(SKKN HAY NHẤT) môn hóa học THPT phương pháp giải bài tập về ancol

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐỀ TÀI: "PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP VỀ ANCOL" LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com A đặt vấn đề I Lời mở đầu Bài tập hoá học kiến thức để dạy học sinh tập vận dụng kiến thức vào sống sản xuất nghiên cứu khoa học Hiện việc giải tập nói chung học sinh cịn gặp nhiều khó khăn, số học sinh biết làm tập cách máy móc khơng hiểu chất tập hoá học Đặc biệt Bộ Giáo dục Đào tạo đưa phương pháp trắc nghiệm khách quan vào kì thi tốt nghiệp THPT, Đại học – cao đẳng Thì việc giải tập hố học lại trở nên khó khăn yêu cầu học sinh kiến thức cần phải có kĩ giải tốn hoá học phương pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề ancol chuyên đề hay quan trọng tập hoá học hữu Trong tập hoá học hữu tập ancol chiếm chủ yếu liên quan đến chuyên đề khác Nên học sinh khơng có phương pháp giải nhanh gặp nhiều khó khăn, lúng túng nhiều thời gian cho việc giải bái toán ancol Qua trình tìm tịi, nghiên cứu nhiều năm tơi hệ thống hoá dạng tập ancol phương pháp giải nhanh cho dạng tập Giúp học sinh dễ hiểu, dễ vận dụng, tránh lúng túng, sai lầm làm nhanh không nhiều thời gian, nâng cao kết kì thi trắc nghiệm Bộ Giáo dục Đào tạo Chính tơi chọn đề tài : “ Phương pháp giải tập ancol” II Thực trạng vấn đề nghiên cứu Thực trạng Chuyên đề ancol phần nhỏ tổng thể chương trình hố học lại phần quan trọng tập hố hữu Khơng riêng tập ancol mà phần khác anđehit, axit hay tập tổng hợp hố hữu có liên quan đến ancol Nên chuyên đề ancol nội dung quan trọng đề thi tốt nghiệp THPT đặc biệt kì thi Đại học- cao đẳng Đây nội dung đòi hỏi lượng kiến thức lớn khó học sinh, tính chất ancol nhiều mà tập lại khó đa dạng nên gặp tập phần đa số em lúng túng nhiều thời gian cho Dẫn đến em ngại gặp tập ancol gây tâm lí sợ không muốn làm Kết LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Kết nghiên cứu ứng dụng vào thực tế dạy học cho thấy có phân hóa rõ rệt với học sinh theo giai đoạn Từ hiểu, biết đến vận dụng để giải tập nâng cao Nhờ cách phân dạng phương pháp giải nhanh tập ancol tạo hứng thú, khơng cịn cảm giác sợ sệt, lo âu gặp tập ancol Từ nâng cao kĩ giải nhanh tập ancol cho học sinh Trên sở tơi mạnh dạn chọn đề tài “Phương pháp giải tập ancol” làm sáng kiến kinh nghiệm cho Với hi vọng đề tài tài liệu tham khảo phục vụ cho việc học tập em học sinh cho công tác giảng dạy bạn đồng nghiệp B giải vấn đề I giảI pháp thực - Nghiên cứu tổng quan ancol khn khổ chương trình - Phân loại số dạng tập thường gặp - Đề xuất phương pháp chung hướng dẫn giải chi tiết số dạng tập - ứng dụng vào thực tiễn dạy học nhà trường ii biện pháp tổ chức thực 2.1 Tổng quan 2.1.1 Định nghĩa phân loại 2.1.1.1 Định nghĩa Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no 2.1.1.2 Phân loại - Phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon + Ancol no : có gốc hiđrocacbon no( ví dụ CH3OH; CH3 – CH2OH ) + Ancol khơng no : có gốc hiđrocacbon khơng no( ví dụ CH2 = CH – CH2OH .) + Ancol thơm : có gốc hiđrocacbon thơm( ví dụ C6H5CH2OH ; C6H5CH2 – CH2OH……) - Phân loại theo số lượng nhóm hiđroxyl phân tử + Ancol đơn chức : có nhóm hiđroxyl (ví dụ CH3OH ; CH2 = CH – CH2OH……) + Ancol đa chức : có hay nhiều nhóm hiđroxyl (ví dụ CH2OH – CH2OH ……) 2.1.2 Đồng phân LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com - Đồng phân nhóm chức ancol - Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí nhóm chức OH Ví dụ : C3H8O có đồng phân ancol đồng phân ete CH3 – CH2 – CH2 – OH ; CH3 – CHOH – CH3 ; CH3 – O – CH2 – CH3 2.1.3 Danh pháp - Tên thông thường Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic Ví dụ : CH3OH ancol metylic - Tên thay Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch – số vị trí nhóm chức – ol Mạch mạch dài chứa nhóm OH, đánh STT từ phía gần nhóm OH Ví dụ : CH3 – CH(CH3) – CHBr – CH2OH – brom – – metyl butan – – ol 2.1.4 Tính chất hố học 2.1.4.1 Phản ứng H nhóm OH ancol + Phản ứng chung ancol : ROH + Na   RONa + 1/2 H2 + Phản ứng riêng ancol đa chức có nhóm OH kề 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2   (C2H5O2)2Cu + 2H2O Tạo phức màu xanh lam 2.1.4.2 Phản ứng nhóm OH ancol ROH + R’COOH  ROH + HBr RBr + H2O   R’COOR + H2O 2.1.4.3 Phản ứng tách nước + Tách nước liên phân tử tạo ete ROH + R’OH H SO4 dac ,140 C     ROR’ + H2O + Tách nước nội phân tử tạo anken CnH2n+1OH H SO4 dac ,180 C     CnH2n + H2O Phản ứng tuân thủ theo quy tắc tách Zaixep : Nhóm OH ưu tiên tách với H cacbon bên cạnh có bậc cao (chứa H hơn) để tạo thành liên kết đơi C = C mang nhiều nhóm ankyl LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com 2.1.4.4 Phản ứng oxi hoá + Phản ứng cháy CnH2n+1OH + 3n/2 O2   nCO2 + (n+1) H2O + Phản ứng oxi hố CuO , đun nóng R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O to  Ancol bậc anđehit có khả tráng gương R – CHOH – R’ + CuO R – CO – R’ + Cu + H2O to  Ancol bậc xeton khơng có khả tráng gương Ancol bậc khơng bị oxi hố + Phản ứng oxi hố oxi khơng khí có xúc tác Mn2+ R – CH2OH + 1/2 O2 R – CH2OH + O2 2 Mn   2 Mn   R – CHO + H2O R – COOH + H2O 2.1.5 Phương pháp tổng hợp 2.1.5.1 Điều chế etanol công nghiệp CH2 = CH2 + H2O (C6H10O5)n + nH2O H PO4   enzim  CH3CH2OH nC6H12O6 enzim  2CH3CH2OH + 2CO2 2.1.5.2 Điều chế metanol công nghiệp 2CH4 + O2 CO + 2H2 ,100 atm Cu , 200 C   2CH3OH ZnO ,CrO3 , 400 C , 200 atm      CH3OH 2.2 Phân loại phương pháp giải nhanh tập ancol 2.2.1 Các bước thông thường giải tập Bước : Xác định giả thiết, gọi ẩn x, y,… viết phương trình phản ứng Bước : Lập hệ phương trình phương trình theo phản ứng Bước : Tính theo yêu cầu toán 2.2.2 Một số dạng tập phương pháp giải nhanh Dạng : Ancol tác dụng với Na Phương pháp giải nhanh LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com + Nếu đề cho khối lượng ancol, khối lượng Na khối lượng chất rắn sau phản ứng áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có : nH = mancol  m Na  mCR + Nếu đề cho khối lượng ancol, Na phản ứng hết khối lượng chất rắn sau phản ứng áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có : nNa= mCR  mancol 22 + Số nhóm OH = = a nH (với a số nhóm OH) 2n H nancol Câu : Cho 15,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na thu 24,5 gam chất rắn ancol A CH3OH C2H5OH B C3H7OH C4H9OH C C3H5OH C4H7OH D C2H5OH C3H7OH (Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – mã 429) Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có nH = mancol  m Na  mCR = 15,6  9,2  24,5 Gọi công thức chung ancol R OH + Na R OH   R ONa 0,3 mol Suy M ancol = = 0,15 mol + H2 0,15 mol 15,6 = 0,3 52   R = 52 – 17 = 35 Mà ancol đồng đẳng liên tiếp nên ancol phải C2H5OH C3H7OH Chọn đáp án D Câu : Cho 18,4 g X gồm glixerol ancol no đơn chức Y tác dụng với Na dư thu 5,6 lít khí hiđro (đktc) Lượng hiđro Y sinh 2/3 lượng hiđro glixerol sinh Công thức phân tử Y A CH3OH B C2H5OH Hướng dẫn Sơ đồ phản ứng C C3H7OH D C4H9OH LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com C3H5(OH)3 H2 Na    a mol ROH 1,5a mol Na    b mol Ta có phương trình : nH = 1,5a + 0,5b = 5,6 22,4 = H2 0,5b mol 0,25 (1) 0,5b = 1,5a (2) Từ (1) (2) suy a = 0,1 ; b = 0,2 mol mX = 0,1 92 + 0,2 (R + 17) = 18,4   R = 29 (C2H5) Vậy ancol Y C2H5OH Chọn đáp án B Câu : Cho chất sau : HOCH2CH2OH HOCH2CH2CH2OH HOCH2CH(OH)CH2OH CH3CH2OCH2CH3 CH3CH(OH)CH2OH Những chất tác dụng với Cu(OH)2 A 1, 2, 3, B 1, 2, 4, C 1, 3, D 3, 4, Hướng dẫn Những chất tác dụng với Cu(OH)2 chất có nhóm OH kề Vậy nên ta chọn đáp án C Câu : A, B ancol no đơn chức, dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp gồm 1,6 gam A 2,3 gam B tác dụng hết với Na thu 1,12 lít H (đktc) A, B có cơng thức phân tử A CH3OH ; C2H5OH B C2H5OH ; C3H7OH C C3H7OH ; C4H9OH D C4H9OH ; C5H11OH Hướng dẫn Gọi công thức chung ancol R OH + Na   R ONa 0,1 mol Suy M ancol = 1,6  2,3 = 0,1 + R OH H2 0,05 mol 39   R = 39 – 17 = 22 Mà ancol đồng đẳng liên tiếp nên ancol phải CH3OH C2H5OH Chọn đáp án A LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Câu : Cho 1,52 gam hỗn hợp ancol đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng với Na vừa đủ thu 2,18 gam chất rắn ancol A CH3OH C2H5OH B C3H7OH C4H9OH C C3H5OH C4H7OH D C2H5OH C3H7OH Hướng dẫn : áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ta có : mCR  mancol 22 nNa= = 2,18  1,52 = 22 Gọi công thức chung ancol R OH + Na 0,03 mol Suy M ancol = 0,03 mol R OH   R ONa + H2 0,03 mol 1,52 = 0,03 50,67   R = 50,67 – 17 = 36,67 Mà ancol đồng đẳng liên tiếp nên ancol phải C2H5OH C3H7OH Chọn đáp án D Câu : Cho 9,2 gam hỗn hợp ancol propylic ancol đơn chức B tác dụng với Na dư sau phản ứng thu 2,24 lít H2 (đktc) Cơng thức B A CH3OH B C2H5OH Hướng dẫn C CH3CH(OH)CH3 Gọi công thức chung ancol R OH + Na   R ONa 0,2 mol Suy M ancol = + D CH2 = CH – CH2OH R OH H2 0,1 mol 9,2 = 0,2 46   R = 46 – 17 = 29 Mà có ancol C3H7OH nên ancol cịn lại phải CH3OH Chọn đáp án A Câu : Cho 10 ml dung dịch ancol etylic 46o tác dụng với Na dư Xác định thể tích H tạo thành? (biết khối lượng riêng ancol etylic 0,8 g/ml) A 2,128 lít B 0,896 lít C 3,360 lít D 4,256 lít (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Hướng dẫn Thể tích C2H5OH nguyên chất : 10.46 = 100 4,6 ml Khối lượng C2H5OH nguyên chất : 4,6 0,8 = 3,68 (g) Thể tích H2O = 10 – 4,6 = 5,4 ml ; Khối lượng H2O : 5,4 = 5,4 g Sơ đồ phản ứng C2H5OH 5,4 18 H2 H 2O 0,15 mol 3,68 46 Na    mol Na    H2 mol 0,04 mol Vậy thể tích H2 thu : (0,04+ 0,15) 22,4 = 4,256 (lít) Chọn đáp án D Câu : Cho hợp chất sau : (a) HOCH2 – CH2OH (b) HOCH2 – CH2 – CH2OH (c) HOCH2 – CHOH – CH2OH (d) CH3 – CH(OH) – CH2OH (e) CH3 – CH2OH (f) CH3 – O – CH2 – CH3 Các chất tác dụng với Na, Cu(OH)2 A (c), (d), (f) B (a), (b), (c) C (a), (c), (d) D (c), (d), (e) (Trích đề thi TSĐH – CĐ - B – 2009) Hướng dẫn Chọn đáp án C Dạng : Ancol tách nước tạo anken Phương pháp giải nhanh + Ancol tách nước tạo anken ancol ancol no đơn chức, bậc + áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có + m ancol = m anken + m nuoc n ancol = n anken = n nuoc + Hỗn hợp X gồm ancol tách nước thu hỗn hợp Y gồm olefin lượng CO thu đốt cháy X đốt cháy Y Câu : Khi tách nước từ chất X có cơng thức phân tử C 4H10O tạo thành anken đồng phân (tính đồng phân hình học) Cơng thức cấu tạo thu gọn X : LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com A CH3CH(OH)CH2CH3 B (CH3)3COH C CH3OCH2CH2CH3 D CH3CH(CH3)CH2OH (Trích đề thi TSĐH – CĐ - A – 2007 – Mã 429) Hướng dẫn Loại dần đáp án không phù hợp; Loại B C B, C khơng bị tách nước Loại D D có hướng tách nên khơng thể tạo anken Vậy chọn đáp án A Câu : Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken Oxi hố hồn tồn lượng chất X thu 5,6 lít CO (đktc) 5,4 gam H2O Có công thức cấu tạo phù hợp với X? A B C D (Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – Mã 197) Hướng dẫn X bị tách nước tạo anken  X ancol no, đơn chức có hướng tách Công thức phân tử X CnH2n+1OH ; Có nancol = nH O - nCO = Và n = 0,25 0,05 5,4 18 - 5,6 22,4 = 0,05 mol = Nên công thức phân tử X C5H11OH Công thức cấu tạo X CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH ; CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH ; Chọn đáp án D Câu : Tách nước hoàn toàn từ hỗn hợp X gồm ancol A, B ta hỗn hợp Y gồm olefin Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu 1,76 g CO Khi đốt cháy hồn tồn Y tổng khối lượng nước CO2 tạo A 2,94 g Hướng dẫn B 2,48 g C 1,76 g D 2,76 g áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố cacbon ta có Lượng CO2 thu đốt cháy Y đốt cháy X = 1,76 44 = 0,04 mol Mà Y hỗn hợp olefin nên số mol H2O = số mol CO2 = 0,04 mol Vậy tổng khối lượng CO2 H2O thu : 0,04 18 + 1,76 = 2,48 g 10 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com + Sản phẩm gồm anđehit, nước, ancol dư cho tác dụng với Na dư nancol bđ = 2nH + Sản phẩm cho tác dụng với dung dịch AgNO3 / NH3 dư - Nếu nAg < 2nancol ancol có ancol bậc ancol bậc cao - Nếu nAg = 2nancol ancol ancol ancol bậc khác CH3OH - Nếu nAg > 2nancol ancol có ancol ancol bậc (RCH 2OH) khác CH3OH ancol CH3OH Ta có sơ đồ R – CH2OH ) (O  R – CHO 2Ag   x mol 2x mol CH3OH ) (O  HCHO   4Ag y mol 4y mol Sau lập hệ phương trình giải x, y tính khối lượng ancol tìm CTPT ancol Câu : Oxi hố ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu Y xeton (tỉ khối Y so với hiđro 29) Công thức cấu tạo X A CH3 – CHOH – CH3 B CH3 – CH2 – CH2OH C CH3 – CH2 – CHOH – CH3 D CH3 – CO – CH3 (Trích đề thi TSCĐ - A, B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn Vì oxi hố ancol đơn chức X tạo xeton Y nên X ancol đơn chức bậc Ta có sơ đồ R – CHOH – R’ + CuO MY = R + 28 + R’ = 29 = 58  to  R – CO – R’ + Cu + H2O R + R’ = 30 Chỉ có R = 15, R’ = 15 thoả mãn Nên xeton Y CH3 – CO – CH3 Vậy CTCT ancol X CH3 – CHOH – CH3 Chọn đáp án A Câu : Cho m gam ancol no, đơn chức X qua bình CuO dư đun nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối với hiđro 15,5 Giá trị m A 0,92 g B 0,32 g C 0,64 g D 0,46 g (Trích đề thi TSĐH - B – 2007 – mã 285) Hướng dẫn áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ngun tố ta có nancol = nanđehit = mCRgiam 16 = 0,32 16 = 0,02 mol 16 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO to  0,02 mol Ta có M 0,02 mol 0,02.( R  29)  0,02.18 0,02  0,02 = R – CHO + Cu + H2O 0,02 mol = 15,5 = 31 Suy R = 15 nên ancol X CH3OH Vậy khối lượng ancol X : m = 0,02 32 = 0,64 gam Chọn đáp án C Câu : Cho m gam hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO dư đun nóng, thu hỗn hợp rắn Z hỗn hợp Y (có tỉ khối so với hiđro 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng dư Ag 2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m A 7,8 g B 8,8 g C 7,4 g D 9,2 g (Trích đề thi TSĐH - A – 2008 – mã 263) Hướng dẫn Ta có sơ đồ R – CH2OH + CuO to  R – CHO + Cu + H2O Hỗn hợp Y gồm anđehit H2O với số mol nên M Y = R  29  18 = 13,75 CH3OH C2H5OH Vì Ta có sơ đồ R R =8= CH3 – CH2OH = Mà ancol đồng đẳng liên tiếp nên ancol 15  nên ancol có số mol x mol ) (O  CH3 – CHO   x mol CH3OH 2x mol ) (O  HCHO   x mol   nAg = 6x = 64,8 = 108 2Ag 0,6 4Ag 4x mol  x = 0,1 mol Vậy m = 0,1 46 + 0,1 32 = 7,8 gam Chọn đáp án A Câu : Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic thu m gam hỗn hợp Y gồm axetanddehit, nước ancol etylic dư Cho Na dư vào m gam hỗn hợp Y sinh V lít hiđro (đktc) Phát biểu A V = 2,24 lít B V = 1,12 lít C Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol 100% D Số mol Na phản ứng 0,2 mol 17 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Hướng dẫn Ta có nancol bđ = 2nH   0,1 nH = = 0,05 mol Vậy V = 0,05 22,4 = 1,12 lít Chọn đáp án B Câu : Oxi hoá hết 0,2 mol ancol A, B liên tiếp dãy đồng đẳng CuO đun nóng hỗn hợp X gồm anđehit Cho X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 54 gam Ag Vậy A, B A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C2H4(OH)2 C3H7OH D C2H5OH C3H5(OH)3 Hướng dẫn Vì nAg = 0,5 mol > 2nancol nên ancol A, B CH3OH C2H5OH Chọn đáp án A Câu : Hỗn hợp X gồm ancol metylic ancol no, đơn chức A mạch hở Cho 2,76 gam X tác dụng hết với Na dư thu 0,672 lít hiđro (đktc), mặt khác oxi hố hồn tồn 2,76 gam X CuO dư nung nóng thu hỗn hợp anđehit Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO 3/NH3 dư thu 19,44 gam Ag Công thức cấu tạo A A C2H5OH B CH3CH2CH2OH C (CH3)2CHOH D CH3CH2CH2CH2OH Hướng dẫn Ta có sơ đồ Ta có R – CH2OH nancol X = 2nH = 0,03 = 0,06 mol ) (O  R – CHO   x mol CH3OH 2x mol ) (O  HCHO   4Ag y mol Có 2Ag 4y mol nAg = 2x + 4y = 0,18 (1)và nancol X = x + y = 0,06 (2) Từ (1) (2) suy x = y = 0,03 mol Mặt khácmancol X = 0,03 32 + 0,03 (R + 31) = 2,76   R = 29 Vậy ancol A CH3CH2CH2OH Chọn đáp án B Câu : Oxi hố 1,2 gam CH3OH CuO nung nóng, sau thời gian thu hỗn hợp sản phẩm X (gồm HCHO, H2O CH3OH dư) Cho toàn X tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 12,96 gam Ag Hiệu suất phản ứng oxi hoá CH3OH A 76,6% Hướng dẫn B 80,0% Ta có sơ đồ C 65,5% CH3OH ) (O  HCHO D 70,4%   4Ag 18 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com 0,03 mol 0,03mol 0,12 mol Khối lượng CH3OH phản ứng : 0,03 32 = 0,96 gam Hiệu suất phản ứng oxi hoá : 0,96 100% 1,2 = 80,0% Chọn đáp án B Câu : Oxi hố khơng hồn tồn ancol isopropylic CuO nung nóng, thu chất hữu X Tên gọi X A propanal B metyl vinyl xeton C metyl phenyl xeton D đimetyl xeton (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) Hướng dẫn Chọn đáp án D Câu : Cho 4,6 gam ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng thu 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước ancol dư Cho toàn lượng hỗn hợp X phản ứng hồn tồn với dung dịch AgNO3/NH3 dư, đun nóng thu m gam Ag Giá trị m A 10,8 g B 43,2 g C 21,6 g D 16,2 g (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 625) Hướng dẫn nancol = msp  mancolbd 16 Ta có sơ đồ áp dụng định luật bảo tồn khối lượng ngun tố ta có = 6,2  4,6 = 16 C2H5OH 0,1 mol Mancol = ) (O  CH3CHO 4,6 = 0,1   46 suy ancol C2H5OH 2Ag 0,1 mol 0,2 mol Khối lượng Ag thu : m = 0,2 108 = 21,6 gam Chọn đáp án C Dạng 6: Ancol bị oxi hoá oxi dung dịch Mn2+ Phương pháp giải nhanh + Phương trình phản ứng R – CH2OH + 1/2 O2 R – CH2OH + O2 2 Mn   2 Mn   R – CHO + H2O R – COOH + H2O + Sản phẩm gồm axit, anđehit, nước, ancol dư tác dụng hết với Na n axit = 2nH - nancol bđ + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có moxi = msp – mancol bđ + noxi = nanđehit + naxit 19 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com + nancol pư = nanđehit + naxit Câu : Oxi hoá m gam etanol thu hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước etanol dư Cho toàn X tác dụng với dung dịch NaHCO dư thu 0,56 lít CO2 (đktc) Khối lượng etanol bị oxi hoá tạo axit A 5,75 g B 4,60 g C 2,30 g D 1,15 g (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 314) Hướng dẫn Phương trình phản ứng C2H5OH + O2   CH3COOH + H2O 0,025 mol 0,025 mol CH3COOH + NaHCO3   CH3COONa + H2O + CO2 0,025 mol 0,025 mol Khối lượng etanol bị oxi hoá thành axit : 0,025 46 = 1,15 gam Chọn đáp án D Dạng 7: Ancol phản ứng với axit cacboxylic tạo este Phương pháp giải nhanh + áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước + Hiệu suất phản ứng este hoá H = mestett mestept 100% Câu : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hoá 80%) Giá trị m A 10,12 g B 6,48 g C 8,10 g D 16,20 g (Trích đề thi TSĐH - CĐ - B – 2007 – mã 503) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn số mol axit nên ancol dư Số mol ancol pư = số mol axit = 0,1 mol áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước H = 80% nên meste thu =  0,1.46 + 5,3 = meste + 0,1.18 8,10.80 = 100   meste = 8,10 gam 6,48 gam Chọn đáp án B Câu : Đun 12 gam axit CH3COOH với 13,8 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu 11 gam este Hiệu suất phản ứng este hoá A 75% B 55% C 62,5% D 50% 20 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com (Trích đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 385) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn số mol axit nên ancol dư Số mol ancol pư = số mol axit = 0,2 mol áp dụng định luật bảo tồn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước Nên H= 11 100 = 17,6  0,2.46 + 12 = meste + 0,2.18   meste = 17,6 gam 62,5% Chọn đáp án C Câu : Đun 45 gam axit CH3COOH với 69 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu 41,25 gam este Hiệu suất phản ứng este hoá A 40,00% B 31,25% C 62,50% D 50,00% (Trích đề thi TSCĐ - A – 2010 – mã 635) Hướng dẫn Vì số mol ancol lớn số mol axit nên ancol dư Số mol ancol pư = số mol axit = 0,75 mol áp dụng định luật bảo toàn khối lượng có mancol + maxit = meste + mnước Nên H= 41,25.100 = 66  0,75.46 + 45 = meste + 0,75.18   meste = 66 gam 62,50% Chọn đáp án C Dạng 8: Bài toán điều chế ancol etylic Phương pháp giải nhanh + Ta có sơ đồ (C6H10O5)n   nC6H12O6   2nC2H5OH + 2nCO2 Tinh bột xenlulozơ glucozơ Câu : Lên men dung dịch chứa 300 gam glucozơ thu 92 gam ancol etylic Hiệu suất trình lên men tạo thành ancol etylic A 40% B 60% C 80% D 54% (Trích đề thi TSCĐ - B – 2011 – mã 375) Hướng dẫn Ta có sơ đồ C6H12O6 mol   2C2H5OH 92 = 46 Khối lượng glucozơ phản ứng : 180 = 180 gam Vậy H = mol 180.100 = 300 60% Chọn đáp án B 21 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Câu : Lên men hoàn toàn m gam glucozơ thành ancol etylic Tồn khí CO sinh trình hấp thụ hết vào dung dịch Ca(OH) dư tạo 40 gam kết tủa Nếu hiệu suất trình lên men tạo thành ancol etylic 75% giá trị m A 60 B 48 C 30 D 58 (Trích đề thi TSCĐ - B – 2009 – mã 304) Hướng dẫn Ta có sơ đồ C6H12O6   2C2H5OH + 2CO2 0,2 mol CO2 + Ca(OH)2   CaCO3 + H2O 40 = 100 0,4 mol 0,4 mol 0,4 mol Khối lượng glucozơ phản ứng : 0,2 180 = 36 g.Vì H = 75% nên m = 36.100 = 75 48 g Chọn đáp án B Câu : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic Tồn khí CO sinh q trình hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH) 2, tạo 550 gam kết tủa dung dịch X Đun kĩ dung dịch X thu thêm 100 g kết tủa Nếu hiệu suất trình lên men tạo thành ancol etylic 81% giá trị m A 550 B 810 C 650 D 750 (Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2007 – mã 304) Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C6H10O5)n   2nC2H5OH + 2nCO2 3,75/n mol CO2 + Ca(OH)2   2CO2 + Ca(OH)2   Ca(HCO3)2 mol H = 81% nên m = mol 607,5.100 = 81 5,5 mol Ca(HCO3)2   CaCO3 + H2O + CO2 mol Khối lượng tinh bột phản ứng : 162n Vì CaCO3 + H2O 550 = 100 5,5 mol 7,5 mol 3,75 n 100 = 100 mol = 607,5 gam 750 gam Chọn đáp án D 22 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Câu : Lên men m gam tinh bột thành ancol etylic Tồn khí CO sinh q trình hấp thụ hồn tồn vào dung dịch Ca(OH) 2, tạo 330 gam kết tủa dung dịch X Khối lượng dung dịch X giảm so với khối lượng nước vôi ban đầu 132 g Nếu hiệu suất trình lên men tạo thành ancol etylic 90% giá trị m A 486 B 297 C 405 D 324 (Trích đề thi TSĐH - CĐ - A – 2011 – mã 273) Hướng dẫn Ta có sơ đồ (C6H10O5)n   2nC2H5OH + 2nCO2 2,25/n mol Khối lượng dung dịch giảm = mkết tủa - mCO Khối lượng tinh bột phản ứng : 162n Vì H = 90% nên m = 364,5.100 = 90 2,25 n  4,5 mol mCO = 330 – 132 = 198 gam = 364,5 gam 405 gam Chọn đáp án C Dạng 9: Bài toán đốt cháy ancol Phương pháp giải nhanh + Số mol H2O > số mol CO2 suy ancol ancol no + Số mol ancol no = Số mol H2O - số mol CO2 + áp dụng định luật bảo tồn ngun tố oxi có a số mol ancol + số mol O2 = Số mol H2O +2 số mol CO2 Câu : Đốt cháy hoàn toàn ancol đa chức, mạch hở Xthu H 2O CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng 3:2 Công thức phân tử X A C2H6O2 B C2H6O C C4H10O2 D C3H8O2 (Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn H2O : CO2 = 3:2 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ancol X no Gọi CTPT X CnH2n+2Ox Ta có n = = 3 2 nên CTPT X C2H6Ox Vì ancol X ancol đa chức nên x = thoả mãn Chọn đáp án A Câu : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm ancol X, Y đồng đẳng nhau, thu 0,3 mol CO2 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na dư, thu chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử X, Y 23 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com A C3H6O, C4H8O B C2H6O, C3H8O C C2H6O2, C3H8O2 D C2H6O, CH4O (Trích Đề thi TSCĐ - A,B – 2008 – mã 420) Hướng dẫn Vì số mol H2O > số mol CO2 nên X, Y ancol no  nancol = 0,425 – 0,3 = 0,125 mol.Số nhóm OH ancol <  Ancol đơn chức Số nguyên tử 0,3 = 0,125 C= 2,4  2.0,15 0,25 = 1,2 Ancol X, Y C2H6O, C3H8O Chọn đáp án B Câu : X ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Công thức X A C2H4(OH)2 B C3H7OH C C3H5(OH)3 D C3H6(OH)2 (Trích Đề thi TSĐH- B – 2007– mã 285) Hướng dẫn Vì X ancol no nên số mol H2O = nancol +số mol CO2 = 0,05 + Số nguyên tử C = 0,15 = 0,05 6,6 44 = 0,2 mol số nhóm OH X a áp dụng định luật bảo tồn ngun tố có : a.số mol ancol + số mol O2 = Số mol H2O +2 số mol CO2  a 0,05 + 0,175 = 0,2 + 2.0,15  a = nên CTPT X C3H5(OH)3 Chọn đáp án C Câu : Đốt cháy hoàn toàn ancol X thu CO H2O có tỉ lệ số mol tương ứng 3:4 Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X 1,5 lần thể tích khí CO thu (ở điều kiện) Công thức phân tử X A C3H8O2 B C3H8O3 C C3H4O D C3H8O (Trích Đề thi TSCĐ - B – 2007 – mã 197) Hướng dẫn H2O : CO2 = 4:3 nên Số mol H2O > số mol CO2 suy ancol X no Gọi CTPT X CnH2n+2Ox Ta có n = Phương trình cháy C3H8Ox + (5 1,5 = 43 x to )O2  nên CTPT X C3H8Ox 3CO2 + 4H2O 24 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com Nên - x = 1,5.3  x = X C3H8O Chọn đáp án D Câu : Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí oxi (đktc) Mặt khác cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH) tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m tên gọi X tương ứng A 4,9 gam propan – 1,2 - điol B 9,8 gam propan – 1,2 - điol C 4,9 gam glixerin D 4,9 gam propan – 1,3 - điol (Trích Đề thi TSĐH - A – 2009) Hướng dẫn Ancol X no, mạch hở có CTPT CnH2n+2Oa CnH2n+2Oa + 17,92 22,4 = 3n   a 0,2  3n   a O2 to  nCO2 + (n+1)H2O 3n = + a Mặt khác X ancol đa chức làm tan Cu(OH)2 Nên có giá trị a = , n = thoả mãn Vậy X C3H6(OH)2 với CTCT CH3 – CHOH – CH2OH : propan – 1,2 - điol Phương trình phản ứng 2C3H6(OH)2 + Cu(OH)2 0,1 mol   (C3H7O2)2Cu + 2H2O 0,05 mol Vậy m = 0,05 98 = 4,9 gam Chọn đáp án A c kết luận Kết luận kết nghiên cứu Trên số kĩ phương pháp giải nhanh số dạng tập ancol Q trình nghiên cứu, tìm tịi tơi giải vấn đề sau : - Nghiên cứu sở lí thuyết q trình xảy - Từ rút bước thơng thường để giải tốn ancol - Phân loại dạng tập ancol cách tương đối đầy đủ đưa số phương pháp giải nhanh cho dạng tập - Đưa số tập nhất, hay gặp hướng dẫn chi tiết dạng tập Chúng tơi tiến hành thử nghiệm giảng dạy tiến hành kiểm tra đánh giá lớp 11B3, 11B4, 11B5, 11B6 11B7 với tổng học sinh 204 học sinh (trong 85,3% 25 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com học sinh có học lực trung bình yếu; 14,7% học sinh có học lực khá) trường THPT Đặng Thai Mai Đánh giá thông qua hai kiểm tra sau : đề kiểm tra 01 test sử dụng phương pháp thông thường giảng dạy cho học sinh Thời gian 15 phút Câu : Điều chế etanol từ tinh bột theo sơ đồ sau : (C6H10O5)n   nC6H12O6   2nC2H5OH Khối lượng tinh bột cần thiết để điều chế 4,6 etanol 96% với hiệu suất trình 70% A 12,05 B 11,11 C 11,03 D 13,05 Câu : Công thức chung ancol no, mạch hở A CnH2n+2-x(OH)x B CnH2n+2O C CnH2n+2Ox D CnH2n+1OH Câu : C4H9OH có đồng phân ancol tách nước tạo anken A B C D Câu : Cho 14,2 g X gồm glixerol ancol đơn chức Y tác dụng với Na dư thu 4,48 lít khí hiđro (đktc) Lượng hiđro Y sinh 1/3 lượng hiđro glixerol sinh Công thức phân tử Y A C2H4(OH)2 B C2H5OH C C3H7OH D CH2 = CH – CH2OH Câu : Có lọ hố chất khơng dán nhãn đựng : glixerol, phenol ancol metylic Để phân biệt lọ đựng chất nào, cho mẫu thử tác dụng với A Cu(OH)2, NaCl Na B Cu(OH) 2, CaCO3 C dd brom, Cu(OH)2 D dd brom, Câu : Đun nóng m1 gam ancol X với H2SO4 đặc 180oC thu m2 gam chất hữu Y Tỉ khối Y so với X 0,7 Công thức ancol X A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D C5H11OH Câu : Ancol sau hoà tan đồng (II) hiđroxit A HOCH2 – CH2OH B HOCH2 – CH2 – CH2OH 26 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com C CH3 – CH2 – CH2OH D (CH3)3COH Câu : Đốt cháy hoàn toàn 7,7 gam hỗn hợp ancol no, mạch hở có số nguyên tử cacbon phân tử dẫn qua bình đựng H2SO4 đặc, bình đựng nước vơi thấy khối lượng bình tăng 8,1 gam, khối lượng bình tăng 13,2 gam Công thức cấu tạo ancol A C2H5OH C2H4(OH)2 B C3H7OH C3H6(OH)2 C C2H5OH C3H7OH D C2H4(OH)2 C3H6(OH)2 Câu : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp ancol đồng đẳng có số mol thu tỉ lệ thể tích khí CO2 nước 2:3 Hai ancol thuộc loại A Ancol thơm, đơn chức, mạch hở B Ancol không no, đơn chức, mạch hở C Ancol no, mạch hở D Ancol no, đa chức, mạch hở Câu 10 : Có hỗn hợp X gồm glixerol etanol Cho 1,38 gam X tác dụng với Na kim loại dư thu 0,448 lít khí khơng màu đktc Tỉ lệ số mol glixerol etanol hỗn hợp A 1:2 B 1:1 C 2:1 D 3:1 đề kiểm tra 02 test sau sử dụng phương pháp phân loại giải nhanh cho học sinh Thời gian 15 phút Câu : Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm ancol dãy đồng đẳng etanol thu 3,584 lít khí CO2 3,96 gam nước Hai ancol A CH3OH C2H5OH C CH3OH C3H7OH B C2H5OH C3H7OH D C4H9OH CH3OH Câu : Có chất X Y có cơng thức phân tử C 3H8O2 X Y có phản ứng với kim loại Na, với CuO nung nóng khơng phản ứng với dung dịch NaOH X có phản ứng hồ tan đồng (II) hiđroxit cịn Y khơng có phản ứng hố học X Y chứa loại chức đồng phân X Y A propan – 1,2 - điol propan – – ol B propan – 1,3 - điol butan – – ol C propan – 1,2 - điol propan – 1,3 – điol D propan – 1,2 - điol butan – – ol Câu : Có hỗn hợp X gồm phenol etanol Cho gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thấy có 1,12 lít khí đktc % khối lượng etanol hỗn hợp 27 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com A 67,14% B 32,86% C 16,43% D 63,57% Câu : Đun nóng hỗn hợp ancol đơn chức Y với H 2SO4 đặc 140oC thu ete X Biết tỉ khối X so với hiđro 37 Ancol Y A propanol B Metanol C Etanol D Butan – – ol Câu : Một ancol đơn chức X tác dụng với HBr cho hợp chất Y brom chiếm 58,4% khối lượng X A C2H5OH B C3H7OH C C4H9OH D C5H11OH Câu : Ancol etylic không phản ứng với chất sau : A Na B NaOH C HCl D O Câu : Đốt cháy mol ancol no X cần 2,5 mol oxi Công thức cấu tạo X A CH2OH – CHOH – CH2OH B CH2OH – CHOH – CH3 C CH2OH – CH2OH D CH2OH – CH2 – CH2OH Câu : Đun nóng hỗn hợp ancol C 2H5OH CH3CH2CH2CH2OH với axit sunfuric đặc, nóng thu số lượng ete A B C D Câu : Cho 11 gam hỗn hợp gồm ancol no, đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na thu 3,36 lít khí (đktc) Công thức phân tử ancol A CH3OH C2H5OH B C2H5OH C3H7OH C C3H7OH C4H9OH D C4H9OH C2H5OH Câu 10 : Đốt cháy hoàn toàn 1,52 gam ancol X thu 1,344 lít CO (đktc) 1,44 gam nước Cơng thức phân tử X A C3H8O2 B C5H10O2 C C4H8O2 D C3H8O3 Bảng 01 : Thống kê điểm kiểm tra Điểm Đề 01 (lần 1) Điểm Đề 02 (lần 2) 14,6 % 10,8 % 45 73,3 % 45 51,3 % 5,5 – 6,5 7,7 % 5,5 – 6,5 37,7 % 28 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com 4,4 % 7 0,2 % Với việc áp dụng phương pháp thấy khả giải tập ancol học sinh nâng cao, em khơng cịn ngại hay sợ sệt gặp tập ancol mà hứng thú học tập lớp luyện thi đại học với đối tượng học sinh trung bình số học sinh hiểu giải tập ancol tương đối Mặc dù cố gắng tìm tịi, nghiên cứu song khơng tránh khỏi hạn chế thiếu sót Rất mong nhận quan tâm đóng góp bạn đồng nghiệp tồn tỉnh Đề xuất Qua thực tế giảng dạy nhiều năm áp dụng phương pháp trên, thấy để giúp học sinh chủ động trình lĩnh hội kiến thức giải nhanh tập ancol vai trị chủ yếu thuộc giáo viên giảng dạy Muốn giáo viên cần : - Nghiên cứu, tìm tịi tài liệu liên quan, hệ thống nội dung phân loại dạng tập, đặc biệt tìm phương pháp giải phù hợp với học sinh cho học sinh dễ hiểu - Trong trình giảng dạy tiết liên quan đến ancol dạy anđehit, xeton, axit, este tập tổng hợp hoá hữu cần lồng ghép tập ancol để học sinh rèn luyện kĩ giải tập ancol Đối với học sinh cần - Nắm vững kiến thức ancol - Có kĩ nhận dạng tập, biết cách vận dụng linh hoạt phương pháp giải nhanh Đối với nhà trường - Nhà trường cần tổ chức buổi hội giảng nhiều để thúc đẩy đổi phương pháp giảng day, nâng cao hiệu nghiên cứu cho giáo viên Có tủ sách lưu lại chuyên đề bồi dưỡng học tập giáo viên hàng năm để làm sở nghiên cứu - Đề nghị cấp lãnh đạo tạo điều kiện giúp đỡ học sinh giáo viên có nhiều tài liệu, sách tham khảo Xác nhận thủ trưởng đơn vị Thanh Hoá, ngày 20 tháng năm 2013 Tôi xin cam đoan sáng kiến kinh nghiệm viết, khơng 29 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com chép nội dung người khác 30 LUAN VAN CHAT LUONG download : add luanvanchat@agmail.com ... dụng phương pháp thấy khả giải tập ancol học sinh nâng cao, em không ngại hay sợ sệt gặp tập ancol mà hứng thú học tập lớp luyện thi đại học với đối tượng học sinh trung bình số học sinh hiểu giải. .. kĩ giải tốn hố học phương pháp giải nhanh Đặc biệt với chuyên đề ancol chuyên đề hay quan trọng tập hoá học hữu Trong tập hoá học hữu tập ancol chiếm chủ yếu liên quan đến chuyên đề khác Nên học. .. cần lồng ghép tập ancol để học sinh rèn luyện kĩ giải tập ancol Đối với học sinh cần - Nắm vững kiến thức ancol - Có kĩ nhận dạng tập, biết cách vận dụng linh hoạt phương pháp giải nhanh Đối