- Phổ hồng ngoại được ghi trên máy Impact 410Nicolet FTIR hoặc trên máy Horiba FT
a. Phân tách các phần chiết từ lá của mẫu
H-1H COSY và HMBC của A
COSY và HMBC của A13
♦ Chất A14 (1,5-Epoxy-1-(3ʹ,4ʹ-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl) heptan)
Hợp chất A14 được phân lập từ phần chiết diclometan (ALDII) dưới dạng tinh thể hình
kim màu trắng, đ.n.c. 210- 212 oC, []24D = 216,8(c = 0,05, MeOH), Rf = 0,69 (TLC, silica gel,
n-hexan-etyl axetat 1:1, v/v). 1 2 3 4 5 6 7 1' 2' 3' 4' 5' 6' 1'' 2'' 3'' 4'' 5'' 6'' OH HO O OH A14 (1,5-Epoxy-1-(3ʹ,4ʹ-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)heptan)
Chất A14 đã được xác định có cơng thức phân tử C19H22O4 nhờ các phổ EI-MS (m/z 314, M+·) và HR-ESI-MS: m/z 337,1412 ([M + Na]+, C19H22O4Na).
Phổ IR chỉ ra đỉnh hấp thụ của nhóm hydroxy ở νmax 3367 cm˗1 và của vịng thơm ở νmax 1603, 1512 và 1442 cm–1.
COOH
87
Phổ 1H-NMR chỉ ra sự có mặt của 2 vịng thơm, hai nhóm oximetin ở H 3,45 (1H, m) và 4,22 (1H, dd, J = 9,0 Hz, 2,0 Hz), các tín hiệu proton của 5 nhóm metylen ở 1,27-1,34 (1H, m), 1,51-1,93 (7H, m) và 2,59-2,70 (2H, m). Dựa trên việc phân tích phổ 1H-NMR cho thấy các tín hiệu proton đặc trưng cho hai vòng thơm là 4-hydroxyphenyl ở H 6,73 (2H, d, J = 8,5 Hz) và 7,02 (2H, d, J = 8,5 Hz)] và 3,4-dihydroxyphenyl ở H 6,74 (1H, dd, J = 8,0 Hz, 2,0 Hz), 6,79 (1H, d, J = 8,0 Hz) và 6,89 (1H, d, J = 2,0 Hz). Kết hợp phổ MS với dữ kiện phổ NMR cho phép dự đoán
A14 là một diarylheptanoit. Sự có mặt của một nhóm metylen duy nhất liên kết với vòng thơm ở
H 2,59-2,70 (2H, m) cho thấy mạch heptan đã được đóng vịng giữa C-1 (H 4,22) và C-5 (H
3,45) qua một nguyên tử oxy. Để xác định vị trí liên kết của các nhóm phenyl thế vào mạch heptan, phổ EI-MS đã được áp dụng. Với pic cơ sở ở m/z 107 trên phổ EI-MS, vị trí của nhóm 4- hydroxyphenyl đã được xác định là ở C-7. Do đó, cấu trúc của A14 được xác định là 1,5-epoxy-1- (3ʹ,4ʹ-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)heptan. Các cấu trúc diarylheptanoit vòng tương tự với A14 đã được phân lập được từ thân rễ cây Zingiber officinale [78, 105] và thân cây Brosimum
potabile [9].
1,5-Epoxy-1-(3´,4´-dihydroxyphenyl)-7-(4"-hydroxyphenyl)heptan là một chất mới. ♦ Chất A15 (Centrolobol, Bis-(4-hydroxyphenyl)heptan-3-ol)
Hợp chất A15 được phân lập từ phần chiết diclometan (ALDII) dưới dạng chất rắn màu trắng ngà, đ.n.c. 120-122 o
C, Rf = 0,59 (TLC, silica gel, n-hexan-etyl axetat 1:1, v/v).