NGHIÊN cứu TỔNG hợp PHỨC KHUYNH DIỆP β CYCLODEXTRIN và SO SÁNH với TINH dầu NGUYÊN CHẤT về KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT mọt gạo

2022 NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC KHUYNH DIỆP/Β-CYCLODEXTRIN VÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SỐT MỌT GẠO Nguyễn Cơng Vinh ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT KHOA CÔNG NGHỆ HĨA HỌC – MƠI TRƯỜNG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC KHUYNH DIỆP/ β-CYCLODEXTRIN VÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT MỌT GẠO Người hướng dẫn: Sinh viên thực hiện: Mã sinh viên: Lớp: Ts Phan Chi Uyên Nguyễn Công Vinh 1811507110106 18VL1 Đà Nẵng, 6/2022 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC – MƠI TRƯỜNG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC KHUYNH DIỆP/ β-CYCLODEXTRIN VÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT MỌT GẠO Người hướng dẫn: Sinh viên thực hiện: Mã sinh viên: Lớp: TS Phan Chi Uyên Nguyễn Công Vinh 1811507110106 18VL1 Đà Nẵng, 6/2022 NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN Sinh viên Nguyễn Công Vinh người thực đồ án tốt nghiệp với tên đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo” Sinh viên Nguyễn Công Vinh chăm q trình thực thí nghiệm, số liệu sinh viên Nguyễn Cơng Vinh báo cáo xác với kết thực Vì vậy, đồng ý sinh viên Nguyễn Công Vinh bảo vệ đồ án tốt nghiệp NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN TÓM TẮT Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh Mã SV: 1811507110106 Lớp: 18VLl Tinh dầu khuynh diệp hỗn hợp nhiều loại hợp chất thiên nhiên sử dụng để kiểm soát mọt gạo (Sitophilus oryzae) Tuy nhiên chúng thường bay nhanh, dễ bị ảnh hưởng môi trường Trong nghiên cứu này, tổng hợp phức tinh dầu khuynh diệp/β-cyclodextrin (EEO-β-CD) để hạn chế tốc độ bay bảo vệ tinh dầu, chúng ứng dụng kiểm soát mọt gạo Các đặc trưng tính chất phức xác định dựa phương pháp phân tích đại như: giản đồ nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD), phổ hồng ngoại (IR), kính hiển vi điện tử quét (SEM), phân tích nhiệt trọng (TGA) nhiệt quét vi sai (DSC) Kết phân tích cho thấy phức đãđược tổng hợp thành công tinh khiết Hơn nữa, chúng thể khả kiểm soát mọt gạo tốt, cụ thể LC50 EEO-β-CD sau ngày hun trùng 2,99 g/L LT50 2,6 ngày nồng độ sử dụng 4,16 g/L Ngoài ra, EEO-β-CD cho thấy khả ngăn ngừa mọt hiệu hơn, có đến 80% lượng mọt khỏi bình chứa sau 24 đạt 100% sau 48 tiếp xúc với g/L phức Từ cho thấy EEO-β-CD có triển vọng ứng dụng vào khả kiểm soát mọt gạo TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT KHOA CN HĨA HỌC – MƠI TRƯỜNG CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Giảng viên hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh Tên đề tài: Mã SV: 1811507110106 - Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Các số liệu, tài liệu ban đầu: - Analysis of the Essential Oils of Eucalyptus camaldulensis Dehnh and E viminalis Labill as a Contribution to Fortify Their Insecticidal Application (Asgar Ebadollahi, William N SetzerFirst Published September 23, 2020) Nội dung đồ án: - Tổng quan tài liệu - Tổng hợp phức hợp tinh dầu khuynh diệp/β-cyclodextrin - Đặc trưng phức hợp phương pháp phương pháp quang phổ hồng ngoại (FTIR), giản đồ nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) kính hiển vi điện tử quét (SEM) - Đánh giá so sánh hiệu kiểm soát mọt gạo phức hợp với tinh dầu nguyên chất Các sản phẩm dự kiến: - Quy trình tổng hợp phức hợp tính chất đặc trưng - Dữ liệu khả tiêu diệt kiểm soát mọt gạo tinh dầu khuynh diệp/βcyclodextrin so với tinh dầu nguyên chất Ngày giao đồ án: 01/03/2022 Ngày nộp đồ án: 09/06/2022 Trưởng môn Đà Nẵng, ngày tháng năm 2022 Người hướng dẫn LỜI NĨI ĐẦU Để hồn thành tốt đề tài này, khơng có nỗ lực thân, mà cịn có hỗ trợ giúp đỡ thầy cơ, bạn bè gia đình, em xin gửi lời cảm ơn chân thành sâu sắc đến TS Phan Chi Uyên, giảng viên trực tiếp hướng dẫn định hướng cho trình nghiên cứu, tạo điều kiện thuận lợi bảo ân cần để em hồn thành tốt đề tài Xin gửi lời cảm ơn quý thầy, cô phụ trách phịng thí nghiệm nhiệt tình giúp đỡ tạo điều kiện cho em hoàn thành đề tài Cảm ơn quý thầy, cô Trường Đại học Sư Phạm Kỹ Thuật, Khoa Cơng Nghệ Hóa Học Mơi Trường dạy dỗ truyện đạt kiến thức quý báu để giúp em trang bị kiến thức cần thiết thời gian em học tập trường i CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đồ án tốt nghiệp cơng trình nghiên cứu riêng thân hướng dẫn TS Phan Chi Uyên Những nhận định nêu đồ án kết từ nghiên cứu trực tiếp, nghiêm túc, độc lập thân dựa sở tìm kiếm, hiểu biết nghiên cứu tài liệu khoa học hay dịch khác công bố Đồ án giúp đảm bảo tính khách quan, trung thực khoa học Sinh viên thực Nguyễn Công Vinh ii MỤC LỤC Nhận xét người hướng dẫn Nhận xét người phản biện Tóm tắt Nhiệm vụ đồ án Lời nói đầu i Lời cam đoan ii Mục lục iii Danh sách bảng, hình vẽ v Danh sách ký hiệu, chữ viết tắt .vii MỞ ĐẦU CHƯƠNG TỔNG QUAN ĐỀ TÀI 1.1 Tổng quan tình hình nghiên cứu 1.2 Tổng quan đối tượng nghiên cứu sử dụng 1.2.1 Nguồn gốc Khuynh Diệp (Bạch Đàn) 1.2.2 Tính chất vật lý tính chất hóa học tinh dầu Khuynh Diệp 1.2.3 Khái quát β-cyclodextrin 1.2.4 Tổng quan mọt 12 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 18 2.1 Đối tượng nghiên cứu 18 2.1.1 Tinh dầu khuynh diệp 18 2.1.2 Mọt gạo 18 2.1.3 β-Cyclodextrin .19 2.2 Dụng cụ - thiết bị- hóa chất 19 2.3 Phương pháp thực nghiệm 19 2.4 Phương pháp nghiên cứu .21 2.4.1 Khả kiểm soát mọt gạo 21 2.4.2 Đặc trưng tính chất phức hợp EEO-β-CD 22 2.5 Phương pháp xử lý số liệu 25 CHƯƠNG KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN 26 3.1 Tổng hợp phức hợp EEO-β-CD 26 3.2 Đặc trưng tính chất phức hợp 26 3.1.1 Phân tích giản đồ nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) 27 3.1.2 Quang phổ hồng ngoại (IR) 28 3.1.3 Kính hiển vi điện tử quét (SEM) 28 iii 3.1.4 Phân tích nhiệt trọng lượng(TGA) 29 3.1.5 Phân tích nhiệt vi sai(DSC) 30 3.3 Kết khả kiểm soát mọt gạo 31 3.3.1 Khả tiêu diệt mọt gạo 32 KẾT LUẬN 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO 44 iv Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo CHƯƠNG KẾT QUẢ THỰC NGHIỆM VÀ THẢO LUẬN 3.1 Tổng hợp phức hợp EEO-β-CD Ban đầu, cho β-cyclodextrin vào nước khuấy tới 55oC có tượng β-cyclodextrin hịa tan hồn tồn vào nước tạo thành hỗn hợp suốt Tuy nhiên, sau nhỏ từ từ giọt tinh dầu long não vào tiếp tục gia nhiệt khuấy có tượng bình cầu xuất kết tủa màu trắng, lượng kết tủa trắng tăng lên tăng thời gian khuấy đến khoảng sau 30 phút lượng kết tủa khơng tăng lên Như thấy bước đầu chứng tỏ phản ứng tổng hợp phức tinh dầu long não/β-cyclodextrin xảy thành cơng sản phẩm kết tủa màu trắng thu sau phản ứng Phức sau lọc xong sấy khơ điều kiện tự nhiên, tránh ánh sáng trực tiếp, nghiền mịn bảo quản điều kiện chân không, nhiệt độ thấp… Thì thu phức có dạng bột mịn màu trắng tỏa mùi thơm mãnh liệt Tuy nhiên hiệu suất phản ứng khơng thể tính được, lượng nước kết tinh vòng β-CD thay đổi tỉ lệ β-CD: tinh dầu phức không xác định Hình 3.1 Phức sau tổng hợp xong 3.2 Đặc trưng tính chất phức hợp Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 26 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo 3.1.1 Phân tích giản đồ nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) Hình 3.2 PXRD EEO-β-CD β-CD Từ kết Hình 3.2 cho thấy giản đồ PXRD EEO-β-CD β-CD có đỉnh đặc trưng sau: - PXRD EEO-β-CD có xuất đỉnh đặc trưng theta 14,7o; 17,7o; 18,9o … - Đối với PXRD β-CD theta đỉnh đặc trưng 12,4o; 19,6o; 25,6o … Như vậy, giản đồ PXRD EEO-β-CD β-CD hồn tồn khác nhau, hay nói cách khác, phản ứng tổng hợp phức xảy thành công phức hợp tạo thành tinh khiết không lẫn β-CD dư Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 27 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 3.1.2 Quang phổ hồng ngoại (IR) Hình 3.3 Quang phổ hồng ngoại IR β-CD, EEO-β-CD tinh dầu khuynh diệp Từ Hình 3.3 ta có nhận xét sau: - Đối với phổ IR EEO xuất đỉnh hấp thụ 2912 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-H nhóm hiđrocacbon no, đỉnh hấp thụ 1713,4 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C=O nhóm chức aldehydes - Đối với phổ IR β-CD xuất đỉnh hấp thụ 1019,2 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-O nhóm chức ether - Đối với phổ IR EEO-β-CD đỉnh hấp thụ 1023,1 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-O nhóm chức ether, so với phổ βCD ban đầu, chúng có khác biệt đỉnh dao động 1361,5 cm-1, 1733,7 cm-1 2931,4 cm-1 Vậy đỉnh phổ IR β-CD phổ IR EEO-β-CD có giống nhau, có vài điểm khác biệt, điều giải thích phân tử có thành phần tinh dầu khuynh diệp chui sâu vào bên vòng kỵ nước β-CD, β-CD bao bọc nên hầu hết đỉnh hấp thụ tinh dầu bị che khuất 3.1.3 Kính hiển vi điện tử qt (SEM) Từ Hình 3.4 cho thấy: - Phức hợp EEO-β-CD có hình dạng khối hình hộp chữ nhật xếp cách hỗn loạn - Kích thước chiều dài chiều rộng EEO-β-CD nằm khoảng 1-5 𝜇𝑚, kích thước phân bố không đồng Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 28 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo Hình 3.4 Hình ảnh SEM EEO-β-CD có độ phóng đại 5000 lần Trong Hình 3.5 cho thấy β-CD lại có hình dạng kích thước khơng đồng đều, dạng vơ định hình Hình 3.5 Hình ảnh SEM β-CD 3.1.4 Phân tích nhiệt trọng lượng(TGA) Phân tích nhiệt trọng cho thơng tin điểm nhiệt độ, chất bắt đầu kết thúc tăng giảm khối lượng khối lượng (hoặc phần trăm khối Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 29 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo lượng) giảm tăng lên chất Hình 3.6 Giản đồ phân tích trọng β-CD EEO-β-CD Phân tích nhiệt trọng cho thơng tin điểm nhiệt độ, chất bắt đầu kết thúc tăng giảm khối lượng khối lượng (hoặc phần trăm khối lượng) giảm tăng lên chất Kết cho thấy giản đồ phân tích nhiệt trọng β-CD khác với EEO-β-CD Khối lượng mẫu β-CD giảm dần nhiệt độ tăng, nhiệt độ 30oC bắt đầu xảy trình nước Đến nhiệt độ khoảng 120oC, trình nước dừng lại, tổng lượng nước hấp thụ β-CD 13%, tương ứng 10 phân tử H2O Cịn EPEO-β-CD, q trình H2O tinh dầu xảy 30oC Ở nhiệt độ 85oC, xảy đồng thời hai q trình giải phóng tinh dầu dehydrate hóa nước bên ngồi, tổng khối lượng cho hai q trình 1,2% Sau nhiệt độ tăng lên, q trình dehydrate hóa tiếp tục xảy nước kết tinh, tổng khối lượng nước kết tinh 1,6% Tổng khối lượng trình gia nhiệt EEO-β-CD so với β-CD giải thích cấu trúc tinh dầu cồng kềnh, chiếm thể tích lớn, sau phản ứng đẩy phần lớn phân tử nước kết tinh vịng kỵ nước β-CD ngồi, làm giảm số lượng nước kết tinh phân tử phức hợp Tuy nhiên, lượng tinh dầu thay không nhiều, nên chiếm tỉ lệ khối lượng thấp 3.1.5 Phân tích nhiệt vi sai(DSC) Giản đồ nhiệt quét vi sai cho thông tin nhiệt phản ứng như: phản ứng thu nhiệt hay tỏa nhiệt, lượng hấp thụ/tỏa nhiệt độ bắt đầu/kết thúc điểm tỏa nhiệt/thu nhiệt Giản đồ nhiệt quét vi sai Hình 3.7 β-CD EEO-β-CD thể khoảng nhiệt độ từ 30 – 300oC (Hình 5) Kết cho thấy β-CD có đỉnh tỏa nhiệt khoảng 92oC, đỉnh tỏa nhiệt tương ứng với nhiệt độ nước đồ thị TGA EEO-βCD xảy trình thu nhiệt nhỏ 85oc Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 30 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo Hình 3.7 Giản đồ nhiệt vi sai (DSC) 3.3 Kết khả kiểm soát mọt gạo Bảng 3.1 Khả ngăn ngừa mọt gạo phức EEO-β-CD, Tinh dầu, Mẫu đối chứng Thời gian Mẫu EEO-β-CD (1g/L) 17,3 ± 2% 27,5 ± 2,5% 58 ± 3% 62,5 ± 2,5% 86,5 ± 1,5% 81,7 ± 1,5% 91 ± 3% 100% EEO (0,05µL/L) Mẫu đối chứng 11,5 ±1,5% 12 ± 2% 22,5 12 ± 2% 52,3 ± 2% 23 ± 2% 57,3 ± 2% 23 ± 2% 12 77,3 ± 2% 23 ± 2% 24 80,5 ± 2,5% 23 ± 2% 36 87,5 ± 2,5%% 23 ± 2% 48 100% 23 ± 2% Từ kết thí nghiệm ta thấy: Ở mẫu Phức EEO-β-CD: kết cho thấy phức EEO-β-CD có khả xua đuổi mọt gạo tốt, tăng dần theo thời gian Cụ thể, khoảng thời gian ban đầu từ tới khả ngăn ngừa mọt gạo EEO-β-CD thấp, tỷ lệ mọt chui khỏi bình thí nghiệm khoảng 20%, từ trở khả ngăn ngừa mọt gạo tăng nhanh với phần trăm mọt chui đạt khoảng 60% Tỷ lệ tăng dần thời gian tiếp xúc tăng dần, đến 24 tỷ lệ mọt chui giảm nhẹ, lúc mọt quen dần với tinh dầu khuynh diệp giải phóng từ phức, sau thời gian tiếp xúc tăng lên đến 48 100% mọt chui khỏi bình thí nghiệm Kết cho thấy phức EEO-β-CD có tiềm xua đuổi mọt gạo, khả có kéo dài lâu (48 giờ) giải phóng từ từ tinh dầu khỏi phức hợp ban đầu Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 31 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo EEO (0.05µL/L) Mẫu đối chứng EEO-B-CD (1g/L) 120 Tỷ lệ xua đuổi (%) 100 100 86.5 80 58 62.5 27.5 20 52.3 23 81.7 100 87.5 77.3 80.5 23 23 23 23 12 Thời gian (giờ) 24 36 48 60 40 91 57.3 23 Hình 3.8 Khả ngăn ngừa mọt gạo phức EEO-β-CD, Tinh dầu, Mẫu đối chứng Ở mẫu tinh dầu khuynh diệp (EEO): Số liệu thực nghiệm cho thấy, tinh dầu khuynh diệp có khả xua đuổi mọt gạo Cụ thể sau liều lượng 0.05µL/L, hiệu xua đổi mọt gạo đạt khoảng 10% Theo chiều tăng thời gian tỷ lệ xua đuổi mọt gạo tăng Khi tăng thời gian lên 48h 100% mọt chui khỏi bình thí nghiệm Kết cho tinh dầu khuynh diệp có khả xua đuổi mọt gạo Như vậy, hiệu ngăn ngừa mọt EEO/β-CD tốt EEO phức hợp có khả trì tác dụng đuổi mọt lâu tinh dầu nguyên chất 3.3.1 Khả tiêu diệt mọt gạo 3.3.1.1 Ảnh hưởng thời gian đến khả tiêu diệt mọt a Ảnh hưởng thời gian hun trùng phức hợp đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng thời gian hun trùng phức hợp CEO-β-CD tỷ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai nồng độ khác 3g/L 4,16g/L khoảng thời gian từ ngày đến ngày Bảng 3.2 Ảnh hưởng thời gian nồng độ (g/L) 4,16 (g/L) Thời gian (g/L) 4,16(g/L) Ngày 0% 32,5% ± 1,5% Ngày 17 ± 2% 62 ± 2.5% Ngày 25,3 ± 2,3% 67,5 ± 3% Ngày 48,3 ± 3% 85,4 ± 3,2% Ngày 52,6 ± 4% 96,4 ± 1,7% Ngày 100% 100% Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 32 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 3g/L 120 100 Tỷ lệ chết (%) 96.4 100 4.16g/L 85.4 80 62 100 67.5 60 40 48.3 20 17 52.6 25.3 Thời gian (ngày) Hình 3.9 Ảnh hưởng thời gian nồng độ (g/L) 4,16 (g/L) Từ kết cho thấy tỷ lệ tử vong mọt gạo trưởng thành tăng dần nồng độ thời gian tiếp xúc tăng dần Để khảo sát ảnh hưởng thời gian đến khả tiêu diệt mọt, hai giá trị nồng độ g/L 4,16 g/L sử dụng Khi nồng độ sử dụng g/L sau ngày chưa quan sát tử vong mọt gạo, tỷ lệ khoảng 30% nồng độ sử dụng 4,16 g/L Tỷ lệ tử vong mọt gạo tăng đặn thời gian hun trùng tăng dần nồng độ 3g/L Tỷ lệ ngày thứ ngày thứ nồng độ 4,16 g/L lại gần khơng thay đổi, điều giải thích ban đầu lượng tinh dầu bám bên ngồi vịng nước β-CD nhanh chóng giải phóng nên ảnh hưởng mạnh đến mọt gạo, sau tinh dầu bên vòng kỵ nước β-CD tiếp tục giải phóng, mọt gạo sau tiếp tục bị tiêu diệt, sau ngày thứ lượng mọt gạo tử vong tiếp tục tăng, đến ngày thứ thứ6 mọt gạo bị tiêu diệt hoàn toàn Dựa vào số liệu thu được, giá trị LT50(Thời gian gây chết 50%) hai nồng độ xác định Ở nồng độ 4,16g/L LT50 2,6 ngày, nồng độ g/mL giá trị 4,1 ngày b Ảnh hưởng thời gian hun trùng tinh dầu đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng thời gian hun trùng tinh dầu long não tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai nồng độ khác 100 𝜇L/L 138,889 𝜇L/L khoảng thời gian từ ngày đến ngày Bảng 3.3 Ảnh hưởng thời gian nồng độ tinh dầu khuynh diệp 100 µL/L 138,89 µL/L Thời gian giờ Sinh viên thực hiện: Nguyễn Cơng Vinh 100 µL/L 0% 0% 138,89 µL/L 0% 0% GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 33 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo giờ giờ 57 ± 2% 87 ± 2% 96.5 ± 1.5% 100% 75% 97± 2% 100% 100% 100uL/L 120 97 138.89uL/L 100 100 96.7 100 Tỷ lệ chết 100 75 80 87 60 57 40 20 20 Thời Gian (giờ) Hình 3.10 Ảnh hưởng thời gian nồng độ tinh dầu khuynh diệp 100 µL/L 138,89 µL/L Để khảo sát ảnh hưởng thời gian đến khả tiêu diệt mọt, hai giá trị nồng độ 100 µL/L 138,89 µL/L sử dụng Khi nồng độ sử dụng 100µL/L 138,89 µL/L sau 2h ngày chưa quan sát tử vong mọt gạo Tỷ lệ tử vong mọt gạo tăng đặn thời gian hun trùng, tinh dầu 100 µL/L đạt tỉ lệ tử vong 100% ,còn tinh dầu 138,89 µL/L Tỷ lệ mọt chết tăng theo thời, mức độ tăng tỷ lệ mọt chết cao sau đến 57% với nồng độ 100 µL/L, 75% nồng độ 138,89 µL/L Dựa vào số liệu thu được, giá trị LT50 (Thời gian gây chết 50%) hai nồng độ xác định Ở nồng độ 100 µL/L LT50 2.345 giờ, nồng độ giá trị 2.846 3.3.1.2 Ảnh hưởng nồng độ đến khả tiêu diệt mọt gạo a Ảnh hưởng nồng độ phức hợp EEO-β-CD khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng nồng độ phức hợp EEO-β-CD tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai mốc thời gian tiếp xúc khác sau ngày ngày nồng độ 1,33(g/L); 2(g/L); 3(g/L); 4,16(g/L) Bảng 3.4 Ảnh hưởng nồng độ điểm thời gian ngày ngày Nồng độ (g/L) 1,33 12,2 ± 2% 13,3 ± 2% Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 34 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 2,00 17,7 ± 2% 18± 2% 3,00 54 ± 3% 98,7 ± 5% 4,16 95,3 ± 2% 100% ngày 120 98.7 ngày 100 Tỷ lệ gây chết 100 95.3 80 60 54 40 18 20 1.33 17.7 4.16 Nồng độ (g/L) Hình 3.11 Ảnh hưởng nồng độ điểm thời gian ngày ngày Đối với ảnh hưởng nồng độ hai điểm thời gian ngày ngày, kết cho thấy nồng độ tăng lên khả tiêu diệt mọt tăng lên Cụ thể, sau ngày hun trùng, nồng độ phức 1,33 g/L tỷ lệ tử vong mọt 12%, nồng độ tăng lên 2; 4,16 g/L tỷ lệ mọt tăng lên 18%; 54% 95%, sau ngày hun trùng nồng độ 4,16 g/L số mọt bình thí nghiệm gần bị tiêu diệt hồn tồn Đối với điểm thời gian ngày, nồng độ đầu tỷ lệ tử vong tăng nồng độ tăng khơng đáng kể, hàm lượng mọt nhanh chóng thích nghi, dù bị ảnh hưởng chưa xác định thực tử vong Khi nồng độ tăng lên 3,00 g/L hay 4,16 g/L 100% mọt bị tiêu diệt Dựa vào kết trên, giá trị LC50 (Nồng độ gây chết 50%) hai điểm thời gian tính tốn Ở thời gian hun trùng ngày LC50 phức EEO-βCD 2,99g/L, thời gian hun trùng ngày LC50 phức EEO-β-CD 2,36 g/L Như vậy, hai mốc thời gian ngày ngày LC50 khơng có khác biệt đáng kể b Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu khuynh diệp đến khả tiêu diệt mọt gạo Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu khuynh diệp đổi với tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai mốc thời gian tiếp xúc khác nồng độ 44,4 µL//L; 66,7 µL/L; 100 µL/L; 138,89 µL/L Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 35 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Bảng 3.5 Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu khuynh diệp điểm thời gian Nồng độ (uL//L) 44,4 µL//L 66,7 µL/L 100 µL/L 138,89 µL/L 17 ± 2% 22 ± 2% 57 ± 2% 75% 21.5 ± 1.5% 62.5 ± 2.5% 100% 100% 3h 6h 120 100 100 Tỷ lệ chết 100 80 62.5 75 60 57 40 20 22 44.4 66.7 100 Nồng độ (uL//L) 138.89 Hình 3.12 Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu khuynh diệp điểm thời gian Đối với ảnh hưởng nồng độ thời gian và Số liệu cho thấy, nồng độ tinh dầu có hiệu đến khả tiêu diệt mọt gạo nồng độ tăng lên tỷ lệ mọt chết tăng lên Cụ thể, nồng độ µL/L tỉ lệ chết 0%, nồng độ tinh dầu 44,4 µL/L %, sau hun trùng tỉ lệ tử vong mọt 17%, nồng độ tăng 66,7 µL/L; 100 µL/L, 138,89 µL/L tỷ lệ mọt chết tăng lên 22%, 57%, 75% Đối ngày hun trùng nồng độ đầu tăng 21,5% 62,5% Khi tăng nồng độ 100 µL/L 138,89 µL/L mọt bị tiêu diệt hoàn toàn Dựa vào kết trên, giá trị LC50 (Nồng độ gây chết 50%) tính tốn Ở thời gian hun trùng LC50 tinh dầu 82.66 µL/L, thời gian LC50 Tinh dầu 75,36 µL/L Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 36 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Từ kết nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/ β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo rút số kết luận sau: ❖ Trong nghiên cứu này, phức hợp tinh dầu khuynh diệp/β-cyclodextrin tổng hợp, đặc trưng hóa lý chúng phân tích, kết cho thấy phản ứng xảy thành công phức thu tinh khiết ❖ Tinh dầu khuynh diệp phức khuynh diệp/ β-cyclodextrin đêu có khả tiêu diệt ngừa mọt gạo ❖ Khả ngăn ngừa phức EEO-β-CD tốt so với tinh dầu khuynh diệp Phức hợp có triển vọng sử dụng ngăn ngừa mọt gạo ❖ Khả tiêu diệt tinh dầu khuynh diệp tốt so với phức EEO-β-CD Kiến nghị: Do chưa có điều kiện nghiên cứu hàm lượng tinh dầu phức, khả giải phóng tinh dầu theo thời gian, nên tỉ lệ sử dụng phức so với tinh dầu chưa phù hợp, sử dụng số liệu tham khảo nghiên cứu khác Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 37 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] M Khani, A Marouf, S Amini, D Yazdani, M.E Farashiani, M Ahvazi, F Khalighi-Sigaroodi, A Hosseini-Gharalari, "Efficacy of Three Herbal Essential Oils Against Rice Weevil, Sitophilus oryzae (Coleoptera: Curculionidae)", Journal of Essential Oil Bearing Plants, Quyển số 20, Số 4, năm 2017, tr 937-950 [2] G.D Bello, S Padin, C.L.Â.p Lastra, M Fabrizio, "Laboratory evaluation of chemical-biological control of the rice weevil (Sitophilus oryzae L.) in stored grains", Journal of Stored Products Research, Quyển số 37, Số 1, năm 2000, tr 77-84 [3] D.I Hadaruga, N.G Hadaruga, C.I Costescu, I David, A.T Gruia, "Thermal and oxidative stability of the Ocimum basilicum L essential oil/beta-cyclodextrin supramolecular system", Beilstein J Org Chem, Quyển số 10, năm 2014, tr 2809-20 [4] A Lashgari, S Mashayekhi, M Javadzadeh, R Marzban, "Effect of Mentha piperita and Cuminum cyminum essential oil on Tribolium castaneum and Sitophilus oryzae", Archives Of Phytopathology And Plant Protection, Quyển số 47, Số 3, năm 2014, tr 324-329 [5] https://vi.wikipedia.org/wiki/B%E1%BA%A1ch_%C4%91%C3%A0n (Accessed Ngày tháng năm 2022) [6] B.B Mishra, S.P Tripathi, C.P.M Tripathi, "Repellent effect of leaves essential oils from Eucalyptus globulus (Mirtaceae) and Ocimum basilicum (Lamiaceae) against two major stored grain insect pests of Coleopterons", Nature and Science, Quyển số 10, Số 2, năm 2012, tr 50-54 [7] L Szente, J Szeman, "Cyclodextrins in analytical chemistry: host-guest type molecular recognition", Anal Chem, Quyển số 85, Số 17, năm 2013, tr 8024-30 [8] B.D., Cullity Elements of X-ray Diffraction 1978 [9] https://itsvietnam.com.vn/phan-biet-quang-pho-hong-ngoai-ir-va-quang-pho-ftir.html, 2021 (Accessed May 04 2022) [10] X Tia, Đ tử Auger, CHƯƠNG 2: KÍNH HIỂN VI ĐIỆN TỬ QUÉT [11] A.N Vu, A.M Tran, N.T Nguyen, D.M.N Lam, P.P.N Le, N.T.C Ha, H Van Le, "Green one-step synthesis of cellulose nanocrystal/ZnO nanohybrid with high photocatalytic activity", Science and Technology Development Journal-Natural Sciences, Quyển số 5, Số 3, năm 2021, tr 1303-1315 [12] Vương Ngọc Chính Hương Liệu Mỹ Phẩm ĐHQG TP Hồ Chí Minh [13] Nguyễn Văn Minh, “Các phương pháp sản xuất tinh dầu”, Báo điện tử http://www.ioop.org.vn/vn/ - Viện nghiên cứu dầu có dầu - Bản tin khoa học cơng nghệ [14] Nguyễn Minh Hồng (2006), “Khảo sát tinh dầu vỏ trái giống Citrus họ Rutaceae”, khoa Công nghệ Sinh học, Đại học Mở thành phố Hồ Chí Minh [15] Lê Thị Anh Đào, TS Đặng Văn Liễu, 'Thực hành hóa học hữu cơ', NXB Đại học sư phạm [16] Đỗ Tất Lợi (2004), “ Những thuốc Việt Nam”, Nhà xuất Y học [17] Lã Đình Mời Tài ngun thực vật có tinh dầu Việt Nam, NXB Nông Nghiệp, (2001) Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 38 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo [18] A J Thote, R B Gupta, ‘Formation of nanoparticles of a hydrophilic drug using supercritical carbon dioxide and microencapsulation for sustained release’, Nanotech Biology Medicine, năm 2005, Số 1, tr 85-90 [19] A M D Silveira, G Ponchel, F Puisieux, D Duchene, ‘Combined poly(isobutylcyanoacrylate) and cyclodextrins nanoparticles for enhancing the encapsulation of lipophilic drugs’, Pharmaceutical Research, năm 1998, Quển số15, Số Sinh viên thực hiện: Nguyễn Công Vinh GV hướng dẫn: TS Phan Chi Uyên 39 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo PHỤ LỤC Phụ lục ... dung nghiên cứu: Khảo sát khả kiểm so? ?t mọt gạo phức hợp tinh dầu khuynh diệp/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo Phương pháp nghiên cứu Sau tổng hợp phức hợp tinh. .. 36 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Từ kết nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/ β- cyclodextrin so. .. 17 Nghiên cứu tổng hợp phức khuynh diệp/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo CHƯƠNG 2.THỰC NGHIỆM 2.1 Đối tượng nghiên cứu 2.1.1 Tinh dầu khuynh diệp Tinh dầu khuynh