Đang tải... (xem toàn văn)
Phần hoá hữu cơ luôn là phần gây khó khăn nhất cho các em trong việc hiểu và ghi nhớ kiến thức. Vì thế Kiến Guru đã biên soạn bài Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ một cách đầy đủ, dễ nhớ nhất về hiđrocacbon để hỗ trợ các em. I. Tổng hợp lý thuyết hoá hữu cơ: Đại cương hoá hữu cơ
HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền HIDROCACBON LOẠI H-C Định nghĩa CTPT chung Tính chất vật lí Cấu tạo Khả phản ứng Chất tiêu biểu HIDROCACBON NO HIDROCACBON THƠM (AREN) HIDROCACBON KHÔNG NO ANKAN (PARAFIN) XICLOANKAN ANKEN (OLEFIN) ANKADIEN ANKIN BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG (ANKYLBENZEN) - STIREN Là hiđrôcacbon no, mạch hở Là hidrocacbon no, mạch vịng Là H-C khơng no, mạch hở, cấu tạo có lk C = C Là hidrocacbon khơng no, mạch hở, cấu tạo có lk C = C Là hidrocacbon không no, mạch hở, cấu tạo có lk C ≡C Là HCHC mà ptử có vịng benzen-6 cạnh,với 3lk đơn xen kẽ 3lk đơi CnH2n+2 (n>1) CnH2n ( n ≥ ) CnH2n (n ≥ ) CnH2n-2 (n ≥ ) CnH2n-2 (n ≥ ) CnH2n - ( n ≥ 6) - Ở đk thường, hidrocabon từ C1 → C4: khí; Từ C5 → C17: lỏng; Từ C18 trở đi: rắn - t0nc, t0s D: tăng theo M - không màu, khơng tan nước Chỉ có liên kết đơn C-C, C-H lk σ bền vững H-C no trơ đk thường pứ đặc trưng: pứ (halogen) Có lk đơi C = C (1σ + 1π) Có liên kết đơi C = C ⇒ có 2π có lk ba C ≡C (gồm 1σ + 2π) ⇒Trung tâm pứ H-C không no lk π bền pứ đặc trưng: pứ cộng với H2, Br2, HA (A halogen OH) Metan CH4 ; Etan C2H6; Propan C3H8; Butan C4H6; Etilen CH2 = CH2 Propilen CH3 – CH = CH2 Pứ H halogen (pứ đặc trưng H-C no): ngtử H ngtử halogen Phản ứng cộng (pứ đặc trưng H-C không no): với H2, Br2, HA (A halogen OH) Ankađien ankin pứ qua giai đoạn: Ankađien: Từ lk đơi →1 lk đơi → có lk đơn Ankin:Từ l/k ba→ →1l/k đơi→ →chỉ có l/k đơn Lưu ý: PƯ g/đ có tỉ lệ mol 1:1 a) Cộng hiđrơ (Phản ứng hiđro hố) • CH ≡CH + H2 Ni ,t o Ni ,t o CnH2n-2 + H2 → CnH2n+2 CnH2n + H2 → Pd ,t → CH2 = CH2 CnH2n+2 • CH2 = CH2 + CH3CH3 + Cl2 askt → CH3CH2Cl + HCl Etylclorua CH3-CH2-CH3 + Cl2 CH3-CHClCH3 (spc) + • + Cl2 as → + HCl ask cloxiclopentan HCl • HCl + Br2 t +HBr → Bromxiclohexan Phản ứng tách H2 (đề hiđrơhố) xt ,t CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2 Tổng quát: CnH2n+2 → CnH2n + H2 t CnH2n+2 → CnH2n-2+ 2H2 t t0, xt Xiclohexan ( C6H12) +3H2 Benzen ( C6H6) Axetilen CH≡ ≡CH Propin CH3 – C≡ ≡ CH Hệ liên hợp π vòng benzen bền lk π riêng rẽ H-C khơng no tính thơm: dễ thế, khó cộng, bền với chất OXH Benzen (C6H6 ); toluen(C6H5CH3 ): stiren (C6H5CH=CH2) Phản ứng thé H vòng benzen nhánh a Thế H halogen (Cl2, Br2 khan): xt bột Fe; t0 C6H6 + Br2 - CH3 + Br2 0 CH3-CH2-CH2-Cl (spp) + Buta-1,3-đien: CH2 = CH – CH = CH2 2-metylButa-1,3-đien (Isopren) Có vịng benzen (1v + 3π) ,t 2H2 Ni → CH3 – CH3 Fe , t0 C6H5Br + HBr - CH2Br a/s + HBr R - Br R b) Cộng halogen (Phản ứng halogen hoá ): làm màu dung dịch brom → Phản ứng dùng để nhận biết hợp chất có liên kết đơi / ba (C = C ; C ≡ C) -Ở nhiệt độ thấp ưu tiên tạo thành sản phẩm CnH2n + X2 → CnH2n X2 CH≡CH + cộng 1, 2; Ở nhiệt độ cao ưu tiên tạo thành sản Br2 → CHBr = phẩm cộng 1, CHBr CH2 = CH−CH = CH2 + Br2 CHBr=CHBr+Br2 → CHBr2– CHBr2 + B r2 F e ,t + R :1 Br R R - Br Br + 3Br2 Fe,t0 + 3HBr 1:1 Br tr¾ng b Thế H nhóm nitro (- NO2): tác dụng với HBr HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Phản ứng crackinh : (bẻ gãy lk C-C ) t0 CH3CH2CH3 → CH4 + CH2 = CH2 t CnH2n+2 → CxH2x+2 +CyH2y (n=x+y) Phản ứng cộng mở vòng xiclopropan xiclobutan • + H2 Ni ,80 C → CH3-CH2- CH3 Propan • + Br2 → BrCH2–CH2–CH2Br (1,3–dibrompropan) Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền c)Cộng HA (A Cl, Br, OH, H…- cộng nước, cộng axit ) : tuân theo QUY TẮC CỘNG MACCÔPNHICÔP: Trong phản ứng cộng HA (axit nước) vào liên kết đôi / ba (C = C ; C ≡ C) anken/ankin H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, Còn X- (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang H • CH2=CH2 + HCl → CH≡CH+HCl CH2 = CH-CH = CH2 + HCl CH3CH2Cl HgSO 4 → • CH2=CH2 + H-OSO3H → Cl-CH2-CH = CH-CH3 CH2 = CHCl coä n g 1,4 CH3CH2OSO3H Vinyl clorua 4-Clo buten-2 CH2=CH2 + H-OH ddHNO3 đ/H2SO4 đ Benzen nitrobenzen: - NO2 H2SO4® + HNO3 Toluene + H2O thuốc nổ TNT: CH3 CH3 + 3HNO3 H2SO4® O2N- - NO2 + 3H2O o t → HCH2–CH2OH cộng 1,2 CH3-CHCl-CH = CH2 3-Clo buten-1 • + HBr → CH3 – CH2 – CH2Br (1–Brompropan) • Xiclobutan cộng với hidro : NO2 Cl-CH2-CH2-CH = CH2 4-Clo buten-1 QUY TẮC THẾ H CỦA VÒNG THƠM: Ni,120 C +H2 → CH3-CH2-CH2 - CH3 butan Xicloankan vịng 5, cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vòng điều kiện Khi vịng benzen có sẳn nhóm X, hướng pứ nhóm Y vào vịng phụ thuộc X: Hướng I: Nếu X nhóm ankyl -OH,-NH2,-OCH3 (những nhóm có lk đơnnhóm đẩy điện tử) phản ứng Y vào vòng dễ dàng benzen ưu tiên xảy vị trí ortho para Hướng II: Nếu X nhóm –NO2, -COOH, -SO3H .,(những nhóm có lk bội-nhóm rút điện tử) phản ứng Y vào vịng khó ưu tiên vị trí meta STIREN tham gia pứ H vịng thơm cho sp theo hướng II Phản ứng polime hóa (pứ trùng hợp) nCH2=CH2 etilen t0,p,xt CH2 CH2 Polietilen (nhựa PE) n Đime hóa (nhị hợp) Tham gia phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng 1,4 : Polibutađien ( cao su buna ) nCH2 =CH- CH=CH2 t ,p Na Poliisopren CH2 CH=CH CH2 n polibutañien Phản ứng cộng CH CH + CH CH x t, t CH C CH = CH2 vinyl axetilen Trime hóa (tam hợp) 3C H CH a Cộng vào vòng benzen Cộng Cl2 (as) a/s C6H6 + 3Cl2 C6H6Cl6 Thuốc trừ sâu 666 Cộng H2 C6H6 + 3H2 Ni , t0 C6H12 b Cộng vào nhánh vòng benzen VD: pứ cộng stiren Stiren làm nhạt màu dd brom: 600 C b oät C B e ze n C6H5-CH=CH2 + Br2 C6H5 CH CH2 Br Br Nếu stiren pứ với H2 dư (xt: Ni)thì hidro cộng vào nhánh vào vòng benzen hợp chất no: CH CH2 + H2 t 0,xt,p CH2 CH3 CH2 CH3 + 3H t ,x t,p Stiren cộng H2O HCl, HBr : cho pứ cộng C=C nhánh tương tự cộng vào etilen CH2=CH2 HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Phản ứng Oxi hóa a) Oxi hố hồn tồn (pư cháy) CO2+ H2O b) Khơng bị oxh khơng hồn tồn : Ankan Xiloankan không H2O làm màu dung dịch thuốc tím KMnO4 3n CnH2n+2+(3n+1 )O2 CnH2n + o → nCO2 + nH2O t0 →nCO2 + (n+1)H2O Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền Phản ứng oxi hố : a) Oxi hố hồn tồn (cháy) CO2+ H2O b) Oxi hố khơng hồn tồn: làm màu dung dịch thuốc tím KMnO4→ Dùng để nhận biết hidrocacbon không no Vd: Anken làm màu dd KMnO4 bị OXH theo pứ: 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O →3CH2–CH2+ 2MnO2 +2 KOH Tổng quát cho tất anken: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O →3CnH2n (OH)2 + 2MnO2 + KOH Phản ứng với ion kim loại H–C≡C–H + 2AgNO3 + 2NH3 + → H2O 2NH4NO3 PP: tách hidro, đóng vịng ankan tương ứng CH3[CH2]4CH3 , xt t → + H2 chế 0 170 ,H2SO4 > → Đ/C BUTA-1,3-DIEN xt ,t CH2 = CH2 + H2O Trong CN: Crackinh CH3-CH2-CH3 , xt t → ,t CH4+CH2= CH2 xt→ Tách H2 từ ankan (đề hiđro hóa): CH3-CH2-CH3 → CH3-CH = CH2 + H2 Điều chế axetilen: CaC2 +2H2O → C2H2 +Ca(OH)2 15000 C 2CH4 → C2H2 + 3H2 t0 Cách thuỷ COOK + 2MnO2 + KOH + H 2O h yû Kali benzoat - Chưng cất nhựa than đá dầu mỏ -Tách hidro, đóng vịng ankan xicloankan tương ứng Ví Dụ : xt ,t CH3[CH2]4CH3 → C 6H6 + 4H2 o −4 H o xt ,t CH3[CH2]5CH3 → C6H5CH3+4H2 −4 H o xt ,t C 6H6+CH2 = CH2 → C6H5CH2CH3 isopentan xt ,t + 3H2 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2 = CH-CH = CH2 + 2H2 Đ/C ISOPREN: 0 t CaO, → NaOH CnH2n+2 + Na2CO3 vd: CH3COONa+ NaOH ,t CaO → CH4 + Na2CO3 (b) đ/c riêng metan: thủy phân nhôm cacbua: Al4C3 + 12H2O → 3CH4 ↑ + 4Al(OH)3 Trong PTN: tách nước từ rượu CH3–CH2–OH CH3 + 2KMnO4 AgC ≡ CAg↓ + Bạc axetilua Phản ứng dùng để nhận biết ankin có nối ba đầu mạnh (tạo ↓ vàng nhạt) - Trong CN: từ nguồn khí thiên nhiên dầu mỏ -Trong phòng thí nghiệm: (a) đ/c ankan nói chung: nung muối Điều natri axit no đơn chức với vôi (CaO), xút (NaOH): TQ: CnH2n+1COONa + Phản ứng oxi hố : a) Oxi hố hồn tồn (cháy) CO2+ H2O b) Oxi hố khơng hồn tồn: -vịng benzen khơng bị OXH (khơng làm màu dung dịch thuốc tím KMnO4), -mạch nhánh vòng benzen bị OXH đun nóng với KMnO4 isopren HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON-HỢP CHẤT CĨ NHĨM CHỨC LOẠI DẪN XUẤT HALOGEN HCHC Cấu tạo phân tử Công thức tổng quát có hay nhiều ngtử halogen X, liên kết với C gốc H-C Chất tiêu biểu Dẫn xuất monohalogen: CxHyX RX VD: etyl clorua C2H5Cl Tính ANCOL PHENOL Có nhóm chức hidroxyl –OH ancol liên kết trực tiếp với ngtử C no Có nhóm hidroxyl –OH phenol lk trực tiếp với ngtử C vòng benzen RXx R(OH)x C6H6-x-y(OH)xMy (M: nhóm vịng thơm) 1.Pứ nhóm –OH X gốc axit A -pứ với axit HA (phenol khơng cho pứ phenol có tính axit): TQ: R-OH + HA RA + H2O VD:C2H5-OH+HBr C2H5-Br + H2O Pứ H vòng thơm a Với dung dịch brom: OH + 3Br2 Br OH Br + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom phenol ( traéng) pứ dùng để nhận biết phenol b Với dd HNO3 (pứ nitro hóa): o t RX + OH - → ROH + X − OH OH to CH3CH2CH2Cl + OH →CH3CH2CH2OH +Cl * Dẫn xuất anlyl halogenua 3HNO3 H2SO4 O2N NO2 H2O to R CH=CHCH -X + H O → R CH=CHCH -OH + HX chất * Dẫn xuất phenyl halogenua: phản ứng với NaOH nhiệt độ cao, áp suất cao o 300 C / 200 atm Cl + 2NaOH ONa + NaCl + H2O Pứ tách HX C2H5OH CH2 - CH2 +KOH Hóa H Br t0 CH2=CH2 +KBr +H2O o I II KOH, ancol, t CH2-CH-CH-CH3 H Br H - XETON -Andehit: Có nhóm cacbandehit –CH=O lk trực tiếp với ngtử C H -Xeton: có nhóm cacbonyl >C=O lk với 2C (2 gốc hidrocacbon R1, R2) R-CO-R’ R(CH=O)x R, R’: gốc hidrocacbon (no, không no thơm); Với andehit, R H; Với axit cacboxylic, R nhóm COOH X: Halogen; x: số nhóm chức, nguyên dương Ađehit no, đơn chức, mạch hở: Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH Phenol: C6H5OH OH (n≥1) ROH CnH2n+1CHO, (n≥0) RCH=O VD: metanol CH3OH; etanol C2H5OH HCH=O: fomanđehit; + CH3CH=O: axetandehit CH3–CO–CH3: Axeton (đimetyl xeton) Pứ X –OH (pứ thủy phân dx hal): RX + NaOH Error! Objects cannot be created from editing field codes ROH + NaX CH3–CH2–Br+NaOH loãng CH3CH2OH+NaBr * Dẫn xuất ankyl halogenua: - ANDEHIT C NO2 2,4,6-trinitrophenol (axit picric) 2.Pứ H nhóm –OH (ancol phenol) a) Tác dụng với kim loại kiềm (Na, K):cả -OH ancol phenol pứ H2 ↑ ROH+Na RONa+1/2H2 ↑ C6H5OH+Na C6H5ONa+1/2H2↑ b) Tác dụng với dd bazơ NaOH: có –OH phenol cho pứ ROH + NaOH không pứ C6H5OH + NaOH C6H5ONa+H2O ⇒ phenol có tính axit Pứ tách nước H2O a) Từ phân tử ancol (tạo anken) CnH2n +1OH H 2SO → CnH2n + H2O 1400 C CH2 - CH2 OH H ancol etylic H2SO4 đặ c 170 0C CH2 = CH2 + H2O etilen b) Từ hai phân tử rượu ( Phản ứng với ancol tạo ete R–O–R’) Phản ứng cộng vào liên kết đôi C = O (tương tự cộng vào nối đôi C=C anken): andehit xeton cho pứ chứa C=O a Cộng hidro (pứ khử): Tổng quát: R-CH=O Anđehit + H2 AXIT CACBOXILIC Có nhóm cacboxyl –COOH lk trực tiếp với ngtử C H R(COOH)x Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH,(n≥0) RCOOH HCOOH: (axit fomic); CH3COOH: axit axetic Phản ứng nhóm chức -COOH O R O Ni, t → R-CH2-OH ancol bậc I Ni, t → CH3OH metanol CH3- CH=O + H2 Ni, t → CH3-CH2OH Ni, t CH3–CO–CH3 + H2 → CH3– CH(OH)– CH3 b.Cộng nước: cho sp có nhóm OH gắn 1C nên không bền, tự tách nước cho lại tác chất ban đầu: R – CH(OH)2 R – CH=O + H2O R – CO – R’ + H2O R – C(OH)2 –R’ Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn: Xeton khó bị OXH, andehit bị OXH dễ dàng thành axit cacboxylic, nhóm – CH= O chuyển thành nhóm –COOH: a) Với oxi khơng khí: TQ: 2R-CHO + O2 Ví dụ: Cu, t → RCOOH H a) Đứt liên kết O-H linh động: Ni, t R-CO-R’ + H2 → R- CH(OH)-R’ Xeton ancol bậc II (chất OXH) (chất Khử) VD: H-CH= O + H2 Metanal C Tính axit H RCOOH t , xt → RCOO- + H+ ← Làm đỏ quỳ tím Tác dụng với kim loại (đứng trước H): 2CH3COOH + Zn Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo thành muối nước: CH3COOH+NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH+Ca(OH)2 (CH3COO)2Ca + 2H2O 2CH3COOH + Na2O 2CH3COONa + H2O 2CH3COOH + MgO (CH3COO)2Mg + H2O Tác dụng với muối: 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca +CO2+ H2O b) Đứt liên kết C-OH: Pứ với ancol (pứ este hóa): Tổng quát: RC OOH + H O-R' Thí dụ: t0, xt RCOOR' + H2O HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 o CH 3-CH=CH-CH sản phẩm CH 2=CH-CH 2-CH sản phẩm phụ học Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền H 2SO4 R-OH+H-O-R’ → R–O–R’ + H2O 0 2H-CHO+ O2 140 C + HBr VD: 2CH3CHO+ O2 → 2CH3COOH b) Với dd Br2 dd KMnO4: làm màu dd R–CH = O +Br2+ H2O → R – COOH + HBr R–CH=O+KMnO4 →R–COOK+ MnO2+KOH c) Với dd AgNO3/NH3: pứ tráng bạc 140 C + H2O QUY TẮC TÁCH ZAISEP: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen tách nước HOH từ phân tử ancol: X nhóm -OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo liên kết đôi C=C Pứ oxi hóa khơng hồn tồn ancol: (ứng dụng phương pháp chung điều chế andehit xeton) Chất OXH: CuO/t0 O2/ Cu, t0 Oxi hoá không Ancol bậc I Anđehit hoàn toàn Oxi hoá không hoàn toàn t0 Ancol baäc III + CuO CH3 - C - OH + H - O -C2H5 H2SO4 đặc t0 O Cu, t H 2SO4 C2H5 -OH+ HO-CH3 → C2H5OCH3 Ancol baäc II Cu, t → HCOOH o t R – CH = O + 2[Ag(NH3)2]OH → R– COONH4 + Ag↓ ↓ + NH3+ H2O to CH3CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3– COONH4 + Ag↓ + NH3+ H2O Lưu ý: fomandehit tráng bạc cho 4Ag↓ ↓: to HCH=O + 4[Ag(NH3)2]OH → ↓ + NH3+ 2H2O (NH4)2CO3 + Ag↓ 3.Phản ứng gốc hidroc cacbon: có H C liên kết trực tiếp với C nhóm chức (gọi Hα) bị thế: CH3-CH=O + Br2 CH 3COOH → CH2Br-CH=O+ HBr xeton Không phản ứng CH3 -C -O-C2H5 + H2O O etyl axetat Pứ tách nước liên p/tử anhidrit axit VD: 2CH3COOH → (CH3CO)2O + H2O Axit axetic anhiđrit axetic Phản ứng gốc hidrocacbon R: a) R no Pứ Hα: VD: PO CH3CH2COOH + Br2 → CH3CHBrCOOH +HBr b) R nhân thơm Pứ H vòng benzen: a/h rút điện tử nhóm Cacboxyl -COOH (có lk bội: C=O) nên pứ xảy khó benzen cho sp định hướng vào vị trí mc) R khơng no Pứ cộng vào C=C/ C≡C: P • Ni, t CH2=CHCOOH + H2 → CH3−CH2COOH • CH3CH=CHCOOH + Br2 → CH3CHBr−CHBrCOOH Phương pháp chung (đ/c hầu hết ancol) + Anken hợp nước (xt axit): + CnH2n + H2O H+ H SO , t C2H4 + H2O → C2H5OH + Thuỷ phân dẫn xuất halogen: Điều - Thế H hiđrocacbon (thường hidrocacbon no) X: xem pứ H halogen ankan, xicloankan - Cộng HX X2 vào hidrocacbon không no: xem pứ cộng anken, ankin… chế H ,t → CnH2n+1 OH • Trong công nghiệp: Từ benzen, người ta SX phenol axeton đồng thời theo sơ đồ sau: CH2 = CH - CH3 R-X + NaOH t0 → ROH + NaX Benzen O2 kk - CH - CH3 dd H2SO4 t0 CH3Cl + NaOH → CH3OH+ NaCl Phương pháp riêng đ/c số ancol có nhiều ứng dụng: a) Điều chế metanol CH3OH (2 cách): t , xt → CO+3H2 ZnO,CrO3 CO+3H2 → CH3OH 4000 C, 200atm CH4+H2O 2CH4+O2 → 2CH3OH Cu 200 C,100atm b) Điều chế etanol C2H5OH pp sinh hóa-lên men tinh bột: Enzym (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6 Tinh bột glucozơ Enzym C6H12O6 → C2H5OH + 2CO2 ↑ CH3 cumen OH + CH3 - C - CH O axeton Phenol axeton • Hoặc đ/c theo sơ đồ: C6H6 C6H5Br C6H5ONa C6H5OH • Ngồi phenol tách từ nhựa than dá, luyện than cốc Phương pháp chung (đ/c hầu hết andehit/xeton):OXH nhẹ (k0 h/tồn) ancol bậc I/II Ancol bậc I Trong phịng thí nghiệm a) Đi từ dẫn xuất Halogen: điều chế hầu hết axit cacboxylic KCN Oxi hoá không R-X → R-C≡N Anđehit hoàn toàn H3O + , t TQ: R-CH2OH + CuO VD: t → R-CHO +H2O + Cu → RCOOH b) Oxi hóa hiđrocacbon, ancol … C6H5-CH3 KMnO → H O, t t0 CH3-CH2OH+CuO → CH3-CHO +Cu+H2O Phương pháp riêng đ/c số andehit có nhiều ứng dụng: a) Điều chế fomanđehit HCHO (2 cách): • Từ metan: NO CH4 + O2 HCHO + H2O → 600 −800 C • Từ metanol: Ag,6000 C 2CH3OH+O2 → HCH=O+2H2O b) Điều chế axetanđehit CH3CHO (2 cách): • Từ etilen (pp đại)-OXH nhẹ: PdCl2 ,CuCl2 2CH2 = CH2 + O2 → 2CH3CHO t0 • Từ axetilen-cộng nước: HgSO ,H 2SO CH ≡ CH + HOH → CH3CHO 80 C H3O + C6H5COOK → C6H5COOH Trong công nghiệp, axit axetic sản xuất pp sau: • Lên men giấm (pp cổ): C2H5OH + O2 men giam → 25 −300 C CH3COOH + H2O • Oxy hóa anđehit axetic: xt, t CH3CHO + 1/2O2 → CH3COOH • Đi từ metanol cacbon oxit : CH3OH + CH3COOH CO xt, t → ... cộng H2O HCl, HBr : cho pứ cộng C=C nhánh tương tự cộng vào etilen CH2=CH2 HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Phản ứng Oxi hóa a) Oxi hố hồn tồn (pư cháy) CO2+ H2O b) Khơng bị oxh khơng hồn tồn :... với KMnO4 isopren HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 Giá Giáo viên: Trịnh Thị Minh Hiền DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON-HỢP CHẤT CĨ NHĨM CHỨC LOẠI DẪN XUẤT HALOGEN HCHC Cấu tạo phân tử Cơng thức tổng qt... +CO2+ H2O b) Đứt liên kết C-OH: Pứ với ancol (pứ este hóa) : Tổng qt: RC OOH + H O-R' Thí dụ: t0, xt RCOOR' + H2O HỆ THỐNG HÓA LÝ THUYẾT HỮU CƠ 11 o CH 3-CH=CH-CH sản phẩm CH 2=CH-CH 2-CH sản phẩm