DIETHANOLAMIDE và ỨNG DỤNG TRONG THUỐC bảo vệ THỰC vật

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BÁO CÁO HÓA HỌC VÀ KỸ THUẬT CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT Đề tài: DIETHANOLAMIDE VÀ ỨNG DỤNG TRONG THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH SVTH: LÊ THỊ THANH THẢO MSSV: 18139181 Lớp: DH18HT Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2021 MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC HÌNH ii LỜI MỞ ĐẦU iii CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.1 ĐỊNH NGHĨA: 1.1 PHÂN LOẠI: 1.2.1 Phân loại theo chất nhóm háo nước: 1.2.2 Phân loại theo chất nhóm kỵ nước 1.2.3 Phân loại theo chất liên kết nhóm kỵ nước nước: 1.2 ỨNG DỤNG: CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ DIETHANOLAMIDE 2.1 ĐỊNH NGHĨA: 2.2 TÍNH CHẤT: 2.2.1 Tính tạo bọt: 2.2.2 Ổn định nhũ tương: 2.2.3 Khả thấm ướt: 2.4 QUY TRÌNH SẢN XUẤT DIETHANOLAMIDE: CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA DIETHANOLAMIDE TRONG THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT 3.1 ỔN ĐỊNH HỆ NHŨ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: 3.2 ỔN ĐỊNH HỆ HUYỀN PHÙ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: 3.3 KHẢ NĂNG LAN RỘNG TRÊN BỀ MẶT TIẾP XÚC: 3.4 KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT DỊCH HẠI: CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN TÀI LIỆU THAM KHẢO 10 i DANH MỤC HÌNH Hình Chất hoạt động bề mặt Hình Cấu trúc Diethanolamide Hình Chuỗi phản ứng tạo thành Diethanolamide ii LỜI MỞ ĐẦU Trong thời đại công nghệ 4.0 Việt Nam nước giới cần phải tư sẵn sàng hội nhập, sẵn sàng tiếp thu tiến mặt khoa học kỹ thuật Do đó, nhu cầu người ngày nâng cao Xu hướng sống gần gũi với thiên nhiên, sử dụng sản phẩm từ thiên nhiên lựa chọn hàng đầu ưu tiên Bởi lẽ, nông nghiệp ngành kinh tế quan trọng Việt Nam.sử dụng thực phẩm khơng an tồn cho sức khỏe thân mà cịn góp phần gìn giữ mơi trường sống tránh ảnh hưởng tiêu cực từ việc ô nhiễm đất, nước thuốc bảo vệ thực vật Từ đó, có nhiều nghiên cứu việc sử dụng chất tổng hợp từ thiên nhiên thay cho các chất tổng hợp từ dầu mỏ nguyên liệu khó phân hủy gây độc hại cho người Một số Diethanolamide tổng hợp từ dầu mỡ động thực vật góp phần vào việc hướng tới nguồn sản phẩm sạch, an tồn cho người tiêu dùng người ni trồng Đó lí em chọn đề tài Em xin chân thành cảm ơn cô giảng dạy môn “ Hoạt chất bề mặt” thời gian qua Đồng thời, tạo điều kiện để em có hội làm tiểu luận nhằm củng cố kiến thức, có hội tìm hiểu thêm kiến thức qua nghiên cứu tạp chí tạo hội để em lấy điểm cuối kì Một lần em xin cảm ơn cô chúc cô thành công sống iii CHƯƠNG 1: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT 1.1 ĐỊNH NGHĨA: Chất hoạt động bề mặt hợp chất có khả làm giảm sức căng bề mặt môi trường Được sản xuất sinh hóa theo cách hóa học tổng hợp Có khả làm giảm sức căng bề mặt có nhóm ưa béo (kỵ nước) kỵ béo (ưa nước) Kết là, phân tử tồn thoải mái mặt phân cách nước dầu làm giảm sức căng bề mặt mặt phân cách [1] Hình Chất hoạt động bề mặt 1.1 PHÂN LOẠI: 1.2.1 Phân loại theo chất nhóm háo nước: Theo chất nhóm háo nước chất hoạt động bề mặt chia thành nhóm sau: chất hoạt động bề mặt anion, cation, lưỡng tính khơng ion [2] 1.2.2 Phân loại theo chất nhóm kỵ nước • Gốc alkyl mạch thẳng, C8-18 • Gốc alkyl mạch ngắn C3-C12 gắn vào nhân thơm • Olefin nhánh C8-C20 • Hydrocarbon từ dầu mỏ • Hydrocarbon mạch dài thu từ phản ứng CO H2 1.2.3 Phân loại theo chất liên kết nhóm kỵ nước nước: Gồm loại: • Nhóm háo nước liên kết trực tiếp nhóm kỵ nước: RCOONa, ROSO3Na, RC6H4SO3Na • Nhóm háo nước liên kết với nhóm kỵ nước thơng qua liên kết trung gian: Liên kết ester: RCOO-CH2CHOHCH2-OSO3Na Liên kết amide: R-NHCOCH2SO3Na Liên kết ether: ROC2H4OSO3Na 1.2 ỨNG DỤNG: Chức chất hoạt động bề mặt giảm căng thẳng bề mặt để tăng ổn định Các globules phân tán, để kiểm sốt hình thành nhũ tương, chẳng hạn dầu nước (O / W) nước dầu (W / O) Ngày nay, chất hoạt động bề mặt sử dụng thành phần vật liệu dính, chất đơng máu, chất thấm ướt, chất tạo bọt, chất nhũ hóa, chất chống tĩnh điện chất phân tán [3] CHƯƠNG 2: TỔNG QUAN VỀ DIETHANOLAMIDE 2.1 ĐỊNH NGHĨA: Diethanolamide chất hoạt động bề mặt có phân tử khơng có điện tích (không ion) Diethanolamide thành phần phổ biến sử dụng công nghiệp để hoạt động chất tạo bọt chất nhũ hóa Về mặt hóa học, chúng amit hình thành từ axit diethanolamine cacboxylic , điển hình axit béo [4] Hình Cấu trúc Diethanolamide 2.2 TÍNH CHẤT: Diethanolamide (DEA) hợp chất đa chức dạng lỏng nhớt, màu vàng đến vàng Dựa nghiên cứu thực nhóm nghiên cứu SBRC (Surfactant and Bioenergy Research Trung tâm) vào năm 2012, chất hoạt động bề mặt Diethanolamide có độ căng bề mặt thấp (20,97 dyne / cm) so với chất hoạt động bề mặt APG (21 - 22 dyne / cm), ethoxylates (23 - 25 dyne / cm) lauril betain (31,17 dyne / cm) Do đó, Diethanolamide sử dụng rộng rãi ngành công nghiệp thuốc trừ sâu 2.2.1 Tính tạo bọt: Tính chất tạo bọt Diethanolamide so sánh với hoạt động tạo bọt sodium lauryl sulphate Khả tạo bọt natri lauryl sulphat phát tốt so với chất hoạt động bề mặt tổng hợp Sức căng bề mặt Diethanolamide 28,69 mN / m natri lauryl sulphat 31,69 mN / m [4] 2.2.2 Ổn định nhũ tương: Các đặc tính hoạt động bề mặt Diethanolamide tổng hợp chất hoạt động bề mặt anion tham chiếu (natri lauryl sulphat) Khả tạo nhũ tương đánh giá thời gian cần thiết để tách lớp nước 15 ml nhũ tương tạo điều kiện tương tự Cho thấy Diethanolamide (110,00 ± 0,10 giây) có độ ổn định nhũ tương tốt so với chất hoạt động bề mặt đối chứng natri lauryl sulphat [5] 2.2.3 Khả thấm ướt: Chất đối chứng natri lauryl sulphat (4,00 ± 0,50 giây) cho thấy đặc tính thấm ướt tốt so với Diethanolamide (28,00 ± 0,30 giây) Chất hoạt động bề mặt Diethanolamide sản xuất nghiên cứu tìm thấy có độ pH 10,6, mật độ 0,9930 g / cm3, độ nhớt 708,20 cP căng bề mặt 25,37 dyne / cm Độ pH Diethanolamide Kirk-Othmer sử dụng - 10 Giá trị sức căng bề mặt chất hoạt động bề mặt Diethanolamide chất hoạt động bề mặt làm giảm sức căng bề mặt nước từ 61 – 65 % [6] 2.4 QUY TRÌNH SẢN XUẤT DIETHANOLAMIDE: Sử dụng nguồn nguyên liệu sẵn có từ động thực vật để tổng hợp Diethanolamide mỡ cá basa, dầu cọ, dầu dừa, Việc sử dụng chất hoạt động bề mặt dựa vật liệu tự nhiên khơng an tồn mà cịn thân thiện với mơi trường q trình sản xuất ứng dụng chất hoạt động bề mặt sử dụng nguyên liệu thô dựa dầu mỏ Triglyceride từ mỡ động thực vật ester acid béo glycerol Chất hoạt động bề mặt điều chế loại không ion Diethanolamide tổng hợp phản ứng amide hóa methyl ester sử dụng diethanolamine Để điều chế methyl ester (2), mỡ cá thực phản ứng transester hóa với methanol sử dụng KOH làm xúc tác Việc sử dụng hỗn hợp methanol acetone giúp phản ứng transester hóa diễn nhanh trình tách loại glycerol sau phản ứng dễ dàng hơn, từ làm tăng hiệu suất phản ứng Sản phẩm methyl ester sử dụng làm dung môi để thay xylene phối trộn với hoạt chất bảo vệ thực vật tạo chế phẩm dạng nhũ dầu đồng thời tác chất để tiếp tục điều chế chất hoạt động bề mặt không ion Diethanolamide [7] Hình Chuỗi phản ứng tạo thành Diethanolamide CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA DIETHANOLAMIDE TRONG THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT 3.1 ỔN ĐỊNH HỆ NHŨ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: Diethanolamide phối trộn với hai loại hoạt chất trừ sâu phổ biến có mặt thị trường abamectin αcypermethrin với phụ gia cần thiết khác để phối chế phẩm bảo vệ thực vật dạng nhũ dầu (Emulsifiable concentrates - EC) thay cho nguyên liệu chất hoạt động bề mặt dung mơi gốc khống thơng thường Dung môi methyl ester sử dụng thay phần xylene Giá trị pH dung dịch hiệu chỉnh cách dùng acid CH3COOH đậm đặc cho đạt pH = 5.8 ~ 6.5 Tỉ lệ thành phần hiệu chỉnh cho sản phẩm tạo thành có khả tạo hệ nhũ tương bền hịa tan nước đáp ứng tiêu chuẩn quy định TCVN 9475:2012 hoạt chất abamectin TCVN 8752:2014 hoạt chất α-cypermerthrine Công thức phối trộn sau: Methyl ester (2) : Xylene : Diethanolamide (3) : Tween 20 : N-butanol = : : : 0,75 : (tỉ lệ khối lượng) Đối chứng với mẫu tỉ lệ thành phần không sử dụng Diethanolamide Kết hệ nhũ tương tạo thành khơng bền, có tượng tách lớp váng dầu bề mặt có kết lắng hoàn toàn hoạt chất hệ Mặt khác diethanolemide cho thấy hệ nhũ tạo bền vững, khơng có tượng tách lớp váng dầu bề mặt sau 30 phút khơng có tượng hoạt chất kết tinh lại sau ngày tồn trữ Việc tinh chế sản phẩm Diethanolamide (3) sắc ký cột silica gel nhằm tách loại diethanolamine dư tạp chất sau sử dụng phối chế cho kết tương tự Vì vậy, Diethanolamide (3) dùng dạng thơ để phối trộn làm tăng tính kinh tế quy trình tổng hợp [8] 3.2 ỔN ĐỊNH HỆ HUYỀN PHÙ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: Thành phần 100 g chế phẩm bao gồm: hoạt chất Fipronil (95 %): 5,3 g; chất chống tạo bọt: 0,3 g; GROXEL GXL (hoặc formol): 0,2 g; propylene glycol): g; Rhodopol 23: 0,27 g; Igepal CO 660: 0,5 g; Diethanolamide: g; Nước: 82,43 g Cách phối trộn sau: Rhodopol 23 khuấy trộn với propyleneglycol để hỗn hợp phân tán hồn tồn Sau đó, nước thêm vào khuấy tránh hỗn hợp tạo bọt khí Tiếp theo cho lượng chất chống tạo bọt, GXL, Igepal Diethanolamide vào, khuấy mạnh cho dung dịch đồng Fipronil cho vào hỗn hợp khuấy 600 vòng /phút thu 100 g dung dịch huyền phù SC chứa % hoạt chất Fipronil Sự có mặt Diethanolamide giúp hệ huyền phù tạo thành bền vững, tượng kết tụ chất rắn sau ngày tồn trữ Đối chiếu với cách phối chế với thành phần không sử dụng Diethanolamide, kết cho thấy toàn hoạt chất lắng hoàn toàn sau ngày điều kiện nhiệt độ phòng Điều khẳng định vai trò Diethanolamide thành phần kết dính cho hình thành hệ huyền phù [9] 3.3 KHẢ NĂNG LAN RỘNG TRÊN BỀ MẶT TIẾP XÚC: Việc bổ sung Diethanolamide chất hoạt động bề mặt nồng độ % làm giảm sức căng bề mặt dầu neem từ 40,69 đến 23,82 dyne/cm Việc bổ sung Diethanolamide cao % tìm thấy để làm cho sức căng bề mặt dầu neem tăng trở lại Bổ sung Diethanolamide làm giảm độ căng bề mặt dung dịch Sau đạt nồng độ định, sức căng bề mặt không đổi nồng độ chất hoạt động bề mặt tăng lên [10] Việc bổ sung Diethanolamide nồng độ cao % dẫn đến góc tiếp xúc nhỏ Điều cho thấy dầu neem lan truyền tốt bề mặt dẫn đến góc tiếp xúc nhỏ Thuốc trừ sâu có góc tiếp xúc nhỏ gắn trải rộng bề mặt vật thể mục tiêu Một góc tiếp xúc gần ° cho thấy giọt dầu neem khơng gắn vào mà cịn lan rộng Góc tiếp xúc gần 90° giọt dầu neem gắn vào chúng khơng lan tỏa tốt Một góc tiếp xúc gần 180 ° giọt dầu neem hồn tồn khơng gắn vào lá.và chí chúng trực tiếp trượt xuống từ Hỗn hợp dầu neem chất hoạt động bề mặt với góc tiếp xúc nhỏ hỗn hợp lan rộng tốt nông dân áp dụng đồng ruộng Do đó, chất hoạt động bề mặt Diethanolamide sử dụng tác nhân lây lan làm ướt công thức thuốc trừ sâu Đối chứng với dung dịch khơng có chất hoạt động bề mặt khơng lan rộng gắn vào bề mặt [11] 3.4 KHẢ NĂNG KIỂM SOÁT DỊCH HẠI: Một lựa chọn thay sử dụng cho thuốc trừ sâu thực vật sử dụng chất hoạt động bề mặt Diethanolamide (DEA) Do đó, chất hoạt động bề mặt DEA có tiềm tăng hiệu thuốc trừ sâu Nghiên cứu cho thấy DEA chất hoạt động bề mặt tạo thành nhũ tương tốt tăng hiệu thuốc trừ sâu với hoạt chất buprofezin để kiểm soát dịch hại planthopper nâu [12] Dung dịch neem thay thuốc trừ sâu tổng hợp sử dụng làm sở cho thuốc trừ sâu tự nhiên Chính thành phần neem azadirachtin, meliantriol, salanin, nimbin nimbidine Azadirachtin không trực tiếp tiêu diệt sâu bệnh ảnh hưởng đến vịng đời sâu bệnh, thuốc chống côn trùng thực phẩm loại thuốc chống lại Repellent Do việc bổ sung Diethanolamide làm cho dung dịch dày hơn, không bị hư hỏng, không phai màu rơi xuống bề mặt Dung dịch neem dính lâu có mặt Diethanolamide Điều chứng minh diện vết xịt, có màu nâu sẫm thân ca cao tuần sau áp dụng Sự kết hợp nồng độ non hạt neem với 5% Diethanolamide kích thước trái khác mang lại hiệu tốt cường độ công Kết tốt nồng độ 15 % dung dịch non hạt neem cộng với % Diethanolamide với kích thước 0,1 - 2,0 cm nồng độ 35 % dung dịch non hạt neem cộng % Diethanolamide với kích thước trái 8,0 - 10,0 cm Kết cho thấy kích thước trái khác khơng ảnh hưởng đáng kể đến tỷ lệ phần trăm công suất thua lỗ [13] CHƯƠNG 4: KẾT LUẬN Diethanolamide nghiên cứu ứng dụng thuốc bảo vệ thực vật với mong muốn bảo vệ mơi trường từ việc tổng hợp diethanolmide có nguồn gốc thiên nhiên Vừa bảo vệ trồng mà cịn bảo vệ mơi trường sống, thực phẩm an tồn mà khơng làm cân hệ sinh thái Với mong muốn tin có thêm nhiều nghiên cứu ứng dụng quy mô lớn để đem đến sản phẩm xanh, an toàn cho người từ việc nuôi trồng đến tiêu dung TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Rieger M M., 1985, Surfactant Science Series (Marcel Dekker Inc., New York), in Surfactant in Cosmetic [2] Lê Thị Hồng Nhạn, 2012, công nghệ chất hoạt động bề mặt Mukherjeee P., Mysels K J., 1971, Critical Micelle Concentrations of Aqueous Surfactant Systems (Nath Stand 36, Washington) p 51 [3] Jungermann E., 1979, Bailey’s Industrial Oil and Fat Products, vol (4) [4] Kritchevsky, J., Sanders, H L., 1954, Foam stabilization by alkylolamides: effect of molecular weight, in Primer congrès mondial de la détergence et des produits tensioactifs, Paris, pages133–136 [5] Foster N C., 1996, Sulfonation and Sulfation Processes In: Spitz L (Ed) Soap and Detergents: A [6] Ware A.M., Waghmare J.T., Momin S.A., Disp J., 2007, Alkylpolyglycoside: Carbohydrate Based Surfactant, in Journal of Dispersion Science and Technology, vol 28, pages 437 – 444 [7] Yu Y., Zhu H., Frantz J M., Reding M E., Chan K C., Ozkan H E., 2009 Evaporation and coverage area of pesticide droplets on hairy and waxy leaves, in Biosystems Engineering, Vol 104 (3), pages 324-334 [8] Bùi Thị Bửu Huê, Nguyễn Quốc Châu Thanh, Nguyễn Thị Phong Lan Khưu Lê Hải Yến, 2017, Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion Diethanolamide từ mỡ cá tra, cá basa ứng dụng phối chế chế phẩm bảo vệ thực vật dạng nhũ dầu EC, in Tap chı́ Khoa hoc Trường Đai học Cần Thơ, vol 52 (A), pages 6-11 [9] Bùi Thị Bửu Huê, Nguyễn Quốc Châu Thanh Nguyễn Thị Phong Lan, 2017, Điều chế chất hoạt động bề mặt Diethanolamide từ mỡ cá tra, cá basa ứng dụng phối chế chế phẩm bảo vệ thực vật dạng huyền phù đậm đặc, in Tạp chí Khoa học Trường Đại học Cần Thơ, Tập 53 (A), pages 74-81 10 [10] Nisya F N., Prijono D., Nurkania A., 2017, Application of Diethanolamide surfactant derived from palm oil to improve the performance of biopesticide from neem oil, in IOP Conference Series: Earth and Environmental Science, vol 65, pages 1-10 [11] Nurmayulis, F R., Eris F R., Hastuti D., Utami R T., Denny Y R., Firmansyah T., 2019, Effects of neem plant extract (Azadirachta indica A Juss) and bio surfactant Diethanolamide olien from palm oil to the mortality of cacao moth pest (Conopomorpha cramerella), in IOP Conference Series: Earth and Environmental Science, vol 383, pages 1-8 [12] Nurmayulis F D., Hastuti D., Eris F R., Mujahidah, 2021, The Symptomp Rate of Cocoa Pod Borer (Conopomorpha cramerella) due to the Combination of Several Concentrations of Neem (Azadiracta indica) Solution Given the Biosurfactant of Diethanolamide Olein Palm and Different Fruit Sizes, in IOP Conference Series: Earth and Environmental Science, vol 715, pages 1-7 [13] Adewuyi A., 2019, Synthesis and surface-active property of Diethanolamide and epoxidised Diethanolamide surfactant from the seed oil of Baphia nitida, in Arabian Journal of Chemistry, Vol 12 (7), pages 1545-1551 11 ... XUẤT DIETHANOLAMIDE: CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA DIETHANOLAMIDE TRONG THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT 3.1 ỔN ĐỊNH HỆ NHŨ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: 3.2 ỔN ĐỊNH HỆ HUYỀN PHÙ TRONG. .. ứng tạo thành Diethanolamide CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA DIETHANOLAMIDE TRONG THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT 3.1 ỔN ĐỊNH HỆ NHŨ TRONG PHỐI CHẾ THUỐC BẢO VỆ THỰC VẬT: Diethanolamide phối trộn với hai loại hoạt... LUẬN Diethanolamide nghiên cứu ứng dụng thuốc bảo vệ thực vật với mong muốn bảo vệ môi trường từ việc tổng hợp diethanolmide có nguồn gốc thiên nhiên Vừa bảo vệ trồng mà bảo vệ môi trường sống, thực