Khảo sát hoạt tính xúc tác Cu-MOF-74 cho phản ứng- 123docz.net

CHƯƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN

3.1. Tổng hợp, phân tích đặc trưng cấu trúc và khảo sát hoạt tính xúc tác Cu-MOF-74

3.1.2. Khảo sát hoạt tính xúc tác Cu-MOF-74 cho phản ứng tổng hợp α-

Vật liệu Cu-MOF-74 được sử dụng làm xúc tác cho phản ứng oxy hoá ghép đôi C–N giữa phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine hình thành sản phẩm 1-phenyl- 2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione (Sơ đồ 3. 1).

O H

Cu-MOF-74

O N Toluene, air, 120 min, 80oC

Sơ đồ 3. 1. Phản ứng oxy hoá ghép đôi giữa phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine.

Trong phần này, các yếu tố ảnh hưởng đến khả năng phản ứng sẽ được khảo sát như tỷ lệ tác chất phản ứng, nhiệt độ, nồng độ % mol xúc tác. Ngoài ra, các yếu tố ảnh hưởng như dung môi, vai trò của chất oxy hoá, tác chất pyrrolidine với các amine khác cũng được khảo sát. Mặt khác, tính dị thể của Cu-MOF-74 được khảo sát qua khả năng thu hồi và tái sử dụng. Đồng thời, hoạt tính xúc tác của Cu-MOF-74 cũng được so sánh với các loại xúc tác đồng thể và dị thể tâm Cu khác.

Tỷ lệ tác chất phản ứng là một yếu tố có ảnh hưởng không nhỏ đến hiệu suất của phản ứng. Vì vậy, ảnh hưởng của tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine được chọn làm yếu tố khảo sát đầu tiên. Trong đó phản ứng tổng hợp được thực hiện ở 90oC trong dung môi toluene (4 mL), xúc tác Cu-MOF-74 (5 mol%), môi trường không khí, thời gian phản ứng là 2 giờ. Tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate:

pyrrolidine khảo sát lần lượt là 1: 1, 1: 1.5, 1: 2, 1: 3 và 1: 4. Kết quả khảo sát (Hình 3.

7) cho thấy phản ứng khi sử dụng 1 đương lượng pyrrolidine thì phản ứng khó xảy ra và hiệu suất sản phẩm chỉ đạt 23% sau 120 phút. Khi tăng đương lượng pyrrolidine tương ứng với 1.5, 2 và 3 đương lượng thì thấy hiệu suất tạo thành sản phẩm tăng lên lần lượt là 47%, 84% và 94% sau 120 phút. Tuy nhiên, khi tiếp tục tăng lượng pyrrolidine lên 4 đương lượng thì hiệu suất phản ứng giảm xuống còn 86%. Với các kết quả trên cho thấy tỷ lệ mol tác chất phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine tốt nhất cho phản ứng là 1: 3. So với nghiên cứu trước, tác giả Zhang và các cộng sự đã thực hiện nghiên cứu của mình với tỷ lệ tác chất 1: 1.5 lại thu đươc hiệu suất cao nhất là 94% [58].

Hình 3. 7. Ảnh hưởng của tỷ lệ tác chất phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine đến hiệu suất phản ứng.

Ảnh hưởng của nhiệt độ đến hiệu suất tạo thành sản phẩm là yếu tố tiếp theo được khảo sát. Trong báo cáo trước đây, tác giả Zhang và các cộng sự đã thực hiện quá trình tổng hợp α-ketoamide bằng xúc tác đồng để thực hiện phản ứng ghép đôi CN giữa amine và -carbonyl aldehyde ở nhiệt độ 90oC [58]. Trong nghiên cứu này phản ứng được thực hiện trong dung môi toluene (4 mL), 5 mol% xúc tác Cu-MOF- 74, môi trường không khí, các nhiệt độ khảo sát lần lượt là nhiệt độ phòng, 60oC, 70oC, 80oC và 90oC với thời gian phản ứng là 120 phút. Trong điều kiện nhiệt độ phòng thì phản ứng không xảy ra, và khi tăng nhiệt độ thì hiệu suất tạo thành sản phẩm cũng tăng lên, cụ thể như khi thực hiện phản ứng ở 60oC hiệu suất tạo thành sản phẩm là 80%, khi tăng nhiệt độ lên 70oC và 80oC hiệu suất phản ứng tăng lên lần lượt là 89% và 95%. Tuy nhiên khi tiếp tục tăng nhiệt độ lên 90oC thì vẫn không cải thiện được hiệu suất phản ứng chỉ với 94%. Vì vậy nhiệt độ thích hợp được chọn cho phản ứng là 80oC. Kết quả này tương đối phù hợp với nghiên cứu trước của tác giả Zhang và cộng sự là thực hiện phản ứng trên ở 90oC thu được hiệu suất cao nhất là 94% [58].

0 20 40 60 80 100

0 20 40 60 80 100 120

Time (min)

Yield (%)

1:1 1:1.5 1:2 1:3 1:4

Thời gian (phút)

Hiệu suất (%)

Hình 3. 8. Ảnh hưởng của nhiệt độ đến hiệu suất của phản ứng.

Hàm lượng xúc tác cũng là một trong những yếu tố ảnh hưởng đáng kể đến hiệu suất phản ứng. Phản ứng được tiến hành ở 80oC trong dung môi toluene (4 mL), môi trường không khí, tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, nồng độ mol% Cu-MOF-74 khảo sát là 0 mol%, 1 mol%, 3 mol%, 5 mol% và 7 mol%. Kết quả khảo sát (Hình 3. 9) cho thấy khi không có sự hiện diện của xúc tác phản ứng hầu như không xảy ra, hiệu suất thu được chỉ 5% sau 120 phút. Điều này cho thấy xúc tác Cu-MOF-74 đóng vai trò rất quan trọng trong phản ứng. Kết quả cho thấy khi sử dụng 1 mol% xúc tác thì hiệu suất thu được là 58% sau 120 phút. Khi tăng hàm lượng xúc tác thì hiệu suất thu được tăng lên đáng kể. Cụ thể, hiệu suất thu được là 70% và 95%

khi sử dụng 3 mol%, 5 mol% xúc tác sau 120 phút. Tuy nhiên, khi tăng lượng xúc tác từ 5 mol% lên 7 mol% thì hiệu suất phản ứng tăng không đáng kể sau 120 phút. Vì vậy, 5 mol% Cu-MOF-74 được chọn để khảo sát các yếu tố tiếp theo. Kết quả này cho thấy ưu điểm của việc sử dụng Cu-MOF-74 làm xúc tác so với các xúc tác đồng thể trong các nghiên cứu trước. Trong đó tác giả Zhang và các cộng sự đã thực hiện phản ứng ở 90oC và sử dụng tới 10 mol% xúc tác CuBr và 10 mol% ligand 2,2’-bipyridine đểthu được hiệu suất 94% [58].

0 20 40 60 80 100

0 20 40 60 80 100 120

Time (min)

Yield (%)

60 °C 70 °C 80 °C 90 °C

Thời gian (phút)

Hiệu suất (%)

Hình 3. 9. Ảnh hưởng của tỷ lệ mol xúc tác đến hiệu suất của phản ứng.

Đối với các phản ứng oxy hóa sử dụng kim loại chuyển tiếp làm xúc tác, dung môi cũng đóng một vai trò quan trọng trong quá trình hoà tan các tác chất và tạo điều kiện cho phản ứng diễn ra. Trong nhiều trường hợp, sự thay đổi dung môi phản ứng có thể làm tăng hoặc giảm đáng kể hiệu suất phản ứng, tùy thuộc và tính chất của xúc tác rắn [77, 78]. Trong báo cáo về phản ứng tổng hợp α-ketoamide, tác giả Zhang và cộng sự đã thực hiện phản ứng trong các dung môi khác nhau như DMF, toluene, hoặc acetonitrile, và dung môi được lựa chọn là toluene [58]. Do đó, các dung môi DMA, DMF, NMP, chlorobenzene, o-xylene, p-xylene, aceonitrile, toluene, và 1,4-dioxane được chọn để khảo sát hiệu suất phản ứng trong điều kiện tối ưu đã được chọn là phản ứng được tiến hành ở điều kiện 80oC thời gian 120 phút, môi trường không khí, tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, tỷ lê mol Cu-MOF-74 là 5 mol%

và thể tích các dung môi đều là 4 mL. Kết quả khảo sát như trong Hình 3.10 cho thấy phản ứng này thích hợp cho nhiều dung môi khác nhau. Với dung môi acetonitrile, chlorobenzene, NMP hiệu suất phản ứng lần lượt là 73%, 76%, 82%. Tuy nhiên, sử dụng dung môi 1,4-dioxane lại cho hiệu suất thấp (36%). Việc sử dụng các dung môi DMA, DMF, p-xylene, toluene, o-xylene đều cho hiệu suất trên 90% và lần lượt là 91%, 92%, 95%, 95%, 96%. So với toluene, sử dụng các dung môi p-xylene, o-xylene cho hiệu suất tương đương. Do đó, điều kiện tốt cho khảo sát này là sử dụng dung môi toluene. Kết quả này tương đồng với báo cáo của tác giả Zhang và cộng sự [58].

95 96

0 20 40 60 80 100

0 1 3 5 7

Catalyst concentration (%)

Yield (%)

Hàm lượng xúc tác (%)

Hiệu suất (%)

Hình 3. 10. Ảnh hưởng của dung môi đến hiệu suất phản ứng.

Hoạt tính xúc tác của Cu-MOF-74 trong phản ứng tổng hợp α-ketoamide tạo sản phẩm 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione được được so sánh với các xúc tác đồng thể tâm Cu. Các xúc tác đồng thể được khảo sát là CuCl, CuBr, CuI, CuCl2.2H2O, Cu(NO3)2.3H2O, H2dhtp, Cu(OAc)2, hỗn hợp Cu(NO3)2.3H2O và H2dhtp. Phản ứng được tiến hành ở điều kiện 80oC trong 120 phút, dung môi toluene (4 mL), môi trường không khí, tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1:

3 với 5 mol% xúc tác. Kết quả nghiên cứu cho thấy việc sử dụng các xúc tác đồng thể cho hiệu suất phản ứng rất cao. Với xúc tác Cu(OAc)2, CuCl2, và CuBr thì hiệu suất phản ứng đạt 99% sau 120 phút. Phản ứng ghép đôi CN với xúc tác Cu(NO3)2 thì hiệu suất là 97%, CuI (66%), CuCl (90%) đều thấp hơn Cu-MOF-74 (95%). Tuy nhiên khi khảo sát với H2dhtp cho hiệu suất 62%, điều này có thể giải thích do H2dhtp đóng vai trò là acid Bronsted tham gia xúc tác cho phản ứng. Và khi sử dụng hỗn hợp Cu(NO3)2.3H2O và H2dhtp thì hiệu suất phản ứng đạt 94%, thấp hơn so với khi chỉ sử dụng Cu(NO3)2.3H2O (97%) hoặc Cu-MOF-74 (95%) (Hình 3. 11). Trong nghiên cứu trước, tác giả Zhang và cộng sự sử dụng xúc tác CuBr (10 mol%) cho hiệu suất phản ứng là 94% [58]. Ngoài ra, tác giả Zhao và các cộng sự đã có báo cáo về phương pháp

73 76

91 92 95

95 96

0 20 40 60 80 100

1,4-Dioxane

Acetonitrine

Chlorobenzene

NMP

DMA DM

P-xylene

Toluene

O-xylene

Yield (%)Hiệu suất (%)

tổng hợp α-ketoamide thông qua xúc tác I2 thực hiện phản ứng ghép đôi C(sp2)-N trong diều kiện không cần sử dụng kim loại [79].

Hình 3. 11. So sánh Cu-MOF-74 với các xúc tác đồng thể tâm đồng khác.

Để nhấn mạnh điểm thuận lợi của việc dùng xúc tác Cu-MOF-74 làm xúc tác cho phản ứng oxy hóa ghép đôi, hoạt tính xúc tác được so sánh với các xúc tác dị thể tâm Cu khác bao gồm các vật liệu MOFs là Cu2(BDC)2(BPY), Cu2(BPDC)2(BPY), Cu(BDC), Cu3(BTC)2, Cu2(BDC)2(DABCO), và Cu2(EDB)2(BPY). Những Cu-MOFs này đã được tổng hợp bằng phương pháp nhiệt dung môi và đã được công bố [83-86].

Giữa các loại Cu-MOFs thì hiệu suất của phản ứng khi sử dụng Cu-MOF-74 cao hơn các xúc tác khác (95%).

62 66

99 99 99

94 95

0 20 40 60 80 100

H2dhtp

CuI

CuCl

Cu(NO3)2+H2dhtp

Cu-MOF-74

Cu(NO3)2

Cu(OAc)2

CuCl2

CuBr

Yield (%)Hiệu suất (%)Hiệu suất (%)Hiệu suất (%)

Hình 3. 12. Ảnh hưởng của các xúc tác Cu-MOFs khác nhau đến hiệu suất phản ứng.

Đối với nhiều phản ứng hữu cơ trong pha lỏng, khả năng một số tâm xúc tác trên chất xúc tác rắn bị hòa tan vào dung dịch trong quá trình phản ứng cần được nghiên cứu kĩ lưỡng, vì vậy việc kiểm tra tính dị thể nhằm khẳng định phản ứng chỉ xảy ra khi có xúc tác rắn hay là do quá trình tan ra của các tâm hoạt động trong quá trình phản ứng là một thí nghiệm quan trọng. Phản ứng kiểm tra tính dị thể của xúc tác (leaching test) được thực hiện trong điều kiện 80oC trong dung môi toluene, tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, xúc tác Cu-MOF-74 (5 mol%). Phản ứng được tiến hành trong 20 phút, sau đó xúc tác được ly tâm tách ra khỏi dung dịch phản ứng. Dung dịch phản ứng tiếp tục được gia nhiệt ở 80oC trong vòng 100 phút tiếp theo.

76 77 77 80 82

0 20 40 60 80 100

Cu2(BDC)2(BPY)

Cu2(BPDC)2(BPY)

Cu(BDC)

Cu3(BTC)2

Cu2(BDC)2(DABCO)

Cu2(EDB)2(BPY)

Cu-MOF-74

Yield (%) Hiệu suất (%)

Hình 3. 13. Kiểm tra tính dị thể của Cu-MOF-74.

Kết quả nghiên cứu cho thấy sau khi tách loại xúc tác, hiệu suất phản ứng (67%) thay đổi không đáng kể theo thời gian phản ứng (Hình 3. 13). Điều này chứng tỏ sau khi tách loại xúc tác thì phản ứng không xảy ra và Cu-MOF-74 là một xúc tác dị thể cho tổng hợp 1-phenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)ethane-1,2-dione.

Để hiểu rõ hơn về phản ứng oxy hóa ghép đôi giữa phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine sử dụng Cu-MOF-74 làm xúc tác, vai trò của không khí trong hệ phản ứng được làm rõ. Phản được thực hiện trong điều kiện 80oC trong dung môi toluene, môi trường không khí và tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, xúc tác Cu-MOF-74 (5 mol%), dưới điều kiện phản ứng này thì hiệu suất thu được là 95% sau 120 phút. Một thí nghiệm song song được thực hiện trong đó tác nhân không khí được thay bằng Argon, nhận thấy rằng phản ứng xảy ra khó khăn trong điều kiện không có không khí với bằng chứng là hiệu suất tạo thành sản phẩm chỉ thu được 11%

trong 120 phút. Trong một phản ứng kiểm tra khác thì phản ứng được thực hiện trong điều kiện 80oC, dung môi toluene, môi trường argon và tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, xúc tác Cu-MOF-74 (5 mol%) sau thời gian 60 phút thì chỉ có 4% sản phẩm được hình thành, sau đó không khí được cho vào bình phản ứng và thực hiện tiếp phản ứng thêm 60 phút, kết quả khảo sát thấy rằng sản phẩm được tạo thành nhiều hơn tăng lên 88% khi có sự hiện diện của không khí. Những thí

0 20 40 60 80 100

0 20 40 60 80 100 120

Time (min)

Yield (%)

5 mol% Leaching test

Thời gian (phút)

Hiệu suất (%)

nghiệm này cho thấy vai trò quan trọng của chất oxy hóa trong hệ thống phản ứng.

Hơn nữa, chúng tôi cũng dùng tác nhân oxy hóa khác là oxy tinh khiết và di-tert- butylperoxide cho phản ứng, và như mong đợi cũng là chất oxy hóa cho phản ứng.

Hình 3. 14. Vai trò của tác nhân oxy hoá đến hiệu suất phản ứng.

Trong báo cáo của tác giả Jiao và các cộng sự thì sự hiện diện của pyridine là cơ sở thúc đẩy phản ứng oxy hóa ghép đôi giữa amine với -carbonyl aldehyde [58].

Trên cơ sở đó chúng tôi quyết định nghiên cứu sự ảnh hưởng của base trong phản ứng oxy hóa ghép đôi giữa phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine sử dụng Cu-MOF- 74 làm xúc tác. Phản ứng được tiến hành ở 80oC trong dung môi toluene, xúc tác Cu- MOF-74 (5 mol%), tỷ lệ phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3 và khảo sát với điều kiện có sự diện 2 đương lượng các base như pyridine, DABCO, triethylamine và trường hợp không có base. Kết quả cho thấy hiệu suất sản phẩm thu được là 92%

chứng tỏ pyridine không tác động thúc đẩy phản ứng so với trường hợp không dùng pyridine với hiệu suất phản ứng là 95%. Trong trường hợp khác, khi sử dụng triethylamine và DABCO thì hiệu suất tạo thành sản phẩm lần lượt là 59% và 82%.

0 20 40 60 80 100

0 20 40 60 80 100 120

Time (min)

Yield (%)

Argon 1 Argon 2

Oxygen Di tert Butylperoxide

Air

Thời gian (phút)

Hiệu suất (%)

Hình 3. 15. Ảnh hưởng của base đến hiệu suất phản ứng.

Để có cái nhìn sâu hơn về cơ chế phản ứng, thí nghiệm tiếp theo dùng thêm chất chống oxy hóa (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy (TEMPO) vào phản ứng oxy hóa ghép đôi giữa phenylglyoxal monohydrate và pyrrolidine với xúc tác Cu- MOF-74. Nếu phản ứng xảy ra theo cơ chế gốc tự do, với sự hiện diện của TEMPO thì phản ứng sẽ không xảy ra. Và phản ứng được tiến hành ở 80oC trong dung môi toluene, xúc tác Cu-MOF-74 (5 mol%), tỷ lệ phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3 và khảo sát với điều kiện 1 đương lượng TEMPO. Kết quả khảo sát cho thấy khi có TEMPO thì phản ứng vẫn xảy ra. Thí nghiệm này cho thấy phản ứng không xảy ra theo cơ chế gốc tự do.

0 20 40 60 80 100

Triethylamine DABCO Pyridine No base

Yield (%)Hiệu suất (%)

Hình 3. 16. Ảnh hưởng của TEMPO đến hiệu suất phản ứng.

Khả năng thu hồi và tái sử dụng xúc tác chính là ưu điểm của xúc tác dị thể nhằm hướng đến một quy trình phản ứng xanh hơn. Trong trường hợp đó, xúc tác rắn có thể được dễ dàng tách ra khỏi hỗn hợp phản ứng và tái sử dụng nhiều lần cho tới khi hoàn toàn mất hoạt tính. Để khảo sát khả năng thu hồi của xúc tác Cu-MOF-74, sau phản ứng Cu-MOF-74 được gạn tách ra khỏi hỗn hợp, rửa với DMF (2 mL x2) và methanol (2 mL x2), sau đó hoạt hóa ở 150oC dưới áp suất chân không trong 5 giờ và sử dụng lại. Phản ứng thực hiện ở điều kiện 80oC, dung môi toluene, môi trường không khí, tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: pyrrolidine là 1: 3, tỷ lê mol xúc tác Cu-MOF-74 là 5 mol%.

0 20 40 60 80 100

0 20 40 60 80 100 120

Time (min)

Yield (%)

without TEMPO TEMPO (1 equiv.)

Thời gian (phút)

Hiệu suất (%)

Hình 3. 17. Khả năng thu hồi và tái sử dụng của xúc tác Cu-MOF-74.

Kết quả cho thấy hiệu suất phản ứng giảm không đáng kể giữa các lần phản ứng sử dụng xúc tác thu hồi, khi thu hồi đến lần thứ 9 hiệu suất phản ứng đạt 90%

(Hình 3. 17). Điều này chứng tỏ rằng Cu-MOF-74 có thể thu hồi và tái sử dụng nhiều lần mà hiệu suất phản ứng không giảm đáng kể. Ngoài ra, nhiễu xạ tia X cũng cho thấy rằng Cu-MOF-74 không thay đổi cấu trúc sau nhiều lần sử dụng (Hình 3. 18).

Hình 3. 18. Nhiễu xạ tia X của Cu-MOF-74 trước (a) và sau khi tái sử dụng (b).

0 20 40 60 80 100

1 2 3 4 5 6 7 8 9

Run

Yield (%)

Lần

Hiệu suất (%)

Đồng thời phổ FT-IR của Cu-MOF-74 thu hồi cho thấy có sự tương đồng với vật liệu mới tổng hợp (Hình 3. 19).

Hình 3. 19. Phổ FT-IR của Cu-MOF-74 trước (a) và sau khi tái sử dụng (b).

Nghiên cứu này được mở rộng bằng cách sử dụng Cu-MOF-74 làm xúc tác cho phản ứng ghép đôi giữa phenylglyoxal monohydrate với các amine khác nhau như pyrrolidine, morpholine, piperidine, 3-methylpiperidine, N-methylaniline và dibutylamine. Phản ứng được tiến hành ở điều kiện 80oC, dung môi toluene, môi trường không khí, 5 mol% xúc tác Cu-MOF-74 và tỷ lệ mol phenylglyoxal monohydrate: các amine là 1: 3. Sản phảm phản ứng được cô lập bằng sắc ký cột với tỷ lệ dung môi Ethylacetate/n-Hexane (2/1, …). Hiệu suất tinh chế sản phẩm được trình bày trong bảng 3. 1 , trong đó các amine như pyrrolidine, morpholine, piperidine, 3-methylpiperidine thì được thực hiện trong điều kiện 80oC, dung môi toluene, môi trường không khí, 5 mol% xúc tác Cu-MOF-74, còn các amine N-methylaniline và dibutylamine thì điều kiện thông thường sản phẩm không xảy ra, thay vao đó, phản ứng phải được thực hiện trong môi trường có oxy mới hình thành sản phẩm (Phụ lục 1. 3).

Bảng 3. 1. Hiệu suất tinh chế sản phẩm khi sử dụng các amine khác nhau.

STT Amines Sản phẩm Hiệu suất

(%)

1 NH

O N

2 NH O

O N

3 O NH O

O N

O 88

4 81

5 NH O

O N

6 NH O

O N

Tóm lại, Cu-MOF-74 được tổng hợp thành công từ muối Cu(NO3)2.3H2O và cầu nối 2,5-dihydroxyterephthalic acid với hiệu suất tổng hợp là 60% tính theo H2dhtp. Vật liệu này đã được xác định đặc trưng cấu trúc, tính chất hóa lý bằng những phương pháp hiện đại PXRD, FT-IR, TGA, SEM, ICP-MS. Kết quả cho thấy Cu- MOF-74 có tinh thể dạng hình kim, diện tích bề mặt riêng là 1064 m2/g (tính theo BET) và 1208 m2/g (tính theo Langmuir), đường kính lỗ xốp trung bình là 7 Å, độ bền nhiệt lớn hơn 300oC.

Cu-MOF-74 có hoạt tính xúc tác cao hơn các xúc tác Cu-MOFs khác như Cu2(BDC)2(BPY), Cu2(BPDC)2(BPY), Cu(BDC), Cu3(BTC)2, Cu2(BDC)2(DABCO), và Cu2(EDB)2(BPY). Và vật liệu Cu-MOF-74 có thể thu hồi và tái sử dụng nhiều lần