Điều chế acid acetic salicilic (aspinrin) bằng phản ứng este hĩaII. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM : II. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM :
Phản ứng điều chế aspirin là phản ứng thuộc loại phản ứng este hĩa.Qui trình thí nghiệm điều chế như sau: Qui trình thí nghiệm điều chế như sau:
Cĩ hai giai đoạn chính xảy ra trong quá trình tiến hành thí nghiệm:• Giai đoạn 1: điều chế aspinrin • Giai đoạn 1: điều chế aspinrin
• Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin+ Giai đoạn 1: điều chế aspinrin + Giai đoạn 1: điều chế aspinrin Phương trình phản ứng :
Do hiệu ứng hút điện tử mạnh của nhân benzen, nên phenol khơng thể tham gia phản ứng este hĩa với các acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) hoặc anhydride acid este hĩa với các acid cacboxylic, mà phải dùng acid chloride (clorua) hoặc anhydride acid phản ứng xảy ra một chiều, phản ứng được tiến hành bằng cách chuyển phenol thành dạng phenolat trong nước. Tuy nhiên khi cĩ mặt nhĩm cacboxyl trong nhân benzen, Phản ứng của dẫn xuất phenol với anhydric acid tiến hành trong mơi trường nước với sự cĩ mặt của một ít acid sunfuric đậm đặc.
Tuy nhiên do tính acid của anhydride mạnh nên ta cĩ thể khơng cần sử dụng mơi trường xúc tác acid sunfuric phản ứng vẫn xãy ra. xúc tác acid sunfuric phản ứng vẫn xãy ra.
Cơ chế phản ứng este hĩa giữa Anhydrit axetic và acid salicilic cĩ thể được tĩm tắc như sau: trước hết nhĩm carbonyl của anhydrit được proton hĩa, hình thành cation trung gian. sau: trước hết nhĩm carbonyl của anhydrit được proton hĩa, hình thành cation trung gian. Tiếp theo là giai đoạn tấn cơng của nguyên tử oxygen trên phân tử acid salicilic vào cation này, kèm theo giai đoạn proton hĩa và tạo thành CH3COOH. Cuối cùng là giai đoạn tách proton tái sinh xúc tác, hình thành sản phẩm este.
+ Giai đoạn 2: tinh chế aspinrin
Aspinrin là tinh thể đơn tà cĩ độ tan trong nước là 0,33% (ở 25oC) nên cĩ khả năng hịa tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vơ hạn trong nước, nên cho hỗn hợp sản tan trong nước rất kém. Và CH3COOH thì tan vơ hạn trong nước, nên cho hỗn hợp sản phẩm vào Bercher 250ml cĩ chứa 20ml nước lạnh thu Aspinrin tinh thể kết tinh.
Tuy khả năng tan trong nước kém nhưng khả năng tan trong rượu là tốt, do đĩ ta cho Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước Aspinrin tan Aspinrin chưa tinh khiết vào Becher 50ml chứa 10ml cồn và 10ml nước Aspinrin tan
trong rượu, tạp chất đi vào trong nước. Do nhiệt độ sơi của cồn thấp hơn nhiệt độ nĩng chảy của Aspinrin nên ta dễ dàng thu được Aspinrin tinh khiết. chảy của Aspinrin nên ta dễ dàng thu được Aspinrin tinh khiết.