hoa huu co 30 cau hoa huu co phan 1

Phần I Các trạng thái lai hóa nguyên tử cacbon hợp chất hữu cơ? Cho ví dụ minh họa Bản chất loại liên kết hợp chất hữu Bản chất hiệu ứng cảm ứng Ảnh hưởng đến tính axit-bazo, độ bền cacbocation Bản chất hiệu ứng liên hợp Ảnh hưởng đến tính chất hợp chất hữu Bản chất hiệu ứng siêu liên hợp Ảnh hưởng đến tính chất hợp chất hữu Khái niệm axit-bazo Bronsted Lewis Cho ví dụ minh họa Sắp xếp độ linh động nguyên tử hidro nhóm –OH hợp chất sau: Giải thích Cơ chế phản ứng cộng hợp nucleophil vào nhóm cacbonyl Cơ chế cộng hợp electrophil vào liên kết >C=C< Lấy ví dụ minh họa Trình bày chế phản ứng este hóa axit rượu phản ứng thủy phân este môi trường khác Qui luật electrophil vào vịng benzen 10 So sánh tính linh động nguyên tử Clo phản ứng thủy phân chất clobenzen, etylclorua, benzylclorua Giải thích Giải Câu 1: Các trạng thái lai hóa nguyên tử cacbon hợp chất hữu cơ? Cho ví dụ minh họa Bản chất loại liên kết hợp chất hữu - Định nghĩa: Lai hóa tổ hợp tuyến tính obitan khác có mức lượng gần để tạo thành obitan giống (về hình dạng mức lượng) có hình dạng khác obitan ban đầu, có khả xen phủ cao hơn, liên kết hình thành bền vững + Sau tổ hợp thành AO lai hóa giống AO tham gia xen phủ để tạo liên kết *Trạng thái lai hóa C 1) Lai hóa (Lai hóa tứ diện) - Trong lai hóa này, AO s tổ hợp với ba AO p (px,py,pz) tạo thành lai hóa giống hệt nhau, hướng từ tầm đến đỉnh tứ diện với góc liên kết - Trục mạch đường gấp khúc - Khả xen phủ cực đại - Gặp hợp chất hữu (ankan, xicloankan, ) VD: CH4 2) Lai hóa (Lai hóa tam giác) - Trong lai hóa này, AO s tổ hợp với hai AO p tạp AO lai hóa giống hệt nằm mặt phẳng, hướng từ tâm đến đỉnh tam giác đều, góc liên kết - Khả xen phủ cực đại 1,992 - Gặp hợp chất hữu chưa no, có nối đơi (anken, benzen, ) VD: 3) Lai hóa sp (Lai hóa đường thẳng) - Trong lai hóa này, AO s tổ hợp với AO p tạo hai AO lai hóa sp giống hệt xếp theo đường thằng, góc lai hóa 180 độ - Khả xen phủ cực đại 1,93 - Thường gặp hợp chất hữu chưa no có liên kết (ankin, ) VD: Tham khảo: *Bản chất loại liên kết hợp chất hữu 1) Liên kết : liên kết hình thành xen phủ cánh AO hóa trị dọc theo trục liên kết - trường hợp tạo liên kết : s-s ; s-p ; p-p ; d-d - Tính chất: + Là liên kết bền + Các nguyên tử nhóm nguyên tử quay quanh trục + Thường gặp hợp chất no 2) Liên kết : liên kết hình thành xen phủ hai cánh AO hóa trị hai phía trục liên kết, xen phủ nằm ngồi vng góc với trục liên kết - Có kiểu lai khóa tạo liên kết : p-p ; d-d ; p-d - Tính chất: + Các trục liên kết dạng song song với vng góc với trục liên kết + Là liên kết bền + Các nguyên tử quay xung quanh trục liên kết, tồn tượng đồng phần cis-trans Câu 2: Bản chất hiệu ứng cảm ứng Ảnh hưởng đến tính axit-bazo, độ bền cacbocation? 1) Khái niệm - Xét phân tử Etan Etyl Clorua + Trong phân tử Etan liên kết C-C khơng bị phân cực phân tử đối xứng + Trong phân tử Etyl Clorua liên kết C-Cl bị phân cực (do ) Nguyên tử Cl hút điện tử phía =>Ngun tử Clo tích điện âm phần tích điện dương phần Việc xuất điện tích làm cho đơi điện tử liên kết lệch phía nhằm bù trừ , tích điện dương Như ảnh hưởng nguyên tử Cl xuất chuyển dịch điện tử kéo theo phân cực liên kết phân tử Etyl Clorua cách cảm ứng Ta nói nguyên tử Cl gây hiệu ứng cảm ứng phân tử Etyl Clorua - Định nghĩa: Hiệu ứng cảm ứng chuyển dịch điện tử dọc theo nối đơn, nguyên tử nhóm nguyên tử có độ âm điện chênh lệch so với độ âm điện nguyên tử C - Hiệu ứng cảm ứng kí hiệu I Chiều chuyển dịch điện tử kí hiệu (từ ngun tử có độ âm điện nhỏ đến nguyên tử có độ âm điện lớn hơn) - Phân loại: + + 2) Hiệu ứng cảm ứng tĩnh ( ) a/ Định nghĩa: hiệu ứng cảm ứng hình thành chuyển dịch electron mạch phân tử trạng thái tĩnh, cô lập (không chịu tác động môi trường) - Nguyên tử hay nhóm nguyên tử có độ âm điện lớn, làm lệch đơi electron cách cảm ứng phía thể – (HƯCƯ tĩnh âm) - Nguyên tử hay nhóm ngun tử có khả đẩy electronthì thể (HƯCƯ tĩnh dương) - Nguyên tử H quy ước có b/ Đặc điểm - Các điện tử chuyển dịch từ nguyên từ có đến - Cường độ giảm nhanh theo chiều dài mạch C VD: Ta có: c/ Dấu độ lớn (Gốc bậc một) (Gốc bậc hai) (Gốc bậc ba) 3) Hiệu ứng cảm ứng động ( ) a/ Định nghĩa:là hiệu ứng cảm ứng hình thành chuyển dịch electron phân tử trạng thái động (chịu tác động môi trường) b/ Phân loại: + + c/ Dấu độ lớn - Khi phân tử trạng thái tĩnh khơng có hiệu ứng động ngược lại biến đổi ngược chiều – (VD: ) (VD: )) Giải thích: - Sự biển đổi ngược chiều – dãy halogen giải thích nguyên tử iot I có khoảng cách từ hạt nhân nguyên tử đến lớp điện tử ngồi điện tích hạt nhân lớn Do đó,liên kết C-I dễ bị biến dạng có tác động bên ngồi Phù hợp lượng liên kết < VD: *Ảnh hưởng đến tính axit-bazo, độ bền cacbocation - Đối với tính axit-bazo + Các nhóm hút điện tử (-I,-C) => tăng tính axit, giảm tính bazo + Các nhóm đẩy điện tử (+I,+C,H) => giảm tính axit, tăng tính bazo VD1: + Nhóm có hiệu ứng +I có khả đẩy e, làm tăng mật độ e nguyên tử C => độ phân cực nhóm –OH giảm => nguyên tử H linh động => tính axit giảm + Nguyên tử Cl có hiệu ứng –I, có khả hút e, làm giảm mật độ điện tử nguyên tử C => làm tăng khả phân cực liên kết –OH => Nguyên tử H linh động => tính axit tăng VD2: Sắp xếp tính axit Tính axit thể phân cực liên kết OH (liên kết phân cực, tính axit mạnh) (8) > (6) > (10) > (7) > (9) > (1) > (2) > (3) > (4) > (5) Axit Phenol Rượu Tính axit axit > phenol > rượu axit có +C gốc Cịn Phenol có +C nhỏ Cuối rượu có hiệu ứng +I gốc VD3: Sắp xếp tính bazo Tính bazo phụ thuộc vào mật độ điện tử nguyên tử C (mật độ điện tử lớn, bazo mạnh) (4) > (3) > (2) > (1) > (6) > (5) > (7) Tính bazo amin thẳng (dãy béo)> > amin thơm Câu 3: Bản chất hiệu ứng liên hợp Ảnh hưởng đến tính chất hợp chất hữu cơ? 1) Hệ liên hợp - Là hệ chứa liên kết đơn xen kẽ liên kết đôi (hệ ) chứa điện tử p chưa chia (VD: C,S,halogen, ) liên hợp với liên kết đôi qua liên kết đơn (hệ ) Hệ Hệ 2) Hiệu ứng liên hợp - Là chuyển dịch điện tử dọc theo hệ liên hợp (bên trục liên kết hai phía trục liên kết) nguyên tử hay nhóm nguyên tử có độ âm điện chênh lệch so với nguyên tử C + Nếu xuất hệ gọi tương tác + Nếu xuất hệ gọi tương tác - Kí hiệu: C Chiều chuyển dịch kí hiệu - Phân loại + : Hiệu ứng liên hợp tĩnh + : Hiệu ứng liên hợp động 3) Hiệu ứng liên hợp tĩnh ( ) - Định nghĩa: hiệu ứng liên hợp hình thành chuyển dịch điện tử phân tử trạng thái biệt lập, nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút điện tử (thường chứa liên kết bội) thể hiệu ứng Hút e Đẩy e VD: Hút e, Đẩy e, *Chú ý: + Nếu phân tử có chưa hệ liên hợp đối xứng khơng có hiệu với liên hợp tĩnh + Hiệu ứng C mở rộng cho tương tác với quỹ đạo trống điện tử + Trong hệ liên hợp, mật độ điện tử dải cho hệ - Đặc điểm: + Chỉ xuất hệ + Cường độ gần không đổi dọc theo hệ liên hợp + Làm thay đổi độ dài liên kết VD: Trong hợp chất no (chỉ chứa liên kết ) Liên kết ; Liên kết Trong hệ liên hợp Liên kết ; Liên kết - Dấu độ lớn Trong nội tạng nhóm ln có hiệu ứng siêu liên hợp 4) Hiệu ứng liên hợp động ( ) - Đ/n: hiệu ứng liên hợp hình thành chuyển dịch điện tử phân tử trạng thái động VD: - Trạng thái tĩnh khơng có hiệu ứng (C=0) - Trạng thái động có hiệu ứng ( ) (trong mơi trường axit) - Phân loại: - Dấu độ lớn: Câu 4: Bản chất hiệu ứng siêu liên hợp Ảnh hường đến tính chất hợp chất hữu cơ? 1) Đặt vấn đề: - Các nhóm alkyl thể hiệu ứng +I xếp - Năm 1935 nghiên cứu ảnh hưởng nhóm alkyl đến tốc độ phản ứng chứa pyridin p-alkyl benzyl brommua Beeker Nathan thấy rằng: ... đường thằng, góc lai hóa 18 0 độ - Khả xen phủ cực đại 1, 93 - Thường gặp hợp chất hữu chưa no có liên kết (ankin, ) VD: Tham khảo: *Bản chất loại liên kết hợp chất hữu 1) Liên kết : liên kết hình... axit Tính axit thể phân cực liên kết OH (liên kết phân cực, tính axit mạnh) (8) > (6) > (10 ) > (7) > (9) > (1) > (2) > (3) > (4) > (5) Axit Phenol Rượu Tính axit axit > phenol > rượu axit có +C... mạnh) (4) > (3) > (2) > (1) > (6) > (5) > (7) Tính bazo amin thẳng (dãy béo)> > amin thơm Câu 3: Bản chất hiệu ứng liên hợp Ảnh hưởng đến tính chất hợp chất hữu cơ? 1) Hệ liên hợp - Là hệ chứa