SOPHOROLIPIDS và ỨNG DỤNG TRONG HOÁ mỹ PHẨM

Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NƠNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC & THỰC PHẨM BỘ MÔN HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN TIỂU LUẬN MÔN: HOẠT CHẤT BỀ MẶT SOPHOROLIPIDS VÀ ỨNG DỤNG TRONG HOÁ MỸ PHẨM GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH SVTH: HUỲNH THỊ BÍCH TRÂM MSSV: 18139198 LỚP: DH18HD TPHCM, 1/2022 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN Để hồn thành Tiểu luận môn học Hoạt Chất Bề Mặt, trước hết chúng em xin gửi đến quý Thầy Cô khoa Cơng nghệ Hóa học Thực phẩm trường đại học Nơng Lâm TPHCM lời cảm ơn chân thành tạo điều kiện thuận lợi suốt trình học tập để chúng em hoàn thành tốt nhiệm vụ giao Chúng em xin chân thành cảm ơn Cô Phan Nguyễn Quỳnh Anh, người tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, truyền đạt, bảo cho chúng em kiến thức kinh nghiệm quý báu bổ ích suốt trình chúng em thực Tiểu luận Qua môn học này, chúng em tiếp thu nhiều kiến thức mẻ bổ tích, giúp đỡ nhiều cho việc làm khóa luận tốt nghiệp áp dụng vào việc làm sau trường Ngoài ra, chúng em rèn luyện kỹ tra cứu chọn lọc thông tin, hiểu biết chất hoạt động bề mặt tác dụng chúng mang lại Trong q trình hồn thành báo cáo, thời gian kiến thức hạn chế nên khơng tránh khỏi thiếu sót Em mong thơng cảm, giúp đỡ đóng góp ý kiến Cơ Em xin kính chúc Cơ giàu sức khỏe cơng tác tốt Trân trọng! Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT CHĐBMSH: Chất hoạt động bề mặt sinh học SLs: Sophorolipid DANH MỤC BẢNG Bảng 1: Dang mục loài vi khuẩn tổng hợp nên loại CHĐBMSH nhóm Glycolipid Bảng 2: Hoạt tính nhũ hố SLs với số loại dầu ( Daverey Pakshirajan, 2009) Bảng 3: Các công ty sản xuất SLs giới DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình 1: CHĐBMSH Hình 2: Lên men chủng Candida bombicola từ rỉ đường dầu đậu nành để thu nhận chất hoạt động bề mặt Sophorolipid (SL) Hình 3: Cấu trúc SLs Hình Cấu trúc dạng lactonic acid Sophorolipid Hình 5: Kem dưỡng cho trẻ nhỏ Hình 6: Nước rửa rau Hình 7: Kem dưỡng Eucerin Hình 8: Dầu gội Icare Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 LỜI MỞ ĐẦU Chất hoạt động bề mặt sinh học chất hoạt động bề mặt tự nhiên tạo nhiều loài vi sinh vật Trong năm gần đây, chất hoạt động bề mặt sinh học thu hút nhiều quan tâm ứng dụng y sinh, dược phẩm, mỹ phẩm,… chúng Sophorolipid loại glycolipid tạo loại nấm men không gây bệnh chọn lọc Ngồi hoạt tính tẩy rửa (giảm sức căng bề mặt ), thường sử dụng ứng dụng y sinh, sophorolipid cho thấy số hoạt tính độc đáo kháng khuẩn, kháng vi rút điều hòa miễn dịch hoạt động chống ung thư Trên sản phẩm mỹ phẩm chăm sóc cá nhân, chất hoạt động bề mặt hóa học thành phần số cơng thức chúng, nhiều chất báo cáo có khả gây tác dụng bất lợi phản ứng dị ứng kích ứng da da người Do đó, nhu cầu thay chất hoạt động bề mặt hóa học hợp chất khác khơng có tác động tiêu cực đến sức khỏe da Biosurfactants (chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc sinh học) thể tiềm to lớn giảm độc tố, tương thích da, bảo vệ giữ ẩm bề mặt , thành phần quan trọng quy trình chăm sóc da hiệu Tiểu luận nói tính chất kháng khuẩn, giữ ẩm bề mặt da đặc tính độc tính thấp chất hoạt động bề mặt SLs thay thích hợp cho chất hoạt động bề mặt hóa học cơng thức dược mỹ phẩm Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 CHƯƠNG I: TỔNG QUAN Chất hoạt động bề mặt sinh học Hình 1: CHĐBMSH Chất hoạt động bề mặt sinh học chất hoạt động bề mặt có nguồn gốc sinh học, chủ yếu tạo từ vi khuẩn, nấm men nấm sợi làm chất trao đổi thứ cấp Chất hoạt động bề mặt sinh học thu từ vi sinh vật thông qua trình phân tách chiết xuất, kết tủa chưng cất mà không cần phải tổng hợp hữu Các chất bề mặt sinh học thường có chất trung tính anion Tuy nhiên, chất có chứa nhóm amin có chất cation [4] Ngồi khả thấm ướt, chức nhũ hóa, giảm sức căng bề mặt tẩy rửa chất hoạt động bề mặt tổng hợp, chất hoạt động bề mặt sinh học ưu việt nhờ vào lợi tiềm bao gồm độc tính thấp hơn, khả phân hủy sinh học, tương thích với da người, ổn định điều kiện khắc nghiệt (pH, nhiệt độ độ mặn) sản xuất từ nguồn nguyên liệu rẻ tái tạo [3,4,5] Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Chất hoạt động bề mặt sinh học thường phân loại dựa vào khối lượng phân tử Các chất hoạt động bề mặt sinh học có trọng lượng phân tử thấp có hiệu giảm căng thẳng bề mặt bề mặt giao diện chất hoạt động bề mặt sinh học trọng lượng phân tử cao tốt vai trị chất nhũ hóa [14] Mỗi nhóm lại phân loại thành lớp khác dựa vào thành phần hóa học [15, 16] Các lớp chất tạo bề mặt sinh học trọng lượng phân tử thấp bao gồm glycolipid, lipopeptide, glycopeptide phospholipid chất hoạt động bề mặt phân tử lượng cao bao gồm lipoprotein, phức hợp polysaccharide-protein-axit béo lipopolysaccharide-proteinphức hợp [14 , 17, 18] Glycolipid nhóm chất hoạt động bề mặt sinh học phổ biến có tiềm ngành cơng nghiệp mỹ phẩm, dược phẩm thực phẩm [19] Glycolipid bao gồm cacbohydrat liên kết với chuỗi acid béo có độ dài khác sophorolipid (Lactonic acid béo) Bảng 1: Dang mục loài vi khuẩn tổng hợp nên loại CHĐBMSH nhóm Glycolipid Sophorolipids (SLs) 2.1 Giới thiệu Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Hình 2: Lên men chủng Candida bombicola từ rỉ đường dầu đậu nành để thu nhận chất hoạt động bề mặt Sophorolipid (SL) Sophorolipids (SLs) nhóm chất hoạt động bề mặt sinh học ngoại bào tạo với suất tương đối cao số loài nấm men khơng gây bệnh, Starmerella bombicola nghiên cứu nhiều SLs glycolipid bao gồm gốc sophorose kết hợp với acid béo hydroxyl hóa Chúng tạo hỗn hợp phân tử khác với hai điểm khác chính: acetyl hóa sophorose lacton hóa Ngồi ra, SL có tác dụng kháng khuẩn, chống viêm, chí chống ung thư, cho phép phân tử sử dụng lĩnh vực dược phẩm So với chất hoạt động bề mặt tổng hợp qua đường hóa học từ dầu mỏ, SLs cho thấy đặc tính ưu việt khả phân hủy sinh học cao, độc tính thấp, thân thiện mơi trường, sản xuất từ nguồn ngun liệu tái sử dụng [1], [2] 2.2 Cấu trúc đặc tính hố lý Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Hình 3: Cấu trúc SLs SLs phân tử lưỡng tính lưỡng tính bao gồm disaccharide sophorose (nhóm ưa nước), liên kết glycosid hóa với chuỗi axit béo hydroxyl hóa (kỵ nước) Chuỗi acid béo có nguyên tử cacbon thay đổi với mức độ bão hòa khác nhau, điều phụ thuộc vào chủng vi sinh vật nguồn cacbon kỵ nước sử dụng để sản xuất mơi trường [2] Nó tổng hợp phịng thí nghiệm hỗn hợp SLs lactonic axit [1,3] Hai dạng cấu trúc SL dạng acid tự dạng vòng lactone [2] Sự khác biệt cấu trúc dẫn đến khác biệt đặc tính lý hóa SL, SLs mang tính acid cho thấy khả tạo bọt tính tan tốt, SLs có vịng lactone cho thấy hoạt tính kháng khuẩn giảm sức căng bề mặt tốt Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Hình Cấu trúc dạng lactonic acid Sophorolipid 2.3 Hoạt tính 2.3.1 Giảm sức căng bề mặt Là phân tử chất hoạt động bề mặt, SLs có hiệu cao việc giảm căng thẳng bề mặt bề mặt hai pha Ví dụ, sức căng bề mặt tối thiểu đạt thêm hỗn hợp SLs vào nước 34,18–28,56 mN / m, sức căng bề mặt chống lạin-hexan (dung môi không phân cực) 0,99 mN / m Nồng độ micelle tới hạn hỗn hợp SL tạo bởiCandida bomicola sử dụng nguồn cacbon ưa nước hỗn hợp (whey glucose) axit oleic tìm thấy 27,17 mg / L Những đặc tính cho thấy SLs chất hoạt động bề mặt mạnh có hiệu nồng độ thấp, Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 hữu ích cho ứng dụng điều trị Ngồi đặc tính hoạt động bề mặt tuyệt vời, SLs cho thấy hoạt động kháng khuẩn chống nấm [13] Nó đề cập đến đại lý mỹ phẩm danh mục thành phần mỹ phẩm Ủy ban Châu Âu làm sạch, khử mùi, bảo vệ dưỡng da, kháng khuẩn, chống tiết bã nhờn, chất giữ ẩm, dưỡng tóc chống gàu (Ủy ban Châu Âu, 2020) 2.3.2 Khả nhũ hoá Bảng 2: Hoạt tính nhũ hố SLs với số loại dầu ( Daverey Pakshirajan, 2009) 2.3.3 Kháng khuẩn, kháng nấm, kháng virus Sự xáo trộn phá vỡ màng virut cho chế có hoạt động diệt virus SLs ] Các nhóm acetyl cấu trúc SL đóng vai trò quan trọng việc thúc đẩy hoạt động kháng vi rút cách truyền cho SL tính ưa nước Hỗn hợp SLs báo cáo chất ức chế hình thành mạch (tăng trưởng mạch máu ung thư) trongex-vivo xét nghiệm vòng động mạch chủ chuột , SL lactonic (1ʹ, 4ʹʹSophorolactone 6ʹ, 6ʹʹ-diacetate) cho thấy chất chống ung thư tiềm ống nghiệm in-vivo mơ hình dịng tế bào khối u SL tự nhiên (hỗn hợp SL có tính axit lactonic), chất điều hịa miễn dịch ngăn chặn tác động gây chết người sốc nhiễm trùng chuột Sprague-Dawley 10 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 đực mơ hình thắt chọc manh tràng cách điều chỉnh giảm cytokine cải thiện đáng kể sống sót động vật tiêm qua đường tĩnh mạch tiêm phúc mạc với liều mg / kg trọng lượng chuột 4% dimethyl sulfoxide nước muối Chất hoạt động bề mặt biết đến với khả hòa tan màng lipid vi khuẩn vi rút Hơn nữa, tài liệu cho thấy virus có vỏ bọc nhạy cảm với chất hoạt động bề mặt thành phần lipid vi rút bao bọc dễ dàng bị hòa tan chất hoạt động bề mặt Sự khác biệt mức độ ức chế vi khuẩn gram dương âm khác biệt cấu trúc thành tế bào độ thẩm thấu SLs từ Candida bomicola (SLs diacetyl hóa lactonic, SLs lactonic monoacetyl hóa, SLP lactonic khử béo SLs axit monoacetyl hóa) hoạt động theo cách khác nhau: khơng có ức chế quan sát thấy trường hợp vi khuẩn gram âm Pseudomonas aeruginosa nấm men Candida albicans; SLP diacetyl hóa monoacetyl hóa lactonic chất ức chế tốt vi khuẩn gram dương (Bacillus subtilis, Staphylococcus epidermidi Streptococcus faecium Propionibacterium acnes) SLP lactonic khử béo SLP axit monoacetyl hóa Hầu hết vi khuẩn tìm thấy thường xuyên tuyến bã nhờn bị tắc nghẽn da, gây giảm hô hấp mụn Điều làm cho SLs trở nên tiềm sản xuất mỹ phẩm, dược phẩm da liễu [20] 2.3.4 Chống oxy hố SLs thơ SLs dạng acidic có khả bắt gốc tự hydroxyl, theo nghiên cứu cho thấy SLs thô nồng độ 0.028% 0.083% (w/v) cịn có khả bắt gốc tương ứng 97% 100% Kết tương tự SLs acidic 98% 100% ( Hillion G, 1998) 11 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 CHƯƠNG II ỨNG DỤNG VÀO HỐ MỸ PHẨM Ứng dụng Chất tạo bề mặt sinh học SLP sản xuất áp dụng thương mại dạng người nhập hoạt động sản phẩm mỹ phẩm cho thể dacác ứng dụng Chúng sử dụng làm chất nhũ hóa,chất tạo bọt, chất hòa tan, chất làm ướt chất tẩy rửa [6] Trong số số dự kiến đặc điểm cho ứng dụng mỹ phẩm, SLP cho thấy độc tính tế bào thấp người tế bào sừng nguyên bào sợi [8, 9] Ngoài ra, SLP thúc đẩy trao đổi chất nguyên bào sợi tổng hợp collagen lớp hạ bì da, hoạt động đại lý tái cấu trúc sửa chữa nâng tơng da [7] SLP kích thích tổng hợp leptin thơng qua tế bào mỡ, làm giảm tải chất béo da, làm cho vai trị điều trị viêm mơ tế bào [10].Sự gia tăng hoạt động elastase từ da nguyên bào sợi dẫn đến lão hóa da xuất nếp nhăn SLP ức chế gốc tự hình thành thơng qua ức chế hoạt động elastase [11] SLP hoạt động chất kích hoạt đại thực bào, chất tiêu sợi huyết (chất chữa bệnh điều trị vết thương), tác nhân làm bong vảy khử cặn tác nhân thông qua việc ức chế phần tạo hắc tố điều trị đốm nâu [12] Ngoài ra, chất diệt khuẩn chúng đặc tính kìm khuẩn đóng vai trị kiểm sốt trị gàu, trị mụn hoạt chất thành phần chất khử mùi [13] SLs hoạt động thành phần số sản phẩm làm đẹp vàc hăm sóc cá nhân (sản phẩm tắm, miếng dán mụn, chống sản phẩm trị gàu, son mơi hình bút chì, son mơi kem, son môi kem đánh răng), đồ gia dụng giúp sản phẩm thuốc trừ sâu sinh học 12 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Bảng 3: Các công ty sản xuất SLs giới Một số sản phẩm có chứa SLs Hình 5: Kem dưỡng cho trẻ nhỏ 13 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Hình 6: Nước rửa rau Hình 7: Kem dưỡng ẩm Eucerin 14 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 Hình 8: Dầu gội Icare Những thách thức sử dụng SLs Làm sạch, bảo vệ, dưỡng ẩm ngăn ngừa yêu cầu cần thiết sản phẩm mỹ phẩm Cần phải chất hoạt động bề mặt sinh học sử dụng thay cho chất hoạt động bề mặt hóa học sản phẩm mỹ phẩm chăm sóc cá nhân chúng mang lại hiệu suất ngang tốt công thức chúng có giá trị thương mại hợp lý Tuy nhiên, sản xuất quy mô lớn thay đổi cấu trúc chất sinh học bề mặt vi sinh vấn đề cần nghiên cứu chuyên sâu Ngoài ra, chất hoạt động bề mặt sinh học vi sinh vật tạo thường hình thành dạng hỗn hợp hợp chất chất đơn lẻ Các loại khác chứng minh có hoạt tính sinh học khác cần có q trình làm tinh khiết SLP để xác định hiệu nồng độ thích hợp chúng để sử dụng 15 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 CHƯƠNG 3: KẾT LUẬN Các đặc tính SLP cho thấy ứng dụng chúng nhiều lĩnh vực bao gồm nông nghiệp, thực phẩm, y sinh, xử lý sinh học, mỹ phẩm thu hồi dầu tăng cường vi sinh vật Một số ấn phẩm khoa học báo cáo SLs giải pháp thay tiềm cho chất hoạt động bề mặt tổng hợp Hiện nhiều công ty khắp giới tiếp thị sản phẩm có nguồn gốc từ SLP sản phẩm chăm sóc sắc đẹp cá nhân Chúng có slogan “dựa sinh học” “mỹ phẩm xanh” “thân thiện với môi trường” Lý đằng sau quan tâm lớn đến SLP đa dạng cấu trúc chức chúng loạt ứng dụng lĩnh vực khác TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] H.S Kim, Y.B Kim, B.S Lee, E.K Kim, Sophorolipid production by Candida bombicola ATCC 22214 from a corn-oil processing byproduct, J Microbiol Biotechnol., 15, 55–58 (2005) [2] H Marius, M.M Markus, H.K Johannes, B.L Roberta, C Jonas, S Christoph, H Rudolf, Rhamnolipids as biosurfactants from renewable resources: Concepts for nextgeneration rhamnolipid production, Process Biochemistry, 47, 1207–1219 (2012) [3] Banat, I.M.; De Rienzo, M.A.D.; Quinn, G.A Microbial biofilms: Biosurfactants as antibiofilm agents Appl Microbiol Biotechnol 2014, 98, 9915–9929 [4] Varvaresou, A.; Iakovou, K Biosurfactants in cosmetics and biopharmaceuticals Lett Appl Microbiol 2015, 61, 214–223 [5] Vijayakumar, S.; Saravanan, V Biosurfactants-types, sources and applications Res J Microbiol 2015, 10, 181–192 16 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 [6] Lourith, N & Kanlayavattanakul, M., (2009), Natural surfactants used in cosmetics: glycolipids, International Journal of Cosmetic Science Vol – 31, issue 4, pg 255–261 [7] Borzeix, F., (2000), Sophorolipids as stimulating agent of dermal fibroblast metabolism US Patent 6.057.302, pg 14 [8] Otto, R.T et al., (1999), Production of sophorolipids from whey II Product composition, surface active properties, cytotoxicity and stability against hydrolases by enzymatic treatment Applied Microbiology and Biotechnology Vol-52, pg 495–501 [9] Hirata, Y., Ryu, M., Igarashi, K., et al., (2009), Natural synergism of acid and lactone type mixed sophorolipids in interfacial activities and cytotoxicities Journal of Oleo Science Vol - 58, issue 11, pg 565–572 [10] Pellecier, F & André, P., (2004), Cosmetic use of sophorolipids as subcutaneous adipose cushion regulation agents and slimming application World patent 2004108063 A2, pg 11 [11] Hillion, G et al., (1998), Use of a sophorolipid to provide free radical formation inhibiting activity or elastase inhibiting activity US Patent 5.756.471 A, pg [12] Maingault, M., (1999), Utilization of sophorolipids as therapeutically active substances or cosmetic products, in particular for the treatment of the skin US Patent 5.981.497, pg [13] Mager, H., Röthlisberger, R & Wagner, F, (1986), Use of sophoroselipid-lactone for the treatment of dandruffs and body odour European Patent EP0209783 A1, pg [14] Banat, I.M.; Franzetti, A.; Gandolfi, I.; Bestetti, G.; Martinotti, M.G.; Fracchia, L.; Smyth, T.J.; Marchant, R Microbial biosurfactants production, applications and future potential Appl Microbiol Biotechnol 2010, 87, 427–444 [15] Ndlovu, T.; Rautenbach, M.; Vosloo, J.A.; Khan, S.; Khan, W Characterisation and antimicrobial activity of biosurfactant extracts produced by Bacillus amyloliquefaciens 17 Huỳnh Thị Bích Trâm 18139198 and Pseudomonas aeruginosa isolated from a wastewater treatment plant AMB Express 2017, 7, 108 [16] Sandeep, L Biosurfactant: Pharmaceutical Perspective J Anal Pharm Res 2017, [17] Sil, J.; Dandapat, P.; Das, S Health Care Applications of Different Biosurfactants: Review Int J Sci Res 2015, 6, 41–50 [CrossRef] [18] Kubicki, S.; Bollinger, A.; Katzke, N.; Jaeger, K.E.; Loeschcke, A.; Thies, S Marine biosurfactants: Biosynthesis, structural diversity and biotechnological applications Mar Drugs 2019, 17, 408 [19] Lukic, M.; Pantelic, I.; Savic, S An overview of novel surfactants for formulation of cosmetics with certain emphasis on acidic active substances Tenside Surfactants Deterg 2016, 53, 7–19 [20] Nghiên cứu thu nhận khảo sát số hoạt tính sophorolipid từ q trình lên men chủng Candida bombicola từ dầu dừa, Tạp chí phát triển KH & CN, tập 10, số T5, 2016 18 ... 18139198 CHƯƠNG II ỨNG DỤNG VÀO HOÁ MỸ PHẨM Ứng dụng Chất tạo bề mặt sinh học SLP sản xuất áp dụng thương mại dạng người nhập hoạt động sản phẩm mỹ phẩm cho thể dacác ứng dụng Chúng sử dụng làm chất... thức sử dụng SLs Làm sạch, bảo vệ, dưỡng ẩm ngăn ngừa yêu cầu cần thiết sản phẩm mỹ phẩm Cần phải chất hoạt động bề mặt sinh học sử dụng thay cho chất hoạt động bề mặt hóa học sản phẩm mỹ phẩm chăm... 18139198 hữu ích cho ứng dụng điều trị Ngồi đặc tính hoạt động bề mặt tuyệt vời, SLs cho thấy hoạt động kháng khuẩn chống nấm [13] Nó đề cập đến đại lý mỹ phẩm danh mục thành phần mỹ phẩm Ủy ban Châu