11 nâng cao
2.4.3.1. Hệ thống câu hỏi chương hiđrocacbon no
Hệ thống câu hỏi thứ nhất (Sự hình thành liên kết và cấu trúc phân tử ankan): - Nghiên cứu SGK cho biết đặc điểm liên kết của các phân tử ankan.
- Tại sao phân tử CH4 lại có dạng tứ diện đều còn C2H6 lại không còn là hình tứ diện đều?
- Tại sao các ankan có từ 3C trở lên có cấu trúc không gian là đường gấp khúc?
Hệ thống câu hỏi 2 (Tính chất vật lý của ankan):
Nghiên cứu bảng 5.2 (tr.141- SGK) cho biết: Trạng thái tồn tại của ankan như thế nào? Nhận xét sự biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của các ankan.
GV làm thí nghiệm:
- Hòa tan xăng (hỗn hợp xăng có ankan) vào nước. - Cho xăng vào mỡ bôi trơn.
Yêu cầu HS quan sát, nhận xét và giải thích: Vì sao các ankan nhẹ hơn nước, không tan trong nước? Vì sao các ankan lỏng là dung môi hòa tan tốt các chất không phân cực như dầu, mỡ?
GV chỉnh lí, bổ sung và kết luận.
Hệ thống câu hỏi thứ 3 ( Xét phản ứng thế của metan với clo):
- Phản ứng thế của metan với clo đã học ở lớp 9 tạo ra sản phẩm gì? Đây có phải là sản phẩm duy nhất không?
- Viết PTHH của CH4 tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol (1:1) khi có chiếu sáng. - Nếu dư Cl2 thì ngoài sản phẩm trên còn thu được sản phẩm nào nữa không? GV mô tả hình 5.4 – SGK tr.144 yêu cầu HS quan sát, lắng nghe và trả lời câu hỏi sau:
- CH4 phản ứng với Cl2 thu được những sản phẩm nào? Cho biết trạng thái tồn tại của các sản phẩm đó.
- Cho biết tại sao thu được các sản phẩm đó. Viết PTHH và cho biết điều kiện của phản ứng.
Hệ thống câu hỏi 4 (Xét phản ứng thế của đồng đẳng metan với clo và brom):
- C3H8 là đồng đẳng của metan, vậy phản ứng thế của C3H8 với clo hoặc brom theo tỉ lệ mol (1:1) có giống với metan hay không?
GV chiếu slide: Phản ứng của clo và brom với propan CH3-CH2 -CH3 C l2o, a s . 2 5 C CH3 –CHCl-CH3 + CH3 -CH2-CH2-Cl + HCl (1) 2-clopropan, 57% 1-clopropan, 43% CH3 -CH2 -CH3 Br ,as.2o 25 C CH3-CHBr-CH3 + CH3-CH2-CH2-Br + HBr (2) 97% (chính) 3% (phụ)
Yêu cầu HS nghiên cứu và trả lời các câu hỏi sau:
- C3H8 PƯ với Cl2 hoặc Br2 tạo ra mấy sản phẩm? Giải thích. - Xác định bậc của nguyên tử C trong phân tử propan?
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm các sản phẩm thu được hãy cho biết hướng thế chính của phản ứng giữa propan với clo và brom. Từ đó xác định hướng thế chính của ankan với halogen?
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm các sản phẩm, hãy so sánh tính chọn lọc của brom và clo khi tham gia phản ứng thế với proran hay ankan nói chung.
Hệ thống câu hỏi thứ 5 (Cấu trúc của một số phân tử monoxicloankan):
- Ankan và xicloankan đều là những hiđrocacbon no trong phân tử chỉ chứa liên kết xichma. Vậy đặc điểm cấu tạo của monoxicloankan có giống với ankan không?
- Nghiên cứu CTPT, CTCT và mô hình của một số monoxicloankan trong SGK và trả lời các câu hỏi sau:
+ Nêu đặc điểm cấu tạo phân tử (mạch C, dạng liên kết) của chúng và so sánh với ankan tương ứng?
+ Xicloankan là gì? Hãy so sánh chúng với ankan?
- Công thức chung của dãy đồng đẳng monoxicloankan là gì? Hãy so sánh với ankan?
- Các nguyên tử C trong phân tử xicloankan có nằm trên cùng một mặt phẳng không?
Hệ thống câu hỏi thứ 6 (Tính chất hoá học – Phản ứng cộng mở vòng và
phản ứng thế):
- Propan và xilopropan đều là những hiđrocacbon no có 3 nguyên tử C trong phân tử, chỉ chứa liên kết σ bền. Propan không tham gia phản ứng cộng với dd brom, vậy xicloankan có PƯ với dd brom không?
- Yêu cầu HS quan sát thí nghiệm trên và nêu hiện tượng quan sát được. - Yêu cầu HS nghiên cứu TCHH của xicloankan và so sánh mức độ phản ứng của các chất.
- Phản ứng cộng H2 xảy ra với xicloankan nào? Nêu điều kiện của phản ứng?
- Nhận xét về khả năng phản ứng của các xicloankan (Vòng 3, 4 cạnh là vòng kém bền có phản ứng cộng mở vòng. Vòng 3 cạnh kém bền hơn vòng 4 cạnh nên có khả năng cộng mở vòng với H2, HBr, dd Br2 . Vòng 4 cạnh có khả năng cộng mở vòng với H2).
- Xicloankan có những tính chất hóa học nào giống với ankan? Vì sao có sự giống nhau đó?
- Xicloankan có những tính chất hóa học nào khác với ankan? Vì sao có sự khác nhau đó?
2.4.3.2. Hệ thống câu hỏi đàm thoại phát hiện trong phần hiđrocacbon không no Hệ thống câu hỏi 7 (Cấu trúc phân tử anken):
- Đặc điểm cấu trúc phân tử anken có giống với ankan không?
-Yêu cầu HS quan sát hình 6.1 – SGK 11 nâng cao và nghiên cứu SGK cho biết:
+ Trạng thái lai hóa của nguyên tử C trong phân tử etilen? So sánh với phân tử etan đã học?
+ Phân tích sự hình hành liên kết π?
+ Cấu trúc không gian của etien được hình thành như thế nào? + So sánh đặc điểm cấu tạo phân tử của etilen và etan đã học?
Hệ thống câu hỏi thứ 8 (Tính chất vật lí của anken):
- Ankan và anken đều là những HC mạch hở, phân tử anken chỉ kém phân tử ankan 2 nguyên tử H. Vậy anken có các tính chất vật lí giống với ankan hay không?
- Hãy so sánh hai bảng: 5.2 và 6.1- SGK 11 để trả lời các câu hỏi sau:
+ So sánh nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng của anken với ankan? Tại sao các anken lại có tính chất vật lí gần giống ankan ?
Hệ thống câu hỏi thứ 9 (Phản ứng cộng axit và cộng nước (HA) của anken):
- Phản ứng cộng của anken với phân tử bất đối xứng có sự khác nhau như thế nào đối với phân tử đối xứng?
- Yêu cầu HS viết PTHH của phản ứng giữa etilen với H2O và HCl, dd H2SO4.
CH2=CH2 + HCl CH3-CH2Cl (etyl clorua) CH2=CH2 + H2HO CH2SO4 đặc 3-CH2OH (etanol)
CH2=CH2 + H-OSO3H CH3-CH2OSO3H (etyl hiđrosunfat)
- Cho biết bản chất phản ứng cộng H2O, HCl vào C2H4 là gì? (Bản chất là phá vỡ trung tâm liên kết ).
- Phản ứng cộng của propilen và 2-metylbut-2-en với HCl có giống với etilen hay không?
GV đưa ra kết quả thực nghiệm
CH3-CH =CH2 + HCl CH3-CHCl-CH3 + CH3-CH2-CH2Cl (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ)
CH3-CH2-CH=CH2 + HCl CH3-CH2CH2CH2Cl + CH3-CH2CHCl-CH3 (Sản phẩm chính) (Sản phẩm phụ) Từ kết quả thực nghiệm đó yêu cầu HS nghiên cứu để trả lời các câu hỏi sau: - Xác định bậc của hai nguyên tử cacbon có liên kết đôi trong phân tử propilen và but-1-en.
- Cho biết nguyên tử H (Phần mang điện tích dương trong HBr) và nguyên tử Br (Phần mang điện tích âm trong HBr) sẽ tấn công vào nguyên tử cacbon có bậc như thế nào? Nhận xét về hướng ưu tiên tạo ra sản phẩm chính của phản ứng cộng với hợp chất HX của anken.
- Tại sao cùng là anken nhưng etilen khi thực hiện phản ứng cộng với HCl hoặc H2O đều chỉ cho 1 sản phẩm cộng còn propilen và but-1-en lại cho 2 sản phẩm cộng?
- Trong phản ứng cộng anken bất đối xứng với tác nhân bất đối xứng sẽ tạo hỗn hợp sản phẩm là các đồng phân của nhau. Vậy sản phẩm nào là sản phẩm chính, sản phẩm nào là sản phẩm phụ? Từ đó yêu cầu HS rút ra kết luận về qui tắc cộng.
Qui tắc cộng Maccopnhicop: “Trong phản ứng cộng axit hoặc nước (kí hiệu chung HA) vào liên kết C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (Cacbon bậc thấp hơn), còn A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn”.
- GV chỉnh lí, bổ sung và kết luận.
- Buta-1,3- đien và etilen đều là những HC có liên kết đôi trong phân tử. Vậy cấu trúc phân tử của chúng khác nhau như thế nào?
GV yêu cầu HS quan sát hình 6.6 – SGK (tr.166) và trả lời câu hỏi sau: - Cho biết trạng thái lai hóa của các nguyên tử C trong phân tử buta-1,3-đien. - Phân tích sự hình thành liên kết π liên hợp trong phân tử buta-1,3-đien. - So sánh cấu tạo phân tử của buta-1,3-đien và etilen?
- GV hướng dẫn HS kết luận vấn đề: Trong phân tử buta-1,3-đien có 2 nối đôi C= C, sự hình thành liên kết trong phân tử này tương tự như etilen nhưng hệ liên kết π liên hợp trong phân tử buta-1,3-đien bền hơn trong phân tử etilen. Do đó phản ứng hóa học của buta-1,3-đien có những điểm khác với anken và các ankađien không liên hợp.
Hệ thống câu hỏi thứ 11 (Phản ứng cộng halogen với hiđro halogencủa buta-1,3-đien):
- Chúng ta đã biết: Bản chất cộng vào anken là phá vỡ trung tâm liên kết π buta-1,3- đien có liên kết π, vậy phản ứng cộng vào ankađien diễn ra như thế nào? Nhiệt độ có ảnh hướng gì đến xu hướng của phản ứng?
GV: Đưa ra ra dữ kiện thực nghiệm khi cho buta-1,3-đien phản ứng với Br2 theo tỉ lệ 1:1 về số mol thu được sản phẩm theo phản ứng sau:
Yêu cầu HS quan sát và trả lời các câu hỏi sau:
- Dựa vào tỉ lệ phần trăm sản phẩm hãy xác định hướng của phản ứng xảy ra
như thế nào?
- Phản ứng cộng 1,2 và cộng 1,4 xảy ra với những ankađien nào? Tại sao chỉ xảy ra với ankađien đó?
(Sản phẩm cộng 1,2) (Sản phẩm cộng 1,4) 1 2 3 4 2 2 CH CH CH CH Br2 1 2 3 4 2 | 2 | C H C H C H C H B r B r + 1 2 3 4 2 2 | | C H C H C H C H B r B r Ở - 800C 80% 20% Ở 400C 80% 20%
Yêu cầu HS nghiên cứu phản ứng giữa buta-1.3-đien với HCl trong SGK tr.167 cho biết:
- Nhiệt độ quyết định như thế nào đến hướng của phản ứng? - Phản ứng này có tuân theo qui tắc cộng maccopnhicop không?
- Hãy nhận xét về sự thay đổi tỉ lệ sản phẩm cộng 1,2 và cộng 1,4 theo nhiệt độ, và rút ra qui tắc chi phối hướng của phản ứng cộng vào ankađien?
Chú ý cho HS: Trong trường hợp dùng tác nhân dư thì phản ứng tiếp tục xảy ra phá vỡ liên kết π tạo thành dẫn xuất của ankan.
GV yêu cầu HS kết luận vấn đề:
- Các ankađien liên hợp tham gia phản ứng cộng và tạo thành hỗn hợp sản phẩm cộng theo kiểu cộng 1,2 và cộng 1,4.
- Ở nhiệt độ thấp thì ưu tiên tạo thành sản phẩm cộng theo kiểu 1,2; ở nhiệt độ cao thì ưu tiên sản phẩm cộng kiểu 1,4.
- Nếu dùng dư tác nhân Br2, Cl2,… thì chúng có thể cộng vào cả hai liên kết C=C.
Hệ thống câu hỏi thứ 12 (Tính chất vật lí của ankin):
- Ankin là hiđrocacbon không no có liên kết π trong phân tử. Vậy tính chất
vật lí của ankin có giống HC có liên kết pi hay không?
Yêu cầu HS quan sát bảng 6.2- SGK và trả lời các câu hỏi sau:
- Trạng thái của một số ankin.
- Quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng theo chiều tăng của phân tử khối.
- Nhận xét về nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng của ankin? So sánh với anken và ankan.
Hệ thống câu hỏi thứ 13 (Cấu trúc phân tử của ankin):
- Ankin và anken đều là những HC không no mạch hở, trong phân tử có liên kết π. Vậy cấu trúc phân tử ankin có giống với anken hay không?
- Yêu cầu HS quan sát hình 6.9- SGK 11 nâng cao và cho biết: + Mô tả sự hình thành liên kết trong phân tử ankin.
+ So sánh đặc điểm cấu tạo của ankin với anken. GV nhận xét và kết luận.
Hệ thống câu hỏi thứ 14 ( Phản ứng cộng vào ankin):
- Bản chất phản ứng cộng vào anken là phá vỡ trung tâm phản ứng (liên kết π) tạo thành hợp chất có liên kết σ. Ankin là hiđrocacbon không no, nó có phản ứng
cộng giống anken hay không? Phản ứng cộng của chúng diễn ra như thế nào? GV biểu diễn thí nghiệm: Sục từ từ khí C2H2 vào ống nghiệm đựng dd brom - Yêu cầu HS quan sát và nêu hiện tượng? So sánh hiện tượng trên với hiện tượng của phản ứng giữa etilen với dung dịch brom.
- Nghiên cứu SGK cho biết PƯ cộng dd brom của axetilen có gì khác phản ứng với anken?
GV chỉnh lí, bổ sung và kết luận.
- Xét phản ứng cộng H2,hiđro clorua, cộng nước vào ankin: Ankin phản ứng với H2 có giống với anken không?
- Sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol các chất phản ứng là 1:1 hay 1:2 phụ thuộc
vào yếu tố nào? So sánh với phản ứng cộng H2 của anken?
Xét PƯ cộng của axetilen với HCl: Nghiên cứu SGK viết PTHH minh họa phản ứng. CH CH + HCldư 2 o HgCl 150 200 C CH2 = CH-Cl (vinyl clorua) CH2 = CH-Cl + HCldư CH3 -CHCl2 (1,1- đicloetan)
Xét PƯ cộng của ankin với nước: HC CH + H-OH 4, 2 4
o
HgSO H SO 80 C
[CH2 = CH – OH] CH3 – CH = O (không bền) (anđehit axetic)
- Tại sao khi cho axetilen cộng H2O chỉ thu được một sản phẩm cộng theo tỉ lệ mol các chất phản ứng là 1:1?
- Đồng đẳng của axetilen cộng nước có thu được sản phẩm tương tự axetilen không?
- Cho biết phản ứng cộng HX vào các ankin có tuân theo qui tắc Maccopnhicop không?
GV phân tích thêm: Trong phản ứng của C2H2 với H2O thì giai đoạn đầu tạo ra sản phẩm cộng là enol không bền do đó có sự chuyển vị hình thành sản phẩm CH3CHO (anđehit axetic) bền hơn. Sản phẩm này sẽ nghiên cứu ở chương sau.
GV chỉnh lí, nhấn mạnh chất xúc tác ảnh hướng chính đến hướng của phản ứng cộng của ankin:
- Phản ứng cộng H2 với xúc tác Ni, t0 thì sản phẩm cuối cùng là ankan, xúc tác là hỗn hợp Pd/PbCO3 hoặc Pd/BaSO4 thì sản phẩm tạo thành là anken.
- Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng vào ankin cũng tương tự anken: Tuân theo quy tắc Maccopnhicop.
- Trong phản ứng cộng nước vào ankin có thể phản ứng xảy ra theo tỉ lệ mol chất PƯ là 1: 1 tạo anđehit hoặc xeton.
Hệ thống câu hỏi 15 (Phản ứng thế bằng ion kim loại)
GV nêu vấn đề: Để tìm hiểu phản ứng thế của ankin với ion kim loại hãy nhắc lại khái niệm thế nào là phản ứng thế của hợp chất hữu cơ? Vậy phản ứng thế
của ankin xảy ra như thế nào?
Yêu cầu HS quan sát thí nghiệm: Dẫn từ từ khí C2H2 vào dung dịch AgNO3/NH3. Nêu hiện tượng quan sát được?
GV hướng dẫn HS viết PTHH minh họa phản ứng.
- Tại sao C2H2 là hiđrocacbon không no lại tham gia phản ứng thế với dd AgNO3/NH3 còn C2H4 cũng là hiđrocacbon không no thì không có PƯ này?
- Đồng đẳng của axetilen có tham gia PƯ thế ion kim loại giống axetilen không?
- Tại sao phản ứng thế kim loại chỉ xảy ra với ank-1-in?
- Có phân biệt được ank-1-in với ank-2-in được không? Vì sao? GV chỉnh lí, bổ sung và kết luận:
- Các ankin có phản ứng thế với kim loại: Ag, Cu...
- Phản ứng thế chỉ xảy ra với các ank-1-in (ankin có nối ba ở đầu mạch). - Phản ứng thế với kim loại dùng để nhận biết ank-1-in và phân biệt ank-1-in với các hiđrocacbon khác.
Hệ thống câu hỏi thứ 16 (Dùng trong bài luyện tập HC không no):
- Muốn phân loại các chất trên dựa vào cơ sở khoa học nào? - Hãy phân loại các chất trên.
- Dùng thuốc thử nào để phân biệt CO2 với các hiđrocacbon trên?
- Để phân biệt 3 hiđrocacbon: metan, but-2-in, axetilen thì ta dùng thuốc thử nào? - But-2-in, axetilen cùng thuộc dãy đồng của ankin. Vậy làm thế nào có thể phân biệt được chúng?
- Viết CTCT của but-2-in và axetilen. So sánh độ linh động của nguyên tử H trong liên