Sự xen phủ và sự lai hoá

Một phần của tài liệu Lý thuyết đại cương hóa hữu cơ (Trang 23 - 27)

1.5. LIÊN KẾT HOÁ HỌC

1.5.7. Sự xen phủ và sự lai hoá

a. Sự xen phủ.

Liên kết cộng hoá trị được hình thành là do sự xen phủ của các ocbitan nguyên tử thành các ocbitan phân tử liên kết. Ocbitan phân tử liên kết càng bền và năng lượng thoát ra khi hình thành ocbitan đó càng lớn nếu vùng xen phủ ocbitan đó càng lớn. Khuynh hướng của sự xen phủ là tiến tới cực đại. Muốn cho các ocbitan nguyên tử tương tác có hiệu lực với nhau thành ocbitan phân tử chúng phải thoả mãn 3 điều kiện sau đây:

1- Năng lượng của chúng gần bằng nhau.

2- Sự xen phủ ở mức độ lớn.

3- Chúng phải có cùng một kiểu đối xứng với trục nối hai nhân nguyên tử.

Xét điều kiện 3 ta có thể xen phủ:

- Hai ocbitan s

- Một ocbitan s với một ocbitan p nào đó có trục đối xứng trùng với trục nối hai hạt nhân.

- Hai ocbitan p có trục đối xứng song song với nhau (cùng px, py hoặc pz)

Sự xen phủ có thể theo trục hay ở bên trục nối giữa hai hạt nhân nguyên tử.

Theo trục:

σ*

σ

­ + +

­ + ­

+

­ +

p s

Ocbitan liên kết có trục đối xứng là đường thẳng nối giữa hai hạt nhân và được gọi là ocbitan . Liên kết cộng hoá trị được hình thành gọi là liên kết . Sự xen phủ xảy ra tương tự như vậy đối với trường hợp ocbitan p + p.

­ + ­ +

­ + ­ +

+

­ +

­

σ*

σ

p p

Sự xen phủ bên trục:

σ II

+

­

+

­

+

­

­ + +

­ +

p p

II II*

Sự xen phủ bên trục sẽ tạo thành ocbitan  và liên kết .

Vì ocbitan  không có tính đối xứng đối với trục hai hạt nhân mà chỉ đối xứng với mặt phẳng nút chứa 2 trục đó nên liên kết  ít bền, dễ phân cực hoá. Mặt khác  cản trở sự quay tự do của nguyên tử hay nhóm nguyên tử xung quanh trục liên kết (do sự quay sẽ vi phạm nguyên lý cực đại). Đó là nguyên nhân làm xuất hiện các đồng phân hình học.

b. Sự lai hoá.

Phù hợp với nguyên lý xen phủ cực đại, để tăng hiệu lực của sự liên kết, các ocbitan tham gia xen phủ có thể bị lai hoá. Nội dung của sự lai hoá có thể tóm tắt trong trường hợp hình thành CH4 như sau:

Cacbon C6 -1s22s22p2

s2

1 2s2 2p2

Theo sơ đồ hoá trị trên đây thì cácbon có hoá trị 2 do đó nếu kết hợp với nguyên tử hyđrô thì phải tạo thành hợp chất CH2. Thế nhưng trong phân tử mêtan,

cacbon có hoá trị 4. Điều đó được giải thích rằng: có một electron của ocbitan 2s chuyển qua ocbitan p còn trống.

s2

1 2s1 2p3

Kết quả tạo thành 4 điện tử độc thân và do đó có thể hợp với 4 nguyên tử hyđrô tạo thành CH4. Như vậy có thể nhận thấy rằng cacbon sẽ tạo thành 3 liên kết có cùng một loại liên kết của các ocbitan p và một liên kết của ocbitan s. Nhưng thực tế 4 liên kết của CH4 hoàn toàn giống nhau. Điều đó được giải thích bởi sự lai hoá của các ocbitan-tức là sự tổ hợp lai tạo thành những ocbitan có dạng khác với ocbitan ban đầu có khả năng xen phủ cao hơn do đó liên kết hình thành bền vững hơn. Thực vậy các kết quả tính toán cho thấy rằng:

1- Ocbitan lai tạo tốt nhất có hướng xen phủ cao hơn ocbitan s hoặc ocbitan p.

2- 4 ocbitan lai tạo tốt nhất có hướng xen phủ cao hơn hoàn toàn đồng nhất với nhau.

3- Các ocbitan này hướng đến góc của một tứ diện đều- tức là sự sắp xếp mà trong đó các ocbitan nằm ở vị trí cách xa nhau nhất. Sự lai hoá này gọi là lai hoá tứ diện. Góc lai hoá trong trường hợp này là 109028’.

lai hãa sp3

s2

1 sp3

s2

1 2s1 2p3

Sự lai hoá sp3 có thể biểu diễn như sau:

+

1 3 2

s p sp3

x y

z s + 3p sp3

lai hãa

Các kết quả tính toán đã cho thấy rằng nếu coi khả năng xen phủ của ocbitan s là 1 thì ocbitan p là 3 và ocbitan lai hoá sp3 là 2. Trong phân tử mêtan cũng như các đồng đẳng của nó, ocbitan lai tạo sp3 của cacbon xen phủ với ocbitan 1s của hyđrô tạo thành liên kết  (C-H). Ở các đồng đẳng của mêtan 2 ocbitan sp3

của hai nguyên tử cacbon bên cạnh nhau tạo thành liên kết  (C-C). Vì góc hoá trị của nguyên tử cacbon sp3 là 109028’ nên mạch cacbon trong phân tử ankan là đường gấp khúc khúc hình ziczắc.

H

H H

H H

H H

H H H

H H H

H

H H

H H

H

H

CH CH CH CH CH CH CH

4 3 3 3 2 2 3

Kiểu lai hoá thứ hai là sự tổng hợp 1 ocbitan s với 2 ocbitan p tạo thành 3 ocbitan sp2 (lai tạo tam giác hoặc lai hoá phẳng). Trục đối xứng của 3 ocbitan sp2 nằm trên một mặt phẳng tạo thành góc 1200. Khả năng xen phủ tương đối của ocbitan sp2 là 1,99.

x y

+ +

+

s + 2p sp2

lai hãa sp2 s2

1 sp2 2p1

s2

1 2s1 2p3

Trong phân tử êtylen các ocbitan sp2 tham gia xen phủ tạo nên 5 liên kết  có trục nằm trong một mặt phẳng. Còn lại 2 ocbitan p thuần khiết chưa lai tạo xen phủ bên nhau tạo thành liên kết .

H

H H H

σ

C C

H H

H H

Kiểu lai hóa sp-tổ hợp của một ocbitan s và một ocbitan p gặp trong các phân tử có nối 3 với khả năng xen phủ là 1,93 và góc tạo bởi trục đối xứng của 2 ocbitan là 1800 (kiểu lai hoá đường thẳng).

+ +

- + - - +

sp s + p

lai hãa sp s2

1 2s1 2p3

s2

1 sp 2p2

Trong phân tử axêtylen, các ocbitan lai hoá sp xen phủ lẫn nhau và với ocbitan hyđrô (1s) tạo thành 3 liên kết  mà trục liên kết cùng nằm trên một đư\ờng thẳng, còn lại 4 ocbitan p thuần khiết chúng sẽ xen phủ bên nhau từng đôi một tạo nên 2 liên kết .

Các liên kết  của axêtylen.

H C C H

H C C H

C

H C H

Một phần của tài liệu Lý thuyết đại cương hóa hữu cơ (Trang 23 - 27)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(96 trang)