Chương 3 : TỔNG HỢP CÁC DẪN XUẤT THƠM
3.3. Các dẫn xuất xeton của naphthalen Vitamin K1 Oxolin
Trong nhóm các dẫn xuất ankyl của 1,4-naphtoquinon có vitamin K1 (2- metyl-3- phytyl-1,4-naphtoquinon) (16). Hợp chất này có tác dụng đơng tụ và chống bị trĩ và được sử dụng trong điều trị cầm máu, các trường hợp máu chậm đông, các bệnh về gan và bộ máy tiêu hóa. Một lượng lớn hoạt chất này có trong súp lơ, trong lá cây chân vịt. Trong tự nhiên, vitamin này chỉ có dạng đồng phân
trans, cịn trong q trình tổng hợp, thì sản phẩm dạng đồng phân trans chiếm ưu
thế hơn so với đồng phân cis.
Quá trình tổng hợp vitamin K1 trải qua 20 bước. Phần nhân thơm quan trọng
được tổng hợp bằng phương pháp oxy hóa 2-metylnaphthalin thành naphtoquinon
(chất này cũng thể hiện các tác dụng như vitamin, và đó là vitamin K3), hợp chất tiếp tục bị khử thành diol, và sau khi axyl hóa sẽ thu được diaxetat . Tiếp tục thủy phân một phần diaxetat sẽ tạo thành dẫn xuất monoaxetyl , sau đó bị ankyl hóa bởi
rượu khơng no – isophytol (quá trình tổng hợp isophytol sẽ được trình bày ở phần
sau). Sản phẩm thu được sau q trình ankyl hóa là hợp chất và sau hai q trình chuyển hóa tiếp theo là thủy phân (loại bỏ nhóm axyl ) và oxy hóa nhóm OH, chúng
Rượu isophytol là hợp chất thuộc họ tecpen thu được trong công nghiệp theo sơ
đồ sau, dựa trên cơ sở các q trình chuyển hóa axetilen, axeton, diketen, metyl
isopropyl ete và các dẫn xuất của chúng. Trong quá trình này, đa phần là sử dụng các phản ứng đặc trưng, đã được đề cập đến trong quá trình tổng hợp vitamin A
(xem phần 3.1) :
Trong số các dẫn xuất tổng hợp của naphtalin, oxolinum được biết đến như là
dược phẩm phòng chống cúm và để điều trị các bệnh của mắt và da do nhiễm virus. Dược phẩm này được điều chế bằng phản ứng oxy hóa 1-aminonaphtol-2 với sự có
mặt của FeCl3 thành 1,2-naphtoquinon , khi bị oxy hóa bởi natri hypoclorua (NaOCl) sẽ tạo thành 3,4-dihydroxynaphtoquinon . Ở bước cuối cùng, với chất oxy hóa là clo, hợp chất sẽ chuyển hóa thành oxolinum :
Nhóm các chất kháng sinh có chứa bốn vịng cacbon, có thể xếp một cách ước lệ vào nhóm dẫn xuất đa nhân ngưng tụ của naphthalin:
Các hợp chất này có tác dụng với các vi khuẩn gram âm và gram dương, các xoắn khuẩn, các virus cỡ lớn. Chúng được sử dụng trong điều trị các bệnh viêm phế quản, viêm phổi, thương hàn và một số bệnh khác. Một vài dược phẩm kháng khuẩn khác có chứa nhân antraquinon, ví dụ như anthracyclin , có khả năng ankyl hóa
ADN, thâm nhập vào bên trong hoặc làm đứt gãy ADN, gây gián đoạn quá trình sinh tổng hợp ADN. Rubomicin (Daunorubicin) và adriamycin (doxorubicin) được sử dụng trong điều trị bệnh bạch cầu, bệnh xaccôm, bệnh ung thư tử cung, tuyến giáp trạng, tuyến sữa, bàng quang. Các chất kháng sinh tetracyclin và anthracyclin
được sản xuất bằng công nghệ sinh học - nuôi cấy nấm mốc hoặc bằng quá trình