NGHIÊN cứu TỔNG hợp PHỨC bạc hà β CYCLODEXTRIN và SO SÁNH với TINH dầu NGUYÊN CHẤT về KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT mọt gạo

2022 NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC HỢP BẠC HÀ β-CYCLODEXTRINVÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT MỌT GẠO Huỳnh Văn Trường ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT KHOA CÔNG NGHỆ HĨA HỌC – MƠI TRƯỜNG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC BẠC HÀ/ β-CYCLODEXTRIN VÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT MỌT GẠO Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực Mã sinh viên Lớp : T S Phan Chi Uyên : Huỳnh Văn Trường : 1811507110110 : 18VL1 Đà Nẵng, 06/2022 ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT KHOA CÔNG NGHỆ HĨA HỌC – MƠI TRƯỜNG ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU CHUYÊN NGÀNH: CÔNG NGHỆ VẬT LIỆU ĐỀ TÀI: NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP PHỨC BẠC HÀ/β-CYCLODEXTRIN VÀ SO SÁNH VỚI TINH DẦU NGUYÊN CHẤT VỀ KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT MỌT GẠO Giáo viên hướng dẫn Sinh viên thực Mã sinh viên Lớp : TS Phan Chi Uyên : Huỳnh Văn Trường : 1811507110110 : 18VL1 Đà Nẵng, 06/2022 NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN i NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN PHẢN BIỆN ii TÓM TẮT Tên đề tài: Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/ β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Sinh viên thực hiện: Huỳnh Văn Trường Mã SV: 1811507110110 Lớp: 18VL1 Tóm tắt: Tinh dầu bạc hà, tên khoa học Peppermint Essential Oil, chiết xuất từ bạc hà Âu, có nhiều cơng dụng đời sống ngày, dễ bay dễ bị thay đổi chất lượng tác động môi trường, hiệu ứng dụng giảm Trong nghiên cứu này, để chậm bay bảo vệ tinh dầu khỏi tác động môi trường, phức hợp tinh dầu bạc hà β-cyclodextrin tổng hợp (MEO/β-CD), tính chất đặc trưng xác định thông qua phương pháp phổ hồng ngoại (FT-IR), nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) kính hiển vi điện tử quét (SEM) phương pháp phân tích nhiệt trọng (TGA), phương pháp nhiệt quét vi sai (DSC) Các kết cho thấy phản ứng tinh dầu bạc hà β-cyclodextrin xảy thành công với đặc trưng tính chất hồn tồn khác với chất tham gia ban đầu MEO/β-CD tổng hợp thành cơng ứng dụng kiểm sốt mọt gạo Các số liệu thu từ thí nghiệm cho thấy MEO/β-CD thể khả kiểm soát mọt gạo hiệu so với tinh dầu nguyên chất Từ ta thấy MEO/β-CD có triển vọng ứng dụng vào khả kiểm soát mọt gạo iii TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM KHOA CN HÓA HỌC – MÔI TRƯỜNG Độc lập – Tự – Hạnh phúc NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP Giảng viên hướng dẫn: TS PhanChi Uyên Sinh viên thực hiện: Huỳnh Văn Trường Mã SV: 1811507110110 Tên đề tài: - Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Các số liệu, tài liệu ban đầu: - A Quality Discriminaton within Ultra Violet Spectrum using Optical Sensor for Selected Commercial Oils - Encapsulation of cinnamon oil in β-cyclodextrin Nội dung đồ án: - Tổng quan tài liệu nghiên cứu khả tạo phức hợp với β-cyclodextrin với tinh dầu bạc hà - Tổng hợp phức hợp từ tinh dầu bạc hà với β-cyclodextrin - Đặc trưng phức hợp phương pháp phân tích đại như: quang phổ hồng ngoại (FT-IR), giản đồ nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD), kính hiển vi điện tử quét (SEM), phân tích nhiệt trọng (TGA) nhiệt quét vi sai (DSC) - Đánh giá khả kiểm soát mọt gạo phức hợp tinh dầu bạc hà nguyên chất; So sánh kết Các sản phẩm dự kiến: - Báo cáo quy trình tổng hợp đặc trưng phức hợp MEO/β-CD - Dữ liệu đánh giá khả kiểm soát chúng lên mọt gạo Ngày giao đồ án: 01/03/2022 Ngày nộp đồ án: 09/06/2022 Đà Nẵng, ngày 13 tháng 06 năm 2022 Người hướng dẫn Trưởng mơn iv LỜI NĨI ĐẦU Lời em xin chân thành cảm ơn thầy cô khoa Công nghệ Hóa Học Mơi Trường tạo điều kiện sở vật chất với thiết bị khu vực thuận lợi cho q trình làm thí nghiệm Xin cảm ơn cô Phan Chi Uyên – giảng viên hướng dẫn tận tình dạy, cung cấp tài liệu cần thiết, hướng dẫn giúp đỡ em hoàn thành báo cáo Trong trình thực đồ án, em vận dụng kiến thức giảng dạy đồng thời tìm hiểu thêm từ nguồn thơng tin bên ngồi Tuy nhiên với vốn kiến thức cịn nhiều hạn chế nên tránh khỏi sai sót xảy q trình tìm hiểu thực đồ án Do đó, emmong nhận góp ý từ thầy để hiểu rõ kiến thức liên quan đến đề tài để giúp em cải thiện tiến nhiều tương lai v CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan đồ án tốt nghiệp với đề tài: “Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo” nghiên cứu độc lập Đồng thời số liệu có báo cáo kết nghiên cứu hồn tồn trung thực, khơng chép hay sử dụng kết đề tài nghiên cứu tương tự Những tài liệu trích dẫn ghi rõ nguồn gốc Tôi xin chịu hoàn toàn trách nhiệm trước nhà trường trường hợp phát sai phạm hay vấn đề chép đề tài Sinh viên thực Huỳnh Văn Trường vi MỤC LỤC MỞ ĐẦU NHẬN XÉT CỦA GIÁO VIÊN HƯỚNG DẪN i TÓM TẮT iii NHIỆM VỤ ĐỒ ÁN TỐT NGHIỆP iv LỜI NÓI ĐẦU v CAM ĐOAN vi MỤC LỤC vii DANH SÁCH CÁC BẢNG, HÌNH VẼ DANH SÁCH CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT x MỞ ĐẦU .11 CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN LÝ THUYẾT 13 1.1 Tinh dầu bạc hà1 13 1.1.1 Bạc hà 13 1.1.2 Phương pháp tách chiết 15 1.1.3 Tác dụng tinh dầu bạc hà 17 1.2 Cyclodextrin .19 1.2.1 Tổng quan 19 1.2.2 β-Cyclodextrin 22 1.2.3 Các dẫn xuất β-CD .23 1.2.4 Sản xuất β-CD 25 1.2.5 Ứng dụng Cyclodextrin 26 1.3 Mọt 28 1.3.1 Tổng quan loại mọt thường gặp 28 1.3.2 Tổng quan mọt gạo 32 CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 37 2.1 Dụng cụ hóa chất 37 2.1.1 Tổng hợp phức 37 2.1.2 Thí nghiệm khả kiểm sốt mọt 37 2.2 Phương pháp nghiên cứu 38 2.2.1 Tổng hợp phức hợp tinh dầu bạc hà β-cyclodextrin (MEO/β-CD)10 38 vii 2.2.2 Đặc trưng tính chất phổ .39 2.2.3 Khả kiểm soát mọt gạo 41 CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 44 3.1 Tổng hợp phức MEO/β-CD 44 3.2.1 Nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) .44 3.2.2 Quang phổ hồng ngoại (FT-IR) 45 3.2.3 Kính hiển vi điện tử quét (SEM) 46 3.2.4 Phân tích nhiệt trọng(TGA) .47 3.2.5 Nhiệt quét vi sai (DSC) .48 3.3 Khả kiểm soát mọt gạo .49 3.3.1 Khả ngăn ngừa mọt gạo 49 3.3.2 Khả tiêu diệt mọt gạo .50 KẾT LUẬN 54 TÀI LIỆU THAM KHẢO 55 viii Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo muslin bịt kín miệng bình đục vài lỗ có kích thước khoảng 2mm2 để mọt chui chui vào Sau đặt bình 180ml vào bình 1000ml đậy kín nắp lại (Hình 2.8) Quan sát số mọt chui khỏi bình 180ml ghi kết sau 3h Tiến hành thí nghiệm lần lấy kết trung bình Hình 2.8 Quy trình thí nghiệm ngăn ngừa mọt gạo 2.2.3.2 Khả tiêu diệt mọt gạo Chuẩn bị bình thí nghiệm 180ml bình thí nghiệm 1000ml Cho vào bình thí nghiệm180ml 10 mọt gạo Nhỏ lượng tinh dầu bạc hà vào tờ giấy lọc cho vào bình nhựa 180ml (1) cân lượng MEO/β-CD tương ứng với số mol tinh dầu cho vào bình nhựa 180ml (2), gài kín nắp (Hình 2.9) Sau mốc thời gian cố định khác nhau, mọt cho khay dùng kim thử, chân chúng không động đậy bị kim chích xác định tử vong Thí nghiệm tiến hành điểm nồng độ, tỉ lệ tử vong xác định điểm thời gian 3h, 6h, 9h, 12h, 15h,… để xác định ảnh hưởng thời gian đến khả tiêu diệt mọt gạo Để xác định ảnh hưởng nồng độ đến khả tiêu diệt mọt gạo, ta sử dụng tinh dầu/ phức nồng độ khác Tỉ lệ tử vong mọt gạo điểm thời gian nồng độ khác ghi nhận Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 42 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo Từ đó, khả tiêu diệt mọt gạo theo hàm lượng thời gian xác định Đồng thời, LC50 LT50 tính tốn phần mềm Graphpad Prism 6.0 Hình 2.9 Quy trình thí nghiệm tiêu diệt mọt gạo Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 43 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Tổng hợp phức MEO/β-CD Ban đầu, β-cyclodextrin có dạng bột mịn màu trắng, sau cho vào nước khuấy hỗn hợp tan hồn tồn tạo thành dung dịch suốt Tuy nhiên, sau nhỏ từ từ tinh dầu bạc hà vào tiếp tục khuấy bình xuất kết tủa màu trắng, lượng kết tủa trắng tăng lên tăng thời gian khuấy, đến khoảng sau 30 phút lượng kết tủa khơng tăng thêm Như vậy, đánh giá bước đầu phản ứng tinh dầu bạc hà β-cyclodextrin xảy sản phẩm kết tủa màu trắng thu sau phản ứng Kết tủa sau lọc, sấy khô điều kiện tự nhiên, cân, nhiên hiệu suất phản ứng khơng thể tính được, lượng nước kết tinh vòng β-CD thay đổi tỉ lệ β-CD: tinh dầu phức không xác định 3.2 Đặc trưng tính chất phức MEO/β-CD 3.2.1 Nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) Nhiễu xạ tia X dạng bột (PXRD) kỹ thuật phân tích khơng phá hủy mẫu, cung cấp thơng tin cấu trúc tinh thể, trạng thái, định hướng tinh thể, thông số cấu trúc khác, chẳng hạn kích thước trung bình hạt hay khuyết tật tinh thể.11 Hình 3.1 Giản đồ PXRD MEO/β-CD β-CD Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 44 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo Từ kết Hình 3.1 cho thấy giản đồ PXRD phức MEO/β-CD β-CD có đỉnh đặc trưng khác nhau, cụ thể sau: giản đồ PXRD MEO/β-CD có đỉnh đặc trưng theta 10,1o; 12,2o; 15,5o; 18,9o; 24,1o, PXRD β-CD theta đỉnh đặc trưng 12,4o; 15,2o; 19,6o; 26,7o … Như vậy, giản đồ PXRD MEO/β-CD β-CD hoàn toàn khác nhau, hay nói cách khác, phản ứng tổng hợp phức xảy thành công phức hợp tạo thành tinh khiết không lẫn β-CD dư Hơn nữa, kết Hình 3.1 cho thấy MEO/β-CD hợp chất có tính kết tinh, khơng phải dạng vơ định hình 3.2.2 Quang phổ hồng ngoại (FT-IR) Quang phổ hồng ngoại (FT-IR) phương pháp phân biệt cao dựa phép đo lượng xạ hồng ngoại dựa xạ điện từ phát hay bị hấp thụ từ mẫu Dựa vào đặc tính xạ phát hay hấp thụ cường độ chúng mà người ta định tính hay định lượng thành phần chất có mẫu Quang phổ hồng ngoại FT-IR tinh dầu bạc hà, β-CD MEO/β-CD thể Hình 3.2 Hình 3.2 Quang phổ hồng ngoại FT-IR tinh dầu bạc hà, β-CD MEO/β-CD Kết cho thấy: phổ FT-IR β-CD xuất đỉnh hấp thụ 1019,2 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-O nhóm chức ether Trong đó, phổ FT-IR tinh dầu bạc hà xuất đỉnh hấp thụ 1023,0 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-O nhóm chức ether, 2912,1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết C-H cacbonxylic acid Tương tự β-CD, phổ FT-IR MEO/β-CD Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 45 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo xuất đỉnh hấp thụ 1019,2 cm-1 đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết CO nhóm chức ether, ngồi ra, khác biệt rõ rệt đỉnh hấp thụ 1361,5 cm-1 1725,1 cm-1 đỉnh hấp thụ tinh dầu bị dịch chuyển sau tinh dầu chui vào cấu trúc vòng β-CD Vậy đỉnh phổ FT-IR β-CD MEO/β-CD có giống nhau, có vài điểm khác biệt tinh dầu gây nên, điều giải thích phân tử có thành phần tinh dầu bạc hà chui sâu vào bên vòng kỵ nước β-CD, β-CD bao bọc nên hầu hết đỉnh hấp thụ tinh dầu bị che khuất 3.2.3 Kính hiển vi điện tử quét (SEM) Kính hiển vi điện tử quét loại kính hiển vi điện tử tạo ảnh với độ phân giải cao bề mặt mẫu vật cách sử dụng chùm điện tử (chùm electron) hẹp quét bề mặt mẫu (a) (b) Hình 3.3 Hình ảnh SEM (a) β-CD (b) MEO/β-CD Hình 3.3.a cho thấy β-CD lại có hình dạng kích thước khơng đồng đều, dạng vơ định hình Trong đó, phức hợp có hình thái khối hình hộp chữ nhật xếp chồng lên cách hỗn loạn Trong có hình hộp chữ nhật nhỏ hạt vỡ vụn hình hộp có kích thước lớn Kích thước khối hộp chữ nhật MEO/βCD nhỏ (Hình 3.3b) nằm khoảng 0,5 × 0,5 ì 1,0 àm, cũn cỏc hp MEO/-CD ln có kích thước cạnh khoảng µm Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 46 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 3.2.4 Phân tích nhiệt trọng(TGA) Phân tích nhiệt trọng cho thông tin điểm nhiệt độ, chất bắt đầu kết thúc tăng giảm khối lượng khối lượng (hoặc phần trăm khối lượng) giảm tăng lên chất Giản đồ phân tích nhiệt trọng β-CD MEO/β-CD thể Hình 3.4 Hình 3.4 Giản đồ phân tích nhiệt trọng β-CD MEO/β-CD Kết cho thấy giản đồ phân tích nhiệt trọng β-CD khác với MEO/β-CD Khối lượng mẫu β-CD giảm dần nhiệt độ tăng, nhiệt độ 30 oC bắt đầu xảy trình nước Đến nhiệt độ khoảng 120 oC, trình nước dừng lại, tổng lượng nước hấp thụ β-CD 13%, tương ứng 10 phân tử H2O Cịn MEO/β-CD, q trình H2O tinh dầu xảy 30 oC Ở nhiệt độ 80oC, xảy đồng thời hai q trình giải phóng tinh dầu dehydrate hóa nước bên ngồi, tổng khối lượng cho hai trình 6,5% Sau nhiệt độ tăng lên, q trình dehydrate hóa tiếp tục xảy nước kết tinh, tổng khối lượng nước kết tinh 3,2%, tương ứng khoảng phân tử H2O Tổng khối lượng q trình gia nhiệt MEO/β-CD so với β-CD giải thích cấu trúc tinh dầu cồng kềnh, chiếm thể tích lớn, sau phản ứng đẩy phần lớn phân tử nước kết tinh vịng kỵ nước β-CD ngồi, làm giảm số lượng Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 47 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo nước kết tinh phân tử phức hợp Tuy nhiên, lượng tinh dầu thay không nhiều, nên chiếm tỉ lệ khối lượng thấp 3.2.5 Nhiệt quét vi sai (DSC) Giản đồ nhiệt quét vi sai cho thông tin nhiệt phản ứng, như: phản ứng thu nhiệt hay tỏa nhiệt, lượng hấp thụ/tỏa nhiệt độ bắt đầu/kết thúc điểm tỏa nhiệt/thu nhiệt Giản đồ nhiệt quét vi sai β-CD MEO/β-CD thể khoảng nhiệt độ từ 30 – 300 oC (Hình 3.5) Hình 3.5 Giản đồ nhiệt quét vi sai β-CD MEO/β-CD Kết cho thấy β-CD có đỉnh tỏa nhiệt khoảng 92 oC, đỉnh tỏa nhiệt tương ứng với nhiệt độ nước đồ thị TGA, nhiệt độ xảy trình nước β-CD Ở 280 oC bắt đầu xảy trình phân hủy β-CD, trình chưa thực hoàn toàn nhiệt độ 300 oC Đồ thị MEO/β-CD ngược lại, giản đồ xuất đỉnh thu nhiệt 73 oC, đỉnh q trình xếp lại phân tử phức hợp, đồng thời xảy q trình giải phóng phân tử có thành phần tinh dầu bạc hà, sau điểm nhiệt độ trình tỏa nhiệt, liên tục xảy từ 73 oC đến 270 oC Như vậy, trình Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 48 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm sốt mọt gạo giải phóng tinh dầu nước kết tinh xảy liên tục trình phân hủy phức hợp, điều giải thích thành phần có tinh dầu nước có điểm nhiệt độ sôi khác nhau, đồng thời lực liên kết tạo nên phân tử với vòng kỵ nước bên mặt nước bên khác nhau, nên lượng cần dùng để bứt liên kết chúng với β-CD khác Vì vậy, khoảng lượng nhiệt cần dùng tăng dần, khơng cố định điểm nhiệt độ Sau khoảng nhiệt độ giải phóng tinh dầu nước điểm phân hủy β-CD Như vậy, phức hợp làm giảm nhiệt độ phân hủy β-CD so với β-CD nguyên chất 3.3 Khả kiểm soát mọt gạo 3.3.1 Khả ngăn ngừa mọt gạo Bảng 3.1 Kết thí nghiệm ngăn ngừa mọt gạo MEO MEO-β-CD [100 (µl/L)] [1,78 (g/L)] ± 1% 12 ± 1% 12 ± 2% 17 ± 2% 32 ± 2% 12 ± 2% 43 ± 3% 63 ± 3% 23 ± 2% 56 ± 3% 65 ± 3% 23 ± 2% 12 68 ± 3% 72 ± 4% 23 ± 2% 24 35 ± 4% 76 ± 3% 23 ± 2% 36 51 ± 4% 65 ± 3% 23 ± 2% 48 57 ± 3% 72 ± 4% 23 ± 2% Mẫu đối chứng Từ kết thí nghiệm ta thấy: Ở mẫu tinh dầu: Từ 1h đến 12h số mọt liên tục tăng, nhiên sau khoảng thời gian mọt di chuyển vào bình thí nghiệm không theo quy luật Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 49 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Như vậy, hiệu đuổi mọt tinh dầu có hiệu đạt tối ưu vòng khoảng 12h với tỉ lệ khoảng 68% số lượng mọt bị đuổi khỏi bình phản ứng, sau thời gian hiệu chúng giảm dần Ở mẫu MEO/β-CD: Số lượng mọt bị đuổi ngồi bình thí nghiệm tăng dần thời gian hun trùng tăng dần trì liên tục sau 24h (đạt cực đại đến 76%) Đến 36h số lượng mọt bị đuổi khỏi bình thí nghiệm bị giảm Như vậy, hiệu ngăn ngừa mọt MEO/β-CD tốt MEO (76% so với 68%) phức hợp có khả trì tác dụng đuổi mọt lâu tinh dầu nguyên chất (24h so với 12h) Điều giải thích β-CD làm chậm q trình giải phóng tinh dầu, làm tinh dầu bay chậm hơn, từ kéo dài thời gian hiệu đuổi mọt phức 3.3.2 Khả tiêu diệt mọt gạo 3.3.2.1 Ảnh hưởng thời gian đến khả tiêu diệt mọt a Ảnh hưởng thời gian hun trùng tinh dầu đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng thời gian hun trùng tinh dầu bạc hà tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai nồng độ khác 100 (µl/L) 138,89( µl/L) khoảng thời gian từ 3h đến 18h Kết thể Bảng 3.2 Bảng 3.2 Tỉ lệ tử vong mọt gạo hun trùng tinh dầu bạc hà điểm thời gian khác MEO [100 (µl/L)] MEO [138,89( µl/L)] 0% 0% ± 2% 29 ± 2% 16 ± 2% 47 ± 3% 12 44 ± 3% 79 ± 4% 15 73 ± 3% 100% 18 100% 100% Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 50 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo Kết cho thấy nhìn chung, khả tiêu diệt mọt tinh dầu bạc hà tăng dần thời gian hun trùng tăng dần, thời gian hun trùng 3h, tỉ lệ mọt tử vong 0% hai nồng độ, sau 6h hun trùng, với nồng độ 100 (µl/L) có 7% mọt tử vong, cịn với nồng độ 138,89( µl/L) đến gần 30% mọt tử vong Sau điểm thời gian 6h, 9h, 12h 15h tỉ lệ tử vong mọt gạo tăng nồng độ cao tỉ lệ tử vong cao Đến sau 18h hun trùng hai nồng độ gây nên tỉ lệ tử vong mọt gạo 100% Hơn nữa, tinh dầu nồng độ 100 (µl/L) sau 18 có khả tiêu diệt mọt gạo hoàn toàn tỉ lệ tiêu diệt mọt gạo đạt 100% nồng độ 138,89( µl/L) 15h Dựa vào số liệu khảo sát giá trị LT50 hai giá trị nồng độ tính tốn Theo đó, LT50 nồng độ 100 (µl/L) 138,89( µl/L) 11,8 8,4 b Ảnh hưởng thời gian hun trùng phức hợp đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng thời gian hun trùng phức hợp MEO/β-CD tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai nồng độ khác 1,78g/L 3,56g/L khoảng thời gian từ 3h đến 18h (Bảng 3.3) Bảng 3.3 Tỉ lệ tử vong mọt gạo hun trùng phức hợp MEO/β-CD điểm thời gian khác MEO/β-CD [1.78 (g/L)] MEO/β-CD [138,89( µl/L)] ± 1% ± 1% 13 ± 5% 27 ± 7% 36 ± 7% 58 ± 7% 12 49 ± 3% 71 ± 4% 15 72 ± 2% 89 ± 4% 18 98 ± 2% 100% Kết cho thấy nhìn chung, khả tiêu diệt mọt MEO/β-CD tăng dần thời gian hun trùng tăng dần, thời gian hun trùng 3h, tỉ lệ mọt tử vong Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 51 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 1% 2%, sau 6h hun trùng, với nồng độ 1,78 g/L có 13% mọt tử vong, cịn với nồng độ 3,56 g/L đạt đến 27% mọt tử vong Sau điểm thời gian 6h, 9h, 12h 15h tỉ lệ tử vong mọt gạo tăng nồng độ cao tỉ lệ tử vong cao Đến sau 18h hun trùng nồng độ 3,56 g/L đạt nên tỉ lệ tử vong mọt gạo 100%, nồng độ 1,78 g/L tỉ lệ tử vong mọt gạo đạt đến 98% Dựa vào số liệu khảo sát giá trị LT50 hai giá trị nồng độ tính tốn Theo đó, LT50 nồng độ 1,78 g/L 3,56 g/L 11,36 7,8 Như vậy, sử dụng tinh dầu MEO/β-CD với nồng độ tương ứng thỉ MEO/β-CD xuất mọt tử vong trước tinh dầu lại đạt tỉ lệ tử vong 100% trước MEO/β-CD Dựa vào số liệu khảo sát giá trị LT50 nồng độ tương ứng, LT50 tinh dầu lớn LT50 MEO/β-CD Ta kết luận rằng: Theo thời gian, MEO/β-CD có khả tiêu diệt mot gạo tốt tinh dầu nguyên chất 3.3.2.2 Ảnh hưởng nồng độ đến khả tiêu diệt mọt a Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu bạc hà tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai mốc thời gian tiếp xúc khác sau 3h 6h nồng độ 27,78(µl/L); 55,56(µl/L); 111,11(µl/L); 166,67(µl/L) 222,22(µl/L) Kết thể Bảng 3.4 Bảng 3.4 Tỉ lệ tử vong mọt gạo tiếp xúc với MEO nồng độ khác Tỉ lệ tử vong Nồng độ (giờ sau tiếp xúc) (µl/L) 3h 6h 27,78 55,56 111,11 166,67 222,22 0% 0% ± 2% 11 ± 2% 14 ± 2% 23 ± 1% 42 ± 2% 57 ± 2% 88 ± 4% 100% Kết cho thấy nhìn chung, khả tiêu diệt mọt tinh dầu bạc hà tăng dần nồng độ tăng, thời gian hun trùng 3h, tỉ lệ mọt tử vong nồng độ 27,78(µl/L) Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 52 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo 2% nồng độ 222,22 (µl/L) tỉ lệ đạt đến 14% Sau đó, điểm thời gian 6h tỉ lệ tử vong mọt gạo nồng độ 222,22 (µl/L) 100% nồng độ 27,78; 55,56; 111,11 (µl/L) 166,67(µl/L) 23%, 42%, 57% 88% Dựa vào số liệu khảo sát giá trị LC50 tinh dầu 6h 89,17 (µL/L) b Ảnh hưởng nồng độ MEO/β-CD đến khả tiêu diệt mọt Ảnh hưởng nồng độ tinh dầu bạc hà tỉ lệ tử vong mọt gạo khảo sát hai mốc thời gian tiếp xúc khác sau 12h 15h nồng độ 0,89(g/L); 1,78(g/L); 3,56(g/L) 5,33(g/L) Kết thể Bảng 3.5 Bảng 3.5 Tỉ lệ tử vong mọt gạo tiếp xúc với MEO/β-CD nồng độ khác Tỉ lệ tử vong Nồng độ (giờ sau tiếp xúc) (g/L) 12h 15h 0.89 48% ± 2% 59% ± 2% 1.78 56% ± 2% 78% ± 3% 3.56 74% ± 3% 92% ± 4% 5.33 84% ± 4% 100% Kết cho thấy nhìn chung, khả tiêu diệt mọt MEO/β-CD tăng dần nồng độ tăng, thời gian hun trùng 12h, tỉ lệ mọt tử vong nồng độ 0,89(g/L) 48% nồng độ 5,33(g/L) tỉ lệ đạt đến 84% Sau đó, điểm thời gian 15h tỉ lệ tử vong mọt gạo nồng độ 5,33(g/L) đạt 100% tỉ lệ tử vong mọt gạo nồng độ 0,89(g/L) đạt 59% Dựa vào số liệu khảo sát giá trị LC50 hai mốc thời gian tính tốn Theo đó, LC50 MEO/β-CD 12h 15h 2,264(g/L) 1,976 (g/L) Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 53 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo KẾT LUẬN Trong nghiên cứu này, phức tinh dầu bạc hà/β-cyclodextrin tổng hợp thành cơng Các đặc trưng hóa lý chúng phân tích, kết cho thấy phản ứng xảy thành công phức thu tinh khiết Các kểt qua cho thấy MEO/β-CD tinh dầu bạc hà có khả kiểm sốt mọt gạo Các kết khả kiểm soát mọt gạo chứng tỏ phức tinh dầu bạc hà/βcyclodextrin có khả ngăn ngừa tiêu diệt mọt gạo tốt tinh dầu nguyên chất với khả ngăn ngừa mọt gạo đạt 76% sau 24 tiếp xúc Khả tiêu diệt mọt gạo phức tinh dầu bạc hà/β-cyclodextrin thể qua tỉ lệ tử vong cao LC50 2,26 g/L sau thời gian tiếp xúc 12 giờ, LT50 7,8 sử dụng nồng độ 3,56 g/L Từ cho thấy phức tinh dầu bạc hà/β-cyclodextrin loại vật liệu có triển vọng ứng dụng vào khả kiểm sốt mọt gạo Kiến nghị: Do chưa có điều kiện nghiên cứu hàm lượng tinh dầu phức khả giải phóng tinh dầu theo thời gian nên tỉ lệ sử dụng phức so với tinh dầu chưa phù hợp, sử dụng số liệu theo tài liệu tham khảo nghiên cứu khác Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 54 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] T.B Trâm, N.T Hiền, T.T Chiên, P.X.B Minh, N.T.T Mai, H.Q Chính, and V.X Tạo, (2021) Đánh giá thành phần hóa học số hoạt tính sinh học tinh dầu Bạc hà (Mentha arvensis L.) trồng Việt Nam, Bản B Tạp chí Khoa học Cơng nghệ Việt Nam, 63 [2] B Chankvetadze (1997) Capillary electrophoresis in chiral analysis, John Wiley & Sons [3] J Szejtli, (2004) Past, present and futute of cyclodextrin research, Pure and Applied Chemistry, 76, 1825-1845 [4] M Singh, R Sharma, and U Banerjee, (2002) Biotechnological applications of cyclodextrins, Biotechnology advances, 20, 341-359 [5] M.C Vescina, A.M Fermier, and Y Guo, (2002) Comparing cyclodextrin derivatives as chiral selectors for enantiomeric separation in capillary electrophoresis, Journal of Chromatography A, 973, 187-196 [6] D Alker, P.R Ashton, V.D Harding, R Königer, J.F Stoddart, A.J White, and D.J Williams, (1994) Per-6-bromo-per-2, 3-dimethyl-β-cyclodextrin, Tetrahedron letters, 35, 9091-9094 [7] D Belder and G Schomburg, (1994) Chiral separations of basic and acidic compounds in modified capillaries using cyclodextrin-modified capillary zone electrophoresis, Journal of Chromatography A, 666, 351-365 [8] A Badruddoza, G.S.S Hazel, K Hidajat, and M Uddin, (2010) Synthesis of carboxymethyl-β-cyclodextrin conjugated magnetic nano-adsorbent for removal of methylene blue, Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects, 367, 85-95 [9] T.P.V Hiệp and T.N.T Oanh, THÀNH PHẦN SÂU MỌT GÂY HẠI LƯƠNG THỰC TRONG CÁC KHO BẢO QUẢN TẠI THÀNH PHỐ SA ĐÉC TỈNH ĐỒNG THÁP, MỤC LỤC-CONTENT, 94 [10] L.T Danh, T.T.N Nữ, D.M Viễn, B.T.C Hường, Đ.T.X Trang, and N.T Tuân, (2019) Nghiên cứu phức hợp curcumin với hydroxypropyl-β-cyclodextrin có sinh khả dụng cao, Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, 55, 1-7 [11] B.D Cullity (1978) Elements of X-ray Diffraction Addison-Wesley Publishing Company Sinh viên: Huỳnh Văn Trường GVHD: TS Phan Chi Uyên 55 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/β-cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm soát mọt gạo a ... 12 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN LÝ THUYẾT 1.1 Tinh dầu bạc hà1 1.1.1 Bạc hà 1.1.1.1 Cây bạc hà Cây bạc. .. Chi Uyên 14 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo Bảng 1.1 Các số vật lý tinh dầu bạc hà Hằng số vật lý Bạc hà Á Bạc hà Âu Tỷ trọng... 36 Nghiên cứu tổng hợp phức bạc hà/ β- cyclodextrin so sánh với tinh dầu nguyên chất khả kiểm so? ?t mọt gạo CHƯƠNG 2: PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Dụng cụ hóa chất 2.1.1 Tổng hợp phức Hóa chất: Tinh