YOPOVN COM 02 TOMTAT HIDROCACBON

TÓM TẮT RƯỢU ETYLIC VÀ AXIT AXETIC RƯỢU ETYLIC C2H5-OH (Etanol hay ancol etylic) AXIT AXETIC CH3-COOH TÓM TẮT HIĐROCACBON Dãy đồng đẳng rượu no đơn chức: CnH2n+1 OH (n≥ 1) Dãy đồng đẳng Axit cacboxylic no đơn chức CnH2n+1COOH (n≥ 0) MÊTAN CH4 ÊTILEN C2H4 Phân tử có nhóm chức hiđroxyl – OH Ankan CnH2n+2 (n 1) (Parafin) Anken CnH2n (n 2) ( Olefin) I Cấu tạo: II Đồng đẳng: AXÊTILEN C2H2 BENZEN C6H6 Phân tử có nhóm chức cacboxyl – COOH Ankin CnH2n-2 (n 2) Aren CnH2n-6 (n 6) CH3-OH: rượu metylic etylic hay không etanol;no)C3H7-OH: rượu H-COOH: axit fomic (hay hay axit thơm) etanoic; (Hiđrocacbon no) hay metanol; C2H5-OH: rượu (Hiđrocacbon (Hiđrocacbon khôngaxit no)metanoic); CH3-COOH: axit axetic (Hiđrocacbon Propylic hay propanol; C4H9-OH: rượu Butylic hay Butanol… C2H5-COOH: axit propionic (hay axit propanoic)… Mạch vòng cạnh đều (3 đôi xen kẽ đơn) Chỉ có liên kết đơn (liên kết sigma  bền) Có liên kết đôi (có liên kết pi  kém bền) Có liên kết ba (có liên kết pi kém bền) I Cấu tạo C2HC6OH có đồng phân: rượu etylic C2H5-OH và đimetyl ete CH -O-CH3; C(Propen); C2H4O2 có đồng phân: axit axetic CH -COOH; fomiat metyl H-COO-CH3; anđehit hiđroxit 3H8O có đồng III Đồng phân: CH4: Metan; C2H4: Etilen (Eten); C3H36: Propilen C2H2: axetilen (Etin); C3H4: Propin; C4H6: Butin;3 C6H5-CH3 (metyl benzen hay Toluen); C6H5-CH2-CH3 6: Etan; C3H8: Propan; C4H10: Butan; phân: rượu n-propylic C H -OH (hay CH -CH -CH -OH) và iso-propylic CH CH(OH)-CH … axetic CH (OH)-CHO; … 2 3 C5H12: Pentan; C6H14: Hexan; C7H16: Heptan; C4H8: Butilen (Buten); C5H10: Pentilen (Penten); (etyl benzen) … C5H8: Pentin… II Đồng đẳng CH IV T/c hóa học: III Đồng phân 18 1) Phản oxi hóa: :Octan; C9Hứng C10H22: Đecan… 20: Nonan; hóa hoànPentan toàn (pư C2HButilen 5OH + 3O2 + 3H5O to 2CO Butan C4H10*(2Oxi đồng phân); C5Hcháy): C4H8 có đồng phân (2 mạch hở + mạch vòng) 12 (3 đồng phân)… 3n 1) Phản ứng oxi hóa: * Oxi hóa hoàn toàn (pư cháy): * Oxitohóa không hoàn toàn: CH4 + 2O2   CO2 + 2H2O 2 Phản CnH1)2n+1 OH ứng + oxiOhóa: + (n +1)H2O to nCO toàn (pư * Oxi hóa hoàn cháy): CH3-CH2-OH + CuOto to CH3-CHO + Cu + H2O C2H 2COCH + 3O2 + 2H2O hay: CH3-CH 2-OH + ½ O  3-CHO + H2O o CuO,t 3n 3n  ứng kim kiềm thô (phản ứng to loại to CnH2n+22)+Phản ( )Ovới CnHthế): + O2  nCO2 + nH2O 2 + (n +1)H2O 2n   nCOkiềm,  C H -OH + Na  C H O-Na + ½ H  (natri etylat) 5 2 o H2SO4đặ c,t toàn: khí etylen làm mất màu * Oxi hóa không hoàn toàn: * Oxi hóa không hoàn  etilen 3) Phản C2H5-OH + R-COOH RCOO-C H2O 2HC + o ,xt ứng tạo este: dung dịch thuốc tím, tạo glycol t 2H4(OH)2   CH4 + O2   HCHO + H2O (anđehit fomic) axit loaõ ng 3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O 3C2H4(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH o H2SO4(pư đặ c,tđặc trưng): 2) Phản ứng cợng 2) Phản ứng thế với Halogen (pư đặc trưng):   C2H5-OH + CH3-COOH  Ni,to CH3COO-C2H5 + H2O  * Cộng H2: C2Haxit H2n  C2H6 (etan) + loã skt g CH4 + Cl2  CH Cl + HCl (metyl clorua)  * Cộng X : C H làm mất màu dd.Br biết C2H4) 2, I2 (nhận C H -OH + HCl  C H Cl + H O (cloetan hay etyl clorua) 5 aù skt CH3Cl +4)ClPhản CH2nước: Cl2 + HCl (metylen clorua) CCl  tách ứng C2H4 + Br2 4 C2H4Br2 (đibrom etan) IV T/c hóa học CH2Cl2 CH3Cl + 2H2O o o Pd,t + C2H5OH COOH * Cộng H2: C2H2 2CH + H2 3  C2H4 (etilen) 2 2 2 1000 C, xt   C + 2H    5) Các phản 500 C, Ni ứng khác: 2 4 22 5 52 o 3) Al 2Phản O3 , 450ứng C thế X2 (Cl2, Br2…) 2C2H5-OH  CH2=CH-CH-CH + H2 + H2O o 500 600 C C2H4 + Cl2   C2H3Cl + HCl (Butađien hay đivinyl) 4) Phản ứng trùng hợp: (điều chế chất dẻo PE) to , xt, p 5) Phản ứng crackinh: (chỉ từ C3H8 trở lên) 1) Lên men rượu: C6H12O6 men rượu  30 32 C C2H4 + H2O o C2H5-OH + 2CO2 o H2SO4 (loaõng), t  C2H5-OH 3) Thủy phân dẫn xuất halogen dung dịch kiềm: (PTN) 1) Phương pháp Đuma: (PTN) 1) Tách nước khỏi rượu (-H2O): o o t ot H2SO4 đặ c  C2H5-OH + NaBr C(r)2H+5NaOH Cl + NaOH C2H35+-OH + NaCl C2H5Br + NaOH CaO,t   CH3COONa Na CH (r) 2CO 4   o  C2H5OH  o180 C C2H4 + H2O 2) Thủy phân: (PTN) H ,t 2) Hiđro hóa ankin (axetilen + H2):  Al4C3 + 4) 12H 3CH4este: + 4Al(OH)3 2O  phân Thủy CH3COOC2H5 + H2O CH3-COOH + C2H5-OH Pd,to C2H2 + H2 to  C2H4 Al4C3 + 12HCl  3CH4 + 4AlCl3 Hoặc: CH3COOC2H5 + NaOH  CH3-COONa + C2H5-OH ankan; Al4C3 + 6H2SO4  2Al2(SO4)3 + 3CH 4 3) Tách H2 khỏi Cracking Ankan: o ,xt t to,xt 3) Tông hợp từ C (hoặc CO) H2: o C2H6  C2H4 + H2; C3H8    C2H4 + CH4 t 5)Ni,Tái tạo rượu: C2H5ONa +toH2O  C2H5-OH + NaOH o  500 C CH4; CO C + 2H2  + 3H CH  + H O 4) Tách X khỏi dẫn xuất: (pư tái tạo) 2   C2H4Br  C+2H C2H5ONa + HCl  C2H5-OH + NaCl ; C+2HZn H42SO+4 ZnBr  C22H5-OH + NaHSO4 5ONa cracking CH + C H (CN) 4) Crackinh: C3H8  4 o 5) Tách HX khỏi dẫn xuất:  Ni,t 6) Khử anđehit bằng H mới sinh: CH3CHO + H2   C2H5-OH o rượu,t cracking CH + C H C4H10   C2H5Cl + KOH  C2H4 + KCl + H2O 2 2 mengiấ m 2) Tơng hợp từ etylen: 2 2 o o o ứng lên men giấm:  * Phản C2H5-OH(loãng) + OnCH CH3-COOH +H  2O (-CH 2=CH 2oC 2-CH2-)n (PE) CH4 + 2Cl 25 30 t C + 4HCl (chiếu sáng mạnh) * Phản ứng với ankin: C H -OH + CH  CH  C H -O-CH=CH (etyl vinyl ete) 5 4) Phản ứng tách hiđro (đề hiđro hóa): * Phản o ứng với dung dịch thuốc tím: 1500 C 2CH4  (đ/chế C2H2) + 4H2SO4  5CH3COOH + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 11H2O  C2H2 +5C3H2H2 5-OH + 4KMnO m lạnh nhanh V Điều chế 3n  o t 1) Phản ứng oxi Cnhóa: H2n+1COOH + ( )O2  + (n+1)H2O  (n+1)CO * Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn,2vô hạn): Benzen dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng: to có nhóm (do C22) H2 Tính + 5/2 axit: O2  + H2–OCOOH )  COchức 1) Phản ứngloại cháy: sinh nhiều ṃioxit than * Dung dịch axit axetich làm q tím hóa đỏ; tác dụng với kim hoạt động, với bazơ, bazơ, muối o 3n  o 15 t cacbonat: t C6H6 + /2O2  6CO nCO2 + (n -1)H2O + 3H2O CnH2n -2 + ( )O2   + Mg  (CH3COO)2Mg + H2 2CH3COOH 3n  COOH + NaOH  CH COONa + H O * Oxi hóa khôngCH hoàn toàn: khí axetilen làm mất 3 to CnH2n-6 + ( )O2   nCO2 + (n+3)H2O màu dung dịch 2CH thuốc3COOH tím tạo+axit oxalic 2H2 CaO C (CH COO) 3O 2Ca + H2O 3C2H2 + 8KMnO42CH + 4H3COOH 2O 3C2H2O4 + 8MnO2 + 8KOH + CaCO3  (CH3COO)2Ca + H2O + CO2 * Tác rượu ứng este hóa): 2) Phản ứngdụng cộngvới (pư đặc (phản trưng): o o V Điều chế: o t   2CO Từ C8H10 (n  8) mới x/h đồng phân về vị trí các nhóm – CH3 H SO đặ c,t Phản ứng thế:  2)CH COOC H + H O (etyl axetat)   a Với brom lỏng: axit loã ng o Ni,to t Fe, t CH + Hno  CH (etan) C H + Br  3) Tính chất (phản ứng thế):  C H Br + HBr (Brom benzen) * Cộng X : (làm mất màu dd.Br , I ) as khí clo: skt SO đặ c,140(HCl, C CH COOH + Cl HCl *HCộng HX HBr ); H O: + Cl   ClCH -COOHb.+Với * Tạo ete: CH Cl + HCl (clorofom) 2C H -OH  C H -O-C H + H O (điêtyl ete)   o CCl4 boä t Fe, t C H + HCl  C H Cl (etyl clorua hay cloetan) CH + Br  C H Br (đibrom etilen) C H + Cl C H Cl + HCl o   aù skt t , xt (Clo benzen) + Cl  CCl + HCl (cacbon tetraclorua) H SO đặ c,180 C H  , to CH COOH + C H CH =CH-O-C-CH (vinyl axetat)    CCl4 * Tạo anken C H -OH  C H  + H O (đ/c etylen PTN) CH +HO C H OH (đ/c rượu etylic) C H Br + Br C H Br (têtrabrom etan)   3) Phản ứng phân hủy: * Tạo butađien: CH4 1) Phản ứng cháy: axit cháy sinh CO2 và H2O: C2H4O2 + 2O2 Butin C4H6 có đồng phân; Pentin C5H8: có đồng phân… 2 2 2 6 6 2 6 2 2 2 || Oc Với axit nitric (pư nitro hóa): * Cộng Cl2: C2H2 + Cl2  C2H2Cl2 (điclo etilen) o H2SO4 ñaë c, t toetan) , xt C2H2Cl2 + Cl2  C2H2Cl4 (tetraclo C6H6 + HNO C6H5-NO2 + H2O hay: CH  CH + CH3COOH CH=CH(OCO-CH 3) (nitro benzen) * Cộng HX (HCl, HBr ); H2O:    o hóa là pư giữa axit tác dụng với rượu tạo thành este và nước 2 Chú - HgCl Pư 2este , t C2H + HClý:  2H3Cl (clorua vinyl) 3) Phản ứng cộng với H2 Cl2: sảnCphẩm - Este là của pư giữa axit và rượu đã tách phân tử nước o a Cộng với H2: H SO , 80 C2H2+ H2O CH3CHO (anđehit axetic)   C6H6 + 3H2 3) Phản ứng trùng hợp: o 3C2H2   C họat tính 600 C o Ni, 180 C   C6H12 (Xiclohexan) b Cộng với Cl2: (điều chế thuốc trừ sâu 666) C6H6 (điều chế benzen) o C C6H6 + 3Cl2 Ni, 180 o C6H6Cl6 (Hexaclo Xiclohexan) 4) Phản ứng thế kim loại kiềm, thô đặc: KL khác: t 1) Muối axetat tác dụng vớikiểm H2SO CH3COONa + H2SO 4đặc   CH3COOH(hơi) + Na2SO4 o C2H2 + Na 150 C   C2HNa + ½ H2  Ag2C2 + H2O (bạc axetilua) 2) Lên men giấm: NH * C2H2 + Ag2O C2H5-OH(loãng) + O2 mengiaá m CH -COOH + H O  25 30 C to,xt o 3) Oxi hóa n-butan: 1500 C C4H10 +1) /Chưng O2   2CH cất than đá:3COOH + H2O 1) Từ metan: CH4  C H + 3H2 toaxetilen: ,xt 2) Trùng 4) Oxi hóa anđehit:làmlạnhnhanh 2 CH3CHO + ½ O2hợp   CH3COOH o 2) Từ canxi cacbua: NH3 , t  o CaC2axetic + H 2O gia Ca(OH) C2H2 CH3CHO + Ag2O 600 + (anđehit tham pư tráng gương): C 3COOH + 2Ag 3C H2   CCH 6H6 (điều chế benzen) CaC2 + 2HCl  CaCl2 + C2H2 CH3CHO +2 2Cu(OH) to,xt C họat tính   CH3COOH + Cu2O + H2O 3) Từ dẫn xuất halogen: 3) Từ xiclohexan: H ,to C2H2Br4 + 2Zn  C2H2 + 2ZnBr2   3COOH + C2H5OH Pd [Ni ] 5) Thủy phân este: CH3COOC 2H5 + H2O C6H 3H2  C6H6 +CH 12  o o rượ u ,t t 6) Thủy phân dẫn xuất tri halogen: CH3CX3 + 3KOH  CH3COOH + 3KX + H2O C2H2Br2 + 2KOH  C2H2 + 2KBr + 2H2O CH3Cl3 + 3KOH  CH3COOH + 3KCl+ H2O 4) Từ bạc axetilua: Ag2C2 + 2HCl  C2H2 + 2AgCl 5) Tông hợp trực tiếp: o 2C + H2 o 3000 C  CH 2