Ôn tập Hóa 12 Chương 1: Este – lipit37496

CHƯƠNG ESTE – LIPIT BÀI ESTE I KHÁI NIỆM, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP -so sánh công thức: R – COOH (1) R – COO – R’ (2) + Giống nhau: Đều có nhóm R – COO + Khác nhau: Chất (1) có nhóm OH thuộc loại axit, chất (2) có nhóm OR’ →chất (1) thuộc loại axit, chất (2) thuộc loại este Vậy este gì? Khái niệm - Este hợp chất hữu thu thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axitcacboxylic(–COOH) nhóm OR - Cơng thức tổng quát este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Đồng phân este no, đơn chức, mạch hở RCOOR’ - Cách viết: + Cho R H, tìm R’ tạo mạch với R’ + Tăng dần số C R làm tương tự - Este no, đơn chức, mạch hở có đồng phân mạch cacbon Tên gọi este RCOOR’ Tên este = tên R’ + tên axit (ic → at) Chú ý: este axit fomic chuyển thành fomat fomiat II TÍNH CHẤT VẬT LÍ - Este thường chất lỏng nhẹ nước tan nước - Có khả hịa tan nhiều chất hữu khác - Este có mùi thơm đặc trưng trái ThuVienDeThi.com - Este có nhiệt độ sôi thấp so với axit rượu có khối lượng phân tử tương đương Phản ứng thủy phân RCOOR’ + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH (xt to,H2SO4) (axit) (ancol) Phản ứng thủy phân este môi trường axit phản ứng thuận nghịch (phản ứng yếu) Phản ứng xà phịng hóa RCOOR’ + NaOH → RCOONa + R’OH (xt to) Phản ứng xà phịng hóa phản ứng thủy phân este môi trường kiềm Đây phản ứng chiều.(Phản ứng mạnh) Phản ứng đốt cháy Đốt cháy este no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 ↔ nCO2 Phản ứng gốc hiđrocacbon - Este axit fomic HCOOR’ có phản ứng tráng bạc anđehit HCOOR’ + AgOH → HCOOAg + R’OH - Este khơng no có tính chất hiđrocacbon không no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp CH3COOH + CH≡CH → CH3COOCH=CH2 (phản ứng cộng/phản ứng điều chế vinyl axetat) ( xt,to) IV ĐIỀU CHẾ ESTE Sử dụng phản ứng este hóa: RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR’ + H2O (trong điều kiện H2SO4 đ,to) ThuVienDeThi.com V ỨNG DỤNG - Dùng làm dung môi - Làm thủy tinh hữu cơ, chất dẻo, keo dán, chất hóa dẻo, dược phẩm - Dùng công nghiệp thực phẩm mĩ phẩm VI BÀI TẬP 1.Đọc tên loại este sau: (Tên este gồm: Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (thay đuôi ic thành at)) HCOOC2H5(etyl fomat), CH3COOCH=CH2(vinyl axetat), CH2=CHCOOCH3(metyl acrylat), CH2=C(CH3)COOCH3(metyl metacrylat), CH3COOCH2CH2CH(CH3)2(isoamyl axetat/ mùi chuối chín), CH3COOCH2CH=CHCH2CH2CH3(hex-2-en-1-yl axetat), C6H5COOCH=CH2(vinyl benzoat), CH3COOC6H5(benzen axetat), CH3COOCH2C6H5(benzyl axetat/ mùi hoa nhài), C2H5OOC[CH2]4COOCH(CH3)2( etyl isopropyl ađipat), (CH3COO)2C2H4( etylenglicol điaxetat) , CH2(COOC2H5)2(đietyl malonat), (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5(glixeryl trioleat (hay triolein hay trioleoylglixerol)) Viết phản ứng sau: C3H7COOCH3 + H2O → C3H7COOH + CH3OH HCOOC4H9 + H2O → HCOOH + C4H9OH HCOOCH3 + KOH →HCOOK + CH3OH CH3COOCH3 + Ba(OH)2 → (CH3COO)2Ba + CH3OH CH3COOH + C2H5OH → CH3COOC2H5 + H2O ? + ? → HCOOCH3 + H2O (HCOOH + CH3OH) CH3COOC2H5 →(to) + O2→4 CO2 + H2O ThuVienDeThi.com B CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 01: Bài toán phản ứng thuỷ phân este Thuỷ phân este đơn chức - Trong môi trường axit: Phản ứng xảy thuận nghịch RCOOR’ + HOH H+, to RCOOH + R’OH - Trong mơi trường kiềm (phản ứng xà phịng hố): Phản ứng chiều, cần đun nóng t RCOOR’ + NaOH  RCOOH + R’OH  Một số nhận xét :  Nếu nNaOH phản ứng = nEste  Este đơn chức  Nếu RCOOR’ (este đơn chức), R’ C6H5- vịng benzen có nhóm  nNaOH phản ứng = 2neste sản phẩm cho muối, có phenolat: VD: RCOOC6H5 + 2NaOH  RCOONa + C6H5ONa + H2O  Nếu nNaOH phản ứng = .neste ( > R’ C6H5- vịng benzen có nhóm thế)  Este đa chức  Nếu phản ứng thuỷ phân este cho anđehit (hoặc xeton), ta coi ancol (đồng phân với andehit) có nhóm –OH gắn trực tiếp vào liên kết C=C tồn tai để giải từ  CTCT este  Nếu sau thủy phân thu muối (hoặc cô cạn thu chất rắn khan) mà mmuối = meste + mNaOH este phải có cấu tạo mạch vịng (lacton): O C = O + NaOH HO-CH2CH2CH2COONa ThuVienDeThi.com  Nếu gốc hidrocacbon R’, nguyên tử C gắn với nhiều gốc este có chứa ngun tử halogen thủy phân chuyên hóa thành andehit xeton axit cacboxylic t C2H5COOCHClCH3 + NaOH  C2H5COONa + CH3CHO VD: CH3-COO CH + NaOH CH3-COO Na + HCHO CH3-COO  Bài tốn hỗn hợp este nên sử dụng phương pháp trung bình  Bài 1: Thực phản ứng xà phịng hố chất hữu X đơn chức với dung dịch NaOH thu muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 nhiều khối lượng nước 1,53 gam Nung Y với vơi tơi xút thu khí T có tỉ khối so với khơng khí 1,03 CTCT X là: A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOC3H7 D C2H5COOC2H5 Giải : - Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh muối ancol  X este đơn chức: RCOOR’ Mặt khác: mX + mO = mCO + m H O  44 nCO + 18 n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 = 2 2 6,39 gam Và 44 nCO - 18 n H O = 1,53 gam  nCO = 0,09 mol ; n H O = 0,135 mol 2 2 n H 2O > nCO2  Z ancol no, đơn chức, mạch hở có cơng thức: CnH2n+1OH (n ≥ 1) Từ phản ứng đốt cháy Z  n H 2O nCO2 = n  0,135 =  n = 0,09 n Y có dạng: CxHyCOONa  T: CxHy+1  MT = 12x + y + = 1,03.29 x   C2H5COOC2H5  đáp án D y    Bài 2: Đun 20,4 gam chất hữu A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH M thu muối B hợp chất hữu C Cho C phản ứng với Na dư thu ThuVienDeThi.com 2,24 lit H2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu khí D có tỉ khối O2 0,5 Khi oxi hóa C CuO chất hữu E khơng phản ứng với AgNO3/NH3 Xác định CTCT A? A CH3COOCH2CH2CH3 B CH3COO-CH(CH3)2 C C2H5COOCH2CH2CH3 D C2H5COOCH(CH3)2 Giải: C ancol Oxi hóa C E khơng phản Chất C tác dụng với Na sinh khí H2 ứng với AgNO3  C không ancol bậc Các đáp án cho A este đơn chức Vậy B muối Na Nung B với NaOH rắn tạo D có MD = 32.0,5 = 16 Vậy D CH4  Gốc R D CH3- Đặt công thức A RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH  CH3COONa + R’OH R’OH + Na  R’ONa + H2 Ta có: nH = 0,1 mol  nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol nNaOH = 0,3 mol > nAncol  NaOH dư, este phản ứng hết  nEste = nAncol = 0,2 mol  Meste = 20,4/0,2 = 102  R’ = 102 – 59 = 43  gốc R’ C3H7- ancol bậc đáp án B  Bài 3: X chất hữu đơn chức có M = 88 Nếu đem đun 2,2 gam X với dung dịch NaOH dư, thu 2,75 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn chất sau phù hợp với X: A HCOOCH2CH2CH3 B CH3CH2CH2COOH C C2H5COOCH3 D HCOOCH(CH3)2 Giải: * Nhận xét: Với lập luận X chất hữu no, đơn chức, phản ứng với dung dịch ThuVienDeThi.com NaOH nên X axit este (loại khả phenol Mphenol ≥ 94 > 88 ( M C H OH = 94)) Về nguyên tắc ta giải để tìm kết (Đáp án B) Tuy nhiên, lưu ý chút ta tìm đáp án mà không cần lời giải: Do X đơn chức phản ứng với NaOH dư nên nmuối = nX Mà lại có mmuối > mX nên Mmuối > MX Vậy R’ < MNa = 23 Vậy R’ H- CH3- Vậy có đáp án B !Lưu ý: + Nếu đề cho biết X (có thể axit este, có cơng thức RCOOR’) phản ứng với NaOH, mà mmuối > mX R’ < MNa = 23 R’ H- CH3+ Nếu cho rõ X este mà có mmuối > meste phải este ancol CH3OH (MR’ = 15, R’ CH3-) VD: Cho 4,2 g este đơn chức no E tác dụng hết với dung dịch NaOH ta thu 4,76 g muối natri Vậy cơng thức cấu tạo E là: A CH3 –COOCH3 B HCOOCH3 C CH3COOC2H5 D HCOOC2H5 Giải: Ta thấy: Khi thủy phân este mà mmuối >meste, gốc R’ CH3-  loại đáp án C D Vì RCOOR’  RCOONa Theo phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ mol este phản ứng khối lượng mtăng = 23 – 15 = Khối lượng tăng thực tế 4,76 – 4,2 = 0,56 g  neste = nmuối = 0,56/8 = 0,07 (mol)  Mmuối = 4,76/0,07 = 68  R = 68 – 67 = (R H) Vậy đáp án B ThuVienDeThi.com  Bài 4: X este no đơn chức, có tỉ khối CH4 5,5 Nếu đem đun 2,2 gam este X với dung dịch NaOH (dư), thu 2,05 gam muối Công thức cấu tạo thu gọn X là: (Đề khối B – 2007) A C2H5COOCH3 B HCOOCH2CH2CH3 C CH3COOC2H5 D HCOOCH(CH3)2 Giải: Meste = 5,5.16 = 88 → neste = 2,2/88 = 0,025 mol  nEste = nmuối = 0,025 mol  Mmuối = 2,05/0,025 = 82  R=82 – 67 = 15  R CH3-  Đáp án C * Chú ý: Ta dùng phương pháp loại trừ để tìm đáp án: Từ đề bài: meste > mmuối  X este ancol CH3OH  đáp án A loại Từ phản ứng thủy phân ta xác định CTPT gốc R R’ mà xác định cấu tạo gốc B D khơng thể đồng thời ta loại trừ tiếp B D Vậy có đáp án C phù hợp  Bài 5: Cho 20 gam chất hữu X (chỉ chứa C, H, O loại nhóm chức) có tỉ khối so với O2 3,125, tác dụng với 0,3 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 23,2 gam bã rắn CTCT X là: A CH3COOCH=CH-CH3 B C2H5COOCH=CH2 CH2CH=CHCOOCH3 D CH2=CHCOOC2H5 C Giải: * Nhận xét: Từ đáp án ta thấy chúng este Đặt công thức este RCOOR’ Meste = 3,125.32 = 100  neste = 20/100 = 0,2 mol  nNaOH pư = neste = 0,2 mol  nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40 = g ThuVienDeThi.com  mmuối = 23,2 – = 19,2 g  Mmuối = 19,2/0,2 = 96  R = 96 – 67 = 29  R C2H5Vậy đáp án B * Chú ý: Nếu khơng xét chuyển hóa ancol khơng bền ta công thức ancol RCOOR’ (hoặc chi tiết đặt công thức X RCOOCxHy) RCOOCxHy + NaOH → RCOONa + CxHy+1O C H x Áp dụng BTKL: meste + mNaOH (ban đầu) = mbã rắn + m C H x y 1O y 1O  mC H x y 1O = 20 + 40.0,3 – 23,2 = 8,8 g nC H x y 1O = nX = 0,2 mol  M C H x  12x + y = 27  x   y  y 1O = 8,8/0,2 = 44  gốc Hidrocacbon R’: –CH=CH2  có đáp án B phù hợp  Bài 6: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm A Sau kết thúc phản ứng xà phịng hố, cạn dung dịch thu chất rắn Y 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hoá CuO thành sản phẩm có khả phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y thu 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 nước Công thức cấu tạo X là: A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOCH3 D C2H5COOCH3 Giải : X este no, đơn chức, mạch hở : CnH2n+1COOCmH2m+1 (  n;  m) Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol  MZ = 14m + 18 = 4,6 = 0,1 46  m = Mặt khác: nA = 30.1,2.20 = 100.( M A  17) 9,54  M A  60 MA = 23  A Na  nNaOH (ban đầu) = 7,2  0,18 mol 40 ThuVienDeThi.com C H COONa : 0,1 mol O2 ,t Y  n n 1   NaOH d ­: 0,18  0,1  0,08 mol Na CO  CO H O  Vậy: mY + m O (p /­) = m Na CO  m CO  m H O Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 2 (3n  1) 0,1.32 = 9,54 + 8,26  n =  X : CH3COOCH3  đáp án A Thuỷ phân hỗn hợp este  Bài 7: Một hỗn hợp A gồm este đơn chức X, Y (MX < My) Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử 14 đvC hỗn hợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam B thu 7,84 lít khí CO2 (đktc) gam H2O Phần trăm khối lượng X, Y hỗn hợp A là: A 59,2%; 40,8% B 50%; 50% C 40,8%; 59,2% C 66,67%; 33,33% Bài giải : Từ đề  A chứa este ancol đồng đẳng Đặt công thức chung ancol C n H n 1 OH nCO = 7,84/22,4 = 0,35 mol; nH 2O = 9/18 = 0,5 mol  nB = n H O - n CO = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol n = nCO2 nB = 2,33 Vậy B C H OH : 0,1 mol  C H OH : 0,05 mol Đặt công thức chung hai este RCOOR   neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol  mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g  M muèi = M R + 67 = 5,67 Như hai muối có muối HCOONa ThuVienDeThi.com 10,9 =72,67  M R = 0,15 Hai este X, Y là: (I)  HCOOC H  C x H y COOC3 H (II)  HCOOC H C x H y COOC H x 1 - trường hợp (I)   y  - trường hợp (II)  12x + y = ( loại) Vậy A X : HCOOC H : 59,2%  đán án A Y : CH COOC H : 40,8% Thuỷ phân este đa chức + R(COOR’)n + nNaOH  R(COONa)n + nR’OH , nancol = n.nmuối + (RCOO)nR’ + nNaOH  nRCOONa + R’(OH)n , nmuối = n.nancol + R(COO)nR’ + nNaOH  R(COONa)n + R’(OH)n, nancol = nmuối  Bài 8: Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phịng hố hồn tồn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 C4H8(COO C2H5)2 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 Giải: Ta có: nZ = nY  X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: n NaOH 0,1.0,2 = =  CT X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01 Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = nKOH = 0,06.0,25 = 0,0075 mol  M muối = MR + 83.2 = Meste = 1,29 0,0075 1,665 = 0,0075 222  MR = 56  R là: -C4H8- = 172  R + 2.44 + R’ = 172  R’ = 28 (-C2H4-) ThuVienDeThi.com D Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4  đáp án B  Bài 9: Đun nóng 7,2 gam este X với dung dịch NaOH dư Phản ứng kết thúc thu glixerol 7,9 gam hỗn hợp muối Cho tồn hỗn hợp muối tác dụng với H2SO4 loãng thu axit hữu no, đơn chức, mạch hở Y, Z, T Trong Z, T đồng phân nhau, Z đồng đẳng Y Công thức cấu tạo X là: A CH2 C OCOC2H5 B CH2 OCOCH2CH2CH3 CH OCOC2H5 OCOCH(CH3)2 CH OCOCH2CH2CH3 CH2 OCOCH(CH3)2 CH2 CH2 OCOCH2CH2CH3 A B CH OCOCH(CH3)2 CH2 OCOC2H3 D Giải : Vì Y, Z đồng đẳng Z, T đồng phân  đặt cơng thức chung este X: C3H5(OCO C n H n 1 )3 (1) C3H5(OCO C n H n 1 )3 + 3NaOH  C n H n 1 COONa + C3H5(OH)3 Theo (1), ta có : nmuối = 3neste   n  2,67  CTCT chất: 7,2 41  3(45  14 n )  7,9 14 n  68 Y : C H COOH  Z : CH CH CH COOH T : CH(CH ) COOH   đáp án D Dạng 02: Bài toán phản ứng este hoá RCOOH + R'-OH H2SO4, t0 RCOOR' + H2O Đặc điểm phản ứng este hoá thuận nghịch nên gắn với dạng tốn:  Tính số cân K: Kcb = RCOOR' H2O RCOOH R'OH ThuVienDeThi.com  Tính hiệu suất phản ng este hoỏ: H= lượng este thu theo thực tế 100% lượng este thu theo lí thuyết  Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … * Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa ancol n chức với m axit cacboxylic đơn chức số este tối đa thu là:  n(n  1) n(n  1)  , mn n  2  (Có thể chứng minh cơng thức mặt toán m  2(m  1)(n  1) , m  n học)  Bài 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 Các thể tích khí đo đktc + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H2SO4, sau đun sơi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Bài giải: a  0,1 mol n A  a  b  n H  0,3 mol CH COOH : a mol    a  n CO  0,1 mol b  0,2 mol C H OH : b mol Hỗn hợp A  Vì a < b ( hiệu suất tính theo axit)  số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol  Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam  đáp án D  Bài 2: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2 Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O2 nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn ThuVienDeThi.com thu 8,7 gam este Z (trong Z khơng cịn nhóm chức khác) Cơng thức cấu tạo Z là: A C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C CH3COOCH2CH2OCOCH3 D HCOOCH2CH2OCOH Bài giải: Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + Theo (1), ta có : x + y -1)O2  xCO2 + y H2O y y -1= 3,5  x + = 4,5  4 x   y  (1)  X : C2H5COOH Ancol no Y : CnH2n+2-m (OH)m (1  m  n)  este Z : (C2H5COO)mCnH2n+2-m  Meste = 73m + 14n + – m = 8,7 m hay 14n + = 15m 0,1 (2) Mặt khác d Y O < hay 14n + + 16m < 64  30m + < 64 (vì m  n)  m < 2,1 Từ (2)  n    m  ancol Y : C2H4(OH)2  Z : C2H5COOCH2CH2OCOC2H5  đáp án A Dạng 03: Bài toán phản ứng đốt cháy este - Đặt cơng thức este cần tìm có dạng: CxHyOz ( x, z ≥ 2; y số chẵn; y  2x ) y z y t Phản ứng cháy: C x H y O z  ( x   )O2  xCO2  H O  Nếu đốt cháy este A mà thu n H O = nCO  Este A este no, đơn chức, 2 mạch hở  Nếu đốt cháy axit cacboxylic đa chức este đa chức, có từ liên kết  trở lên  n H O < nCO 2 ThuVienDeThi.com  Phản ứng đốt cháy muối CnH2n+1COONa: 2CnH2n+1COONa + (3n+1)O2  Na2CO3 + (2n+1)CO2 + (2n+1)H2O  Bài 1: Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp hai este X, Y, đơn chức, no, mạch hở cần 3,976 lít oxi (đktc) thu 6,38 gam CO2 Cho lượng este tác dụng vừa đủ với KOH thu hỗn hợp hai ancol 3,92 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo X, Y A C2H5COOC2H5 C2H5COOC3H7 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOCH3 CH3COOC2H5 D HCOOC3H7 HCOOC4H9 Bài giải : Đặt cơng thức trung bình este X, Y là: CnH2n+1COO C m H m 1 Vì X, Y este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2  meste + mO = 44 nCO + 18 n H O  meste = 3,31 gam 2 Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12.0,145 – 2.1.0,145 = 1,28 g  nO = 1,28/16 = 0,08 mol  neste = 0,04 mol  nmuối = neste = 0,04 mol  Mmuối = 14n + 84 = 3,92/0,04 = 98  n = Mặt khác: M este = 3,31/0,04 = 82,75  12.1 + 46 + 14 m = 82,75  m = 1,77 Vậy: X CH3COOCH3 Y CH3COOC2H5  đáp án C  Bài 2: Đốt cháy 0,8 gam este X đơn chức 1,76 gam CO2 0,576 gam H2O Cho gam X tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng gam muối khan Y Cho Y tác dụng với dung dịch axit lỗng thu Z khơng phân nhánh Công thức cấu tạo X là: O O C C A O O O B CH3 C C O D CH2=CH-COOC2H5 Bài giải : ThuVienDeThi.com Công thức X: CxHyO2 (  x; y  2x ) Theo đề bài: mc = 1,76.12 0,576.2  0,48 gam; mH =  0,064 gam  mO 44 18 (X) = 0,256 gam  x : y : = 0,04 : 0,064 : 0,016 = : :  Cơng thức X: C5H8O2 Vì X este đơn chức (X este đơn chức phenol)  nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol Ta có : mX + mNaOH (pư) = + 0,05.40 = gam = mmuối Y  E este mạch vòng  đáp án C Dạng 04: Bài toán hỗn hợp este chất hữu khác ( ancol, axit cacboxylic, ) Khi đầu cho chức hưu tác dụng với NaOH KOH mà tạo ra: + muối ancol có khả chất hữu  RCOOR’ R’’COOR’ có nNaOH = nR’OH  Hoặc: RCOOR’ R’’COOH có nNaOH > nR’OH + muối ancol có khả sau  RCOOR’ ROH  Hoặc: RCOOR’ RCOOH  Hoặc: RCOOH R’OH + muối ancol có khả sau  RCOOR’ RCOOR’’  Hoặc: RCOOR’ R’’OH * Đặc biệt ý: Nếu đề nói chất hữu có chức este khơng sao, nói có chức este cần ý chức este phân tử có thêm chức axit ancol! ThuVienDeThi.com  Bài 1: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu X, Y, Z đơn chức đồng phân nhau, tác dụng với NaOH Đun nóng 13,875 gam hỗn hợp A với dung dịch NaOH vừa đủ thu 15,375 gam hỗn hợp muối hỗn hợp ancol có tỉ khối so với H2 20,67 Ở 136,50C, atm thể tích 4,625 gam X 2,1 lít Phần trăm khối lượng X, Y, Z (theo thứ tự KLPT gốc axit tăng dần) là: A 40%; 40%; 20% 20%; 40%; 40% B 40%; 20%; 40% C 25%; 50%; 25% D Bài giải : Ta có : n X  1.2,1 4,625  0,0625mol  MX =  74 0,082(273  136,5) 0,0625 Mặt khác: X, Y, Z đơn chức, tác dụng với NaOH  X, Y, Z axit este x  y   CTPT dạng: CxHyO2, dễ dàng   n A  a  b  c  0,1875mol X : C H COOH : a mol   32b  46c   20,67 Vậy A Y : CH COOCH : b mol  d ancol / H   2(b  c) Z : HCOOC H : c mol   m muèi  96a  82b  68c  15,375gam a  0,075  b  0,0375 c  0,075   đáp án B C Bài tập vận dụng I Hoàn thành sơ đồ phản ứng Câu Viết phương trình phản ứng dạng tổng quát lấy VD hoàn thành phản ứng sau: Este + NaOH  muối + ancol Este + NaOH  muối + ancol Este + NaOH  muối + ancol m (phân tử) ancol Este + NaOH  n (phân tử) muối + Este + NaOH  muối + andehit Este + NaOH  muối + xeton Este + NaOH  muối + nước nước Este + NaOH  muối + ancol + ThuVienDeThi.com Este + NaOH  sản phẩm Câu Hoàn thành phản ứng theo sơ đồ sau (dưới dạng công thức cấu tạo) C3H4O2 + NaOH  (A) + (B) (A) + H2SO4 (loãng)  (C) + (D) (C) + AgNO3 + NH3 + H2O  (E) + Ag  + NH4NO3 (B) + AgNO3 + NH3 + H2O  (F) + Ag  + NH4NO3 Câu Hoàn thành sơ đồ phản ứng sau: II Bài tập trăc nghiệm Bài 1: Thuỷ phân 11,18 gam este X đơn chức, mạch hở (có xúc tác axit) đến phản ứng hoàn toàn thu hỗn hợp hai chất hữu Y Z Cho Y, Z phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 56,16 gam Ag Công thức cấu tạo X là: A HCOOC(CH3)=CH2 B CH3COOCH=CH2 HCOOCH2CH=CH2 ThuVienDeThi.com C HCOOCH=CHCH3 D Bài 2: Este X no đơn chức để lâu ngày bị thuỷ phân phần tạo chất hữu Y Z Muốn trung hoà lượng axit tạo từ 13,92 gam X phải dùng 15 ml dung dịch NaOH 0,5 M Để xà phịng hố lượng este lại phải dùng thêm 225 ml dung dịch NaOH 0,5 M Nếu oxi hoá Y anđehit có mạch phân nhánh Khi hố 0,4 gam Z thể tích thể tích 0,214 gam O2 Công thức este X là: A CH3COOCH2CH2CH2CH3 B CH3COOCH2CH(CH3)2 C CH3COOCH(CH3)CH2CH3 D C2H5COOCH2CH(CH3)2 Bài 3: Xà phịng hố 3,52 gam este X tạo từ axit đơn chức ancol đơn chức dung dịch NaOH vừa đủ muối Y ancol Z Nung nóng Y với oxi thu 2,12 gam Natri cacbonat, khí CO2 nước Ancol Z chia làm hai phần Phần cho tác dụng với Na vừa đủ thu khí H2 có số mol ½ số mol ancol phản ứng 1,36 gam muối Phần cho tác dụng với CuO dư, nung nóng chất hữu T có phản ứng tráng bạc Cơng thức cấu tạo X là: A HCOOC2H5 B CH3COOCH=CH2 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Bài 4: Xà phịng hố este X đơn chức, no thu chất hữu Y chứa Na Cơ cạn, sau thêm NaOH/CaO nung nóng thu ancol Z muối vơ Đốt cháy hồn tồn ancol thu CO2 nước theo tỉ lệ thể tích : Công thức phân tử este X là: A C4H6O2 B C3H6O2 C C2H4O2 D C3H4O2 Bài 5: Hai este đơn chức X, Y đồng phân Khi hoá 7,77 gam X thu thể tích thể tích 3,36 gam O2 (đo điều kiện) Công thức cấu tạo thu gọn X, Y là: A HCOOC2H5 CH3COOCH3 B C2H3COOC2H5 C2H5COOC2H3 C HCOOCH2CH2CH3vàCH3COOC2H5 D.C2H5COOCH3vàHCOOCH(CH3)2 ThuVienDeThi.com Bài 6: Xà phịng hố hồn tồn 9,7 gam hỗn hợp hai este đơn chức X, Y cần 100 ml dung dịch NaOH 1,5 M Sau phản ứng, cô cạn dung dịch thu hỗn hợp hai ancol đồng đẳng muối Công thức cấu tạo thu gọn este là: A H-COO-CH3 H-COO-CH2CH2CH3 B.CH3COO-CH3vàCH3COOCH2CH3 C C2H5COO-CH3 C2H5COO-CH2CH3 D H-COO-CH3 H-COO-CH2CH3 Bài 7: Hỗn hợp A gồm ba chất hữu đơn chức X, Y, Z Cho 4,4 gam hỗn hợp A phản ứng vừa đủ với 250 ml dung dịch NaOH 0,2 M Cô cạn dung dịch thu 4,1 gam muối khan thu 1,232 lít ancol (ở 27,30C; atm) Công thức X, Y, Z là: A CH3COOH; CH3COOC2H5 CH3CH2OH; C C2H5COOH; C2H5COOC2H5 CH3CH2OH; B HCOOH; CH3CH2OH; HCOOC2H5 D CH2 =CH-COOH; CH3CH2OH; CH2 =CH-COOC2H5 Bài 8: Hoá 2,64 gam hỗn hợp hai este X, Y đồng phân thu thể tích thể tích 0,84 gam khí nitơ điều kiện, nhiệt độ, áp suất Nếu đun hỗn hợp X, Y với lượng dung dịch NaOH dư đến phản ứng hoàn toàn, thu 2,32 gam hỗn hợp hai muối hai axit dãy đồng đẳng Công thức cấu tạo X, Y là: A HCOOC3H7 CH3COOC2H5 B HCOOC3H7 HCOOC3H7 C HCOOC3H7 CH3COOC2H3 D Cả A, B Bài 9: Hỗn hợp X gồm chất hữu mạch hở, chứa loại nhóm chức hố học Khi đun nóng 47,2 gam hỗn hợp X với lượng dư dung dịch NaOH thu ancol đơn chức 38,2 gam hỗn hợp muối axit hữu đơn chức, dãy đồng đẳng Mặt khác, đốt cháy hết 9,44 gam hỗn hợp X ThuVienDeThi.com ... X, Y este đơn chức, no, mạch hở nên: n H O = nCO = 6,38/44 = 0,145 mol 2  meste + mO = 44 nCO + 18 n H O  meste = 3,31 gam 2 Ta có : mO (trong este) = meste – mC – mH = 3,31 – 12. 0,145 – 2.1.0,145... Nhận xét: Từ đáp án ta thấy chúng este Đặt công thức este RCOOR’ Meste = 3 ,125 .32 = 100  neste = 20/100 = 0,2 mol  nNaOH pư = neste = 0,2 mol  nNaOH dư = 0,3 – 0,2 = 0,1 mol → mNaOH = 0,1.40... ứng este hố: H= l­ỵng este thu theo thực tế 100% lượng este thu ®­ỵc theo lÝ thut  Tính lượng este tạo thành axit cacboxylic cần dùng, lượng ancol … * Chú ý: Nếu tiến hành phản ứng este hóa