Giáo án Lí thuyết anken37154

LÍ THUYẾT ANKEN BÀI SỐ www.tailieuchonloc.net ANKEN I ĐỒNG ĐẲNG, CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP Dãy đồng đẳng anken - Etilen (CH2=CH2) đồng đẳng C3H6, C4H8, … hợp thành dãy đồng đẳng có công thức chung CnH2n ( n ≥ ) gọi anken hay olefin - Anken hiđrocacbon không no, mạch hở phân tử có liên kết đôi C=C Cấu trúc - Hai nguyên tử cacbon nối đôi trạng thái lai hóa sp2 - Liên kết đôi C=C gồm liên kết σ bền liên kết  bền  dễ tham gia phản ứng - Nguyên tử cacbon không quay quanh liên kết đôi C=C  xuất đồng phân hình học (cis, trans) - Liên kết đôi nằm mặt phẳng nhóm liên kết với nguyên tử cacbon nằm vuông góc với mặt phẳng liên kết đôi 120o C 120o C Đồng phân a) Đồng phân cấu tạo : Từ C4H8 trở xuất đồng phân cấu tạo Ví dụ: C4H8 Đồng phân vị trí liên kết đôi CH2 CH CH3 CH C5H10 Đồng phân mạch cacbon CH2 CH3 CH C CH2 CH3 CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 C CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 b) Đồng phân hình học (đồng phân cis – trans) đồng phân vị trí không gian gốc hidrocacbon gắn với nguyên tử C mang nối đôi CHÚ Ý: Điều kiện xuất đồng phân hình học: + Có phân “cứng nhắc” nối đôi C=C hay vòng no, + Nhóm a  b vaø d  e: a d C C b e ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay ThuVienDeThi.com -21- LÍ THUYẾT ANKEN + + www.tailieuchonloc.net Nếu mạch nằm phía liên kết C=C Nếu mạch nằm trái phía liên kết C=C gọi đồng phân trans gọi đồng phân cis Ví dụ: H3C CH3 C C H H H3C CH3 trans-but-2-en CH2CH3 H3C C H C H cis-but-2-en C H H3C C CH3 C C H CH3 CH2CH3 trans-3-metylpent-2-en cis-3-metylpent-2-en Danh pháp a) Tên thông thường : Tên anken = Tên ankan tương ứng + thay đuôi AN ILEN Ví dụ : C2H4 etilen; C3H6 propilen; C4H8 butilen b) Tên thay thế: Quy tắc : - Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết đôi - Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đôi - Gọi tên: Số nhánh – tên nhánh + tên mạch + số lk đôi + EN Ví dụ : CH2=CH2 Eten CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en CH2=CH-CH3 Propen CH3-CH=CH-CH3 But-2-en 3 CH2 C CH3 CH2 C CH2 CH3 CH3 2-metylbut-1-en CH3 2-metylpropen CH3 CH3 C CH CH2 CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3 CH CH3 CH3 3-etylhex-2-en 3,3-dimetylbut-1-en II TÍNH CHẤT VẬT LÝ + t so ,t onc khối lượng riêng anken không khác nhiều so với ankan tương ứng, thường nhỏ so với xicloankan có số nguyên tử C + Từ C2  C4 chất khí; C5 trở chất lỏng chất rắn + t so ,t onc anken tăng dần theo KLPT ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay ThuVienDeThi.com -22- LÍ THUYẾT ANKEN www.tailieuchonloc.net + Các anken không màu, nhẹ nước không tan nước III TÍNH CHẤT HOÁ HỌC Liên kết  nối đôi C=C bền vững nên phản ứng dễ bị đứt để tạo thành liên kết σ với nguyên tử khác Vì thế, liên kết C=C trung tâm phản ứng gây phản ứng hóa học đặc trưng cho anken phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp phản ứng oxi hóa Phản ứng cộng a) Cộng hiđro (Phản ứng hiđro hoá) Ni, t  CnH2n+2 CnH2n + H2  o Ví dụ: Ni, t CH2=CH2 + H2   CH3-CH3 o NHAÄN XÉT Gọi X hỗn hợp anken H2 ban đầu Gọi Y hỗn hợp thu sau phản öùng n H2 pö  n anken pö  n X - n Y Ta có: Vì hỗn hợp X, Y có số mol C H nên đốt cháy hỗn hợp X hay Y cho kết quả: n O2 (đốt X)  n O2 (đốt Y) n CO2 (đốt X)  n CO2 (đốt Y) n H2O (đốt X)  n H2O (đốt Y)  mX = mY vaø nX > nY  M X < M Y  d X/Y  M X n Y P2   n CO2  n ankan = n H2O - n CO2 n CO2 > n H2O  n ankin = n CO2  n H2O b) Oxi hoá không hoàn toàn + Dung dịch KMnO4 loãng nhiệt độ thường oxi hóa nối đôi C=C thành 1,2-điol 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O  3CnH2n(OH)2 + 2MnO2 +2 KOH 3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2–CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (Etilen glicol) ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay ThuVienDeThi.com -24- LÍ THUYẾT ANKEN www.tailieuchonloc.net CHÚ Ý: Dung dịch KMnO4 bị màu  Dùng để nhận biết anken + Dung dịch KMnO4 đậm đặc, nhiệt độ cao oxi hóa mạnh làm đứt mạch cacbon nối đôi  xeton, axit cacboxylic hay CO2 tùy theo cấu tạo mạch anken CH2= CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4  CO2 + CH3COOH + 2MnSO4 +2 K2SO4 + 4H2O CHÚ Ý: Dùng phản ứng để xác định vị trí nối đôi dựa vào cấu tạo sản phẩm oxi hóa + Trong công nghiệp, người ta oxi hóa nhẹ etilen để sản xuất CH3CHO PdCl2 /CuCl2 2CH2 = CH2 + O2    2CH3CHO toC Phản ứng + Ở nhiệt độ thấp, anken dễ tham gia phản ứng cộng clo, nhiệt độ cao (500oC-600oC), số anken đầu dãy đồng đẳng tham gia phản ứng clo 500 C CH2 = CH – CH3 + Cl2   CH2 = CH – CH2Cl + HCl o (Anlylclorua) + Từ anlylclorua điều chế glixerol: CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O   CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + 2NaOH   CH2OH – CH(OH) – CH2OH + 2NaCl Glixerol V ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG Điều chế a/ Tách nước ankanol (đehiđrat hóa) o H2 SO4đ ,170 C CnH2n+1OH   CnH2n + H2O Ví dụ: Điều chế etilen phòng thí nghiệm o H2 SO4đ ,170 C CH3CH2OH   CH2=CH2 + H2O b/ Tách HX khỏi dẫn xuất halogen môi trường kiềm/ancol: o C2 H5OH, t C CnH2n+1X + KOH   CnH2n + KX + H2O Ví duï: o C2 H5OH, t C CH3CH2Cl + KOH   CH2 = CH2 + KCl + H2O c/ Taùch halogen khỏi dẫn xuất đihalogen ankan tương ứng toC R CH CH X X + Zn R' R CH CH R' + ZnX2 d/ Crackinh ankan CnH2n+2 xt ,t   CpH2p+2 + CmH2m ( n = p + m; m  2; p  1) e/ Đehiđro hóa (dùng công nghiệp) CnH2n+2 xt ,t   CnH2n + H2 f/ Hiđro hóa ankin Pd/PbCO ,t CnH2n-2 + H2   CnH2n ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay ThuVienDeThi.com -25- ... thế: Quy tắc : - Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết đôi - Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đôi - Gọi tên: Số nhánh – tên nhánh + tên mạch + số lk đôi + EN Ví dụ : CH2=CH2 Eten CH2=CH-CH2-CH3...LÍ THUYẾT ANKEN + + www.tailieuchonloc.net Nếu mạch nằm phía liên kết C=C Nếu mạch nằm trái phía... www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay ThuVienDeThi.com -22- LÍ THUYẾT ANKEN www.tailieuchonloc.net + Các anken không màu, nhẹ nước không tan nước III TÍNH CHẤT