăng mật độ electron ngun tử nitơ dị vịng, có tăng tính bazơ vị trí NH2 NH2 N N NH2 N NH2 N (v) Piperidin có tính bazơ mạnh morpholin Nguyên tử oxy morpholin có độ âm điện lớn nhóm metylen (ở vị trí) piperidin, mật độ electron nguyên tử nitơ morpholin nhỏ so với piperidin Bài 4: + So sánh tính axit so sánh khả phân ly cho proton H , khả tùy thuộc vào liên kết H–X– ảnh hưởng nhóm liên kết với –X– chất Nếu nhóm liên kết chất X làm cho liên kết H–X– bền, dễ bị cắt đứt H trở nên linh động, khả phân li cho proton dễ (tính axit mạnh) Trình tự tăng dần tính axit hợp chất: CH3-CH2-N-H H < CH3-CH2-CH-O-H CH3 A < CH3-CH2-C-O-H O B C < CH3-CH-C-O-H Br O D Giải thích: Tính axit A yếu vì: So sánh độ âm điện nguyên tố X liên kết H-X- ; độ âm điện oxit lớn nitơ nên liên kết -O-H phân cực mạnh liên kết >N-H, hiđro A linh động hydro hợp chất khác dãy nên A có tính axit yếu Tính axit B, C, D: Chất C D có hiệu ứng –C nhóm cacbonyl làm O-H phân cực mạnh, đồng thời hiệu ứng liên hợp p -  giúp giải tỏa điện tích âm ion cacboxylat Chất B có gốc sec-butyl đẩy e (+I) làm giảm phân cực liên kết O–H B nên hydro lonh động, C D có tính axit mạnh B Tính axit D mạnh C vì: D có nguyên tử brom hút electron (-I) làm cho hydro nhóm OH linh động, nên có tính axit mạnh C Bài 5: k1(M) > k1(F) M có khả tạo liên kết hydro nội phân tử, liên kết O-H M qúa trình phân ly thứ phân cực so với F bazơ liên hợp M’ bền F’ k2(M) < k2(F) liên kết hydro nội phân tử làm cho M’ bền, khó nhường proton so với F’ Ngoài bazơ liên hợp M’’ lại bền (do lượng tương tác nhóm – COO- lớn hơn) bazơ liên hợp F’ Bài 6: Dựa tính bền base liên hợp thứ tự ưu tiên B2 > B1 > B3 Bài 7: a Anion sinh bền vững hiệu ứng siêu liên hợp âm nhóm CF3, nhân tố quan trọng đóng góp vào tính bền anion tạo thành hệ thơm bền vững (6e) b Trong cấu trúc A có liên hợp cặp electron N nhóm C=O làm giảm tính base Điều không tồn B với cấu trúc vịng cứng nhắc khơng thể tồn xen phủ hiệu lực obitan chứa cặp e N với nhóm CO, tính base B mạnh c Do cation sinh từ guanidin ổn định mạnh cộng hưởng Bài 8: Trong cấu trúc ngun tử N vịng nguyên tử N nhóm NH cho cặp e vào hệ thơm nên khơng có tính base Cịn cấu trúc ngun tử N vịng no ngun tử có tính base mạnh ngun tử N cịn lại chịu ảnh hưởng –C vịng thơm Các nhóm đẩy e (Me) làm giảm tính axit cịn nhóm hút e (NO2, Cl) làm tăng tính axit Vậy trị pKa hợp chất cụ thể sau Bài 9: Trong môi trường axit, nguyên tử nitơ nhóm amin bị proton hố (mang điện tích dương), góp phần làm tăng tính axit hợp chất tương ứng; nguyên tử nitơ nhóm nitro khơng bị proton hố Do tính acid xếp sau: H2NCH2COOH > (CH3CH2)2NCH2CH2COOH > O2NCH2CH2COOH Trong môi trường bazơ, xác định tính axit dựa lý luận thơng thường hiệu ứng cảm ứng nên tính axit xếp sau: O2NCH2CH2COOH > H2NCH2COOH > (CH3CH2)2NCH2CH2COOH Axit axetic nước tạo ion từ phân tử trung hịa, cịn phân ly ion anilinium khơng làm thay đổi ion : CH3COOH C6H5NH3 CH3COOH C6H5NH3 + + + + H2O H2O C2H5OH C2H5OH + CH3COO C6H5NH2 C6H5NH2 H3O + CH3COO + + H3O C2H5OH2 C2H5OH2 Ảnh hưởng dung môi acid axetic lớn ion anilinium Nước có số điện mơi lớn solvat hóa anion tốt nên chuyển từ nước sang etanol, trạng thái cuối phân ly acid axetic ổn định mạnh giảm solvat hóa (solvat ion thay đổi mạnh phân tử trung hòa thay đổi dung môi) Sự tạo thành enolate làm tăng mạnh sức căng hệ xiclopropan Càng nhiều hệ thống vịng gắn vào tính bền hệ thơm giảm Có thể thấy rõ điều hệ thống benzen – naphtalen – antraxen Bài 10: a) Chú ý đé n tương tác không gian hiệu ứng liên hợp Cụ thể nhóm NO2 cồng kềnh nên có tương tác van der Waals với hai nhóm NO2 cịn lại nên nhóm lệch khỏi mặt phẳng liên hợp làm giảm tính axit, với nhóm CN khơng có tương tác đẩy nhóm CN lai hóa sp có dạng hình học phẳng b) Tính axit hai chất không khác nhiều so với chất ban đầu Bài 11: Cấu trúc vịng cứng có tính axit carbanion đầu cầu khơng thể an định cộng hưởng (AO p carbanion song song để xen phủ với MO  nhóm CO để làm bền carbanion) Bài 12: HMPA DMSO dung mơi solvat hóa tốt cation, cation bị solvat hóa tốt tính base anion RO- tương ứng mạnh Vậy trường hợp anion t – BuO- có tính base mạnh MeO- Bài 13: Vị trí hai nhóm chức có giá trị pKa tương ứng Nhóm OH enol bên trái (gần mạch nhánh) có trị pK cao base tương ứng ổn định mạnh liên hợp với nhóm cacbonyl Nhóm OH bên cạnh có pK thấp H khỏi anion bền khó khăn hơn, mặt khác H enol thứ hai O- có tạo thành liên kết hydro nội phân tử (tương tự so sánh pK axit fumaric maleic) Bài 14: i) Chất [a] có tính axit lớn thực tế tồn chủ yếu dạng enol [85%] nhờ có liên kết H nội phân tử ii) Chất [d] có tính axit mạnh hiệu ứng –I Br manh so với [c], e [d] bị dịch chuyển Br theo ngả, cịn [c] có ngả mạch lại dài làm giảm –I nhanh chóng • Ở nhìn tồn diện thấy [d] cứng nhắc, cịn [c] quay tự không gian quanh liên kết đơn cho phân tử tồn cấu dạng đây, rõ ràng Br có tích điện âm nên tạo xung quang điện trường làm cho proton khó bị tách ra, tính axit giảm [hiệu ứng trường] Bài 15: D > E > A > B > C Đầu hỏi khả phân ly gốc -COOH, ta có D E có gốc bazơ phân tử nên giúp gốc -COOH phân ly mạnh (do có phản ứng axit – bazơ) nên khả phân ly gốc -COOH D E mạnh Do tính bazơ CH3-NH- mạnh NH2- nên phân ly gốc -COOH D > E Cịn A, B, C so sánh theo hiệu ứng -I Chất D amin no bậc hai nên có tính bazơ cao so với amin thơm lại Các chất A, C, E có mặt nhóm rút nên tính bazơ thấp so với B F Trong B có tính bazơ cao F có mặt nhóm CH3 làm tăng tính bazơ E có tính bazơ cao hai chất A, C số nhóm rút A có tính bazơ cao C nhóm NO2 para gây hiệu ứng –I (do tương tác đẩy nhóm nitro khiến nhóm nitro para bị lệch phẳng nên khơng thể gây –C) Trái lại nhóm CN para gây –C khơng có tương tác đẩy với hai nhóm nitro bên cạnh (nhóm CN định hướng thẳng) Do –C ln mạnh –I nên chất C phải có tính bazơ thấp Như thứ tự tính bazơ sau: (D) > (B) > (F) > (E) > (A) > (C) Bài 16: a) Công thức cấu tạo X - Do X có hai nhóm N(CH3)2 nên vịng thơm cịn lại tín hiệu proton thơm ứng với 10 cacbon Như hệ phải hệ hai vịng giáp - proton mà có ba tín hiệu, hai proton phải có vai trị tương đuơng vòng thơm Tổng hợp kiện ta suy CTCT X là: b) Giải thích tính chất X Trong hợp chất X cặp electron bị chắn nhóm metyl Như tương tác với axit khả thi proton vị trí dễ tiếp cận Trong hợp chất (O2N)2CH2 nguyên tử hydro bị chắn hai nhóm nitro cồng kềnh Bài 17: Ở tính bazơ giảm ảnh hưởng hai nhóm t-Bu cồng kềnh làm giảm khả solvat hóa Bài 18: pKa2 axit squaric lớn pKa2 hai axit fumaric maleic dianion axit squaric tạo hệ thống liên hợp bền vững Bài 19: Công thức a N N H CH2 Vì =N cịn có cặp electron n tự không tham gia vào hệ liên hợp thơm CH COOH NH2 pHI pK2 + pK3 7,58 pK3 = 5,99 b Tính bazơ nguyên tử nitơ histamin: –NH– < =N– < –NH2 Vì cặp electron n tham Vì Nsp2 có độ âm điện lớn Vì Nsp3 có độ âm điện nhỏ gia vào hệ liên hợp thơm hơn, lại liên kêt với Csp2 hơn, lại liên kêt với Csp3 Tính bazơ nhóm thế: –NH–C(=S)–NH2 < –NH2 < Vì proton hóa S tạo ra: Vì proton hóa =NH tạo Vì proton hóa tạo SH –NH–C(=NH)–NH2 NH3 NH C NH2 NH2 NH C NH2 Bài 20: Tính axit có nhóm –COOH nhóm- OH dạng enol nên có khả phân li cho H+ Tính bazơ có khả nhận H+ tạo cacbocation bền vịng có tính thơm ( theo qui tắc Hucken) Bài 21: Cặp electron khơng liên kết N(1) có hiệu ứng +C vào vịng benzen nên N(1) có mật độ electron thấp so với nguyên tử nitơ lại Trong cơng thức cộng hưởng ta nhận thấy N(3) có mật độ electron cao điện tích âm nằm N(2) khơng N(3) có mật độ điện tích âm cao nhất, dễ dàng nhận H+ so với nguyên tử nitơ lại Do N(3) có tính bazơ mạnh (hay hs có thể vẽ hiệu ứng (A, E)) O O N N N S ONa O N N N A N S ONa O B N N O S ONa O E Các giá trị pK tương ứng peptit X : N O S O Na O N N D Bài 22: Trình tự tăng dần tính axit: (D) < (C) < (A) < (B) Theo CTCT: -ID < -IC → (D) < (C) (A) (B) có N âm điện → (A), (B) > (C), (D) (A) có liên kết hidro nội phân tử → (A) < (B) Nguyên tử N1 tương tự nguyên tử nitơ pirole (cặp e N tham gia vào hệ liên hợp thơm) nên khơng có tính bazo Nguyên tử N2 tương tự nguyên tử nitơ piridin (cặp e N không tham gia vào hệ liên hợp thơm) nên tính bazo So sánh tính bazo: N2 > N1 Bài 23: Do nguyên tử N không tồn dạng amin mà chủ yếu dạng amit, cặp e N tham gia vào hệ thống liên hợp thơm nên tính bazơ Bài 24: Việc chuyển cuban thành anion tương ứng làm tăng tính s liên kết C – H Tính tốn cho thấy anion cuban có 32% s, cao xiclopropan 28% s Như tính axit cao cuban kết hai yếu tố, tăng tính s anion tạo thành ảnh hưởng sức căng vòng Sự tạo phức với ion kim loại giúp tăng độ âm điện nguyên tử oxy carbonyl giúp tăng tính axit Hα Cả hai anion phenoxide axetat có giải tỏa điện tích mạnh Tuy nhiên nước ion axetat solvat hóa hiệu nhóm Me kích thước bé, điện tích khơng giải tỏa giãn rộng PhO- Trong pha khí yếu tố solvat hóa bị nên tính axit hai chất không khác nhiều Bài 25: Khi proton hóa nguyên tử nitơ imin dẫn đến cation thơm có tính đối xứng cao Bài 26: a) Công thức cấu tạo X - Do X có hai nhóm N(CH3)2 nên vịng thơm cịn lại tín hiệu proton thơm ứng với 10 cacbon Như hệ phải hệ hai vòng giáp - proton mà có ba tín hiệu, hai proton phải có vai trị tương đuơng vịng thơm Tổng hợp kiện ta suy cấu trúc X là: b) Trong hợp chất X cặp electron bị chắn nhóm metyl Như tương tác với axit khả thi proton vị trí dễ tiếp cận Trong hợp chất (O2N)2CH2 nguyên tử hydro bị chắn hai nhóm nitro cồng kềnh  ... hưởng dung môi acid axetic lớn ion anilinium Nước có số điện mơi lớn solvat hóa anion tốt nên chuyển từ nước sang etanol, trạng thái cuối phân ly acid axetic ổn định mạnh giảm solvat hóa (solvat... carbanion) Bài 12: HMPA DMSO dung mơi solvat hóa tốt cation, cation bị solvat hóa tốt tính base anion RO- tương ứng mạnh Vậy trường hợp anion t – BuO- có tính base mạnh MeO- Bài 13: Vị trí hai nhóm... enol hóa 2-axetylpyridin bazơ Giải thích Trong nước phenol có pK = 10, cịn axit axetic có pK = Tuy nhiên pha khí tính axit hai chất lại gần Bài 25: Hợp chất sau “superbase” Vậy đâu lý cho tính base