Bài tập xác định cấu hình r, s

Xác định Cấu hình (R, S) Dựa trên không gian 3 chiều + Sắp xếp thứ tự ưu tiên (quy tắc CIP) + Hướng nhìn + Kết luận Xét hợp chất Xabcd (X là nguyên tử bất đối nối với các nhóm thế a, b, c, d có độ hơn cấp a > b > c > d Khi đó đặt mắt theo chiều từ X → d Xd a b c m¾t a, b, c, d quay cùng chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình R a, b, c, d quay ngược chiều kim đồng hồ thì là Cấu hình S Quy tắc CIP Cặp electron tự do được quy ước có số thứ tự nguyên tử = 0 1 Bậc số nguyên tử (80) I > (35) Br > (17)Cl >.

Xác định Cấu hình (R, S): Dựa khơng gian chiều + Sắp xếp thứ tự ưu tiên (quy tắc CIP) + Hướng nhìn + Kết luận Xét hợp chất: Xabcd (X nguyên tử bất đối nối với nhóm a, b, c, d có độ cấp: a > b > c > d Khi đặt mắt theo chiều từ X* → d a d X b c a, b, c, d quay chiều kim đồng hồ Cấu hình R m¾t a, b, c, d quay ngược chiều kim đồng hồ Cấu hình S Quy tắc CIP: Cặp electron tự quy ước có số thứ tự nguyên tử = Bậc số nguyên tử: (80) I > (35) Br > (17)Cl > (16)S > (15)P > Si > F > O > N > C > H > Hai nguyên tử giống nhau:tiếp tục xét đến nguyên tử liên kết với Nối đa phân tích thành nối đơn C  C phân tích thành C Đồng vị có khối lượng lớn ưu tiên Quy ước: + Cis ưu tiên trans +Z>E +R>S + R, R > R, S Bài tập 1: xác định cấu hình R, S (1) (4) Br t m¾ 1/ C (4) H H 3C (3) F S S O Cl (2) (1) H3 C (3) 4/ (S) H (1) CH2Cl CH3 Br H2C CH2Br H3C F H3C (S) Br IH2C O (2) Cl (R) F 3/ 2/ CH2Cl C C (3) H2C (4) CH (S) CH3 (2) Cl > O > CH3 > (2) 5/ CHO H -CHO: C (4) H C O O (1) OH HOH2C (3) (S) (3) CH CH3 6/ O H2N (2) H2N C H (1) H (1) O C H (2) H2N C (3) H (4) xác định thứ tự ưu tiên O H H3C H (4) (S) xác định cấu hình 7/ (3) CH3 CH3 C2H5 (2) C2H5 CH=CH2 C2H5 CH=CH2 CH=CH2 (3) H3C H H (1) (1) (2) H (4) (R) (4) xác định thứ tự ưu tiên (3) CH3 8/ H CH3 CH(CH3)2 (4) (4) H (2) H (2) CH(CH3)2 CH(CH3)2 H3C CH2OH CH2OH (1) xác định thứ tự ưu tiên (3) CH2OH (1) (R) (1) (1) Br 9/ C (3) H3C Br 10/ C (4) H H NH2 (2) (S) (R) (2) (4) Cl H 11/ C (3) H3C (S) CN (4) C2H5 (2) (3) (1) NH3+ COO (2) C (4) H (3) C2H5 (S) Br (1) Bài tập 2: Chuyển công thức fisher sang công thức phối cảnh H H H3C 1/ H3C H3C CH(CH3)2 CH(CH3)2 CH(CH3)2 H (S) CH2OH CH2OH CH2OH Trên công thức fisher trục ngang nằm mặt phẳng giấy, trục dọc nằm sau mặt phẳng giấy Cách 2: H3C CH(CH3)2 CH2OH H H H H3C CH(CH3)2 CH2OH CH2OH H3C (S) CH2OH CH(CH3)2 H (H3C)2HC (S) CH3 Xác định cấu hình tuyệt đối CH(CH3)2 H H3C CH(CH3)2 CH2OH H CH3 CH2OH (S) Giữ nguyên nhóm (CH2OH) , quay nhóm lại theo chiều ngược kim đồng hồ (chiều sang trái) Xét cơng thức Fischer: có nhóm có độ cấp nhỏ (thường H) nằm trục ngang, từ a→b→c theo kim đồng hồ S , ngược kim đồng hồ R Vậy hợp chất Cacbon bất đối có cấu hình S CHO CHO 2/ H3CH2C H3C CH3 H (S) H CH2CH3 CH3 Chuyển sang phối cảnh: CHO H3CH2C H3C CH3 H H OHC (S) CH2CH3 (1) COOH CH(CH3)2 3/ HOOC H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 (R) CH(CH3)2 H (2) (1) (1) COOH H (3) H (3) (3) CH2CH2CH3 (R) CH(CH3)2 (2) (R) CH2CH2CH3 HOOC (2) CH(CH3)2 Bài tập 3: Chuyển công thức phối cảnh sang công thức fisher Br a/ H H3C a/ H3 C b/ CH2CH3 H3C NH3+ H (2) CH2CH3 Br H CH3 (3) C2H5 (1) (4) (2) Br  Br C2 H5 CH3 C2H5 COO(1) Br Cl c/ H  (3) (2) C2 H5 H3 C (4) H  (3) (4) H3C H (1) Br (R) b/ (1) NH3+ H (3) H3C NH3+ H3C COO S (4) H COO- - (2) (4) c/ CH3 Cl (2) (3) C2H5 C2H5 Cl CH3 Br Br (1) (S) Nhóm (nhỏ nhất) nằm trục ngang C * có cấu hình ngược với cấu hình quay Bài tập 4: Xác định cấu hình tuyệt đối trung tâm bất đối (4) H (3) H3C C2H5 (1) (b) (2) OH (a) OH CH3 (d) R R Bài tập 5: Xác định mối quan hệ lập thể phân tử sau (4) (3) H CH3 (1) (3) H3C (b) (c) (2) C2H5 (a) OH A HO R OH CH3 (d) (1) R (d) (4) (b) (2) H3C Nhóm nhỏ nằm trục ngang nên cấu hình thu ngược với cấu hình quay A B hồn tồn giống C* có cấu hình H (c) C2H5 B (a) OH R R (3) Nhóm (4) nằm trục ngang CH3 (1) (4) H (b) (d) (2) H3C Nhóm (d) nằm trục ngang (4) H OH (3) H3C S (c) C2H5 S (a) OH C C D đối quang (1) (b) (2) C2H5 (c) OH R CH3 R (d) OH (a) D Nhóm (d) nằm trục ngang ... + Cis ưu tiên trans +Z>E +R >S + R, R > R, S Bài tập 1: xác định cấu hình R, S (1) (4) Br t m¾ 1/ C (4) H H 3C (3) F S S O Cl (2) (1) H3 C (3) 4/ (S) H (1) CH2Cl CH3 Br H2C CH2Br H3C F H3C (S) ... NH3+ H3C COO S (4) H COO- - (2) (4) c/ CH3 Cl (2) (3) C2H5 C2H5 Cl CH3 Br Br (1) (S) Nhóm (nhỏ nhất) nằm trục ngang C * có cấu hình ngược với cấu hình quay Bài tập 4: Xác định cấu hình tuyệt đối... sau mặt phẳng giấy Cách 2: H3C CH(CH3)2 CH2OH H H H H3C CH(CH3)2 CH2OH CH2OH H3C (S) CH2OH CH(CH3)2 H (H3C)2HC (S) CH3 Xác định cấu hình tuyệt đối CH(CH3)2 H H3C CH(CH3)2 CH2OH H CH3 CH2OH (S)