Phân biệt hóa học

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ……………… TRƯỜNG THPT ………………………… SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM “PHƯƠNG PHÁP NHẬN BIẾT CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ” HỌ VÀ TÊN : Năm h ọc : 2013-2014 Phương pháp trình bày lời giải nhận biết * Bước 1: Lấy mẫu thử * Bước 2: Chọn thuốc thử (tuỳ thuộc yêu cầu đề yêu cầu: Thuốc thử tuỳ chọn, hay hạn chế, hay không dùng thuốc thử bên ngoài, ) * Bước 3: Cho thuốc thử vào mẫu, trình bày tượng quan sát (mơ tả tượng) rút kết luận nhận hoá chất * Bước 4: Viết phương trình phản ứng minh hoạ a NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Tổng quát) Chất muốn Thuốc Hiện nhận biết thử tượng CnH2n + Br2 → CnH2n Br2 Hợp chất có liên kết C =C Phản ứng dd Brom hay − C ≡ C Phai màu nâu đỏ CnH2n-2+ 2Br2 → CnH2n Br4 OH Phenol + 3Br2  → Kết Br Br dd Brom tủa + 3Br2  → Br −C ≡ C − dd KMnO4 màu 3CH≡ CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + tím 8MnO4↓+8KOH COOK CH3 HO + 2KMnO4 → 80-100 C kết ba đầu mạch (kế t tủ a trắ ng) → 3HOCH2−CH2OH + 2MnO2 + 2KOH Phai Ankyl benzen Ankin có liên + 3HBr 3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O liên kết C = C (kế t tủ a trắ ng) Br Br Hợp chất có + 3HBr NH2 NH2 trắng Anilin OH Br dd AgNO3 + 2MnO2 +KOH+H2O Kết tủa R−C≡ C−H + Ag[(NH3)2]OH → R−C≡ C−Ag↓ + H2O vàng nhạt + 2NH3 R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH Hợp chất có → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ nhóm CH2OH−(CHOH)4−CHO + Ag2O – CH = O: CH2OH−(CHOH)4−COOH + t0 ,ddNH → Andehit, 2Ag↓ glucozơ, mantôzơ NH4OH (Ag2O) Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) (Phản ứng nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) HCOOH+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ +H2O+2NH3 Axit fomic Hay: HCOOH + Ag2O Este formiat nhóm –CH= R−CHO + 2Cu(OH)2 gạch 2H2O C liên tiếp) dd CH2 − OH suốt CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2O Kết tủa phenol b HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] ^ CH2 − OH HO − CH2 R − CHO + NaHSO3 → R − CHOH − NaSO3↓ NaHSO3 dạng kết bảo hòa Hợp chất có axit, Ancol, RCOOH + Cu2O↓ + lơ tinh 2R − OH H linh động: t  → màu xanh – OH gắn vào Metyl xêton ↓ Cu2O đỏ Cu(OH)2 Tạo dd nhóm Anđehit + 2Ag↓ + H2O +ROH+2NH3 R Hợp chất có chức (có ddNH HCOOR+2Ag[(NH3)2]OH→(NH4)2CO3 + 2Ag↓ H – COO – O Ancol đa  → CO2 Sủi bọt Na, K 2R − COOH + 2R − ONa + H2↑ 2Na → 2R − COONa 2Na → 2C6H5 − ONa + H2↑ khí khơng màu + 2Na → 2C6H5 − OH + + H2 NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ (Chi tiết) Chất Thuốc thử Hiện Phản ứng tượng Sản phẩm sau PƯ Ankan Cl2/ás làm CnH2n+2 + Cl2 → CnH2n+1Cl +HCl hồng giấy quỳ dd Br2 dd KMnO4 Anken ẩm Mất màu màu Sp CnH2n + Br2 → CnH2n Br2 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH cho Khí Oxi pứ 2CH2 = CH2 + O2 2  → CH3CHO PdCl ,CuCl tráng Ankađien Ankin dd Br2 dd Br2 dd KMnO4 AgNO3/NH3 (có nối đầu mạch) dd CuCl gương Mất màu Mất màu CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 CnH2n−2 + 2Br2 → CnH2nBr4 3CH≡ CH+8KMnO4 → 3HOOC−COOH + 8MnO4↓+8KOH kết tủa HC ≡ CH + 2[Ag(NH3)2]OH →Ag − C ≡ C −Ag↓ + màu màu 2H2O + 4NH3 vàng R−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H2O + nhạt 2NH3 kết tủa CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + NH3 Toluen Stiren màu đỏ dd KMnO4, Mất t0 màu dd KMnO4 Mất màu 2NH4Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH4Cl COOK CH3 + 2MnO2 +KOH+H2O HO + 2KMnO → 80-100 C CH = CH2 CHOH = CH2OH + 2MnO2 + 2H2O + 2KMnO + 4H2O  → ↑ Ancol Na, K không 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H2↑ màu Cu (đỏ), Ancol CuO (đen) bậc I t0 Sp R − CH2 − OH + CuO cho R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH pứ t  →R − CH = O + Cu + H2O → R− COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3 tráng gương Cu (đỏ), Ancol bậc II CuO (đen) t Sp không R − CH2OH − R′ + CuO t  →R − CO − R′ + Cu + H2O pứ tráng gương dung Ancol đa chức dịch Cu(OH)2 màu xanh CH2 − OH HO − CH2 CH2 − OH HO − CH2 ] CH − OH + Cu(OH)2 + HO − CH → CH − O − Cu − O − CH + 2H2O CH2 − OH HO − CH2 lam ^ CH2 − OH HO − CH2 Tạo Anilin nước Brom NH2 NH2 kết tủa + 3Br2  → trắng Anđehit Br Br Br + 3HBr (kế t tủ a trắ ng) R − CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH AgNO3 ↓Ag NH3 trắng Cu(OH)2 ↓ đỏ RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH NaOH, t0 gạch Mất + 3H2O → R − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ t  → RCOONa + Cu2O↓ RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr màu Andehit no hay ko no làm màu nước Br2 phản ứng oxi hóa dd Brom khử Muốn phân biệt andehit no không no dùng dd Br2 CCl4, môi trường CCl4 Br2 khơng thể tính oxi hóa nên phản ứng với andehit khơng no Chất Thuốc thử Q tím Hiện Phản ứng tượng Hóa đỏ Axit cacboxylic CO23− ↑ CO2 2R − COOH + Na2CO3 → 2R − COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh Hóa đỏ Aminoaxit Khơng Số nhóm − NH2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH2 < số nhóm − COOH đổi CO23− Amin Q tím Glucozơ Cu(OH)2 ↑ CO2 2H2N−R−COOH + Na2CO3 → 2H2N−R−COONa + CO2↑ + H2O Hóa xanh dd 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O xanh lam Cu(OH)2 ↓ đỏ CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH NaOH, t0 gạch AgNO3 / ↓Ag CH2OH − (CHOH)4 − COONa + Cu2O↓ + 3H2O CH2OH − (CHOH)4 − CHO + 2Ag[(NH3)2]OH NH3 trắng dd Br2 t  → → CH2OH−(CHOH)4−COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Mất CH2OH−(CHOH)4−CHO + Br2→ màu CH2OH−(CHOH)4−COOH+2HBr sản phẩm Thuỷ phân tham gia pứ C12H22O11 + H2O → C12H22O11 Vôi sữa Cu(OH)2 + C6H12O6 Glucozơ tráng Saccarozơ C6H12O6 gương C12H22O11 Vẩn + Fructozơ → Ca(OH)2 đục dd C12H22O11.CaO.2H2O xanh C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O lam dd Mantozơ Cu(OH)2 xanh AgNO3 / lam ↓Ag NH3 C12H22O11 C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H22O11)2Cu + 2H2O trắng sản phẩm Thuỷ phân tham gia pứ C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (Glucozơ) tráng Tinh bột Thuỷ phân gương sản (C6H10O11)n + nH2O → nC6H12O6 phẩm tham gia pứ (Glucozơ) tráng (C6H10O5)n gương Tạo dung dịch màu xanh tím, đun nóng màu xanh tím biến ddịch iot mất, để ngi màu xanh tím lại xuất Chú ý: Phân biệt lòng trắng trứng hồ tinh bột: đun nóng:lịng trắng trứng đun nóng đơng lại (chuyển thể rắn bạn thấy luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột đun nóng khơng chuyển thể rắn mà tồn dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái hoàn toàn khác nhau.vi phân biệt mắt thường * Phân biệt mantozo glucozo Mặc dù matozơ saccarit có liên kết C-O gốc GLUCƠZƠ thứ mở vòng để trở dạng anđehit nên giống GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag ) Để phân biệt matozơ glucozơ ta làm sau Lấy khối lượng chất cho tráng gương chất cho nhiều Ag glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 cịn nMatozơ=m/342 mà!) lưu ý không thực phản ứng môi trường axit tránh thuỷ phân Mantozơ! * Phân biệt glucozo fructozo: Nhiều người nói dùng dung dịch Br fructozo khơng phản ứng với nước Br có cách khác thay dùng phản ứng đặc trưng glucozo chuyển thành Glutamic cho tác dụng với Fe+ nói * Phân biệt lịng trắng trứng Lịng trắng trừng nhận biết Cu(OH) phản ứng với nhóm peptit −CO−NH− cho sản phẩm có màu tím * Chất vơ thường nhận biết Ví dụ :CO2, SO2 làm đục vôi cho qua Br2 để nhận biết SO2 làm màu brom CO2,HCl làm đổi màu quỳ tím Khi nhận biết có H2 ta phải nghĩ tới trường hợp nhận biết H2 trước phản ứng đốt, sản phẩm tạo H2O, cho qua Ca(OH)2 khơng tạo kết tủa cịn hợp chất HC cho đốt(sẽ tạo CO2) cho qua Ca(OH)2 sinh kết tủa CaCO3 c - MỘT SỐ DẠNG BÀI TẬP NHẬN BIẾT DẠNG 1: NHẬN BIẾT BẰNG THUỐC THỬ TỰ CHỌN Phương pháp làm tập dạng ta dùng chất phản ứng đặc trưng chất để làm thuốc thử Khơng giới hạn thuốc thử *Ví Dụ Câu 1: Bằng phương pháp hóa học nhận biết chất lỏng nhãn sau:Viết phương trình minh họa (1) ancol etylic; (2) phenol; (3) axit axetic; (4) stiren; (5) benzen Bài làm: Cách trình bày nhận biết sau: + Bước 1: Trích chất làm mẫu thử + Bước 2: -Cho quỳ tím vào mẫu thử + Quỳ hố đỏ +khơng tượng chất cịn lại - Cho dd brom vào mẫu thử lại + thấy kết tủa trắng phenol + Mất màu dd brom stiren +2 chất cịn lại khơng tượng gì,cho Na vào mẫu thử cịn lại thấy có sủi bọt khí ancol etylic *** Khi học sinh biết bước làm cần trình bày qua sơ đồ ( hay gọi đồ tư duy) Hướng dẫn cho học sinh : chất nb ancol etylic Stiren phenol axit axetic benzen (2)ko đỏ ko thuốc thử Quỳ tím Cu(OH)2 (1)ko (1)ko tượng tượng Dd màu xanh lam ko tượng tượng tượng (2) + dd AgNO3 ko tượng ko tượng dd HNO3 ↓ trắng ko tượng ↓trắng Phương trình: CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr C2H5OH + Na → C2H5ONa + H↑ C HCH=CH + Br → C HCHB-CHBr Câu 2: Bằng phương pháp hóa học nhận biết chất nhãn sau: (1) CH3COOH; (2) CH2=CH-COOH; (3) CH3-CH2-OH; (4) CH2=CH-CH2-OH Hướng dẫn: chất nb thuốc thử Quỳ tím Dd brom (1)+(2) CH3COOH CH2=CHCOOH CH3-CH2OH CH2=CH-CH2OH Hoá đỏ (1) Hoá đỏ (1) ko ko hiệntượng tượng (2) (2) Không tượng màu Khơng tượng màu Đã nhận Phương trình: CH2=CH-COOH + Br → CH2Br-CHBr-COOH CH2=CH-CH2-OH + Br → CH2Br-CHBr-OH 10 Câu 3: Bằng phương pháp hóa học nhận biết chất sau: etilen glicol; propan-2-ol; phenol; stiren; anđehit axetic Hướng dẫn chất nb Etylenglycol Propan -2ol phenol stiren Anđehit axetic thuốc thử Có khí bay lên(1) Có khí bay ko lên tượng (1) (2) ko tượng ko hiệntượng ko (2) tượng + dd AgNO3 ko tượng ko tượng dd HNO3 ↓ trắng ko tượng Na Cu(OH)2 Dd màu xanh lam (2) Chú thích: Đãnhận biết Phương trình: ↓trắng CH4(OH)2 + Na → CH4(ONa) +H CHOH + 3Br → CHBrOH↓ + 3HBr C3H7OH + Na → C3H7ONa + H↑ 2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO CH3 CH = O + 2Ag[(NH3)2]OH→ CH3 − COONH4 + 2Ag↓ + H2O + 3NH3↑ Câu 4: Bằng phương pháp hóa học nhận biết chất sau: pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen Pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,benzen Hướng dẫn chất nb Pent-2-en benzen toluen metanol Pent-1-in ko tượng ko tượng ko ko kết tủa vàng tượng hiệntượng Dd màu xanh lam ko tượng Không tượng Có khí bay lên màu đk thường Khơng màu11khi tượng đun nóng thuốc thử + dd AgNO3 Na KMnO4 phương trình: C3H7−C ≡ C−H + [Ag(NH3)2]OH →C3H7−C ≡ C−Ag↓ + H2O + 2NH3 3C5H10 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 + 2KOH 2CH3− OH + 2Na → 2CH3 − ONa + H2↑ CHCH +2KMnO → CHCOOK+2MnO +KOH +HO Câu 5: Dùng phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng: CH3COOH, glucozơ, C6H5NH2, CH3COOCH3 Bài làm Từ đề bài, học sinh cần phân tích chất theo thứ tự là: axit, glucozơ C 6H12O6, amin, este Từ lựa chọn thuốc thử đề phân biệt - Cho quỳ tím vào chất Chất làm quỳ tím hóa đỏ CH3COOH, chất cịn lại khơng tượng - Cho dung dịch Brom vào chất Chất có kết tủa trắng C6H5NH2, chất cịn lại khơng tượng C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr - Cho Cu(OH)2 vào chất Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam glucozơ, chất không tượng CH3COOCH3 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O Câu 6:phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng: saccarozơ, C2H5NH2, anilin, Tinh bột Bài làm - Cho dung dịch iot vào chất Chất xuất hợp chất màu xanh tím tinh bột, chất cịn lại khơng tượng - Cho quỳ tím vào chất Chất làm quỳ tím hóa xanh C2H5NH2, chất cị lại khơng tượng - Cho Cu(OH)2 vào chất Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam saccarozơ, chất không tượng anilin (C6H5NH2) 2C12H22O11 + Cu(OH)2 → (C12H21O11)2Cu + 2H2O Câu 7: Dùng phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng: C 2H5COOCH3, CH3CHO, glixerol, etanol Bài làm - Cho dd AgNO3/NH3 vào chất Chất có kết tủa bạc CH3CHO, chất cịn lại khơng tượng CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → CH3COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 - Cho Cu(OH)2 vào chất 12 Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam glixerol, chất cịn lại khơng tượng 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2]2Cu + 2H2O - Cho kim loại Na vào chất Chất có sủi bọt khí etanol, chất khơng tượng C2H5COOCH3 C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1/2H2 Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng: C6H12O6, C6H5NH2, H2NCH2COOH, C2H5COOH Bài làm - Cho quỳ tím vào chất Chất làm quỳ tím hóa đỏ C2H5COOH, chất cịn lại khơng làm quỳ tím đổi màu - Cho Cu(OH)2 vào chất Chất làm tan kết tủa tạo dung dịch màu xanh lam làC 6H12O6, chất cịn lại khơng tượng 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu + 2H2O - Cho nước Brom vào chất cịn lại Chất có kết tủa trắng C6H5NH2, chất cịn lại khơng tượng C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr Trên lí thuyết cần nắm số tập nhận biết để học sinh tham khảo Khi nắm vững lí thuyết, em thấy tập nhận biết dạng tập tương đối đơn giản dể làm * BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Trình bày phương pháp hóa học nhận biết chất khí nhãn: (1) etan; (2) etilen; (3) axetilen; (4) SO2; (5) NH3 Câu 2: Nhận biết chất lỏng nhãn sau phương pháp hóa học: (1) etilen glicol ; (2) benzen ; (3) axit axetic ; (4) phenol Câu 3: Bằng phương pháp hoá học nhận biết hoá chất sau: axetien,metan ,propen,toluen glixeron, ancol etylic,benzen, stiren but-1-in, but-2-in, butan, etanol , etylen glicol pent-2-en, pent-1-in, toluen ,metanol ,bezen, amoniăc , etin, etan,cacbonic, propen Dạng 2: TRƯỜNG HỢP GIỚI HẠN THUỐC THỬ Bước 1: chọn thuốc thử thử nhiều chất Bước 2: Nếu chưa nhận biết hết, lấy hoá chất vừa nhận làm thuốc thử để thử tiếp đến nhận biết hết thơii - Một số thuốc thử hay gặp : dd AgNO3/NH3, Cu(OH)2, đơi cịn quỳ tím * Ví Dụ 13 Câu 1: Chỉ dùng hoá chất làm thuốc thử nhận biết hoá chất sau: anilin, axit acrylic, etanol Giải Cho dd Brom vào mẫu thủ thấy : + xuất kết tủa trắng anilin NH2 NH2 + 3Br2  → Br Br Br + 3HBr (kế t tủ a trắ ng) + Dd brom bi nhạt màu axit acrylic CH2=CH – COOH + Br2 → CH2Br – CHBr – COOH Không thấy tượng etanol Câu 2: dùng hoá chất làm thuốc thử nhận biết hoá chất sau: CH3COOH, H2N – CH2 –COOH , H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH Giải Cho quỳ tím vào mẫu thử thấy : +Quỳ tím hố đỏ CH3COOH + Quỳ tím hố xanh H2N – CH2 – CH(NH2) – COOH +Không tượng H2N – CH2 –COOH Câu 3: dùng hoá chất làm thuốc thử nhận biết hoá chất sau: axit axetic, ancol etylic, anđehit axetic , glyxerol Giải Cho dd Cu(OH)2 vào mẫu thử , thấy : + bị hoà tan thu dung dịch màu xanh lam nhạt axit axetic 2CH3COOH + Cu(OH)2 → (CH3COO)2Cu + 2H2O +bị hoà tan thu dung dịch màu xanh lam glyxerol 2CHO + Cu(OH) → (CHO)Cu + 2HO + khônh tượng nhiệt độ thường đun nóng có kết tủa đỏ gạch anđehit axetic to CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → CH3COONa + Cu2O ↓ + 3H2O * BÀI TẬP ÁP DỤNG Câu 1: Chỉ dùng thuốc thử phân biệt dãy sau: 14 a) C2H2, C2H4, CH4 b) benzen, toluen, styren c) but-2-in-2, buta-1,3-đien d) CH2=CH-COOH, C6H5OH, C6H5-NH2, HCl e) glixerol, glucozơ, etanal, etanol Câu 2:Có dung dịch : NH4HCO3, NaAlO2, C6H5ONa chất lỏng : C2H5OH, C6H6, C6H5-NH2 đựng lọ nhãn Chỉ dùng dung dịch HCl, phân biệt lọ Câu 3:Chỉ dùng hoá chất phân biệt dung dịch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic, formon, glixerol-1, anilin Câu 4: Chỉ dùng tối đa chất thử phân biệt chất lỏng sau: hex-1-in, propanol, propanal,axit acrylic, dung dịch formon Câu 5:Bằng chất hóa học, trình bày phương pháp phương trình nhận biết chất lỏng sau: (1) benzen; (2) toluen; (3) stiren 15 ... pháp hóa học phân biệt chất lỏng: CH3COOH, glucozơ, C6H5NH2, CH3COOCH3 Bài làm Từ đề bài, học sinh cần phân tích chất theo thứ tự là: axit, glucozơ C 6H12O6, amin, este Từ lựa chọn thuốc thử đề phân. .. dung dịch HCl, phân biệt lọ Câu 3:Chỉ dùng hoá chất phân biệt dung dịch : NaOH, metyl amin, axit propionic, axit fomic, formon, glixerol-1, anilin Câu 4: Chỉ dùng tối đa chất thử phân biệt chất lỏng... C2H5ONa + 1/2H2 Câu 8: Dùng phương pháp hóa học phân biệt chất lỏng: C6H12O6, C6H5NH2, H2NCH2COOH, C2H5COOH Bài làm - Cho quỳ tím vào chất Chất làm quỳ tím hóa đỏ C2H5COOH, chất cịn lại khơng làm