Như vậy, nhiệt độ gia nhiệt phù hợp với hỗn hợp B8 – DDM – Epoxy là 2500C.
KẾT LUẬN
- Đã tổng hợp thành công monome BMI, B8. Kết quả khảo sát cho thấy B8 sau khi nóng chảy có khả năng đồng trùng hợp tạo thành polime nhiệt rắn. Polime này bền nhiệt (đến khoảng 3500C) và có cấu trúc tinh thể lỏng.
- Tổng hợp thành cơng và khảo sát tính chất của hỗn hợp B8 – DDM. Sau khi kết mạng, vật liệu từ B8 – DDM có cấu trúc tinh thể lỏng
- Chế tạo và khảo sát thành cơng tính chất của keo dán BMI – EPOXY từ hỗn hợp B8 – DDM và EPOXY, keo thu được có cấu trúc tinh thể lỏng.
- Từ kết quả nghiên cứu trên, có thể tiếp tục phát triển keo dán B8 – DDM – Epoxy, đánh giá khả năng kết dính của keo đối với các loại vật liệu khác nhau và độ bền của keo đối với thời tiết đặc trưng ở Việt Nam.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Phan Thanh Bình (2002), Hóa học và hóa lý polyme, NXB Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh.
2. Nguyễn Hữu Đính, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng một số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, NXB GD, Hà nội.
3. Phan Thị Tuyết Mai (2012), Nghiên cứu chế tạo vật liệu compozit chứa các hạt
áp điện kích thước nano và khảo sát sự biến đổi tính chất cơ nhiệt trong điều kiện khí hậu nhiệt đới, Luận án tiến sĩ Hóa học, Trường Đại học quốc
gia Hà nội
4. Nguyễn Hữu Niếu (2005), Báo cáo tổng kết khoa học và kĩ thuật đề tài,
“Nghiên cứu chế tạo và ứng dựng vật liệu polyme làm việc ở nhiệt độ cao”,
NXB Đại học Bách Khoa Tp. Hồ Chí Minh.
5. Nguyễn Hữu Niếu, Nguyễn Đắc Thành, La Thị Thái Hà,Nguyễn Q́c Việt (2005), Tạp chí phát triển khoa học và cơng nghệ, “Biến tính Bismaleimide
tổng hợp từ 4,4’ – diaminodiphenylmethane và Anhydic maleic bằng DDM”, tập 10, Số 02/2007.
6. Trần Văn Thạnh (1998), Hóa học hữu cơ, Trường Đại học Bách Khoa Tp. Hồ Chí Minh.
7. Thái Doãn Tĩnh (2002), Hóa học các hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Tp. Hồ Chí Minh.
Tiếng anh
8. Belina.K(1997), Thermal stability of aliphatic polyimides. J. Thermal An, Vol.
50, pp. 655 – 663.
9. Curliss.D.B, Cowans.B.A, Caruthers.J.M(1998), Cure reaction pathways of bismaleimides polymers of salid – state 15N – NMR investigation.
10. Fache.B, Mekkid.S, Milano.J.C, Vernet.J.L(1998), Syntheses et tenue thermique bisnaleimides et bismaleimides avec groupement souple de type polyethylen glycol. Eur. Polym. J ,Vol.34, pp. 1935 – 1948.
11. Fache.B, Gallot.B, Gelin.M.P, Milano.J.C, Vernet.J. C(2007), Synthesis and
properties of new bismaleimides with mesogen groups and flexible spacers.
Macromolecules an Indian J, I. 3,pp. 115 – 314.
12. Frigione.M, Kenny.J.M(2005), Effects of starage aging on the cure kinetics of
bismaleimides prepregs. Adv. Polym. Technol, Vol 24, pp. 253 – 265.
13. Gelin.M.P(2004), Syntheses et estude des properties thermiques de nouveaux
bismaleimides cristaux liquides. Theses, Universsites du Sud Toulon Var.
14. Goldfarb. I. J, Feld. W. A, Saikumar. J(1993), Synthesis and structure – property relationships of bismaleimides contaning oxyalkylene linkagers.
Polymer, Vol. 34, pp. 813 – 818.
15. Grenier – Loustalot. M, Gouarderes. F, Joubert. F, Grenier. P(1993),
Synthesis, mechanism and kinetics of radical polymerization of bismaleimides – type telechelic oligomers in solvent and in the solid state.
Polymer, Vol. 34, pp. 3834 – 3859.
16. Hariharan.R, Sarojadevi. M(2014), Synthesis and properties of novel organosoluble bismaleimides and polyaspartimides, containing bis (4 – malemido – 3,5 – dimethyl phenyl) halo phenyl methane. J. Appl. Polym. Sci , Vol. 108, pp. 1126 – 1135.
17. Hao.J, Wang.W, Jiang.B, Cai.X, Jiang. L(1999), Prepration, solubility and
thermal behavior of new bismaleimides contaning sillicon linkagers.
Polym. Int, pp. 235 – 243.
18. Hwang.H, Wang.C (2006), Dielectric and thermal properties of
dicyclopentandien contaning bismaleimide and cyanate este. Polymer, pp.
1291 – 1299.
19. Jeng.R, Chang.C, Chen.C.P, Chen.C.T, Su. W(2003), Thermally stable crosslinker NLO material based on maleimides. Polymer, pp. 143 – 155.
20. Kallal Bartolomeo. K(1999), Nouveaux bismalemides et bisnadimiddes possedant desgrouperments rigides messogens et une structure souple syunthesis et properties. Theses Universites du Sud Toulon Var.
21.Kallal Bartolomeo.K, Milano.J.C, Vernet.J.L, Gallot.B(2000), Synthesis characterization and proprerties of liquid crystanlline bismaleimides contaning phenylbenzoate mesogens and polymethlenic spacers. Macromol.
Chem. Phys, pp. 2276 – 2281.
22. Kumar.K.S. S, Nair.C.P.R, Sadhana.R, Ninan.K. N(2007), Benzoxazine – Bismaleimdes blends: curing ang thermal properties. Eur. Polym. J, 43, pp.
5084 – 5096.
23. Matsumoto.A (2001), Polymeziration of multiallyl monomers. Prog. Polym. Sci, Vol. 26, pp. 189 – 257.
24. Mekkid.S(1995), Syntheses resactivites et tenue thermique de bismaleimides et
polybimaleimides or ponts thioesther, esther et siloxanique. Theses,
Universsites du Sud Toulon Var.
25. Mikroyanidis.J.A, Melissaris.A.P(1989), Hear – resistant adhesive resins derived from bismaleimides and bisnadimides containing amide linkages. J.
Appl. Polym. Sci, Vol. 37, pp. 2587 – 2601.
26. Milano.J.C, Mekked.S, Vernet.J.C(1997), Syntheses de bismaleimides et
polybismaleimides or pont siloxanique – resactivites et tenue thermique.
Eur. Polym. J, Vol. 33, pp. 235 – 243.
27. Milano.J.C, Mekkid. S,Vernet.J.C(1998), Syntheses et tenue thermique de bisnaleimides et bismaleimides avec grouperment souple de type polyethylene glycol. Eur. Polym. J, Vol.34, p. 1621 – 1627.
28. Mison.P, Sillion.B(1999), Themasetting oligamers contaning maleimides and
naleimide end – groups. Polym. Sci, Vol. 140, pp. 138 – 179.
29.Phelan.J.C,Sung.C(1997), Cure characterization in
Bis(maleimide)/diallylbisphenol A resin by fluarescense, FTIR and UV – reflection spectroscopy. Macromolecules, Vol. 30, pp. 1833 – 6851.
30. Rosenberg.B.A, Dzhavadyan. E. A, Morgan. R, Shin. E(2001), The polyaddtion, chain and polycodensation mechanisms of formation of networks based on bismaleimides. Macromol. Symp, Vol. 171, pp. 87 – 96.
31. Sava. M (2009), Synthesis and thermal behavior of same brominated bismaleimides and polyaspartimides. J. Appl. Polym. Sci, 112, pp. 1399 – 1406.
32. Sava. M(2006), Bismaleimide monomers with amide units Synthesis and properties. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 101, pp. 567 – 572.
33. Sava.M, Gaina.C, Gaina.V, Chiriac. C,Stoleriu.A(1997), Synthesis, characterization and stability of bismaleimides contening este groups in the backbone. J. M. S. Pure Appl. Chem, A43, pp. 1505 – 1514.
34. Sava.M, Save. I, Cozan.V, Tanasa.F (2007), Preparation and polymerization of bismaleimde compounds. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 106, pp. 2185 – 2191.
35. Shau.M, Tsai.P, Teng.W, Hsu.W(2006), Novel bismaleimdes contaning cylic phosphine axide and an epoxy unit: synthesis, characterization, thermal and flame properties. Eur. Polym. J, Vol. 42, pp. 1899 – 1907.
36. Tang.H, Song.N, Chen.X, Fan.X, Zhou.Q (2008), Synthesis and properties of
silicon – contening bismaleimide resins. J. Appl. Polym. Sci, Vol. 109, pp.
190 – 199.
37. Tang.H, Song.N, Gao. Z, Chen.X, Fan. X, Xiang.Q, Zhou. Q (2007),
Preparation and properties of high perfomance bismaleimide resins based on 1, 3, 4 – oxadiazole – contening monomers. Eur. Polym. J, 43, pp. 1313
– 1321.
38. Tang.H, Song.N, Gao.Z, Chen.X, Fan.X, Xiang.Q, Zhou.Q (2012), Synthesis
and properties of 1, 3, 4 – oxadiazole – contening high – performance bismaleimide resins. Polymer, 48, pp. 129 – 138.
30. Varma.I.K, Fohlen.G.M, Parker.J.A (1982), Synthesis thermal characteristics
40. Zainol.I, Day.R, Heatley.F(2003)¸ Comparison between the thermal and
microwave curing of bismaleimides resin. Polym. Sci, Vol. 90, pp. 2764 –
2774.
41. Zhang.X, Jin.Y, Diao. H, Du. F, Li. Z, Li. F(2003), synthesis of bismaleimide
bearing electron – donating chromophores anh their fluorescence behavior during copolymerization. Macromolecules, Vol.36, pp. 3115 – 3127.
PHỤ LỤC
1. Sơ đồ khối quá trình tổng hơ ̣p p – maleimido benzoic
Anhydriaxetic
p-malemido benzoic
aminobenzoic Anhydrit maleic
DMF Hỗn hơ ̣p Khuấy 1h Natri axetat Đun 2h 450C Nước Lọc
Rửa bằng nướ c cất
Sấy chân không Lă ̣p la ̣i
2. Sơ đồ khối quá trình tổng hơ ̣p diamin bis(4-aminobenzoyloxy) octan
p – amino Benzoic DMF
Hỗn hơ ̣p
Hỗn hơ ̣p
Khuấy hòa tan ở nhiê ̣t đô ̣ thường K2CO3
Br2(CH2)8
Crow 18
Hỗn hơ ̣p đưa về nhiê ̣t đơ ̣ phịng
Kh́y ở 800
C 5h
Đổ vào nước đá, tạo kết tủa, lọc thu chât rắn
Rửa chất rắn bằng NaOH 8%
Lọc, rửa bằng nước đến pH =7 Khuấy 1h
Diamin D8 Sấy chân không
3. Sơ đồ khối quá trình tổng hơ ̣p p – aminbenzoyl clorua
Toluen Oxalyl chloride
Hỗn hơ ̣p Hỗn hơ ̣p Khuấy ở 600 C 2h Lọc
Cất chân không loa ̣i oxalyl chloride Nhiê ̣t đô ̣ phòng
Rửa bằng n - hexan p – malemido
benzoic
4. Sơ đồ khối quá trình tổng hơ ̣p B8
Di amin D8 DMF
Hỗn hơ ̣p
Hỗn hơ ̣p
Khuấy hòa tan ở nhiê ̣t đô ̣ O0C
p-malemido benzoyl chloride Trimetyl amin
Hỗn hơ ̣p đưa về nhiê ̣t đơ ̣ phịng
Kh́y ở 00C 2h
Lọc, rửa kết tủa trong nước
Rửa chất rắn bằng axit loãng
Lọc, rửa bằng nước vài lần B8 Sấy chân
5. Sơ đồ khối quá trình hòa tan B8 bằng DDM trong dung môi THF B8 – DDM B8 DDM THF Lọc bằng phương pháp cô quay 600C,12h
Sấy chân không 600C, 12h
Sấy Sấy
6. Sơ đồ khối quá trình hòa tan B8 bằng DDM theo phƣơng pháp trô ̣n nóng
B 8 DDM
Trô ̣n ở nhiê ̣t đô ̣ 800C - 1200C
Làm nguội
30 phút
Nghiền, sấy(600C, 2h) Nghiền, sấy(600C, 2h)
Cân Cân
7. Sơ đồ khới quá trình trộn hỗn hợp B8 – DDM với EPOXY
30 phút Trô ̣n ở nhiê ̣t đô ̣ 800
C - 1200C Làm nguội B8.DDM EPOXY Nghiền, sấy(600 C, 2h)
Sấy loại nước (600C, 12h)
Cân Cân
8. Phổ IR của hỗn hợp B8 – DDM ở điều kiện thƣờng
10. Phổ IR của hỗn hợp B8 – DDM nung ở 1800C thời gian 60 phút