Bản chất của liên kết hyđrô.

Một phần của tài liệu chuyen de hoa 11_truong vung cao viet bac - thai nguyen (Trang 36 - 38)

Liên kết hyđro xuất hiện giữa hai ngun tử có tính âm điện lớn nh oxy,

nitơ, flo... trong đó ít nhất một ngun tử phải có cặp electron cha sử dụng, nguyên tử hyđro đóng vai trị cầu nối giữa hai ngun tử đó.

X – H ... Y

Liên kết hyđro là loại liên kết yếu, khi liên kết ion và liên kết cộng hố trị

có năng lợng vài chục Kcal / mol thì liên kết hyđrơ chỉ khoảng 5 Kcal/mol vì vậy liên kết hyđro vừa dễ đứt vừa dễ hình thành.

ở một nhiệt độ nhất định tổng số liên kết hyđro trong một đơn vị thể tích là

một đại lợng khơng đổi.

Ví dụ: Liên kết hyđro giữa các phân tử rợu

R R R

O – H O – H O – H

Liên kết hyđro giữa các phân tử axit cacboxylic

1,667 1,518 1,518 1,725 1,555 1,60 0,104 0,404 0,40 0,34 0,98 0,92 0,91 1,67 0,43 1,66 1,64 1,29N O 0,36 0,52 1,06 1,08 1,61 1,76 1,65 1,70

O H – O

R – C C – R O – H O O – H O

Ví dụ: Liên kết hyđro nội phân tử

O – H OH F – C F – C

O O – H o- flo phenol axit salixylic

Bảng 2.1 Năng lợng của một số liên kết hyđro.

Loại liên kết E KCal/mol Loại liên kết E KCal/mol

O – H ... N O – H ... O C – H ... O F – H ... F 7,0 6,0 2,6 7,0 N – H ... O N – H ... N N – H ... F 2,3 2-4 5,0

Trong thời gian dài ngời ta cho rằng liên kết hyđrơ có bản chất cộng hố trị, nh vậy trái với thuyết cấu tạo nguyên tử và không phù hợp với các dữ kiện thực nghiệm. Ngày nay ngời ta giải thích rằng liên kết hyđrơ có bản chất tĩnh điện tức là chủ yếu đợc tạo ra do có tơng tác tĩnh điện. Để có liên kết hyđrô phải thoả mãn các điều kiện sau: X – H ... Y

X phải là nguyên tử có độ âm điện lớn làm cho đôi electron dùng chung lệch hẳn về phía X.

Y phải là nguyên tử của ngun tố cịn đơi electron tự do.

Nói cách khác H – X là một axít yếu, Y là bazơ yếu (vì nếu khơng nh thế sẽ tạo ra liên kết phối trí). Ngồi ra nhóm X phải có kích thớc nhỏ.

Trong trờng hợp để có liên kết hyđrơ nội phân tử, ngồi các điều kiện trên cịn phải có yếu tố khơng gian thuận lợi. Phân tử phải có cấu hình thuận lợi cho việc tạo liên kết hyđrơ và để hình thành vịng 5 hoặc 6 cạnh với hiệu ứng năng l- ợng cao nhất.

Ví dụ:

CH3 – CH – C – CH3 CH3 | ||

O O H

Những chất có liên kết hyđro nội phân tử yếu nh o- clophenol khi hồ tan vào dung mơi có khả năng dễ nhờng electron nh axeton, dioxan thì liên kết hyđro cũ bị đứt và hình thành liên kết hyđrơ mới với dung môi.

Cl CH3

– Cl CH3COCH3 – O – H ……. O = C

OH CH3

Một phần của tài liệu chuyen de hoa 11_truong vung cao viet bac - thai nguyen (Trang 36 - 38)

Tải bản đầy đủ (DOC)

(74 trang)
w