Tổng hợp decyltriphenylphosphin bromide acetate

Một phần của tài liệu Tổng hợp pheromone giới tính sâu hại lúa (Z)-10-pentadecen-1-yl acetate dùng làm mồi nhử để bẫy sâu hại lúa (Trang 56)

- Bố trí thời vụ gieo sạ thích hợp để khi lúa trồng không trùng thời gian bướm rộ.

2.2.3 Tổng hợp decyltriphenylphosphin bromide acetate

Br - (CH2)10 - OCOCH3 + Ph3P+ Toluene BrPh3P - (CH2)10 - OCOCH3

Phản ứng tổng hợp 10-bromidedecyl acetate

Hòa tan triphenylphosphine với toluene trong bình cầu ba cổ 250 ml bằng cách ngâm bình trong nước nóng thì sự hòa tan xảy ra nhanh hơn. Sau đó cho tiếp 10-bromidedecyl acetate, lắc đều và đun hồi lưu hỗn hợp ở nhiệt độ vừa phải và dưới điều kiện vừa khuấy vừa sục khí N2 trong khoảng thời gian 24 giờ, kết thúc

phản ứng thấy hỗn hợp dung dịch tách làm hai lớp. Gạn bỏ dung môi. Sản phẩm muối được rửa lại bằng ether ấm để loại triphenylphosphine dư.

Triphenylphosphine rất khó tan trong hợp chất halide. Do đó, để phản ứng dễ thực hiện, triphenylphosphine dạng rắn được chuyển thành chất lỏng bằng cách hòa tan trong dung môi thích hợp. Việc lựa chọn dung môi cho phản ứng rất khó khăn. Đối với những chất có mạch carbon dài như 10-bromidedecyl acetate, với dung môi là toluene khan và nhiệt độ luôn được điều chỉnh thích hợp thì sản phẩm không bị cháy.

Tuy nhiên, tác chất dùng để tạo muối lại có nhóm chức este –COOMe đã mang tới khó khăn nhất định để có sản phẩm muối sạch nếu sử dụng dung môi acetonitrile. Điều gì đã xảy ra? Khi đun tác chất bromoalkanoate trong acetonitrile, một dung môi có tính base, nếu hỗn hợp phản ứng bị lọt ẩm vào rất dễ thúc đẩy phản ứng thủy phân nhóm chức este –COOMe thành –COO-. Điều này chắc chắn là khó tránh khỏi trong thao tác kỹ thuật và nhất là khi phản ứng không có điều kiện đun liên tục qua đêm hay điều kiện thời tiết khi làm thí nghiệm không tốt. Qua kết quả thực nghiệm đã cho thấy khi hồi lưu hợp chất bromoalkanoate với dung môi acetonitrile chỉ sau khoảng 2 giờ, nếu kiểm tra bản mỏng hỗn hợp phản ứng đã có thể thấy ngoài vị trí chất nền thì sản phẩm tạo thành xuất hiện thêm 2 vết ở các vị trí Rf thấp hơn.

Phản ứng được hồi lưu trong 24 giờ, thời gian hồi lưu ngắn hơn so với dùng dung môi acetonitril khan. Điều này được thể hiện qua bảng khảo sát bên dưới

Một phần của tài liệu Tổng hợp pheromone giới tính sâu hại lúa (Z)-10-pentadecen-1-yl acetate dùng làm mồi nhử để bẫy sâu hại lúa (Trang 56)

Tải bản đầy đủ (DOC)

(83 trang)
w