) Ι ph1,ng pháp ∗o kh0 nΘng b6t giΧ gΑc tΕ do peroxyl ORACROO• (Kurihara et al.,
CH7!NG 4 ÀN N KT
4.1.3. àn luΜn xác ΛΧnh cΓu trúc hóa h+c các hΕp chΓt tra oi th& cΓp phân lΜp Λ∋Εc t> cây Gào F callosa
lΜp Λ∋Εc t> cây Gào F. callosa
4.1.3.1. H.p ch/t FC1: Ficalloside (ch/t m#i)
HΒp ch:t FC1 ∗1Βc phân l)p d1+i d;ng ch:t bΚt màu tr6ng. Công th≅c phân
tΓ c.a nó ∗1Βc xác ∗4nh là C24H42O11 b&ng k∆t qu0 ph khΑi l1Βng phân gi0i cao FT-ICR-MS (Fourier transform ion cyclotron resonance mass spectrometry) t;i m/z
529,26268 [M + Na]+ (tính tốn lý thuy∆t cho cơng th≅c C24H42O11Na 529,26248). Trên ph 1H-NMR, sΕ xu:t hi∃n c.a ba nhóm methyl b)c 3 t;i &H 1,06, 1,09 và 1,66 (t1,ng ≅ng mΟi tín hi∃u 3H, s), mΚt nhóm methyl b)c hai t;i &H 1,19 (3H, d, J = 6,5 Hz) và hai proton anome t;i &H 4,50 (1H, d, J = 7,5 Hz) và 5,40 (1H, d, J = 1,5 Hz) gΒi ý cho sΕ có m=t c.a hai ∗,n v4 ∗1Φng.
Hình 4.16. C:u trúc hóa hΡc c.a hΒp ch:t FC1
Trên ph 13C-NMR và DEPT xu:t hi∃n 24 tín hi∃u cacbon, trong ∗ó 13 tín hi∃u ∗1Βc gán cho c:u trúc khung megastigman và 11 tín hi∃u cịn l;i thuΚc v7 hai ∗,n v4 ∗1Φng. Phϑn aglycon c.a FC1 ∗1Βc xác ∗4nh là megastigman-5-en-3,9-diol (Otsuka et al., 2001) trên c, sΙ so sánh sΑ li∃u ph NMR v+i các sΑ li∃u ∗ã ∗1Βc
công bΑ. M=t khác, tín hi∃u t1,ng tác xa HMBC giΧa H-13 (ΒH 1,66) và C-4 (ΒC 39,8)/C-5 (ΒC 125,1)/C-6 (ΒC 138,6) và giΧa H-11 (ΒH 1,06)/H-12 (ΒH 1,09) và C-1 (ΒC 38,7)/C-2 (ΒC 47,6)/C-6 (ΒC 138,6) khαng ∗4nh v4 trí c.a hai nhóm methyl b)c ba t;i C-1 c.a FC1 và liên k∆t ∗ôi t;i C-5/C-6. Ph 13C NMR c.a FC1 xu:t hi∃n các
tín hi∃u c.a mΚt ∗,n v4 ∗1Φng apiofuranose và mΚt ∗1Φng <-glucopyranose.
ng 4.5. SΑ li∃u ph NMR c.a hΒp ch:t FC1 C aδC δCb,c δHb,d, d;ng pic (J = Hz) HMBC (H → C) Aglycon 1 38,8 38,70 - 2 47,6 47,58 1,86 br d (12,0)/1,50 m 3 73,7 73,34 4,05 m 4 39,9 39,78 3,45 dd (16,0, 5,0) 2,02 d (16,0) 5 125,1 125,08 - 6 138,6 138,56 - 7 25,6 25,53 2,14 dt (12,5, 5,0)/2,05 d (12,5) 8 40,7 40,67 1,49 m 9 69,2 69,18 3,74 m 10 23,3 23,23 1,19 d (6,5) 8, 9 11 29,0 28,84 1,06 s 1, 2, 6, 12 12 30,3 30,21 1,09 s 1, 2, 6, 11 13 20,1 20,03 1,66 s 4, 5, 6 Glc 1′′ 102,6 101,19 4,50 d (7,5) 9 2′′ 75,2 78,86 3,35 dd (7,5, 9,0) 3′′ 78,1 78,69 3,50 t (9,0) 4′′ 71,7 71,77 3,32 t (9,0) 5′′ 76,8 77,71 3,27 m 6′′ 68,6 62,76 3,86 dd (12,0, 2,5) 3,68 dd (12,0, 5,5) Api (1''→6') (1''→2') 1′′′ 110,9 110,57 5,40 d (1,5) 6′′ 2′′′ 78,1 78,00 3,97 d (1,5) 3′′′ 80,6 80,69 - 4′′′ 75,1 75,36 3,74 d (9,5)/4,07 d (9,5) 5′′′ 65,8 66,21 3,62 d (11,0)/3,64 d (11,0)
aδC c.a myrsininonoside E ∗o trong CD3OD (Otsuka et al., 2001), b∗o trong CD3OD, c125 MHz,
d500 MHz.
T1,ng tác HMBC giΧa proton anome c.a ∗1Φng glucose H-1∗ (ΒH 4,50) và C-3 (ΒC 73,3) c.a aglycon; và proton anome c.a ∗1Φng apiose H-1∗∗ (ΒH 5,40) và C-
2∗ (ΒC 78,9) c.a ∗1Φng glucose; minh ch≅ng cho trình tΕ liên k∆t c.a hai ∗,n v4 ∗1Φng và v4 trí g6n c.a chuΟi ∗1Φng t;i C-3 c.a aglycon. >i7u này c8ng ∗1Βc khαng ∗4nh bΙi sΕ phù hΒp v7 sΑ li∃u ph 13C-NMR c.a các ∗,n v4 ∗1Φng v+i các sΑ li∃u t1,ng ≅ng c.a các hΒp ch:t megastigman glycosit phân l)p t2 loài Trifolium
alexandrinum (Mohamed et al., 1999).
Hình 4.17. Các t1,ng tác HMBC chính c.a hΒp ch:t FC1
>Κ d4ch chuy<n hóa hΡc c.a proton H-8 t;i ΒH 1,49 ∗=c tr1ng cho c:u hình 9R v+i sΕ xu:t hi∃n c.a nhóm hydroxyl t;i C-9 khi so sánh v+i các sΑ li∃u t1,ng ≅ng c.a (3R,9S)-megastigman-5-en-3,9-diol 3-O-<-D-glucopyranoside t;i ΒH 1,45
và 1,53 và c.a (3R,9R)-megastigman-5-en-3,9-diol 3-O-<-D-glucopyranoside t;i ΒH 1,49 (Yamano et al., 2003). Ngồi ra, c:u hình t;i C-3 ∗1Βc khαng ∗4nh là R b&ng cách so sánh sΑ li∃u ph 13C-NMR t;i C-2 (ΒC 47,6), C-3 (ΒC 73,3) và C-4 (ΒC 39,8) v+i các sΑ li∃u t1,ng ≅ng c.a foliasalacioside E1 (Zhang et al., 2008) [ΒC 46,3 (C-2), 74,5 (C-3) và C-4 (41,5)] và linarionoside A (Otsuka et al., 2001) [ΒC 47,5 (C-2),
73,3 (C-3) và 39,8 (C-4)]. T2 các dΧ ki∃n ∗ã nêu, c:u trúc hóa hΡc c.a FC1 ∗1Βc xác ∗4nh là (3R,9R)-megastigman-5-en-3,9-diol 3-O-<-D-apiofuranosyl-(1→2)-<-D- glucopyranoside, ∗ây là mΚt hΕp chΓt m i và ∗1Βc ∗=t tên là oside.
4.1.3.2. Các h.p ch/t khác
B&ng ph1,ng pháp xác ∗4nh c:u trúc t1,ng tΕ nh1 ∗ã thΕc hi∃n nêu trên, k∆t hΒp các sΑ li∃u ph NMR (mΚt chi7u, hai chi7u) và so sánh v+i các sΑ li∃u ∗ã ∗1Βc công bΑ các hΒp ch:t còn l;i ∗1Βc xác ∗4nh là: linarionoside A (FC2, Otsuka et al., 2001), corchoionoside C (FC3, Yoshikawa 1997), (7R,8S)-dihydrodehydro- diconiferyl alcohol (FC4, Hanawa et al., 1997), glochidioboside (FC5, Takeda et
al., 1998), syringaresinol- -D-glucoside (FC6, Shahat et al., 2004), styraxlignolide
E (FC7, Min et al., 2004), (1'R,2'R)-guaiacyl glycerol (FC8, Ishikawa et al., 2002), tricin (FC9, Li et al., 2005), glucotricin (FC10, Li et al., 2005), luteolin (FC11, Han et al., 2007) và rhoifolin (FC12, Kaneko et al., 1995).
Hình 4.18. T ng hΒp các ch:t trao ∗ i th≅ c:p phân l)p ∗1Βc t2 cây F. callosa
4.1.4. àn luΜn xác ΛΧnh cΓu trúc hóa h+c các hΕp chΓt trao i th& cΓp phân lΜp Λ∋Εc t> cây #a lông F. drupacea lΜp Λ∋Εc t> cây #a lông F. drupacea
4.1.4.1. H.p ch/t FD1: 4'-dihydrophaseate sodium (ch/t m#i)
HΒp ch:t FD1 ∗1Βc phân l)p d1+i d;ng ch:t bΚt màu tr6ng và công th≅c phân tΓ c.a nó ∗1Βc xác ∗4nh là C15H21O5Na b&ng k∆t qu0 ph khΑi l1Βng phân gi0i cao HR-ESI-MS t;i m/z 327,1197 [M+Na]+ (tính tốn lý thuy∆t cho công th≅c C15H21O5Na2, 327,1179) và [M+Cl]O
339,0985 (tính tốn lý thuy∆t cho công th≅c C15H21O5NaCl, 339,0981). SΑ li∃u ph 1H- và 13C-NMR c.a FD1 t1,ng tΕ nh1 các
sΑ li∃u ph t1,ng ≅ng c.a 4'-dihydrophaseic acid (Zhang et al., 2010) ngo;i tr2
nhóm carboxyl ∗1Βc thay th∆ b&ng nhóm natri carboxylat Ι C-1. SΕ xu:t hi∃n c.a nhóm natri carboxylat t;i C-1 c.a FD1 ∗1Βc khαng ∗4nh b&ng k∆t qu0 ph khΑi l1Βng phân gi0i cao. >i7u này c8ng ∗1Βc khαng ∗4nh b&ng cách so sánh ∗Κ d4ch chuy<n hóa hΡc 13C-NMR t;i C-1 (&C 174,9), C-2 (&C 127,1) và C-3 (&C 142,1) c.a
FD1 v+i các sΑ li∃u t1,ng ≅ng c.a 4'-dihydrophaseic acid (Zhang et al., 2010) [C-1
(&C 170,6), C-2 (&C 120,3) và C-3 (&C 151,0)].
ng 4.6. SΑ li∃u ph NMR c.a hΒp ch:t FD1 C aδC δCb,c δHb,d d;ng pic (J = Hz) HMBC (H → C) 1 170,6 174,9 - - 2 120,3 127,1 5,84 s 1, 6 3 151,0 142,1 - - 4 135,1 132,9 7,74 d (16,0) 2, 3, 5, 6, 1' 5 132,2 130,8 6,27 d (16,0) 3, 4, 1' 6 21,1 20,6 1,98 s 2, 3, 4 1' 83,4 83,2 - - 2' 87,9 87,8 - - 3' 46,0 45,9 1,66 m/1,84 ddd (1,6, 6,4, 13,6) 1', 4' 4' 66,1 66,1 4,10 m 3', 5', 6' 5' 44,5 44,5 1,74 dd (10,0, 13,6) 2,02 ddd (1,6, 6,8, 13,6) 1', 4' 6' 49,4 49,3 - 7' 19,5 19,7 1,14 s 1', 2', 3' 8' 77,4 77,3 3,69 d (7,6)/3,80 d (7,6) 1', 2', 6', 9' 9' 16,2 16,4 0,92 s 1', 5', 6', 8'
aδC c.a 4'-dihydrophaseic acid ∗o trong CD3OD (Zhang et al., 2010), b∗o trong CD3OD, c100 MHz,
d400 MHz. HO Me COONa O OH 1 3 5 1' 2' 4' 7' 8' 9' 6
Hình 4.19. C:u trúc hóa hΡc c.a hΒp ch:t FD1
Ngoài ra, h&ng sΑ t1,ng tác giΧa các proton H-4 và H-5 (J4-5 = 16,0 Hz) và t1,ng tác ROESY giΧa H-6 (&H 1,98) và H-2 (&H 5,84) và H-5 (&H 6,27) gΒi ý cho c:u hình t1,ng ≅ng là Z và E c.a hai liên k∆t ∗ôi t;i C-2/C-3 và C-4/C-5. SΑ li∃u ph 13C-NMR t;i (&C 45,9), C-4' (&C 66,1) và C-5' (&C 44,5) c.a 1 khαng ∗4nh c:u hình c.a nhóm OH t;i C-4' trên c, sΙ so sánh v+i các sΑ li∃u t1,ng ≅ng c.a cucubalol (Cheng et al., 2002) [C-3' (&C 45,1), C-4' (&C 65,9) và C-5' (&C 44,9)] và 4'-dihydrophaseic acid (Zhang et al., 2010) [C-3' (&C 46,0), C-4' (&C 66,1) và C-5' (44,5)] và dΕa trên t1,ng tác ROESY giΧa Ha-4' (&H 4,10) và He-3' (&H 1,84); Ha-4'
(&H 4,10) và He-5' (&H 2,02). Nh1 v)y, hΒp ch:t FD1 ∗1Βc xác ∗4nh là 4'- dihydrophaseate sodium, mΚt hΒp ch:t có c:u trúc m+i.
Hình 4.20. Các t1,ng tác ROESY chính c.a hΒp ch:t FD1
4.1.4.2. H.p ch/t FD3: 1,4-Di-O-Κ-D-glucopyranosyl-2-(1,1-dimethylpropenyl)-benzene (ch/t m#i) benzene (ch/t m#i)
HΒp ch:t FD3 c8ng ∗1Βc phân l)p d1+i d;ng ch:t bΚt màu tr6ng. Trên ph khΑi l1Βng phân gi0i cao HR-ESI-MS xu:t hi∃n pic ion phân tΓ t;i m/z 501,1972 [M – H]– (tính tốn lý thuy∆t cho công th≅c C23H33O12, 501,1978) xác ∗4nh cơng th≅c phân tΓ c.a nó là C23H34O12.
Hình 4.21. C:u trúc hóa hΡc c.a hΒp ch:t FD3
Trên ph 1H-NMR c.a FD3 xu:t hi∃n các tín hi∃u c.a: hai nhóm metyl b)c ba t;i &H 1,50 (s); ba proton olefin t;i &H 4,97 (d, J = 10,5 Hz), 5,01 (d, J = 17,5 Hz) và 6,31 (dd, J = 10,5, 17,5 Hz); hai proton anome t;i &H 4,80 (d, J = 7,5 Hz) và 4,95 (d, J = 7,5 Hz); và mΚt vịng benzen th∆ ba v4 trí 1,2,4 v+i h∃ t1,ng tác ABX t;i &H 6,97 (dd, J = 2,5, 8,5 Hz), 7,09 (d, J = 8,5 Hz) và 7,10 (d, J = 2,5 Hz). Trên ph
13C-NMR và DEPT xu:t hi∃n 23 tín hi∃u cacbon trong ∗ó sáu tín hi∃u thuΚc v7 vòng benzen, m1Φi hai tín hi∃u c.a hai ∗,n v4 ∗1Φng và nΘm tín hi∃u c.a phϑn nhánh. Các sΑ li∃u ph 1H- và 13C-NMR c.a FD3 t1,ng tΕ nh1 các sΑ li∃u c.a 1,3- di-O- -glucopyranosyl-4-(1,1-dimethylpropenyl)benzene (Izumikawa et al., 2009).
ng 4.7. SΑ li∃u ph NMR c.a hΒp ch:t FD3 C aδC δCb,c δHb,d d;ng pic (J = Hz) HMBC (H → C) Aglycon 1 138,6 152,5 - 2 116,1 138,6 - 3 116,0 117,9 7,10 d (2,5) 4, 1, 2, 7 4 153,7 153,5 - 5 117,8 116,1 6,97 dd (2,5, 8,5) 1, 3, 4 6 152,6 116,1 7,09 d (8,5) 1, 2, 4 7 41,9 41,8 - 8 149,8 149,8 6,31 dd (10,5,17,5) 2, 7, 10, 11 9 110,5 110,5 4,97 d (10,5)/5,01 d (17,5) 7, 8 10 28,0 28,1 1,50 s 5, 7, 8 11 27,7 27,7 1,50 s 5, 7, 8 2-O-Glc 1-O-Glc 1 101,7 101,6 4,95 d (7,5) 1, 5' 2 75,1 75,0 3,53 t (7,0) 3 78,6 77,9 3,43e 4 71,4 71,3 3,43 m 5 78,2 78,4 3,51e 6 62,6 62,6 3,74 dd (6,0, 12,0)/3,91 dd (2,5, 12,0) 4' 4-O-Glc 4-O-Glc 1 103,3 103,2 4,80 d (7,5) 4, 5'' 2 75,0 74,8 3,47e 3 78,0 77,9 3,43e 4 71,4 71,3 3,43 m 5 78,1 78,0 3,49e 6 62,5 62,5 3,74 dd (6,0, 12,0)/3,91 dd (2,5, 12,0) 4''
aδC c.a 1,3-di-O-P-glucopyranosyl-4-(1,1-dimethylpropenyl)benzene ∗o trong CD3OD (Izumikawa
et al., 2009), b∗o trong CD3OD, c100 MHz, d400 MHz, etín hi∃u b4 chΛng l:p.
Hình 4.22. Các t1,ng tác HMBC chính c.a hΒp ch:t FD3
T1,ng tác HMBC giΧa các proton metyl b)c ba H-10, H-11 (&H 1,50) và C-7 (&C 41,8)/C-8 (&C 149,8); giΧa H-9 (&H 4,97 và 5,01) và C-7 (&C 41,8)/C-8 (&C 149,8) cho phép dΕ ∗oán c:u trúc c.a phϑn nhánh là 1,1-dimethylpropenyl. V4 trí liên k∆t c.a phϑn nhánh ∗1Βc xác ∗4nh t;i C-2 c.a vòng benzen bΙi các t1,ng tác HMBC
giΧa H-3 (&H 7,10)/H-6 (&H 7,09)/H-10/H-11 (&H 1,50) và C-2 (&C 138,6). Thêm vào ∗ó, tín hi∃u proton t;i &H 6,97 (H-5, dd, J = 2,5, 8,5 Hz) t1,ng tác v+i các cacbon C-1 (&C 152,5), C-3 (&C 117,9) và C-4 (&C 153,5); proton &H 7,10 (H-3, d, J = 2,5
Hz) t1,ng tác v+i các cabon C-1 (&C 152,5), C-2 (&C 138,6), C-5 (&C 116,1) và C-7 (&C 41,8); và hai proton anome &H 4,80 (H-1") và 4,95 (H-1') t1,ng tác t1,ng ≅ng v+i các cacbon C-4 (&C 153,5) và C-1 (&C 152,5) khαng ∗4nh v4 trí liên k∆t c.a hai ∗,n v4 ∗1Φng t;i C-1 và C-4. T2 các dΧ ki∃n thu ∗1Βc, hΒp ch:t FD3 ∗1Βc xác ∗4nh là 1,4-di-O- -D-glucopyranosyl-2-(1,1-dimethylpropenyl)benzene, mΚt hΒp ch:t m+i.
4.1.4.3. Các h.p ch/t khác
B&ng ph1,ng pháp xác ∗4nh c:u trúc t1,ng tΕ nh1 ∗ã thΕc hi∃n nêu trên, k∆t hΒp các sΑ li∃u ph NMR (mΚt chi7u, hai chi7u) và so sánh v+i các sΑ li∃u ∗ã ∗1Βc công bΑ các hΒp ch:t còn l;i ∗1Βc xác ∗4nh là: phaseic acid (FD2, Hirai et al.,
2003), 5-O-methyllatifolin (FD4, Sekine et al., 2009), benzyl-O- -D-
glucopyranoside (FD5, Ky et al., 2012), oleanolic acid (FD6, Seebacher et al.,
2003), epifriedelanol (FD7, Kiem et al., 2004), friedelin (FD8, Kiem et al., 2004),
epilupeol acetate (FD9, Lee, Lee, 2005) và xanthophyll (FD10, Barayal et al.,
1981).
4.2. BÀN LUN KϖT QU >ÁNH GIÁ HOδT TÍNH SINH HφC
àn luΜn k≅t quΒ Λánh giá ho)t tính ch0ng ơxi hóa
V7 c, b0n, q trình ơxi hóa gi0i phóng ra các gΑc tΕ do. Chúng gây ra nhΧng t n h;i cho t∆ bào b&ng cách chi∆m ∗o;t nhΧng ∗i∃n tΓ c.a nhΧng phân tΓ bên c;nh chúng, gây t n h;i các ch≅c nΘng c.a t∆ bào, ∗?y nhanh q trình lão hóa và gây nên r:t nhi7u ch≅ng b∃nh khác nhau. CuΚc sΑng hi∃n ∗;i hi∃n nay v+i ô nhiΣm môi tr1Φng, thuΑc lá, stress, nhΧng thói quen Θn uΑng khơng khoa hΡc… là nhΧng ngun nhân chính gây nên sΕ hình thành nhi7u các gΑc tΕ do.
GΑc tΕ do là nhΧng phân tΓ hay nhΧng m0nh v∴ c.a phân tΓ có mΚt ∗i∃n tích ∗,n lω Ι quι ∗;o vịng ngồi. Do sΕ có m=t c.a ∗i∃n tΓ này, các gΑc tΕ do có mΚt thuΚc tính ∗=c bi∃t quan trΡng là có kh0 nΘng oxi hóa r:t cao. N∆u vì mΚt lý do nào ∗ó, sΑ l1Βng các gΑc tΕ do tΘng cao b:t th1Φng, v1Βt kh[i tϑm khΑng ch∆ bình th1Φng c.a hàng rào b0o v∃ các ch:t chΑng oxi hóa (antioxidant - AO) thì chúng sβ khΙi ∗Κng nhΧng ph0n ≅ng dây chuy7n oxi hóa các ch:t n7n (substraits) trong c, th< ∗áng chú ý là các lipid, thành phϑn c:u t;o c.a t:t c0 các màng t∆ bào.
Các gΑc tΕ do sau khi gây t n th1,ng màng t∆ bào, sβ dΤn ∗∆n nhi7u t n th1,ng khác nh1 bi∆n ∗ i c:u trúc các protein, ≅c ch∆ ho;t ∗Κng các men, bi∆n ∗ i c:u trúc và thuΚc tính các nΚi ti∆t tΑ. T n th1,ng do các gΑc tΕ do gây ra là c, sΙ sinh b∃nh hΡc c.a nhΧng tr;ng thái b∃nh th1Φng g=p Ι nhΧng ng1Φi có tu i nh1 vΧa x, ∗Κng m;nh, b∃nh ti<u ∗1Φng, b∃nh ung th1….
GΑc tΕ do nΚi sinh: Có trong c, th< do nhΧng q trình chuy<n hóa tΕ nhiên nh1 hơ h:p t∆ bào, di∃t khu?n trơng q trình thΕc bào, t n th1,ng các t∆ bào…
GΑc tΕ do ngo;i sinh: >1Βc hình thành do các y∆u tΑ ngo;i lai nh1 ô nhiΣm môi tr1Φng, uΑng r1Βu, hút thuΑc lá…
Do có ho;t tính sinh hΡc m;nh nên các gΑc tΕ do có th< thΕc hi∃n các ph0n ≅ng hóa hΡc, phá h.y h∃ thΑng t∆ bào dΤn ∗∆n kh0 nΘng sinh b∃nh ung th1, nhΛi máu c, tim, lão hóa...
Trong khuôn kh lu)n án, ho;t tính chΑng ơxi hóa ∗1Βc ∗ánh giá b&ng ph1,ng pháp ORAC. K∆t qu0 ∗ánh giá các hΒp ch:t phân l)p ∗1Βc t2 cây Gào - F.
callosa cho th:y: >Αi v+i ho;t tính thu dΡn gΑc tΕ do peroxyl, hΒp ch:t (1'R,2'R)- guaiacyl glycerol (FC8) Ι nΛng ∗Κ 2 µM th< hi∃n ho;t tính m;nh nh:t (t1,ng ∗1,ng 10,57 µM trolox) trong sΑ các hΒp ch:t phân l)p ∗1Βc. BΑn hΒp ch:t lignan (FC4QFC7) và bΑn flavonoid (FC9QFC12) th< hi∃n ho;t tính thu dΡn gΑc tΕ do
peroxyl khá tΑt trong khi ba hΒp ch:t megastigman glycosit (FC1QFC3) khơng th<
hi∃n ho;t tính khi so sánh v+i ch:t chu?n d1,ng trolox. Ti∆p theo, các hΒp ch:t ∗1Βc ti∆n hành ∗ánh giá kh0 nΘng khΓ trên c, sΙ xác ∗4nh nΛng ∗Κ c.a ion Cu(I). η nΛng ∗Κ 2 µM, các hΒp ch:t (1'R,2'R)-guaiacyl glycerol (FC8) và luteolin (FC11) th< hi∃n kh0 nΘng khΓ r:t m;nh thông qua vi∃c t;o ra nΛng ∗Κ cao ion Cu(I) t1,ng ≅ng là 12,14 và 6,68 µM. FC1 FC2 FC3 FC4 FC5 FC6 FC7 FC8 FC9 FC10 FC11 FC12 0 2 4 6 8 10 12 1µM 2µM Compounds O R A CR O O * ( T ro lo x E q u iv a le n ts , M) FC1 FC2 FC3 FC4 FC5 FC6 FC7 FC8 FC9 FC10 FC11 FC12 0 2 4 6 8 10 12 14 1µM 2µM Compounds C o p p e r (I ) io n s ( M)
Hình 4.24. Ho;t tính chΑng ơxi hóa c.a các hΒp ch:t phân l)p ∗1Βc t2 lá cây
Gào F. callosa Ι nΛng ∗Κ 1 và 2 µM: (a) ho;t tính thu dΡn gΑc tΕ do ROOR
(µM trolox t1,ng ∗1,ng), (b) kh0 nΘng khΓ ion ∗Λng Cu2+ (µM ion Cu+ t;o ra). SΑ li∃u ∗1Βc bi<u diΣn d1+i d;ng giá tr4 trung bình ± sai sΑ chu?n thu ∗1Βc t2 3 lϑn thΕc nghi∃m.
K∆t qu0 ∗ánh giá ho;t tính thu dΡn gΑc tΕ do peroxyl c.a các hΒp ch:t phân l)p t2 cây >a búp ∗[ - F. elastica cho th:y: các hΒp ch:t quercitrin (FE3)
kaempferin (FE4) và myricitrin (FE5) th< hi∃n ho;t tính m;nh khi so sánh v+i ch:t chu?n ∗1,ng trolox. Hai hΒp ch:t FE1 và FE2 th< hi∃n ho;t tính ∗áng k< v+i giá tr4 8,2 và 8,8 µM trolox t1,ng ∗1,ng Ι nΛng ∗Κ 5,0 µM. Ngồi ra, hai hΒp ch:t FE4
và FE5 th< hi∃n kh0 nΘng khΓ ion ∗Λng Cu (II) có ý nghλa v+i t1,ng ≅ng 19,2 và 21,4 µM Cu (I) ∗1Βc t;o ra Ι nΛng ∗Κ 5,0 µM.