- Điều chế β - Naphtyl axetat II. CƠ SỞ LÝ THUYẾT:
Phản ứng este hĩa: Este là sản phẩm phản ứng giữa axit vơ cơ hoặc hữu cơ với rượu khi cĩ mặt xúc tác acid mạnh như H2SO4hoặc khí HCl khan. Phản ứng xảy ra thuận nghịch cĩ mặt xúc tác acid mạnh như H2SO4hoặc khí HCl khan. Phản ứng xảy ra thuận nghịch với axit hữu cơ và một chiều với axit vơ cơ. Cĩ thể sử dụng anhydride thay axit để điều chế este, phản ứng xảy ra theo một chiều và khơng cần phải sử dụng xúc tác.
Đối với các phân tử cĩ vịng thơm tồn tại hiệu ứng hút điện tử rất mạnh của nhân thơm chính vì vậy khơng thể tham gia trực tiếp phản ứng este hĩa như rượu với acid chính vì vậy khơng thể tham gia trực tiếp phản ứng este hĩa như rượu với acid
carboxylic. Mà phải tạo thành muối với một kiềm trước khi tham gia phản ứng este hĩa.Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O. Ar –OH + NaOH → Ar–ONa + H2O.
III. TIẾN HÀNH THÍ NGHIỆM:
Phản ứng điều chế – Naphtyl Axetat thuộc loại phản ứng este hĩa, quá trình điều chế được chia làm 3 giai đoạn: được chia làm 3 giai đoạn:
+ Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat.+ Giai đoạn 2: este hĩa bằng anhydrit axetic. + Giai đoạn 2: este hĩa bằng anhydrit axetic. + Giai đoạn 3: tinh chế sản phẩm.
Quá trình diễn ra thí nghiệm – giải thích hiện tượng:Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat. Giai đoạn 1: chuyển naphtol sang dạng naphtolat.
Thao tác: Lấy 25ml dung dịch NaOH 10% 500ml, tiếp tục cân 5g -naphtyl cho vào bình cầu, tại đây xảy ra phản ứng tạo thành β - naphtolat sau đây: bình cầu, tại đây xảy ra phản ứng tạo thành β - naphtolat sau đây:
Giải thích cơ chế: Trong phân tử do cĩ chứa 2 nhân thơm, nên hiệu ứng hút điện tử về phía nhân là rất mạnh nên tính acid củaβ - naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì phía nhân là rất mạnh nên tính acid củaβ - naphtol mạnh hơn ancol và nước chính vì vậy β- naphtol khơng thể tham gia phản ứng este hĩa trực tiếp với acid cacboxylic mà phải tạo thành muối β- naphtolat trước. Đây là phản ứng cĩ bản chất là phản ứng trung hịa giữa axit và bazơ trong đĩ β- naphtol thể hiện tính axit.
Quá trình này nhằm làm tăng mật độ điện tích giúp tạo điều kiện cho phản ứng este diễn ra. ra.
Giai đoạn 2: este hĩa bằng anhydrit axetic, thu được sản phẩm.