HỆ THỐNG LÍ THUYẾT HÓA 12 CHƯƠNG 1 2-NH 2020

THPT BÙI THỊ XUÂN CHỦ ĐỀ Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI HỆ THỐNG LÍ THUYẾT ESTE – LIPIT - GLUXIT HÓA HỌC 12 ĐỊNH NGHĨA – TÊN GỌI Este Khi thay nhóm OH nhóm cacboxyl nhóm OR este Lipit Là hợp chất hữu có tế bào sống, khơng hịa tan nước tan nhiều dung môi hữu không phân cực Chất béo Là trieste glixerol với axit béo, gọi chung triglixerit triaxylglixerol Gluxit Cacbohiđrat (gluxit saccarit) hợp chất hữu tạp chức thường có cơng thức chung Cn(H2O)m Monosaccarit Là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thủy phân glucozơ, fructozơ Là nhóm cacbohiđrat mà thủy phân phân tử sinh hai phân tử monosaccarit saccarozơ, mantozơ Là nhóm cacbohiđrat phức tạp, thủy phân đến phân tử sinh nhiều phân tử monosaccarit tinh bột, xenlulozơ Đisaccarit Polisaccarit CT CHUNG Este no, đơn, hở CnH2nO2 (n≥2) hay CnH2n+1COOCmH2m+1 (n≥0; m≥1) Este khơng no có 1LK đơi CnH2n-2O2 (n≥3) hay CnH2n-1COOCmH2m+1 (n≥2; m≥1) C=C, đơn chức, mạch hở hay CnH2n+1COOCmH2m-1 (n≥0; m≥2) Este đơn chức RCOOR’ Chất béo (RCOO)3C3H5 Với RCOO- gốc axit béo Gluxit Thường có CTC dạng Cn(H2O)m ĐỒNG PHÂN CTPT M ĐỒNG PHÂN – GỌI TÊN Este: HCOOCH3 Axit: CH3COOH (2) C2H4O2 60 (1) Tạp chức: HO-CH2-CHO (3) Metyl fomat Đồng phân mạch hở ĐP số 1, 2, Đồng phân đơn chức mạch hở 1, Số ĐP đơn chức + Na, NaOH, C2H5OH, Phản ứng xảy ra: tổng =9 có phản ứng Cu, AgNO3/NH3 Có phản oxh-khử (in nghiêng) ứng xảy phản ứng HCOOCH3: + NaOH, AgNO3/NH3 OXH-KH? CH3COOH: + Na, NaOH, C2H5OH, AgNO3/NH3 1|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI HO-CH2-CHO: + Na, C2H5OH, AgNO3/NH3 Số Đồng phân este = Axit: C2H5COOH (3) HCOOC2H5 (1) Tạp chức: HO-CH2CH2-CHO (4) C3H6O2 CH3COOCH3 (2) CH3-CH(OH)-CHO (5) 74 CH3-O-CH2-CHO (6) HO-CH2-CO-CH3 (7) Số Đồng phân có + với dd NaOH ĐP số 1, 2, Số Đồng phân + NaOH tạo muối có khối RCOOR’ (R’ nhỏ 23 nên R’ H lượng lớn chất ban đầu –CH3) ĐP số 2, Số Đồng phân este + NaOH tạo muối có RCOOR’ (R’ nhỏ 23 nên R’ là– khối lượng lớn chất ban đầu CH3) ĐP số Este có + tráng bạc ĐP số Este Z thủy phân tạo X, Y từ X ⎯⎯ ĐP số → Y xt,to CT X, Y, Z CH3OH + CO ⎯⎯⎯→ CH3COOH C4H8O2 88 Đồng phân este ( + NaOH, ko + Na) Đồng phân axit ( + NaHCO3) Đồng phân có + NaOH ( đơn chức) Số Đồng phân có + NaOH tạo muối có khối lượng lớn chất ban đầu Số Đồng phân este + NaOH tạo muối có khối lượng lớn chất ban đầu Số Đồng phân + KOH tạo muối có khối lượng lớn chất ban đầu Este Z thủy phân tạo X, Y từ X ⎯⎯ → Y CT X, Y, Z Este có + tráng bạc Este ancol bậc 1, 2, 3, 5, 1, 2, 3, 4, 5, 1, 5, 1, 2, 5, C2H5OH + O2 3,4 1,2,3 leân men → ⎯⎯⎯⎯⎯ CH3COOH + H2O C5H10O2 102 Este có + tráng bạc Este thủy phân tạo ancol bậc 1, bậc Đồng phân axit Đồng phân có + NaOH Số Đồng phân + NaOH tạo muối có khối lượng lớn chất ban đầu 6, 7, 8, Bậc 1: 1, 2, 3, 4, 6, Bậc 2: 5, C4H9COOH (4 ĐP) 13 ĐP (4 axit + este) axit + ĐP este số 1, 2|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Số Đồng phân este + NaOH tạo muối có khối lượng lớn chất ban đầu Từ ancol C4H10O axit C4H8O2 tạo este? Năm học 2019 2020 1, GV:Th.S VÕ DUY THÁI Ancol C4H10O có ĐP + ĐP axit C4H8O2 tạo nên tối đa este C4H6O2 86 Đồng phân este mạch hở Đồng phân cấu tạo este mạch hở Este có + tráng bạc Đồng phân cấu tạo este có + tráng bạc Este thủy phân tạo chất có + tráng bạc Đồng phân cấu tạo Este thủy phân tạo chất có + tráng bạc Este thủy phân tạo anđehit Đp cấu tạo Este thủy phân tạo anđehit Este thủy phân tạo sản phẩm tráng bạc Este thủy phân tạo ancol ( este tạo từ axit ancol tương ứng) C7H6O2 122 ĐP este ĐP cấu tạo 3,4,5,6 3,4,5 (khơng tính cis-trans) 5,6 (khơng tính cis-trans) 2,5,6 2,5 (khơng tính cis-trans) 2,3,4,5,6 1,3 C8H8O2 136 đồng phân 4,5,6 Đồng phân este + NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 Đồng phân este + NaOH theo tỉ lệ mol 1:2 tạo muối Đồng phân cấu tạo este có + tráng bạc Số CT chất béo từ n loại axit béo GLUXIT Glucozơ Dạng mạch hở 1,2 Este phenol 3,4,5,6 2,4,5,6 Số chất béo tối đa tạo từ n loại axit béo = n (n+1) CTPT/M CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CH=O 3|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Dữ kiện thực nghiệm chứng minh cấu tạo mạch hở ▪ Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan ▪ Tráng bạc bị oxi hóa nước brom tạo thành axit gluconic ▪ Tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam ▪ Tác dụng anhiđrit axetic tạo este chức Kết luận Trong dung dịch, glucozơ tồn chủ yếu dạng vòng Fructozơ ▪ Dang mạch hở ▪ Fructozơ tồn chủ yếu dạng vịng Saccarozơ ▪ Đun nóng dung dịch saccarozơ với H2SO4 loãng ▪ Saccarozơ cấu tạo từ Tinh bột Cấu tạo từ gốc Liên kết Năm học 2019 2020 CH2OH[CHOH]4CHO GV:Th.S VÕ DUY THÁI Có cấu tạo mạch khơng nhánh 6C Có nhóm –CH=O Có nhiều nhóm –OH vị trí kề Có nhóm –OH Dạng vịng cạnh α β CTPT/M CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH Dạng vòng cạnh α β CTPT/ M Dung dịch sau phản ứng có phản ứng tráng gương tạo 4Ag Tạo -glucozơ -fructozơ CTPT/M Nhiều gốc -glucozơ Amilozơ: liên kết -1,4-glicozit Amilopectin: liên kết -1,4-glicozit -1,6-glicozit Dạng cấu trúc loại Dạng mạch polime Phản ứng màu với Trong tinh bột Xenlulozơ Cấu tạo từ gốc Polime Iot tạo dung dịch xanh tím Hàm lượng Amilopectin nhiều Amilozơ CTPT/M Nhiều gốc β-glucozơ 4|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Dạng mạch polime Liên kết Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI Polime không phân nhánh, không xoắn liên kết β-1,4-glicozit CTCT thu gọn có -OH tự nên CTC [C6H7O2(OH)3]n Mỗi gốc C6H10O5 có nhóm –OH tự TÍNH CHẤT VẬT LÍ ESTE – CHẤT BÉO Trạng thái Các este chất lỏng rắn Tính tan Rất tan nước có LK hiđro yếu với H2O Tỉ khối so Nhẹ nước với H2O So sánh t0 Nhiệt độ sôi, độ tan nước thấp axit ancol có số cacbon: sơi este axit > ancol > este>anđehit… Mùi Mùi chuối chín: isoamyl axetat; mùi dứa: etyl butirat etyl propionate; mùi hoa hồng: geranyl axetat Điều chế CHẤT BÉO Trạng thái Tính tan (H2O) Độ Nhận biết Tổng hợp - Nhẹ nước, không tan nước, tan dung môi hữu cơ… - Gốc R- chủ yếu no: dạng rắn (mỡ); Gốc R- chủ yếu không no: dạng lỏng (dầu) Monosaccarit + đisaccarit: tinh thể rắn không màu Tinh bột: bột rắn vơ định hình trắng Xenlulozơ: dạng sợi, chất rắn, màu trắng Monosaccarit + đisaccarit: tan nhiều TB: tan nước nóng Xenlulozơ: ko tan H2O, dung mơi hữu cơ: etanol, benzene,…; tan nước Svayde Cu(NH3)4(OH)2 Glucozơ < Saccarozơ < Fructozơ Glucozơ với Fructozơ dung dịch nước Brom (Br2+H2O) TÍNH CHẤT HĨA HỌC CHẤT PỨ LOẠI CHẤT CÓ THỂ THAM GIA PHẢN ỨNG + Pư thủy phân mt axit H /t - Este, Gluxit (Đi + Poli) - Pư thủy phân mt OH /t - Este, gluxit không bị thủy phân môi trường kiềm AgNO3/NH3,t - RCHO, HCOOR’, Gluxit (Monosaccarit) 5|Page THPT BÙI THỊ XUÂN H2/Ni,to Cu(OH)2 xanh lam ⎯⎯ → dung dịch Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI - Axit có phản ứng có HCOOH tráng gương - Este chưa no, Fructozơ, glucozơ - Triolein + 3H2 →tristearin (SX bơ nhân tạo) - Glucozơ, fructozơ + 1H2→sobitol - Glucozơ → đồng glucozơ Cu(C6H12O6)2 - Fructozơ - Saccarozơ → đồng saccarat - Gluxit (mono + + poli), ý Xenlulozơ trinitrat - Gluxit (mono + + poli), ý Xenlulozơ triaxetat HNO3đ/H2SO4đ,to (CH3CO)2O (anhiđrit axetic) Phản ứng quang hợp CO2 + H2O → glucozơ hay tinh bột Phản ứng lên men rượu C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 ↑ ỨNG DỤNG Este Do có khả hịa tan tốt nhiều chất nên số este dùng làm dung môi để tách chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat) Một số polime este dùng làm chất dẻo poli(vinyl axetat), poli(metyl metacrylat) Một số este có mùi thơm, khơng độc dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl axetat ), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat ) Chất béo Chất béo thức ăn quan trọng, nguồn dinh dưỡng quan trọng cung cấp lượng đáng kể cho thể Là nguyên liệu tổng hợp số chất khác cần thiết cho thể Đảm bảo vận chuyển hấp thu chất hòa tan chất béo Chất béo chưa sử dụng đến tích lũy mơ mỡ Chất béo dùng điều chế xà phòng glixerol Dùng sản xuất số thực phẩm khác mì sợi, đồ hộp… Dầu mỡ sau rán dùng để tái chế thành nhiên liệu Dầu mỡ dễ bị ôi thiu gốc C=C bị oxi hóa khơng khí tạo anđêhit có mùi khó chịu 6|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI Glucozơ - Thuốc tăng lực cho người già, trẻ em người ốm - Tráng gương , tráng ruột phích công nghiệp - Sản xuất ancol etylic từ tinh bột xenlulozơ Saccarozơ Dùng làm nguyên liệu sản xuất bánh kẹo, nước giải khát, đồ hộp Dùng pha chế thuốc Dùng làm nguyên liệu kĩ thuật tráng gương, tráng phích Tinh bột Sản xuất bánh kẹo, glucozơ, hồ dán Trong thể người: Tinh bột enzim Glucozơ Glicogen (dự trữ gan) Nguyên liệu chứa xenlulozơ (bông, đay, gỗ…) thường dùng trực tiếp kéo sợi, dệt vải, xây dựng, làm đồ gỗ… chế biến thành giấy Xenlulozơ nguyên liệu sản xuất tơ nhân tạo tơ visco, tơ axetat, chế tạo thuốc súng khơng khói, chế tạo phim ảnh Cơng thức Xenlulozơ trinitrat : [C6H7O2(ONO2)3]n: thuốc súng khơng khói Cơng thức Xenlulozơ triaxetat: [C6H7O2(OCOCH3)3]n: làm phim ảnh Xenlulozơ 7|Page THPT BÙI THỊ XUÂN VIẾT PTHH Etyl axetat + NaOH, to Vinyl fomat + NaOH, to Etyl axetat + H2SO4 loãng, to Vinyl fomat + H2SO4 loãng, to Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI t → CH3COOC2H5 + NaOH ⎯⎯ CH3COONa + C2H5OH HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng tạo dung dịch đồng to → HCOOCH=CH2 + NaOH ⎯⎯ HCOONa + CH3CHO HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng tạo dung dịch đồng CH3COOC2H5 + HOH H+ , to CH3COOH + C2H5OH HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng dung dịch thu cịn phân lớp HCOOCH=CH2 + HOH H+ , to HCOOH + CH3CHO HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng dung dịch thu phân lớp o Phenyl fomat + NaOH, to Xảy theo tỉ lệ mol 1:2 HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng tạo dung dịch đồng Phenyl fomat + H2SO4 loãng, to HT: ban đầu phân lớp, sau đun nóng dung dịch thu cịn phân lớp Đimetyl oxalat + H2SO4 loãng, to Este hai chức Phenol + (CH3CO)2O Phản ứng điều chế este Phenol Trùng hợp tạo thủy tinh hữu Tạo polime Plexiglas CH3 o nCH2=C-COOCH3 CH3 t ,p xt CH2-C -n COOCH3 8|Page THPT BÙI THỊ XUÂN 10 CH3COOH + axetilen 11 CH3OH + CO (xt, to) 12 C2H5OH + O2 (men giấm) 13 CH3CHO + O2 (Mn2+) Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI o xt,t CH3COOH + CH≡CH ⎯⎯⎯→ CH3COOCH=CH2 o xt,t CH3OH + CO ⎯⎯⎯→ CH3COOH leân men → CH COOH + H O C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯ o xt,t 2CH3CHO + O2 ⎯⎯⎯→ 2CH3COOH 14 Etylen điaxetat + H2SO4 loãng, to 15 Glixerol triaxetat + (CH3COO)3C3H5 + 3H2O o H2SO4 loãng, t 16 Axit salixylic + NaOH, to H+ , to 3CH3COOH + C3H5(OH)3 17 Axit axetylsalixylic + NaOH, to Thuốc Aspirin 18 Metyl salixylat + NaOH, to Thuốc Salonpas 19 Tristearn + NaOH, to 20 Tristearn + H2SO4 loãng, to 21 Tripanmitin + NaOH, to 22 Triolein + H2,Ni to Sản xuất Bơ nhân tạo 23 Glucozơ + AgNO3 + NH3 24 Glucozơ + H2,Ni to 25 Glucozơ + Br2 + H2O 26 Glucozơ + Cu(OH)2 27 Fructozơ + Cu(OH)2 28 Saccarozơ + Cu(OH)2 t → (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O ⎯⎯ 3C17H35COONa + C3H5(OH)3 + o (C17H35COO)3C3H5 + 3H2O H , t 3C17H35COOH + C3H5(OH)3 t → (C15H31COO)3C3H5 + 3NaOH ⎯⎯ 3C15H31COONa + C3H5(OH)3 Ni, t (C17H33COO)3C3H5 + 3H2 ⎯⎯⎯→ (C17H35COO)3C3H5 o o o CH2OH[CHOH]4CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH2OH[CHOH]4COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 HT: tạo kết tủa Ag trắng sáng bám thành ống nghiệm o CH2OH[CHOH]4CHO+H2 Ni, t CH2OH[CHOH]4CH2OH CH2OH[CHOH]4CHO + Br2 + H2O CH2OH[CHOH]4COOH + 2HBr HT: màu dung dịch brom 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2 (C12H21O11)2Cu + 2H2O 9|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 29 Saccarozơ + H2SO4 loãng, to C12H22O11 + H2O 30 TB + + Cu(OH)2 31 TB + + H2SO4 lỗng, to Khơng phản ứng (C6H10O5)n + nH2O H+ nC6H12O6 (Glucozơ ) 32 Xenlulozơ + H2SO4 đặc (C6H10O5)n + nH2O H+ nC6H12O6 H+ to C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ to to Fructozơ HT: sợi tan H2SO4 đặc Không phản ứng 33 Xenlulozơ + Cu(OH)2 H2SO4đ,t0 34 Xenlulozơ + [C H O (OH) ] + 3nHNO ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → [C6H7O2(ONO2)3]n + n HNO3/H2SO4 đặc, to(1:3) 3nH O xenlulozơ trinitrat H2SO4đ,t 35 Xenlulozơ + [C6H7O2(OH)3]n + 2nHNO3 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ → o HNO3/H2SO4 đặc, t Tỉ [C6H7O2(OH)(ONO2)2]n + 2nH2O lệ 1:2 xenlulozơ đinitrat t0 36 Xenlulozơ + (CH3CO)2O [C6H7O2(OH)3]n + 3n(CH3CO)2O ⎯⎯ → [C6H7O2(OOCCH3)3]n Tỉ lệ 1:3 + 3nCH3COOH xenlulozơ triaxetat t0 37 Xenlulozơ + (CH3CO)2O [C6H7O2(OH)3]n + 2n(CH3CO)2O ⎯⎯ → Tỉ lệ 1:2 [C6H7O2(OH)(OOCCH3)2]n + 2nCH3COOH xenlulozơ điaxetat 38 Tơ Visco (Xenlulozơ + CS2+NaOH) PHẢN ỨNG HÓA HỌC + Na + NaOH Có nhóm -OH Ancol, Phenol, Axit, H2O, Amino axit Phenol, axit, , Este, chất béo, Amino axit , muối Amoni RCOONH4 RCOONH3R’; RNH3Cl, peptit + NaHCO3, CaCO3 giải Axit R(COOH)x, axit vơ HCl, H2SO4… phóng CO2 n-COOH = nCO2 + HCl, HBr, H2SO4 Ancol, amin, muối axit hữu (RCOONa) + Phản ứng tráng gương (+ Có nhóm-CHO RCHO, HCOOH, HCOOR, HCOONH4, AgNO3/NH3): tạo kết tủa HCOONa, Glucozơ, Fructozơ HCOOAg + nhóm –CHO tạo 2Ahg, HCHO tạo 4Ag + AgNO3/NH3 có kết tủa CH≡CH, CH≡C-R vàng nhạt + Phản ứng với Cu(OH)2 RCOOH, Axit vô tạo muối + H2O (tạo dung dịch xanh lơ) 10 | P a g e THPT BÙI THỊ XUÂN + Cu(OH)2 tạo dung dịch phức xanh lam + Cu(OH)2/NaOH đun nóng tạo kết tủa đỏ gạch 10 + Dung dịch nước Brom 11 Lưu ý Br2/CCl4 khơng có tính OXH 12 + Những chất kết tủa với dung dịch nước Brom 13 + Những chất + H2 (Ni) 14 + Các chất phản ứng thủy phân MT axit 15 + Các chất phản ứng thủy phân MT axit hay bazơ 16 + Các chất trùng hợp 17 + Các chất trùng ngưng 18 + Các chất làm màu KMnO4 to thường 19 + Các chất làm màu KMnO4 đun nóng Năm học 2019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI Các chất có nhiều nhóm -OH kề nhau: etilenglicol, glixerol, glucozơ, fructozơ, saccarozơ RCHO Chất có LK đơi, ba: anken, ankađien, ankin, stiren Hợp chất chưa no như: CH2=CH-CH2OH, CH2=CH-COOH… Các chất có tính khử RCHO, HCOOH, HCOOR (khơng pứ Br2/CCl4) Glucozơ Phenol, Anilin Phenol, Anilin không làm quỳ đổi màu Chất khơng no có LK =, ≡ Benzen, ankyl benzen, stiren Nhóm chức –CHO, xeton Tạp chức: glucozo, fructozo: tạo SP sobitol + Saccarozo, Tinh bột, Xenlulozo (dễ thủy phân axit đặc) + Este, chất béo, Peptit, protein Có LK bội: = ≡ (trừ toluen, benzen) Các chất có từ nhóm chức có khả phản ứng trở lên Anken, Ankađien, Ankin, Stiren Ankyl benzen (Toluen, etylbenzen…) + Anken, Ankađien, Ankin, Stiren 11 | P a g e ... C12H22O 11 + H2O 30 TB + + Cu(OH)2 31 TB + + H2SO4 lỗng, to Khơng phản ứng (C6H10O5)n + nH2O H+ nC6H12O6 (Glucozơ ) 32 Xenlulozơ + H2SO4 đặc (C6H10O5)n + nH2O H+ nC6H12O6 H+ to C6H12O6 + C6H12O6... 2C12H22O 11 + Cu(OH)2 (C12H21O 11) 2Cu + 2H2O 9|Page THPT BÙI THỊ XUÂN Năm học 2 019 2020 GV:Th.S VÕ DUY THÁI Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 29 Saccarozơ + H2SO4 loãng, to C12H22O 11. .. 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2 (C6H11O6)2Cu + 2H2O Hiện tượng: tan Cu(OH)2 tạo dung dịch phức đồng xanh lam 2C12H22O11