LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP LTĐH HÓA HỌC

ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ - HIĐROCACBON ANCOL PHENOL - ANDEHIT - AXIT HỮU CƠ

Trang 1

SỞ GIÁO DỤC & ĐÀO TẠO ĐÀ NẴNG TRUNG TÂM LTĐH ĐH SƯ PHẠM

LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP LTĐH HÓA HỌC – TẬP 1

ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ - HIĐROCACBON ANCOL PHENOL - ANDEHIT - AXIT HỮU CƠ

Lớp :………

Đà Nẵng năm 2011

Trang 2

GV Huỳnh Phúc Hải - ĐHSPĐN - 2 - Cell phone: 0935228284

BÀI 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỮU CƠ

I Một số khái niệm

- Hợp chất hữu cơ

- Đặc điểm chung của HCHC :

+ Thành phần và cấu tạo : Hợp chất hữu cơ nhất thiết phải chứa cacbon Các nguyên tử

cacbon thường liên kết với nhau đồng thời liên kết với nguyên tử của các nguyên tố khác như

H, O, N, S, P, halogen, Liên kết hoá học ở các hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị

+ Về tính chất vật lí : Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi

thấp (dễ bay hơi) và thường không tan hoặc ít tan trong nước, nhưng tan trong dung môi hữu

cơ

+ Về tính chất hoá học : Đa số các hợp chất hữu cơ khi bị đốt thì cháy, chúng kém bền với nhiệt nên dễ bị phân huỷ bởi nhiệt Phản ứng của các hợp chất hữu cơ thường xảy ra chậm, không hoàn toàn, không theo một hướng nhất định, thường cần đun nóng hoặc cần có xúc tác

- Phương pháp tách, tinh chế hợp chất hữu cơ

Trang 3

Không xuất phát từ

số đếm

Trang 4

Câu 6 : Amin (CH3)2CH-NH-CH3 có tên gọi là

A N-metylpropan-2-amin B N-metylisopropylamin

C metylpropylamin D N-metyl-2-metyletanamin

Câu 7 : Amin CH3-NH-C2H5 có tên gọi gốc - chức là

A propan-2-amin B etyl metyl amin

Câu 8 : Tên gọi nào sau đây không đúng với chất có công thức CH3CH(NH2)COOH?

A axit 2-aminopropanoic B axit -aminopropionic

C axit -aminopropanoic D alanin

Câu 9 : Tên thay thế của chất có cấu tạo CH3CHClCH3 là

Câu 1 0 : Tên gọi của C6H5-NH-CH3 là

   có tên gọi là ?

A 2,2-đimetylbut-1-in B 2,2-đimeylbut-3-in

Trang 5

A Axit 2-metylpropanoic B Axit 2-metylbutanoic

C Axit 3-metylbuta-1-oic D Axit 3-metylbutanoic

Câu 17 : Gọi tên hợp chất có CTCT như sau theo danh pháp thay thế ?

3

OHC -CH - CH -CH - CH = CH - CHO

| CH

Trang 6

Câu 21 Những phân tử nào sau đây có thể có phản ứng trùng hợp: 1 CH2=CH2 2 CHCH;

3 CH2=CHCl; 4 CH3-CH3

A 1, 3 B 3, 2 C 1, 2, 3, 4 D 1, 2, 3

Câu 22: Hợp chất đơn chức:

A Là hợp chất hữu cơ có một loại nhóm chức

B Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên

C Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức

D Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức và có từ hai nhóm chức trở lên

Câu 23 Đồng phân :

A Là những chất hữu cơ khác nhau về sự phân bố các nguyên tử trong không gian

B Là những chất hữu cơ có cùng công thức tổng quát nhưng khác nhau về công thức cấu tạo

C Là những chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau công thức cấu tạo nên tính chất khác nhau

D Là những chất có cấu tạo tương tự nhau nhưng thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm (-CH 2 -)

Câu 24 Hợp chất đa chức:

A Là những chất hữu cơ có từ hai nhóm chức cùng loại trở lên

B Là hợp chất hữu cơ chỉ có một loại nhóm chức với số lượng nhóm từ hai trở lên

C Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức khác loại trở lên

D Là hợp chất hữu cơ chỉ có một nhóm chức

Câu 25 Hợp chất tạp chức:

A Là hợp chất hữu cơ có từ hai loại nhóm chức trở lên

B Là hợp chất hữu cơ có từ hai nhóm chức trở lên

C Là hợp chất hữu cơ có nhiều nhóm chức

D Là hợp chất hữu cơ có hai nhóm chức

Câu 26 Hợp chất đa chức và hợp chất tạp chức giống nhau ở chỗ:

A Đều là hợp chất có nhiều nhóm chức

B Đều là hợp chất chứa các nhóm chức giống nhau

C Phân tử luôn có liên kết 

D Mạch cacbon trong phân tử có liên kết 

Câu 27 Nhiệt độ sôi của ancol etylic (1), ancol metylic (2), axeton (3) dimetyl ete (4) xếp theo

trật tự giảm dần là:

A (1) > (2) > (3) > (4) B (1) > (2) > (4) > (3)

Trang 7

Câu 31 Anđehit axetic có nhiệt độ sôi thấp (toS = 21oC) đó là vì :

A Có liên kết hiđro giữa các phân tử andehyt

B Anđehit axetic có khối lượng phân tử nhỏ

C Liên kết =C=O trong – CHO bị phân cực

D Anđehit axetic có phân tử khối thấp và không có liên kết hiđro

Câu 32 Sắp xếp các hợp chất: CH3COOH, C2H5OH và C6H5OH theo thứ tự tính axit tăng dần Trường hợp nào sau đây đúng?

Trang 8

cacbon tetraclorua (tetraclometan)

Các đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan Thí dụ :

Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hoá, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen

Clo thế H ở cacbon các bậc khác nhau Brom hầu như chỉ thế cho H ở cacbon bậc cao Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan

Trang 9

Anken Cấu tạo t nc , º C t s , º C D, g/cm 3

Eten (etilen) CH 2 = CH 2 - 169 - 104 0,57 (-110 o C)

But-1-en CH 2 = CHCH 2 CH 3 - 130 - 6 0,63 (- 6oC) 2-Metylpropen CH 2 = C(CH 3 ) 2 - 141 - 7 0,63 (- 7oC) Pent-1-en CH2 = CHCH2CH2CH3 - 165 30 0,64 (20 0 C)

Hex-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 3 CH 3 - 140 64 0,68 (20oC) Hept-1-en CH2 = CH[CH2]4CH3 - 119 93 0,70 (20 o C) Oct-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 5 CH 3 - 102 122 0,72 (20oC) Non-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 6 CH 3 - 146 0,73 (20oC) Đek-1-en CH 2 = CH[CH 2 ] 7 CH 3 - 87 171 0,74 (20oC)

CH2 = CH2 + H-OSO3H  CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)

b) Cộng nước (phản ứng hiđrat hoá)

Ở nhiệt độ thích hợp và có xúc tác axit, anken có thể cộng nước, thí dụ :

CH2 = CH2 + H-OH H , t o HCH2 - CH2OH (etanol)

c) Hướng của phản ứng cộng axit và nước vào anken

Phản ứng cộng axit hoặc nước vào anken không đối xứng thường tạo ra hỗn hợp hai đồng phân, trong đó có một đồng phân là sản phẩm chính Thí dụ :

-

(Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)

Trang 10

CH C CH CH

¾ ¾ ¾ ¾ ® - - + | 2 | 3

| 3

CH C CH CH

d Phản ứng trùng hợp

nCH2 = CH2 Peoxit,100 300 C100atm o  ( CH2-CH2 )n (polietilen, n= 3000 - 40 000)

2

| 3

e Phản ứng oxi hoá

Giống với ankan, anken cháy hoàn toàn tạo ra CO2, H2O và toả nhiều nhiệt :

CnH2n + 3n

2 O2  nCO2 + nH2O ;  H < 0 Khác với ankan, anken làm mất màu dung dịch KMnO4 và bị oxi hoá Thí dụ :

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

Trang 11

- Cộng hiđro : Khi có xúc tác Ni, Pt, Pd ở nhiệt

độ thích hợp, ankin cộng với H2 tạo thành ankan

- Cộng brom : Giống như anken, ankin làm mất màu nước brom, phản ứng xảy ra qua hai giai

đoạn Muốn dừng lại ở giai đoạn thứ nhất thì cần thực hiện phản ứng ở nhiệt độ thấp, thí dụ :

HgCl

150 200 C CH2 = CH - Cl (vinyl clorua)

CH2 = CH - Cl + HCl  CH3 - CHCl2 (1,1-đicloetan)

- Cộng nước (hiđrat hoá)

Khi có mặt xúc tác HgSO4 trong môi trường axit, H2O cộng vào liên kết ba tạo ra hợp chất trung gian không bền và chuyển thành anđehit hoặc xeton, thí dụ :

Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp như anken

- Phản ứng đime hoá và trime hoá

(phức chất, tan trong nước)

HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH  Ag – CC – Ag + 2H2O + 4NH3

Trang 12

Giống như anken, ankin làm mất màu dung dịch KMnO4 Khi đó nó bị oxi hoá ở liên kết ba tạo

ra các sản phẩm phức tạp, còn KMnO4 thì bị khử thành MnO2 (kết tủa màu nâu đen)

III - Điều chế và ứng dụng

BÀI TẬP HIĐROCACBON MẠCH HỞ

Câu 1: Hai hiđrocacbon A và B có cùng CTPT C5H12 tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol 1 : 1 thì A tạo ra một dẫn xuất duy nhất còn B thì cho 4 dẫn xuất Tên gọi của A và B lần lượt là

A 2,2-đimetylpropan và 2-metylbutan B 2,2-đimetylpropan và pentan

C 2-metylbutan và 2,2-đimetylpropan D 2-metylbutan và pentan

Câu 2: Cho các ankan C2H6, C3H8, C4H10, C5H12 Nhóm ankan không có đồng phân khi tác dụng với Cl2 tỉ lệ 1 : 1 về số mol tạo ra dẫn xuất duy nhất là

A C2H6, C3H8 B C2H6,C5H12 C C3H8, C4H10 D C3H8, C4H10, C5H12

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không

khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO2 (ở đktc) và 9,9 gam nước Thể tích không khí (ở đktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên nhiên trên là

A 70,0 lít B 78,4 lít C 84,0 lít D 56,0 lít

Câu 4: Tiến hành crackinh 2,9 gam butan ở nhiệt độ cao Sau một thời gian thu được hỗn hợp

khí A gồm CH4, C2H6, C2H4, C3H6 và C4H10 Đốt cháy A trong khí O2 dư, rồi dẫn toàn bộ sản phẩm sinh ra qua bình đựng H2SO4 đặc Độ tăng khối lượng của bình đựng H2SO4 đặc là

A 9,0 gam B 6,75 gam C 2,25 gam D 4,5 gam

Câu 5: Khi crackinh hoàn toàn một thể tích ankan X thu được ba thể tích hỗn hợp Y (các thể

tích khí đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất) ; tỉ khối của Y so với H2 bằng 12 Công thức phân tử của X là

A C6H14 B C3H8 C C4H10 D C5H12

Câu 6: Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi

đối với hiđro là 75,5 Tên của ankan đó là

A 3,3-đimetylhecxan B 2,2-đimetylpropan C isopentan D 2,2,3-trimetylpentan Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO2 và 0,132 mol H2O Khi

X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất Tên gọi của X là

A 2-metylbutan B etan C 2,2-đimetylpropan D 2-metylpropan

Câu 8: Khi cho ankan X (trong phân tử có phần trăm khối lượng cacbon bằng 83,72%) tác

dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1 : 1 (trong điều kiện chiếu sáng) chỉ thu được 2 dẫn xuất

Trang 13

monoclo đồng phân của nhau Tên của X là

A 2-metylpropan B 2,3-đimetylbutan C butan D 3-metylpentan

Câu 9: Hiđrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết  và có hai nguyên tử cacbon bậc ba trong một phân tử Đốt cháy hoàn toàn 1 thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 (ở cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất) Khi cho X tác dụng với Cl2 (theo tỉ lệ số mol 1 : 1), số dẫn xuất monoclo tối đa sinh ra là

Câu 10: Công thức đơn giản nhất của một hiđrocacbon là CnH2n+1 Hiđrocacbon đó thuộc dãy đồng đẳng của

A ankan B ankin C ankađien D anken

Câu 11: Số đồng phân cấu tạo của anken ứng với công thức phân tử C5H10 (không kể đồng

phân cis - trans) là

Câu 12: Trong phòng thí nghiệm etilen được điều chế bằng cách

C đun nóng ancol etylic với H2SO4 đặc ở 170oC D cộng hiđro vào axetilen

Câu 13: Số sản phẩm tối đa tạo thành khi cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ mol 1 : 1 là

Câu 14: Hợp chất CH3CH2-CH(CH3)-CC-CH(CH3)2 có tên là

A 3,6-đimetylhept-4-in B isopropylisobutylaxetilen

C 5-etyl-2-metylhex-3-in D 2,5-đimetylhept-3-in

Câu 15: Phát biểu nào sau đây là không đúng ?

A Trong phân tử hiđrocacbon, số nguyên tử hiđro luôn là số chẵn

B Trong phân tử anken, liên kết đôi gồm một liên kết  và một liên kết 

C Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn

D Công thức chung của hiđrocacbon no có dạng CnH2n + 2

Câu 16: Có 5 chất: metan, etilen, propin, buta-1,3-đien, xiclopentan Số lượng các chất có khả

năng làm mất màu dung dịch brom là

Câu 17: Cho sơ đồ chuyển hoá: Metan (1) X1 (2) X2 (3) X3 (4) Cao su buna

X2 là chất nào sau đây ?

A Axetilen B Etilen C Vinylaxetilen D Etilen hoặc axetilen

Câu 18: Từ đá vôi, than đá và các chất vô cơ cần thiết Số phản ứng tối thiểu điều chế etylen

glicol là

Trang 14

Câu 19: Cho hiđrocacbon Y tác dụng với brom trong điều kiện thích hợp, chỉ thu được một

dẫn xuất chứa brom có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5 Công thức phân tử của Y là

A C5H10 B C4H10 C C5H12 D C6H6

Câu 20: Đốt cháy hoàn toàn 4,3 gam một hiđrocacbon X cần dùng vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu được hỗn hợp sản phẩm trong đó khối lượng CO2 nhiều hơn khối lượng H2O là 6,9 gam Công thức phân tử của X và giá trị V là

A C6H14 ; 10,64 B C6H14 ; 6,72 C C5H8 ; 11,2 D C4H8 ; 10,08

Câu 21: Hợp chất Z có công thức phân tử C5H8 Hiđro hoá hoàn toàn Z thu được một hợp chất

no, mạch nhánh Z có khả năng trùng hợp tạo ra polime Công thức cấu tạo của Z là

A (CH3)2CH-CCH B CH2=CH-CH2-CH=CH2

C CH3-CH=CH-CH=CH2 D CH2=C(CH3)-CH=CH2

Câu 22: Cho các chất: xiclobutan, 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en Dãy gồm

các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, to), cho cùng một sản phẩm là

A xiclobutan, cis-but-2-en và but-1-en B but-1-en, 2-metylpropen và cis-but-2-en

C xiclobutan, 2-metylbut-2-en và but-1-en D 2-metylpropen, cis-but-2-en và xiclobutan

Câu 23: Ba hiđrocacbon X, Y, Z là đồng đẳng kế tiếp, khối lượng phân tử của Z bằng 2 lần

khối lượng phân tử của X Các chất X, Y, Z thuộc dãy đồng đẳng

A ankan B ankađien C anken D ankin

Câu 24: Để tách riêng từng chất khí từ hỗn hợp propan, propen, propin ta chỉ cần dùng các

chất là

A Zn, dung dịch Br2, dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3 trong NH3

B dung dịch Br2, dung dịch HCl, dung dịch KMnO4, Na

C dung dịch KMnO4, dung dịch NaCl, dung dịch AgNO3 trong NH3

D dung dịch HCl, dung dịch Br2, dung dịch AgNO3 trong NH3, Zn

Câu 25: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỉ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có

thành phần khối lượng clo là 45,223% Công thức phân tử của X là

A C3H6 B C3H4 C C2H4 D C4H8

Câu 26: Đốt cháy hoàn toàn m gam hiđrocacbon A là chất khí ở điều kiện thường thu được m

gam H2O CTPT của A là

A C4H8 B C3H8 C C2H4 D C4H6

Câu 27: Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng

phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X Đốt cháy 0,1 mol chất Y, sản phẩm khí hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 (dư), thu được số gam kết tủa là

Trang 15

A 20 B 40 C 30 D 10

Câu 28: Chất A có công thức phân tử là C7H8 Cho A tác dụng với AgNO3 (dư) trong dung dịch NH3 thu được chất B kết tủa Phân tử khối của B lớn hơn của A là 214 Số công thức cấu tạo có thể có của A là

Câu 29: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon Y, toàn bộ sản phẩm cháy được dẫn vào bình

đựng nước vôi trong (dư) thấy tạo thành 6 gam kết tủa, đồng thời khối lượng dung dịch giảm 1,92 gam Công thức cấu tạo của Y là

A CH3-CH2-CH3

B CH2=CH-CH3

C CHC-CH3 D CH2=C=CH2

Câu 30: Cho 0,1 mol một hiđrocacbon X mạch hở làm mất màu vừa đủ 300 ml dung dịch Br2

1M, tạo dẫn xuất có chứa 90,22% brom về khối lượng X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong

NH3 tạo kết tủa Công thức cấu tạo của X là

1 Cấu trúc của phân tử

Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen ở trạng thái lai hoá sp2 (lai hoá tam giác) Mỗi

nguyên tử C sử dụng 3 obitan lai hoá để tạo liên kết  với 2 nguyên tử C bên cạnh nó và 1

nguyên tử H Sáu obitan p còn lại của 6 nguyên tử C xen phủ bên với nhau tạo thành hệ liên

hợp  chung cho cả vòng benzen Nhờ vậy mà liên kết  ở benzen tương đối bền vững hơn so

với liên kết  ở anken cũng như ở những hiđrocacbon không no khác

Sáu nguyên tử C trong phân tử benzen tạo thành một lục giác đều Cả 6 nguyên tử C và 6 nguyên tử H cùng nằm trên 1 mặt phẳng (gọi là mặt phẳng phân tử) Các góc hoá trị đều bằng

Trang 16

Benzen không tác dụng với KMnO4 (không làm mất màu dung dịch KMnO4)

Các benzen khi cháy trong không khí thường tạo ra nhiều muội than và toả nhiều nhiệt

Metylbenzen (toluen) etylbenzen propylbenzen …

Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng của benzen có công thức chung là CnH2n-6 với n  6

Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là

mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế) Ankylbenzen có đồng phân mạch

cacbon Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng

bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para) như ở

hình bên

Trang 17

2 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thế

Tác dụng Cl2, HNO3

Quy tắc thế ở vòng benzen

Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3 …), phản ứng thế vào

vòng sẽ dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para Ngược lại, nếu ở vòng benzen đã

có sẵn nhóm –NO 2 (hoặc các nhóm -COOH, -SO3H …) phản ứng thế vào vòng sẽ khó hơn và

ưu tiên xảy ra ở vị trí meta

Các ankylbenzen khi đun nóng với dung dịch KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hoá

Thí dụ : Toluen bị KMnO4 oxi hoá thành kali benzoat, sau đó tiếp tục cho tác dụng với axit clohiđric thì thu được axit benzoic

C6H5CH3 4 2

0

KMnO , H O 80-100 C

etylbenzen 1,2-đimetylbenzen 1,3-đimetylbenzen 1,4-đimetylbenzen

o-đimetylbenzen m-đimetylbenzen p-đimetylbenzen

(o-xilen) (m-xilen) (p-xilen)

Trang 18

C Chất có công thức đơn giản nhất là CH không chỉ là benzen

D Benzen có công thức đơn giản nhất là CH

Câu 4 : Dùng 39 gam C6H6 điều chế toluen Khối lượng toluen tạo thành là :

Câu 5 : Cho sơ đồ :

Các nhóm X,Y phù hợp sơ đồ trên là :

A X(CH3), Y(NO2) B X(NO2), Y(CH3)

C X(Cl), Y(CH3) D X(NO2); Y(CH3)

Câu 7 : Cho sơ đồ : C Hn 2 n 6 (X)  (A)  (B)  (C)  polistiren

CTPT phù hợp của X là :

A C6H5CH3 B C6H6 C C6H5C2H5 D C6H5CH(CH3)2

Câu 8 : Để phân biệt 4 chất lỏng : benzen, toluen, stiren, etylbenzen người ta dùng thuốc thử

nào sau đây:

A Dung dịch Br2 B Dung dịch KMnO4/dung dịch HCl

D Khí clo C Dung dịch HNO3 đ, xúc tác H2SO4 đ

Câu 9: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với công thức phân tử C8H10 là

Trang 19

Câu 10: Toluen phản ứng với Br2 khi chiếu sáng cho sản phẩm thế dễ dàng ở vị trí nào ?

A nhóm metyl B meta C ortho và para D ortho

Câu 11: Có ba chất lỏng không màu là: benzen, toluen, stiren Có thể dùng dung dịch nào sau

đây để nhận biết mỗi chất trên ?

A Dung dịch H2SO4 B Dung dịch NaOH

C Dung dịch KMnO4 D Dung dịch Br2

Câu 12: Dãy gồm các chất đều có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp là

A stiren ; clobenzen ; isopren ; but-1-en

B 1,2-điclopropan ; vinylaxetilen ; vinylbenzen ; toluen

C buta-1,3-đien ; cumen ; etilen ; trans-but-2-en

D 1,1,2,2-tetrafloeten ; propilen ; stiren ; vinyl clorua

Câu 13: Cho các hiđrocacbon: eten, axetilen, benzen, xiclopropan, toluen, isopentan, stiren,

naphtalen Số chất làm mất màu dung dịch Br2 là

Câu 14: Chất nào sau đây đều là thành phần chính của khí thiên nhiên và của khí mỏ dầu ?

A H2 B CO C CH4 D C4H10

Câu 15: Nhựa than đá đem chưng cất ở phân đoạn sôi 170 - 230oC, gọi là

A dầu nhẹ C dầu trung B dầu nặng D hắc ín

Câu 16: Nhà máy “lọc dầu” là nhà máy

A chỉ lọc bỏ các tạp chất có trong dầu mỏ

B cho sản phẩm đều là các chất lỏng

C chế biến dầu mỏ thành các sản phẩm khác nhau

D chỉ sản xuất xăng dầu

ANCOL - PHENOL

I - ANCOL

1 Công thức phân tử

Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hiđroxyl (OH) liên kết trực tiếp với

nguyên tử cacbon no Cn H 2n+2 O; ROH; R(OH) n

Phân loại

- Theo bậc : ancol bậc I, II và III

- Theo số nhóm chức : đơn và đa

Trang 20

- Theo gốc : no, không no, thơm

Ancol Phân loại theo cấu tạo

gốc hiđrocacbon

Phân loại theo theo số lượng nhóm hiđroxyl

HO-CH 2 CHOHCH 2 -OH Ancol no, bậc I, II Ancol đa chức (poliancol)

CH 2 =CH-CH 2 -OH Ancol không no, bậc I Ancol đơn chức (monoancol)

2 Danh pháp

Ngoài đồng phân nhóm chức (chẳng hạn CH3CH2OH và CH3OCH3), ancol có đồng phân mạch

cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức Thí dụ :

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH(OH)CH3 (CH3)2CHCH2OH (CH3)3COH ancol butylic ancol sec-butylic ancol isobutylic

Mạch chính được quy định là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm OH

Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn

CH CH CH OH CH

3 | 3

| 3

OH

CH C CH CH



butan-1-ol butan-2-ol 2-metylpropan-1-ol 2-metylpropan-2-ol

Ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

Tên hiđrocacbon tương ứng theo mạch chính + số chỉ vị trí + ol

Trang 21

etan-1,2-điol propan-1,2,3-triol 3,7-đimetyloct-6-en-1-ol

(etylen glicol) (glixerol) (xitronelol, trong tinh dầu sả)

Ở điều kiện thường, các ancol từ CH3OH đến khoảng C12H25OH là chất lỏng, từ khoảng

C13H27OH trở lên là chất rắn Các ancol có từ 1 đến 3 nguyên tử C trong phân tử tan vô hạn trong nước Khi số nguyên tử C tăng lên thì độ tan giảm dần

Các poliol như etylen glicol, glixerol thường sánh, nặng hơn nước và có vị ngọt

Các ancol trong dãy đồng đẳng của ancol etylic đều là những chất không màu

Liên kết hiđro

Người ta nhận thấy rằng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan trong nước của ancol đều cao hơn so với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có phân tử khối chênh lệch nhau không nhiều

Trang 22

Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (+) của nhóm –OH này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (-) của nhóm –OH kia thì tạo thành một liên kết yếu gọi là liên

kết hiđro, biểu diễn bằng dấu… như ở hình 8.3 Trong nhiều trường hợp, nguyên tử H liên kết

cộng hoá trị với nguyên tử F, O hoặc N thường tạo thêm liên kết hiđro với các nguyên tử F, O hoặc N khác

Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính chất vật lí

Do có liên kết hiđro giữa các phân tử với nhau (liên kết hiđro liên phân tử), các phân tử ancol

hút nhau mạnh hơn so với những phân tử có cùng phân tử khối nhưng không có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete,…) Vì thế cần phải cung cấp nhiệt nhiều hơn để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) cũng như từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sôi)

Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với các phân tử nước, mặt khác lại có khả năng tạo liên kết hiđro với nước, nên có thể xen giữa các phân tử nước, “gắn kết” với các phân

tử nước Vì thế chúng hoà tan tốt trong nước

- Phản ứng riêng của glixerol

Glixerol hoà tan được Cu(OH)2 tạo thành phức chất tan, màu xanh da trời :

Phản ứng này được dùng để nhận biết glixerol và các poliancol mà các nhóm OH đính với

những nguyên tử C cạnh nhau, chẳng hạn như etylenglicol

Định dạng
Số trang	44
Dung lượng	827,09 KB