Bài 25 axit cacboxylic

CHƯƠNG 9: ANĐEHIT – AXIT CACBOXYLIC BÀI 25: AXIT CACBONXYLIC Mục tiêu  Kiến thức + Nêu định nghĩa, phân loại, đặc điểm cấu tạo phân tử, danh pháp axit + Trình bày tính chất vật lí: Nhiệt độ sôi; độ tan nước; liên kết hiđro so sánh nhiệt độ sôi axit cacbonxylic chất hữu học, giải thích ngun nhân + Trình bày tính chất hóa học axit: Tính axit yếu (điện li yếu, tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối axit yếu hơn, kim loại hoạt động mạnh), tác dụng với ancol tạo thành este Phát biểu khái niệm phản ứng este hóa + Trình bày phương pháp điều chế, ứng dụng axit cacbonxylic  Kĩ + Quan sát thí nghiệm, mơ hình, nhận xét cấu tạo tính chất + Dự đốn, mơ tả tượng phản ứng, viết phương trình hóa học liên quan + Phân biệt axit cụ thể với ancol, phenol phương pháp hóa học + Giải số tập có liên quan: Tính khối lượng nồng độ dung dịch axit phản ứng, Trang I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Đồng đẳng, đồng phân danh pháp Đồng đẳng Một số dãy đồng đẳng axit cacbonxylic:  Axit no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 hay Cn-1H2n-1COOH với n ≥ Ví dụ: Dãy đồng đẳng axit no, đơn chức, mạch hở: O  Axit metanoic (axit fomic): / / HC  OH O  // Axit etanoic (axit axetic): CH  C  OH  Axit butanoic (axit n-butyric): O // CH  CH  CH  C  OH  Axit không no, đơn chức, mạch hở: CnH2n-2kO2, k: số liên kết  , n ≥  Axit thơm, đơn chức: axit benzoic, axit tere-phthalic,  Axit no, mạch hở, đa chức: CaH2a+2-2aO2a, a: số nhóm chức số liên kết  phân tử  Axit béo: đơn chức, mạch hở không phân nhánh, no khơng no, có từ 12C đến 24C tronng phân tử Ví dụ: Một số axit béo hay gặp:  Axit stearic (no, C17H35COOH)  Axit oleic (không no, C17H33COOH)  Danh pháp Tên thường gọi: Xem bảng 9.2 trang 206 SGK Hóa học 11 Tên hệ thống = axit + tên hiđrocacbon tương ứng + oic/đioic Chú ý: Đánh số thứ tự C mạch C nhóm COOH Ví dụ: Gọi tên chất có cơng thức cấu tạo O CH // / CH  C  CH  CH  CH  CH 3 Trang Tên gọi: 3-metylpentanoic Cấu tạo phân tử tính chất vật lí Đặc điểm cấu trúc phân tử:  Nhóm định chức, liên kết hóa học nhóm định chức: coi kết hợp nhóm C = O với nhóm OH Liên kết O – H phân tử axit phân cực liên kết O – H phân tử ancol nên nguyên tử H nhóm COOH linh động ngun tử H nhóm OH ancol Ví dụ: Liên kết hiđro axit axetic biểu diễn sau:  Có liên kết hiđro liên phân tử mạnh, bền so với ancol nên nhiệt độ sơi, tính tan nước axit cao với ancol có số nguyên tử C Ví dụ: So sánh nhiệt độ sơi (ts) axit so với chất có mạch C tương ứng: Chất/Công thức Butan CH3CH2CH2CH3 Butanal CH3CH2CH2CHO Butan-1-ol CH3CH2CH2CH2OH Axit butanoic CH3CH2CH2COOH ts (°C) - 0,5 75,7 117,2 165,5 Tính chất hóa học a Tính axit Trong dung dịch axit cacboxylic phân li thuận nghịch:   RCOO  H RCOOH   Ví dụ:   CH3COO  H  CH3COOH    Làm quỳ tím chuyển hồng  Tác dụng kim loại hoạt động mạnh → Khí hiđro  Tác dụng với bazơ → Muối + H2O  Tác dụng với oxit bazơ → Muối + H2O  Tác dụng với muối axit yếu Ví dụ: Trang CH3COOH + Na → CH3COONa + 1/2H2 CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + H2O +CO2 b Phản ứng este hóa  Phản ứng nhóm OH (tác dụng với ancol tạo thành este)  Phản ứng thuận nghịch Ví dụ: CH3COOH + C2H5OH H2SO4 dỈc   CH3COOC2H5 + H2O   c Các phản ứng riêng  Phản ứng gốc hiđrocacbon như: + Phản ứng H nguyên tử C no + Phản ứng cộng/trùng hợp/oxi hóa vào liên kết bội +  Riêng HCOOH có nhóm anđehit nên có phản ứng tráng bạc làm nhạt màu nước brom Ví dụ: HCOOH + Br2 → 2HBr + CO2 Điều chế ứng dụng  Phương pháp điều chế chung: Oxi hóa anđehit, ankan Ví dụ: Mn(CH3COO)2  CH3COOH CH3CHO + 1/2O2  CH3CH2CH2CH3 + 5/2O2 xt,t    2CH3COOH + H2O  Phương pháp riêng điều chế axit axetic: Lên men giấm mengiÊm CH3CH2OH + O2   CH3COOH + H2O Tổng hợp metanol với CO xt,t CH3OH + CO    CH3COOH Trang SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo Kiểu hỏi 1: Xác định số đồng phân, công thức phân tử tổng quát  Phương pháp giải Xác định số đồng phân axit ứng với công thức phân tử CnH2nO2 (axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở) Cách 1: Liệt kê Cách 2: Cơng thức tính nhanh: Với axit no, đơn chức, mạch hở: có 2n−3 đồng phân axit với < n < Ví dụ: Ứng với cơng thức C4H8O2 có đồng phân axit? Hướng dẫn giải Cách 1: C4H8O2 có hai đồng phân cấu tạo axit là: CH3CH2CH2COOH (axit butanoic) CH3CH(CH3)COOH (axit 2-metylpropanoic) Cách 2: Với axit no, đơn chức n = số đồng phân axit ứng với công thức C4H8O2 là: 2n−3 = 24−3 = 21 =  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cơng thức chung axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở A CnH2n+2O2 (n ≥ 1) B CnH2n+1O2 (n ≥ 1) Trang C CnH2nO2 (n ≥ 1) D CnH2n-1O2 (n ≥ 1) Hướng dẫn giải Axit đơn chức: có nguyên tử oxi, có liên kết đôi C = O, mạch hở nên độ bất bão hịa phân tử → Cơng thức phân tử CnH2nO2 (n ≥ 1) → Chọn C Ví dụ 2: Số đồng phân axit ứng với công thức C3H6O2 A B C D Hướng dẫn giải C3H6O2 có đồng phân thỏa mãn CH3CH2COOH → Chọn B Kiểu hỏi 2: Xác định chất có liên kết H so sánh nhiệt độ sôi  Phương pháp giải  Nhờ liên kết với nhóm CO hút e mạnh nên H nhóm COOH linh động, nước giải phóng cho proton, nên dung dịch làm quỳ tím hóa hồng, cịn phenol ancol khơng  Độ linh động H nhóm OH: R – COOH > phenol > HOH > ancol Ví dụ: Cho bốn chất: C6H5OH, CH3COOH, H2CO3, HCOOH Chất có tính axit mạnh A H2CO3 B CH3COOH C HCOOH D C6H5OH Hướng dẫn giải So sánh tính axit độ phân cực, linh động H nhóm OH Tính axit: HCOOH > CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH → Chọn C  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Dãy gồm chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là: A HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH B CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH C CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH D C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH Hướng dẫn giải Trong dãy đồng đẳng axit cacboxylic no đơn chức, lực axit giảm theo chiều tăng phân tử khối Khi số nguyên tử C phân tử axit cacboxylic nhau, nguyên tử hay nhóm nguyên tử hút electron làm tăng độ phân cực liên kết O – H nhóm chức cacboxyl làm tăng lực axit → Chọn B Kiểu hỏi 3: Xác định công thức cấu tạo ứng với tên gọi ngược lại  Ví dụ mẫu Trang Ví dụ 1: Gọi tên IUPAC chất có cơng thức CH3CH(CH3)COOH Hướng dẫn giải Tên gọi CH3CH(CH3)COOH là: axit 2-metylpropanoic Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức 0,1 mol muối axit với kim loại kiềm có tổng khối lượng 15,8 gam Tên axit A axit propanoic B axit etanoic C axit metanoic D axit butanoic Hướng dẫn giải Công thức axit muối RCOOH RCOOM Ta có: (MR + 45).0,1 + (MR + 44 + MM).0,1 = 15,8 → MM + 2MR = 69 Biện luận: M Li (7) Na (23) K (39) R 31 (loại) 23 (loại) 15 (CH3) → Chọn B  Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Axit fomic (axit metanoic) có nọc số lồi kiến Cơng thức axit A C2H5OH B HCOOH C CH3COOH D CH3OH Câu 2: Công thức chung axit cacboxylic no, hai chức, mạch hở A CnH2n+2O2 (n ≥ 2) B CnH2nO4 (n ≥ 2) C CnH2n-2O4 (n ≥ 2) D CnH2n-1O2 (n ≥ 2) Câu 3: Axit X mạch hở, khơng phân nhánh có công thức thực nghiệm (C3H5O2)n Công thức cấu tạo thu gọn X A C2H5COOH B HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH C HOOC[CH2]4COOH D CH3CH2CH(COOH)CH2COOH Câu 4: Số liên kết  công thức cấu tạo axit cacboxylic không lo, đơn chức, mạch hở có nối đơi A B C D Câu 5: Cho chất sau: (1) C2H5OH, (2) CH3COOH, (3) HCOOH, (4) C6H5OH Chiều tăng dần độ linh động nguyên tử H nhóm chức bốn chất A (4), (1), (3), (2) B (1), (4), (3), (2) C (1), (2), (3), (4) D (1), (4), (2), (3) H2SO4 dỈc   CH3COOC2H5 + H2O Trong chất Câu 6: Xét phản ứng este hóa: CH3COOH + C2H5OH   trên, chất có nhiệt độ sơi thấp A C2H5OH B CH3COOC2H5 C H2O D CH3COOH Câu 7: Cho chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) đimetyl ete (T) Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi A T, Z, Y, X B T, X, Y, Z C Z, T, Y, X D Y, T, X, Z Bài tập nâng cao Trang Câu 8: Hãy kể loại hợp chất hữu mạch hở có ứng với công thức phân tử dạng CnH2n-2O2 ĐÁP ÁN DẠNG 1–B 2–C 3–C 4–C 5–D 6–B 7–A Câu 8: Ứng với cơng thức phân tử CnH2n-2O2 có đồng phân: Axit khơng no, có liên kết đôi, đơn chức (n ≥ 3) Anđehit hai chức, no (n ≥ 2) Axit đơn chức, có vịng no (n ≥ 3) Hợp chất tạp chức no, vừa có nhóm anđehit nhóm xeton (n ≥ 4) Dạng 2: Tính chất, nhận biết, điều chế, ứng dụng Kiểu hỏi 1: Nhận biết chất  Phương pháp giải Nhận biết hợp chất có nhóm COOH dùng: Quỳ tím Muối cacbonat Ví dụ: Hãy phân biệt hai dung dịch không màu: C2H5OH CH3COOH Hướng dẫn giải Cách 1: Dùng quỳ tím CH3COOH làm đổi màu quỳ tím thành đỏ cịn C2H5OH khơng Cách 2: Dùng NaHCO3 CH3COOH tác dụng với NaHCO3 tạo thành khí CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O C2H5OH khơng có phản ứng  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Có ba dung dịch: CH3CHO, CH3COOH, HCOOH đựng ba lọ nhãn Hóa chất dùng để phân biệt ba dung dịch A quỳ tím, CuO B quỳ tím, Na C quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3 D dung dịch AgNO3/NH3, CuO Hướng dẫn giải Để phân biệt ba chất sử dụng quỳ tím, dung dịch AgNO3/NH3 Ta có bảng sau: Quỳ tím Dung dịch AgNO3/NH3 CH3CHO CH3COOH HCOOH Không đổi Chuyển sang Chuyển sang màu màu màu đỏ đỏ Không Xuất kết tủa tượng màu trắng bạc X Phương trình hóa học: Trang HCOOH + 2AgNO3 + 3NH4 + H2O → NH4HCO3 + 2Ag↓ + 2NH4NO3 → Chọn C Kiểu hỏi 2: Ứng dụng, tính chất vật lí axit cacboxylic  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Một ứng dụng axit axetic A sản xuất PVC B sản xuất thuốc trừ sâu C sản xuất khí biogas D sản xuất PVA Hướng dẫn giải Axit axetic dùng để sản xuất PVA Sơ đồ phản ứng:  C H ,xt trïng hỵp CH 3COOH   Vinyl axetat   PVA (một loại chất dẻo) → Chọn D Ví dụ 2: Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu axit axetylsalixylic (o-CH3COO – C6H4 – COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hoàn toàn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Giá trị V A 0,72 B 0,24 C 0,48 D 0,96 Hướng dẫn giải naxit axetylsalixylic  43,2  0,24 mol 180 Phương trình hóa học: o-CH3COO – C6H4COOH + 3KOH → CH3COOK + KOC6H4COOK + 2H2O 0,24 V 0,72 mol 0,72  0,72 lÝt → Chọn A Kiểu hỏi 3: Sơ đồ biến hóa, phản ứng hóa học  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hãy nêu phản ứng hóa học mà axit acrylic (CH2 = CH – COOH) tham gia Hướng dẫn giải Axit acrylic thể đầy đủ tính chất axit: + Làm quỳ tím hóa đỏ + Tác dụng với kim loại giải phóng H2 + Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, muối axit yếu + Tác dụng với ancol tạo este (phản ứng este hóa) Ngồi ra, gốc hiđrocacbon có liên kết đơi C = C, nên axit acrylic tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa tương tự anken Trang Ví dụ 2: Axit acrylic (CH2 = CH – COOH) không tham gia phản ứng với A NaNO3 B H2/xt C C2H5OH D Na2CO3 Hướng dẫn giải CH2 = CH – COOH không phản ứng với NaNO3 → Chọn A  Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Dung dịch chất làm quỳ tím hóa hồng A CH3CHO B C2H5OH C C6H5OH D CH3COOH Câu 2: Chất X có cơng thức phân tử C4H8O2 tác dụng với NaOH tạo thành chất Y có cơng thức phân tử C4H7O2Na X A axit B phenol C ancol D este Câu 3: Dãy gồm chất tác dụng với AgNO3 dịch NH3 A axit fomic, vinylaxetilen, propin B anđehit fomic, axetilen, etilen C anđehit axetic, but-1-in, etilen D anđehit axetic, axetilen, but-2-in Câu 4: Để phân biệt axit fomic axit axetic dùng A Cu(OH)2 điều kiện thường B CaCO3 C AgNO3 dung dịch NH3 D dung dịch NH3 Câu 5: Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp phương pháp sau? xt,t A 2CH3CHO + O2    2CH3COOH H2 SO4 dỈc,nãng  CH3COOH + CH3OH B CH3COOCH3 + H2O    C C2H2 + H2O → CH3CHO   CH3COOH xt O enzim D C2H5OH + O2   CH3COOH + H2O Câu 6: Cho ba axit: Axit pentanoic: CH3[CH2]2CH2COOH (1) Axit hexanoic: CH3[CH2]3CH2COOH (2) Axit heptanoic: CH3[CH2]4CH2COOH (3) Chiều giảm dần độ tan nước (từ trái qua phải) ba axit cho là: A (2), (1), (3) B (3), (2), (1) C (1), (2), (3) D (1), (3), (1) Câu 7: Chất hữu X đơn chức phân tử có chứa C, H, O Đốt cháy mol X tạo khơng q mol CO2 Biết X có phản ứng với Na, NaOH, Na2CO3 X có phản ứng tráng gương X A anđehit axetic B axit axetic C anđehit fomic D axit fomic Câu 8: Axit fomic HCOOH tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 dư phản ứng khử Cu(OH)2 môi trường baz thành kết tủa màu đỏ gạch (Cu2O) A axit fomic axit mạnh nên có khả phản ứng với chất B tính chất axit có tính oxi hóa C axit fomic thể tính chất axit phản ứng với bazơ Trang 10 D phân tử axit fomic cịn có nhóm chức anđehit Bài tập nâng cao Câu 9: Hợp chất C4H6O3 tác dụng với NaHCO3 giải phóng CO2 có phản ứng tráng gương Công thức cấu tạo chất A CH3 – CO – CH2 – COOH B CH2OH – COO – CH = CH2 C HCO – O – CH2 – CH2 – CHO D OHC – CH2 – CH2 – COOH Câu 10: Đốt cháy hịa tồn a mol axit hữu Y 2a mol CO2 Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaHCO3 Công thức cấu tạo thu gọn Y A HOOC – COOH B HOOC – CH2 – CH2 – COOH C CH3 – COOH D C2H5 – COOH  H2 O  H2  O2 Y  X   Y   Z   T Các chất X, Y, Z, T lần Câu 11: Cho dãy chuyển hóa: C H  lượt là: A C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, CH3COOC2H5 B HCOOH, C2H5OH, CH3COOH, HCOOC2H5 C CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH, CH3COOC2H5 D C2H5CHO, C2H5OH, C2H5COOH, C2H5COOCH3  H2  O2 ,xt CuO,t  Câu 12: Cho sơ đồ phản ứng sau: X   Y   Z   axit isobutiric Biết X, Y, Z Ni,t  hợp chất hữu khác X chưa no Công thức cấu tạo X A (CH3)2C = CHCHO B CH3 – CH(CH3)C2OH C (CH3)3CCHO D CH2 = C(CH3)CHO ĐÁP ÁN DẠNG 1–D 2–A 11 – C 12-D 3–A 4–C 5–D 6–C 7–D 8–D 9–D 10 – A Dạng 3: Bài toán xác định lượng, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Bài toán 1: Phản ứng axit với kim loại, bazơ muối cacbonat  Phương pháp giải  Phương trình tổng quát: R(COOH)x + xNa → R(COONa)x + x/2H2 Theo phương trình: n COOH  2n H2  Phương trình tổng quát: R(COOH)x + xNaOH → R(COONa)x + xH2O Theo phương trình: nCOOH = nOH  Phương trình tổng quát: R(COOH)x + xNaHCO3 → R(COONa)x + xCO2 + xH2O Theo phương trình: n COOH  n CO2 Trang 11 Ví dụ: Để trung hịa hồn tồn a gam axit hữu X đơn chức NaHCO3 dung dịch, thu 8,2 gam muối 2,24 lít khí cacbonic đktc Công thức X A CH3COOH B C2H4(COOH)2 C C2H3COOH D HCOOH Hướng dẫn giải n CO2  0,1mol Phương trình hóa học: RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + CO2 + H2O 0,1 Ta có: M RCOONa  ← 0,1 mol 8,2  82 0,1 → R = 15 (CH3) Vậy X CH3COOH → Chọn A  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Cho 4,50 gam hỗn hợp X gồm C2H5OH, C6H5OH, CH3COOH tác dụng vừa đủ với Na thấy 672 ml khí (ở đktc) m gam hỗn hợp rắn Giá trị m A 5,44 B 5,16 C 5,40 D 5,82 Hướng dẫn giải Theo đề bài: n H2  0,672  0,03mol 22, Gọi công thức chung hỗn hợp X ROH ROH  Na  RONa  H Phương trình hóa học: 0,06  0,03 mol Khối lượng chất rắn tăng: m Na  m H2  0,06.23  0,03.2  1,32 gam → mhh = 4,5 + 1,32 = 5,82 gam → Chọn D Ví dụ 2: Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) este Z tạo từ X Y Cho lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo 16,4 gam muối 8,05 gam ancol Công thức X Y A HCOOH C3H7OH B CH3COOH CH3OH C HCOOH CH3OH D CH3COOH C2H5OH Hướng dẫn giải Gọi a số mol RCOOH, 0,5a số mol R1OH, b số mol RCOOR1 → a + b = 0,2 Trang 12 Ta có: m RCOONa  16,  82(CH3COONa) 0,2 Vật X CH3COOH Số mol ancol : 0,5a + b mol Ta có : 0,5(a + b) < 0,5a +b < a + b  0,1  n R1OH  0,2  40,25  M R1OH  80,50  23,25  M R1  63,50 Vậy Y C2H5OH (đáp án D thỏa mãn) → Chọn D Chú ý : Có RCOOH RCOOR1 phản ứng với dung dịch NaOH : RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O RCOOR1 + NaOH → RCOONa + R1OH Bài toán 2: Phản ứng đốt cháy  Phương pháp giải  Đốt cháy axit no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n O2  3n  O2  nCO2  nH O Nhận xét: n CO2  n H2 O Chú ý: Khi đốt axit thu số mol nước số mo khí cacbonic axit no, đơn chức, mạch hở Ngồi ta áp dụng định luật bảo toàn bảo toàn nguyên tố, bảo tồn khối lượng,  Đốt cháy axit khơng no, liên kết đôi C = C, đơn chức, mạch hở: C n H2n 2 O2  3n  O2  nCO2   n  1 H2 O  n CO  n H2O Nhận xét:  n  n  n H O CO axit   2 Ví dụ: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm, hai axit hữu cơ, 3,36 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác 0,1 mol X tác dụng hết với NaHCO3 dư tạo 6,6 gam khí CO2 Cơng thức cấu tạo hai axit X A CH3COOH HOOC – COOH B HOOH – COOH HCOOH C HOOCCH2COOH HOOC – COOH D HCOOH CH3COOH Hướng dẫn giải Xét phản ứng đốt cháy X: n CO2  0,15 mol Ta có: C  n CO2 nX  0,15  1,5 0,1 Trang 13 → Trong X có chứa HCOOH Xét X + NaHCO3 : n CO2  0,15 mol n CO2 Số nhóm COOH trung bình nX  0,15  1,5 0,1 Nhận thấy: C = Số COOH trung bình Vậy X chứa hai axit có số nhóm chức số C phân tử → Chọn B  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức cần vừa đủ V lít O2 (đktc), thu 0,3 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V A 8,96 B 11,2 C 6,72 D 4,48 Hướng dẫn giải Bảo toàn nguyên tố O: nO (axit) = 2n axit = 2.0,1 = 0,2 (mol) Bảo toàn nguyên tố O, ta có: n O(axit )  2n O2  2n CO2  n H2 O  0,2  2n O2  2.0,3  0,2  n O2  0,3 mol  VO2  0,3.22,  6,72 lit → Chọn C Ví dụ 2: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y Z (phân tử khối Y nhỏ Z) Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu a mol H2O Mặt khác, cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO3, thu 1,6a mol CO2 Thành phần phần trăm theo khối lượng Y X A 46,67% B 40,00% C 25,41% D 74,59% Hướng dẫn giải Nếu cho a mol X tác dụng với lượng dư dung dịch NaHCO3: n COOH  n CO2  1,6a mol Số nhóm COOH trung bình n COOH 1,6a   1,6 naxit a → Trong hai axit phải có axit đơn chức Đốt cháy hoàn toàn a mol X: Số nguyên tử H trung bình  2n H2 O nX  2a 2 a → Một hai axit HCOOH (2 nguyên tử H) → Hai axit Y X phải có nguyên tử H → Axit cịn lại phải có hai ngun tử H → Axit cịn lại (COOH)2 Trang 14 Mà MY < MZ → Y HCOOH (y mol) Z (COOH)2 (z mol) n axit  a  y  z mol Ta có :  n  1,6a  y  2z mol  COOH  yz  1,6 y  2z  z  1,5y Thành phần phần trăm theo khối lượng Y X %m HCOOH  46y 100%  25, 41% 46y  90.1,5y → Chọn C Bài tốn : Phản ứng este hóa  Phương pháp giải Cơng thức tính hiệu suất : H n este thùc tÕ n este lÝ thuyÕt 100% Chú ý : n thùc tÕ số mol đề cho sẵn n thùc tÕ số mol tính theo phương trình Ngoài ra, cho sẵn hiệu suất phản ứng (H%) : neste lí thuyết = neste thực tế : H% neste thực tế = neste lí thuyết : H% Ví dụ: Đun nóng 12,00 gam CH3COOH với 12,00 gam C2H5OH có mặt H2SO4 đặc Kết thúc thí nghiệm thu 10,56 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa A 30% B 40% C 60% D 80% Hướng dẫn giải Theo đề : n CH3COOH  0,2 mol;n C H5OH  0,26 mol neste  0,12 mol Phương trình hóa học : CH3COOH + C2H5OH H2SO4 dỈc   CH3COOC2H5 + H2O   Xét tỉ lệ : n CH3COOH  n C2 H5OH → Hiệu suất tính theo axit Theo phương trình: neste lí thuyết = naxit = 0,2 mol Hiệu suất phản ứng bằng: 0,12 100%  60% 0,2 Trang 15 → Chọn C  Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Thực phản ứng este hóa m gam CH3COOH lượng vừa đủ C2H5OH thu 0,02 mol este Hiệu suất phản ứng H = 80% Giá trị m A 2,00 B 0,72 C 1,20 D 1,50 Hướng dẫn giải Phương trình hóa học: H2SO4 dỈc   CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH   Ta có: neste lí thuyết = neste thực tế : 80% = 0,02 : 80% = 0,025 mol Theo phương trình : n CH3COOH  n este lÝ thuyÕt  0,025 mol m  m CH3COOH  0,025.60  1,5gam → Chọn D Ví dụ : Hỗn hợp X gồm axit HCOOH axit CH3COOH (tỉ lệ : 1) Lấy 5,3 gam hỗn hợp X tác dụng với 5,75 gam C2H5OH (có xúc tác H2SO4 đặc) thu m gam hỗn hợp este (hiệu suất phản ứng este hóa 80%) Giá trị m A 16,20 B 6,48 C 8,10 D 10,12 Hướng dẫn giải n C2 H5OH  0,125mol;n HCOOH  n CH3COOH  Ta có : Maxit  5,3  0,05gam 46  60 46  60  53  M R   M RCOOC2 H5  81 Phương trình hóa học : H2SO4   RCOOC2H5 + H2O RCOOH + C2H5OH   0,1 Xét tỉ lệ : 0,125 mol 0,1 0,125  → Sản phẩm tính theo axit 1 Theo phương trình : neste lí thuyết = naxit = 0,1 mol Với H = 80% : neste thực tế = 0,1.80% = 0,08 mol → meste thực tế = 0,08.81 = 6,48 gam → Chọn B  Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Để trung hòa 7,2 gam axit cacboxylic no, đơn chức Y, cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,4% Công thức Y A CH3COOH B C2H5COOH C C3H7COOH D HCOOH Câu 2: Để trung hịa hồn toàn a mol axit hữu X cần 2a ml NaHCO3 dung dịch X A CH3COOH B C2H4(COOH)2 C C2H3COOH D C2H3(COOH)2 Trang 16 Câu 3: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tử X A C3H7COOH B CH3COOH C C2H5COOH D HCOOH Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,10 mol hỗn hợp hai axit cacboxylic X đồng đẳng thu 3,36 lít CO2 (đktc) 2,70 gam H2O Số mol axit A 0,050 0,050 B 0,060 0,040 C 0,045 0,055 D 0,040 0,060 Câu 5: A, B hai axit no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp gồm 4,6 gam A 6,0 gam B tác dụng hết với kim loại Na thu 2,24 lít H2 (đktc) Cơng thức phân tử A B A CH3COOH C2H5COOH B C3H7COOH C4H9COOH C HCOOH CH3COOH D C2H5COOH C3H7COOH Câu 6: Cho axit axetic tác dụng với ancol etylic dư (H2SO4 đặc, t°), kết thúc thí nghiệm thu 0,03 mol etyl axetat với hiệu suất phản ứng 60% Số mol axit axetat cần dùng A 0,50 mol B 0,18 mol C 0,05 mol D 0,30 mol Câu 7: Chia a gam CH3COOH thành hai phần nhau: Phần trung hịa vừa đủ 0,5 lít dung dịch NaOH 0,4M Phần hai thực phản ứng este hóa với C2H5OH dư thu m gam este (biết hiệu suất phản ứng 30%) Giá trị m A 5,28 B 3,52 C 2,64 D 17,60 Câu 8: Cho 6,7 gam hỗn hợp X gồm hai axit no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng tác dụng với Na dư, thu 8,9 gam muối Khối luợng axit có số nguyên tử cacbon có X A 3,0 gam B 6,0 gam C 4,6 gam D 7,4 gam Câu 9: Đốt cháy hoàn toàn 1,46 gam axit hữu nhiều lần axit người ta thu 1,344 lít khí CO2 (đo đktc) 0,9 gam nước Công thức nguyên đơn giản axit A (C2H4O2)n B (C2H3O2)n C (C3H5O2)n D (C4H7O2)n Câu 10: Cho 1,0 gam hỗn hợp X gồm axit acrylic axit propionoic tác dụng vừa đủ với 50 gam dung dịch Br2 3,2% Thành phần phần trăm theo khối lượng axit propionic có X A 72% B 28% C 74% D 26% Câu 11: X Y hai axit hữu no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Cho hỗn hợp gồm 6,0 gam X 7,4 gam Y tác dụng hết với K dư thu 2,24 lít H2 (ở đktc) Cơng thức hai axit A CH3COOH C2H5COOH B C2H5COOH C3H7COOH C C3H7COOH C4H9COOH D HCOOH CH3COOH Câu 12: Cho 10,6 gam hỗn hợp hai axit đơn chức phản ứng vừa đủ với 200 ml NaOH 1M Khối lượng hỗn hợp muối natri thu sau phản ứng A 21,2 gam B 15,0 gam C 20,0 gam D 5,3 gam Câu 13: Đun 6,0 gam axit axetic với 6,9 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu 5,5 gam este Hiệu suất phản ứng este hóa Trang 17 A 55,0% B 75,0% C 62,5% D 50,0% Câu 14: Để trung hòa 8,8 gam axit cacboxylic có mạch cacbon khơng phân nhánh thuộc dãy đồng đẳng axit axetic cần 100,0 ml dung dịch NaOH 1M Cơng thức cấu tạo có axit cacboxylic A CH3 – CH2 – CH2 – COOH B CH3 – CH(CH3) – COOH C CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH D CH3 – CH2 – COOH Câu 15: Hỗn hợp X gồm hai axit hữu no Đốt cháy 0,3 mol hỗn hợp X thu 11,2 lít CO2 (đktc) Nếu trung hịa 0,3 mol hỗn hợp X cần 500 ml dung dịch NaOH 1M Công thức cấu tạo hai axit A CH3COOH C2H5COOH B HCOOH HOOC – COOH C CH3COOH C3H7COOH D CH3COOH HOOC – COOH Bài tập nâng cao Câu 16: Khi cho glixerol tác dụng với hỗn hợp hai axit béo stearic oleic Số lượng sản phẩm tạo thành phản ứng este A 16 sản phẩm B 17 sản phẩm C 14 sản phẩm D 15 sản phẩm Câu 17: X hợp chất hữu phân tử chứa C, H, O Chất X tham gia phản ứng tráng gương tham gia phản ứng với dung dịch NaOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol X thu 0,3 mol gồm CO2 H2O Công thức cấu tọa X A HCOOCH3 B HCO – CH2 – COOH C HCO – COOH D HCOOH Câu 18: Cho 30 gam dung dịch chứa hỗn hợp gồm HCHO HCOOH có nồng độ 23%, thwujc phản ứng tráng gương AgNO3/NH3 với dư, thu a gam kim loại bạc Giá trị a gần với A 130 B 131 C 108 D 129 ĐÁP ÁN DẠNG 1–A 2–B 3–B 4–A 5–C 6–C 7–A 8–A 11 – A 12 – B 13 – C 14 – A 15 – B 16 – B 17 – C 18 – B 9–C 10 – B Câu 7: n CH3COOH  n NaOH  0,2 mol n CH3COOC2 H5 thùc tÕ  0, 2.30%  0, 06 mol → m = 5,28 Câu 16: Glixerol: HOCH2 – CHOH – CH2OH, có nhóm OH để este hóa + Tác dụng với axit: este hóa nhóm OH tạo hai sản phẩm; este hóa hai nhóm OH tạo hai sản phẩm; este hóa nhóm OH tạo sản phẩm → Tổng sản phẩm + Tác dụng với hai axit: este hóa nhóm OH tạo ba sản phẩm; este hóa nhóm OH tạo bốn sản phẩm → Tổng sản phẩm → Số sản phẩm este hóa tạo ra: 5.2 + = 17 sản phẩm Câu 17: Trang 18 Ta có: Số C:  n CO2 n hc → Số C < Chất X HCO – COOH đốt cho 2CO2 1H2O, thỏa mãn tất dự kiện đề Câu 18: n HCHO  n HCOOH  23.30  6,9gam 100  nHCHO  0,23 mol;nHCOOH  0,15 mol Ta có : n Ag  4n HCHO  2n HCOOH  1,22 mol → mAg = 131,76 gam Trang 19 ... là: axit 2-metylpropanoic Ví dụ 2: Hỗn hợp gồm 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức 0,1 mol muối axit với kim loại kiềm có tổng khối lượng 15,8 gam Tên axit A axit propanoic B axit etanoic C axit. .. (CH3) → Chọn B  Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Axit fomic (axit metanoic) có nọc số lồi kiến Cơng thức axit A C2H5OH B HCOOH C CH3COOH D CH3OH Câu 2: Công thức chung axit cacboxylic no,... phân axit? Hướng dẫn giải Cách 1: C4H8O2 có hai đồng phân cấu tạo axit là: CH3CH2CH2COOH (axit butanoic) CH3CH(CH3)COOH (axit 2-metylpropanoic) Cách 2: Với axit no, đơn chức n = số đồng phân axit