CHẤT HOẠT ĐỘNG bề mặt CATION BENZALKONIUM CHLORIDE (BAC) và ỨNG DỤNG TRONG đời SỐNG

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC NÔNG LÂM HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC VÀ THỰC PHẨM BÁO CÁO KẾT THÚC MÔN HỌC HOẠT CHẤT BỀ MẶT Đề tài: CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CATION BENZALKONIUM CHLORIDE (BAC) VÀ ỨNG DỤNG TRONG ĐỜI SỐNG GVHD: TS PHAN NGUYỄN QUỲNH ANH SVTH: NGUYỄN LÝ TRUNG TRINH 18139206 NHĨM THỨ TIẾT Thành phố Hồ Chí Minh, tháng năm 2022 Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống MỤC LỤC MỤC LỤC i DANH MỤC HÌNH VẼ iii DANH MỤC BẢNG BIỂU iv LỜI NÓI ĐẦU v CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CATION BENZALKONIUM CHLORIDE 1.1 Lịch sử, tên gọi phân loại Benzalkonium Chloride 1.1.1 Lịch sử 1.1.2 Tên gọi .1 1.1.3 Định nghĩa 1.1.4 Phân loại 1.1.5 Mã định danh quốc tế 1.2 Cấu trúc hóa học 1.3 Tính chất hóa lí Benzalkonium Chloride 1.4 Các tiêu hóa học phương pháp xác định 1.4.1 Định tính Benzalkonium Chloride 1.4.2 Định lượng Benzalkonium Chloride 1.4.3 Giới hạn Acid – kiềm .4 1.4.4 Giới hạn độ tro Sulfat 1.4.5 Giới hạn Amin muối Amin 1.4.6 Giới hạn nước 1.5 Phương pháp tổng hợp Benzalkonium Chloride 1.6 Phương pháp bảo quản độ ổn định Benzalkonium Chloride CHƯƠNG II: CÁC TÍNH CHẤT PHỔ BIẾN CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT BENZALKONIUM CHLORIDE 2.1 Tính chất kháng khuẩn 2.2 Tính tương hợp 2.3 Tính suy thoái 2.4 Tính gây độc i Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống CHƯƠNG 3: ỨNG DỤNG CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CATION BENZALKONIUM CHLORIDE 11 3.1 Ứng dụng sản phẩm chăm sóc sức khỏe 11 3.1.1 Thuốc nhỏ mắt 11 3.1.2 Trong thuốc mũi 11 3.1.3 Trong sản phẩm thuốc .12 3.2 Ứng dụng sản phẩm sóc cá nhân 12 3.2.1 Trong dầu gội, dầu xả 12 3.2.2 Trong sữa rửa mặt 13 3.2.3 Trong mỹ phẩm 13 3.3 Ứng dụng tẩy rửa diệt khuẩn 13 3.3.1 Xử lí nước nuôi trồng thủy sản 13 3.3.2 Trong dung dịch gel rửa tay 14 3.3.3 Sử dụng thuốc sát khuẩn y tế 15 3.4 Một số nghiên cứu trích dẫn ứng dụng Benzalkonium Chloride 15 3.4.1 Tối ưu hóa tương tác Benzalkonium Chloride dược chất Dicophelac Ibuprofen để pha chế hỗn dịch Nano dùng cho mắt .15 3.4.2 Vơ hiệu hóa SARS-CoV-2 chất khử trùng tay gốc Benzalkonium Chloride .16 3.5 Độ an toàn tác dụng phụ ứng dụng 17 KẾT LUẬN 19 TÀI LIỆU THAM KHẢO 20 ii Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống DANH MỤC HÌNH VẼ Hình 1.1 Chất hoạt động bề mặt Benzalkonium Chloride .1 Hình 1.2: Cấu trúc hóa học Benzalkonium Chloride Hình 1.3: Cấu trúc hóa học Methylbenzamine Methyl Chloride Hình 3.1: Ứng dụng Benzalkonium Chloride sản phẩm chăm sóc sức khỏe 12 Hình 3.2: Ứng dụng Benzalkonium Chloride sản phẩm chăm sóc cá nhân 13 Hình 3.3: Ứng dụng Benzalkonium Chloride ni trồng 14 Hình 3.4: Ứng dụng Benzalkonium Chloride nước rửa tay 14 Hình 3.5 Nghiên cứu ứng dụng Benzalkonium Chloride thuốc nhỏ mắt 16 Hình 3.6 Nghiên cứu ứng dụng Benzalkonium Chloride nước rửa tay 17 iii Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Tiêu chuẩn Benzalkonium Chloride dược điển nước Bảng 2.2: Bảng liệt kê liệu độc cấp tính iv Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống LỜI NÓI ĐẦU Với phát triển ngày mạnh mẽ tiên tiến khoa học kỹ thuật với cầu sản phẩm từ sức khỏe làm đẹp người ngày tăng cao, hàng lọt sản phẩm khoa học đời giá công dụng khác đáp ứng đầy đủ nhu cầu nhiều người dùng khác Việc áp dụng chất hoạt động bề mặt vào nhiều sản phẩm khác đời sống phát bước tiến vượt bậc việc làm hoàn thiện tốt sản phẩm nhờ cơng mà chất hoạt động bề mặt mang lại như: làm ổn định, làm mềm, dễ thẩm thấu… Các chất hoạt động bề mặt với nhiều dòng khác từ: Cation, Anion, Non Ion phát triển thị trường nhiều sản phẩm khác Đặc biệt, thời kì bùng phát dịch sản phẩm nước rửa tay có chứa chất hoạt động bề mặt Cation có tác dụng diệt khuẩn chủ đề quan tâm Trong đó, chất hoạt động bề mặt Cation sử dụng phổ biến nước rửa tay Benzalkonium Chloride Tuy nhiên, ngồi cơng dụng diệt khuẩn Benzalkonium Chloride cịn có nhiều công dụng chất hoạt động bề mặt Cation áp dụng nhiều sản phẩm lĩnh vực khác mà nhiều người chưa tìm hiểu hết Đó lí em chọn đề tài “Chất hoạt động bề mặt Cation Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống” v Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT CATION BENZALKONIUM CHLORIDE 1.1 Lịch sử, tên gọi phân loại Benzalkonium Chloride 1.1.1 Lịch sử [1] Một hợp chất hữu bắt đầu đưa vào sử dụng vào năm 1935 Tiêu thụ toàn cầu vào năm 2005 vào khoảng gần triệu với nhiều mục đích khác xử lý vải sợi, giấy, xử lý nước, vệ sinh dụng cụ y tế, chăn nuôi, nuôi trồng thủy sản 1.1.2 Tên gọi [2] Tên gọi khác: N-Alkyl-N-benzyl-N, Alkyldimethylbenzylammonium Chloride, Ndimethylammonium Chloride Tên viết tắt: ADBAC, BC50, BC80, BZK, BKC, BAK, BAC Tên dùng thương mại: Zephiran 1ahHình 1.1 Chất hoạt động bề mặt Benzalkonium Chloride 1.1.3 Định nghĩa[3] Benzalkonium Chloride chất hoạt động bề mặt cation Thuộc nhóm muối hữu xếp vào hợp chất Amoni bậc bốn Benzalkonium Chloride hỗn hợp muối alkylbenzyldimethylamoni Chloride, mạch alkyl có từ đến 18 carbon Chế phẩm phải chứa từ 95% đến 104% muối Alkylbenzyldimethylamoni Chloride, tính theo C22H40ClN chế phẩm khan 1.1.4 Phân loại [4] Benzalkonium Chloride có loại sử dụng bao gồm: Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống Chất diệt khuẩn Chất hoạt động bề mặt cation Chất chuyển pha 1.1.5 Mã định danh quốc tế Số CAS: 8001-54-5 Số EC: 264-151-6 Số RTECS: BO3150000 Số UNII: F5UM2KM3W7 1.2 Cấu trúc hóa học [5] Benzalkonium Chloride hỗn hợp Alkylbenzyldimethylammonium Chlorides với công thức chung [C6H5CH2N(CH3)2R]Cl với R gồm hỗn hợp alkyl bao gồm nhóm n-C8H17 mạch cao n-C12H25, n-C14H29, n-C16H33 Benzalkonium Chloride chất tác động bề mặt chứa nguyên tử nitơ tích điện dương liên kết với gốc hữu nhóm Acid Nhóm hữu alkyl, aryl, aralkyl Chúng tổng hợp từ amin tác nhân alkyl Hệ số phân bố: hệ số phân bố octanol: nước biến đổi theo chiều dài nhóm alkyl với 9.98 C12, 32.9 với mạch 14 82.5 với mạch 16 carbon 2Hình 1.2: Cấu trúc hóa học Benzalkonium Chloride 1.3 Tính chất hóa lí Benzalkonium Chloride [6] Hình dạng màu sắc: Benzalkonium Chloride tồn dạng bột vơ định hình màu trắng (Độ tinh khiết cao) đến màu vàng nhạt (Khơng tinh khiết) Dung dịch tồn dạng gel đặc dạng vẩy sền sệt Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống Độ hịa tan: Benzalkonium Chloride tthực tế khơng tan ether, tan acetone, ethanol (95%), methanol, propanol nước Dung dịch nước Benzalkonium Chloridee tạo bọt lắc, có sức căng bề mặt thấp có tính chất chất tẩy rửa nhũ hóa Mùi vị: Dung dịch Benzalkonium Chloride đặc có vị đắng mùi giống thơm nhẹ mùi hạnh nhân Benzalkonium Chloride có tính hút ẩm, sờ giống xà phịng Các thơng số khác: Độ acid/ bazo: dung dịch 10% (khối lượng/ thể tích) cho pH từ đến Khối lượng riêng: xấp xỉ 0.98 g/ cm3 20o C Nhiệt độ nóng chảy: xấp xỉ 40 oC Phổ hồng ngoại: có khả hấp thụ tia IR nên có phổ IR đặc trưng với đỉnh hấp thụ 1214, 1475, 1651, 1672, 1728, 1745, 1968, 2002, 2141, 2128, 2175, 2292, 2324, 2309, 2348 Hình phổ hấp thụ hồng ngoại Benzalkonium Chloride Điểm chớp cháy: 250 °C (482 °F) 1.4 Các tiêu hóa học phương pháp xác định [7] 1.4.1 Định tính Benzalkonium Chloride Pha chế dung dịch Benzalkonium Chloride: hịa tan 1,0 g chế phẩm Benzalkonium Chloride nước carbon dioxyd pha lỗng thành 100 ml với dung mơi Các phương pháp định tính  Phương pháp 1: Hòa tan 80 mg chế phẩm nước pha loãng nước thành 100 ml Phổ hấp thụ tử ngoại dung dịch, đo từ 220 nm đến 350 nm, có cực đại hấp thụ 257 nm; 263 nm 269 nm vai khoảng 250 nm  Phương pháp 2: Lấy ml dung dịch Benzalkonium Chloride, thêm 0,1 ml Acid Acetic băng thêm giọt hết ml dung dịch natri Tetraphenylborat 1% Tạo tủa trắng Lọc Hòa tan tủa hỗn hợp gồm ml Aceton ml Ethanol 96% cách đun nóng khơng 70 oC Thêm nước giọt vào dung dịch nóng dung dịch đục Đun nóng nhẹ dung dịch để nguội Tạo tủa tinh thể trắng Lọc Rửa tinh thể lần, lần 10 ml nước làm khô chân không Diphospho Pentoxyd Silica gel khan nhiệt độ không 50 oC Các tinh thể nóng chảy 127 oC đến 133 oC Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống  Phương pháp 3: Lấy ml dung dịch Natri Hydroxyd loãng, thêm 0,1 ml dung dịch xanh Bromophenol ml Cloroform Lắc Lớp Cloroform không màu Thêm 0,1 ml dung dịch Benzalkonium Chloride lắc Lớp Cloroform có màu xanh  Phương pháp 4: Lấy ml dung dịch Benzalkonium Chloride, thêm ml dung dịch Acid nitric 12,5% (TT) Tạo tủa trắng, thêm ml Ethanol 96%, tủa tan 1.4.2 Định lượng Benzalkonium Chloride Hoà tan 2g chế phẩm Benzalkonium Chloride nước pha loãng nước đủ 100ml Lấy 25ml dung dịch cho vào bình gạn, thêm 25 ml Cloroform, 10 ml dung dịch Natri Hydroxyd 0,1 N 10 ml dung dịch Kali Iodid (50 g/l) vừa điều chế Lắc mạnh Để yên phân lớp, bỏ lớp Cloroform Lắc lớp nước với Cloroform lần, lần 10 ml Loại bỏ lớp cloroform Cho vào lớp nước 40 ml acid hydrocloric Để nguội chuẩn độ dung dịch Kali Iodat 0,05 M (CĐ) màu nâu đậm gần biến Thêm ml Cloroform tiếp tục vừa lắc mạnh vừa chuẩn độ lớp Cloroform không thay đổi màu Tiến hành chuẩn độ mẫu trắng (hỗn hợp gồm 10,0 ml dung dịch Kali Iodid (50 g/l) vừa điều chế, 20 ml nước 40 ml Acid Hydrocloric Sau định lượng mẫu trắng, ta công thức tương đương: ml dung dịch Kali Iodat 0,05 M (Chuẩn độ) tương đương với 35,4 mg C22H40ClN 1.4.3 Giới hạn Acid – kiềm Lấy 50 ml dung dịch Benzalkonium Chloride, thêm 0,1 ml dung dịch đỏ tía Bromocresol Để làm thay đổi màu thị, không dùng 0,1 ml dung dịch Acid Hydrocloric 0,1 N (Chuẩn độ) 0,1 ml dung dịch Natri Hydroxyd 0,1 N (Chuẩn độ) 1.4.4 Giới hạn độ tro Sulfat Không 0,1% Xác định 1g chế phẩm 1.4.5 Giới hạn Amin muối Amin Hoà tan 5g chế phẩm 20 ml hỗn hợp gồm thể tích dung dịch Acid Hydrocloric N 97 thể tích Methanol cách đun nóng Thêm 100 ml 2-Propanol Cho khí Nitơ sục chậm qua dung dịch Thêm từ từ 12ml dung dịch Tetrabutylamoni Hydroxyd 0,1 M (Chuẩn độ) ghi đường cong chuẩn độ đo điện Nếu đường cong chuẩn độ có hai điểm uốn thể tích chất chuẩn thêm vào hai điểm uốn không lớn ml Nếu đường cong chuẩn độ khơng có điểm uốn nào, có nghĩa chế Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống CHƯƠNG II: CÁC TÍNH CHẤT PHỔ BIẾN CỦA CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT BENZALKONIUM CHLORIDE 2.1 Tính chất kháng khuẩn Phổ kháng khuẩn: Benzalkonium Chloride có hoạt tính chống lại phổ rộng vi khuẩn, vi nấm, nấm men Nó chứng minh có hoạt tính với vi khuẩn gram dương mạnh vi khuẩn gram âm có hoạt tính yếu với vi khuẩn sinh bào tử sinh Acid Hoạt tính kháng khuẩn Benzalkonium Chloride phụ thuộc đáng kể vào thành phần nhóm Alkyl R cấu trúc Benzalkonium Chloride khơng có hiệu lực với vi khuẩn trực khuẩn mủ xanh, lao, Trichophyton Interdigitale, and T.rubrum Tuy nhiên, phối hợp với Dinatri Edetate (với nồng độ từ 0.01 đến 0.1% khối lượng/thể tích), Benzyl Alcohol, Phenul Ethanol Phenylpropanol, hoạt tính chống lại trực khuẩn mủ xanh Pseudomonas Aeruginosa tăng lên đáng kể Hoạt tính kháng khuẩn tăng cường việc thêm Phenylmercuric Acetate, Phenylmercuric Borate, Chlorhexidine, Cetrimide, m-Cresol Với diện đệm Citrat đệm Phosphate (không có Borat), hoạt tính chống lại lồi Pseudomonas lại bị giảm xuống Benzalkonium Chloride bị bất hoạt vi khuẩn sinh bào tử nấm mốc lại có hoạt tính chống lại vài virus có HIV Hoạt tính Benzalkonium Chloride phụ thuộc pH, pH tăng hoạt tính kháng khuẩn tăng theo pH sử dụng phổ biến từ đến 10 Cơ chế kháng khuẩn: Hoạt tính diệt khuẩn lớn liên kết với dẫn xuất C12 Dodecyl C14 Myristyl Alkyl Cơ chế hoạt động diệt khuẩn, diệt vi sinh vật cho phá vỡ tương tác phân tử Điều gây phân ly lớp kép Lipid màng tế bào, làm tổn hại đến việc kiểm sốt tính thẩm thấu tế bào gây rò rỉ chất bên tế bào Các phức hợp phân tử sinh học khác tế bào vi khuẩn trải qua q trình phân ly Các Enzym, vốn kiểm soát tốt loạt hoạt động hô hấp trao đổi chất tế bào, đặc biệt dễ bị vơ hiệu hóa Các tương tác quan trọng phân tử cấu trúc bậc ba hệ thống sinh hóa đặc biệt cao dễ dàng bị phá vỡ chất hoạt động bề mặt Cation.[8] Tiêu chuẩn dược điển: Chuyên luận Benzalkonium Chloride có số Dược điển Dược điển Nhật, Châu Âu Mỹ tiêu định tính, tính chất, độ Acid/ Bazo, cảm quan dung dịch, hàm ẩm, cắn sau phân hủy, tro Sulfate, phần không tan nước, Amin tự do, tỷ lệ thành phần gốc Alkyl, phần trăm chất Benzalkonium Chloride ứng dụng đời sống tan Ether dầu hỏa, Benzyl Alcohol, Benzal Dehyd, định lượng làm khô tỉ lệ Alkyl so với tổng Alkyl.[9] Bảng 2.1 Tiêu chuẩn Benzalkonium Chloride dược điển nước Dược điển Nhật Dược điển Châu Dược điển Mỹ XV Âu 6.4 USP 32 – NF 27 Định tính + + + Tính chất + + - Độ Acid/Bazo - + - Cảm quan dung dịch + + - Hàm ẩm =