M Ở ĐẦ U
4.3.2.2. Kết quả đánh giá hoạt tính ức chế sinh trưởng tế bào ung thư
Các hợp chất phân lập từ thân cây Na rừng (KC1-KC4, KC13-KC15) được thử
hoạt tính ức chếsinh trưởng tế bào trên 6 dòng tế bào ung thư người bao gồm HCT-
15 (ung thư đại tràng), NUG-3 (ung thư dạ dày), NCI-H23 (ung thư phổi), ACHN
(ung thư thận), PC-3 (ung thư tuyến tiền liệt), MDA-MB-231 (ung thư vú) bằng
phương pháp SRB sử dụng adriamycin làm chất đối chứng. Kết quả được thể hiện trong bảng sau:
Bảng 4.3.2.2. Kết quả thử hoạt tính ức chế sinh trưởng tế bàocủa các hợp chất
KC1-KC4 và KC13-KC15
Hợp chất
Dòng tế bào, IC50(μM)
HCT-15 NUGC-3 NCI-H23 ACHN PC-3 MDA-MB- 231 KC1 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC2 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC3 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC4 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC13 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC14 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 > 30 KC15 2,67 ± 0,02 1,80 ± 0,02 1,28 ± 0,01 2,63 ± 0,01 2,33 ± 0,01 2,38 ± 0,02 *Adriamycin 0,07 ± 0,01 0,07 ± 0,01 0,07 ± 0,01 0,07 ± 0,01 0,07 ± 0,01 0,08 ± 0,01 *-chất đối chứng dương
Từ kết quả này cho thấy hợp chất KC15 cho khảnăng ức chếsinh trưởng mạnh trên dòng tếbào ung thư phổi (NCI-H23) với giá IC50 là 1,28 ± 0,01 µM, và ức chế
tốt với sự sinh trưởng của 5 dòng tế bào ung thư còn lại với giá trị IC50 lần lượt là 2,67 ± 0,02 (HCT-15); 1,80 ± 0,02 (NUGC-3); 2,63 ± 0,01 (ACHN); 2,33 ± 0,01 (PC-3) và 2,38 ± 0,02 (MDA-MB-231) µM.
*Nhận xét:
Các hợp chất LC3, LC5, KC5, KC6 có hoạt tính ức chế sản sinh NO. Về mặt cấu trúc, đây là các hợp chất lignan – nhóm hợp chất được ghi nhận có hoạt tính ức chế sản sinh NO mạnh trong các nhóm chất hữu cơ.
Trong các chất có cùng khung là LC2, LC3, LC4, LC5, sự khác biệt của LC3 so với các hợp chất còn lại là sự có mặt của nhóm -COCH3 tại vị trí C-1′. Ngoài ra, hợp chất LC5 có gốc β-D-glucoside tại vị trí C-4, trong khi các hợp chất khác không có. Kết quả trên gợi ý sự có mặt của nhóm -COCH3 gắn với C-1′ và gốc β-D- glucoside gắn với C-4 ảnh hưởng đến hoạt tính ức chế NO của các lignan với bộ
khung này.
Về hoạt tính gây độc tế bào, hợp chất LC7 là một serratane triterpenoid. Khi so sánh với các chất cùng bộ khung là LC8, LC9, LC14, điểm khác biệt là cấu hình tại vị trí C-21. Trong khi ở LC7 là nhóm β-OH thì các hợp chất còn lại là α-OH. Kết quả trên gợi ý vai trò của nhóm β-OH gắn với C-21 đối với hoạt tính gây độc tế bào
ở các serratane triterpenoid có cùng bộ khung.
Với hoạt tính ức chế sinh trưởng tế bào ung thư, hợp chất KC15 thể hiện hoạt tính tốt nhất. Đây là hợp chất duy nhất thuộc bộ khung này được phân lập từ Na
114 rừng nên chưa đủ cơ sởđể gợi ý về liên quan cấu trúc, tác dụng của nó. Tuy nhiên, dựa trên tài liệu tham khảo về một số chất có cấu trúc tương tự [87, 88], có thể thấy vòng lactone 7 cạnh của KC15 có vai trò quan trọng trong hoạt tính của hợp chất này.
115
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ
KẾT LUẬN
Trong quá trình thực hiện luận án này, chúng tôi đã thu được những kết quả
nghiên cứu về loài Thông đất (Lycopodiella cernua (L.) Pic. Serm.), Na rừng
Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Sm.), cụ thểnhư sau:
1. Về thành phần hóa học:
Đã phân lập và xác định được 35 hợp chất sạch từ các loài thực vật này, trong đó:
- Từ loài Thông đất: Có 20 hợp chất (LC1-LC10) với 3 hợp chất mới là
lycocernuside E (LC1), lycernuic B (LC6) và lycernuic ketone F (LC7) và 17
hợp chất đã biết thuộc các nhóm chất: lignan (LC2-LC5), serratane triterpenoid
(LC8 -LC14), flavonoid (LC15-LC17), cernuane triterpenoid (LC18-LC20).
- Từ loài Na rừng: Có 15 hợp chất (KC1-KC15) với 3 hợp chất mới là
kadcoccilactone V (KC3), kadsuracin A (KC5), (S)-1-phenylethyl-6-α-L-
arabinopyranosyl-β-D-glucopyranoside (KC7) và 12 hợp chất đã biết thuộc các
nhóm chất: nortriterpenoid (KC1-KC4), lignan (KC6), phenolic glycoside (KC8- KC12), seco-lanostane triterpenoid (KC13-KC14), 3,4-secocycloartane triterpenoid (KC15). Trong đó hợp chất thalictoside (KC10) lần đầu tiên được phân lập từ loài thực vật này
2. Về hoạt tính sinh học
Các hợp chất sạch được thử hoạt tính sinh học ức chế sản sinh NO và gây độc tế
bào ung thư. Kết quả cho thấy:
*Hoạt tính ức chế sản sinh NO
20 hợp chất từ cây Thông đất (LC1-LC20) được đánh giá hoạt tính ức chế sản sinh NO trên tế bào BV2 kích thích bởi LPS. Trong đó các hợp chất LC3, LC5 có khảnăng ức chế sản sinh NO với giá trị IC50 lần lượt là 21,2 ± 1,1; 28,5 ± 1,4 µM.
8 hợp chất từ cây Na rừng (KC5-KC12) được đánh giáhoạt tính ức chế sản sinh NO trên tế bào RAW264.7 kích thích bởi LPS. Các hợp chất KC5, KC6 có khả năng ức chế sản sinh NO với giá trị IC50 lần lượt là 10,2 ± 0,66 và 21,7 ± 1,22 µM.
*Hoạt tính gây độc tếbào ung thư
20 hợp chất của cây Thông đất (LC1-LC20) được thử hoạt tính gây độc tế bào trên 3 dòng tế bào ung thư người là MCF7 (ung thư vú), HepG2 (ung thư gan) và SK-Mel-2 (khối u ác tính). Hợp chất LC7 cho hoạt tính ức chế tốt trên cả 3 dòng tế bào ung thư được thử với giá trị IC50 lần lượt là 44,85 ± 2,16; 47,97 ± 2,53 và 69,64 ± 2,97 µM đối với MCF7; HepG2 và SK-Mel-2. Hợp chất LC16 cho hoạt tính ức chế yếu trên 3 dòng tế bào này này với giá trị IC50 lần lượt là 54,55 ± 3,15; 84,77 ± 4,86 và 92,25 ± 4,58 µM.
*Hoạt tính ức chếsinh trưởng tếbào ung thư
7 hợp chất của cây Na rừng (KC1-KC4, KC13-KC15) được thử hoạt tính ức chế sinh trưởng tế bào trên 6 dòng tếbào ung thư là HCT-15 (ung thư đại tràng), NUG- 3 (ung thư dạ dày), NCI-H23 (ung thư phổi), ACHN (ung thư thận), PC-3 (ung thư
tuyến tiền liệt), MDA-MB-231 (ung thư vú). Trong đó, hợp chất KC15 cho khả năng ức chế mạnh trên dòng tếbào ung thư phổi (NCI-H23) với giá trị IC50 là 1,28 ± 0,01, và ức chế tốt với sự phát triển của 5 dòng tếbào ung thư còn lại với giá trị
116 IC50 lần lượt là 2,67 ± 0,02 (HCT-15); 1,80 ± 0,02 (NUGC-3); 2,63 ± 0,01 (ACHN); 2,33 ± 0,01 (PC-3) và 2,38 ± 0,02 (MDA-MB-231) µM.
KIẾN NGHỊ
Trên cơ sở các kết quả thu được, chúng tôi kiến nghị:
1. Hợp chất KC15 cho khả năng ức chế sinh trưởng mạnh trên dòng tế bào ung
thư phổi (NCI-H23) với giá trị IC50 là 1,28 ± 0,01, và ức chế tốt với sự phát triển của 5 dòng tế bào ung thư với giá trị IC50 lần lượt là 2,67 ± 0,02 (HCT-15); 1,80 ± 0,02 (NUGC-3); 2,63 ± 0,01 (ACHN); 2,33 ± 0,01 (PC-3) và 2,38 ± 0,02 (MDA- MB-231) µM. Vì vậy, cần có nghiên cứu sâu hơn để định hướng cho thực nghiệm
in vivo.
2. Khảo sát thêm hoạt tính sinh học khác với các chất mới đã phân lập nhằm tìm kiếm thêm khảnăng ứng dụng của các hợp chất này.
117
DANH MỤC CÁC CÔNG TRÌNH ĐÃ CÔNG BỐ CỦA LUẬN ÁN
1. Le Huyen Tram, Tran Thu Huong, Le Thi Thuy, Nguyen Van Thong, Nguyen Tuan Anh, Nguyen Hoang Minh, Tran Thu Ha, Dao Anh Dung, Nguyen Phuong Thao, Phuong Thien Thuong, Duc Dat Le, Nguyen Dinh Hiep and Hee Jae Shin (2021). A new triterpenoid from the stems of Kadsura coccinea with antiproliferative activity, Natural Product Research, https://doi.org/10.1080/14786419.2021.1914612.
2. Huyen Tram Le, Thu Huong Tran, Thi Thuy Le, Van Thong Nguyen, Tuan Anh Nguyen, Hoang Minh Nguyen, Thi Minh Tran, Thi Hong Phuong Nguyen, Thu Ha Tran, Hai Dang Nguyen, Duc Dat Le, Phuoc Dien Pham, Mina Lee (2021). A new phenylethyl glycoside and a new dibenzocyclooctadiene lignan from the leaves of Kadsura coccinea (Lem.) A. C. Smith. Phytochemistry Letters, https://doi.org/10.1016/j.phytol.2021.09.013.
3. Vu Huong Giang, Le Thi Thuy, Pham Thi Cham, Le Ba Vinh, Ninh Khac Ban, Tran My Linh, Nguyen Chi Mai, Pham Thi Hoe, Tran Thu Huong, Nguyen Hai Dang, Hyuncheol Oh, Tran Hong Quang (2021). Chemical constituents from Lycopodiella cernua and their anti-imflammatory and cytotoxic activities.
Natural Product Research, https://doi.org/10.1080/14786419.2021.1958807. 4. Vu Huong Giang, Le Thi Thuy, Pham Thi Cham, Le Ba Vinh, Ninh Khac Ban,
Tran My Linh, Nguyen Chi Mai, Pham Thi Hoe, Tran Thu Huong, Nguyen Hai Dang, Tran Hong Quang (2021). Alkaloids and flavonoids from Lycopodiella cernua. Journal of Medicinal Materials, 26 (3), 149-154.
118
TÀI LIỆU THAM KHẢO
[1] Võ Văn Chi (2012), "Từđiển cây thuốc Việt Nam", NXB Y học, Hà nội. [2] Zhengyi Wu, Peter H. Raven (2013), "Lycopodiaceae through
Polypodiaceae", Flora of China, 2-3, Missouri Botanical Garden Press, China.
[3] Nguyễn Tiến Bân (2003), "Danh mục các loài thực vật Việt Nam", (2), NXB Nông nghiệp, Hà Nội.
[4] Xiaoqiang Ma, David R. Gang (2004), "The Lycopodium alkaloids", Natural Product Reports, 21, 752-772.
[5] Fu-Wei Zhao, Qian-Yun Sun, Fu-Mei Yang, Guang-Wan Hu, Ji-Feng Luo, Gui-Hua Tang, Yue-Hu Wang, Chun-Lin Long (2010), "Palhinine A, a Novel Alkaloid from Palhinhaea cernua", Organic Letters, 12, 3922-3925.
[6] Fu-Wei Zhao, Ji-Feng Luo, Yue-Hu Wang, Qian-Yun Sun, Fu-Mei Yang, Fang Liu, Chun-Lin Long (2012), "Lycopodium alkaloids from Palhinhaea cernua", Journal of the Brazilian Chemical Society, 23, 349-354.
[7] Yu Tang, Juan Xiong, Yike Zou, Hai-Yan Zhang, Jin-Feng Hu (2016), "Palhicerines A–F, Lycopodium alkaloids from the club moss Palhinhaea cernua", Phytochemistry, 131, 130-139.
[8] Liao-Bin Dong, Jing Yang, Juan He, Huai-Rong Luo, Xing-De Wu, Xu Deng, Li-Yan Peng, Xiao Cheng, Qin-Shi Zhao (2012), "Lycopalhine A, a novel sterically congested Lycopodium alkaloid with an unprecedented skeleton from Palhinhaea cernua", Chemical Communications, 48, 9038- 9040.
[9] Liao-Bin Dong, Xiu Gao, Fei Liu, Juan He, Xing-De Wu, Yan Li, Qin-Shi Zhao (2013), "Isopalhinine A, a Unique Pentacyclic Lycopodium Alkaloid from Palhinhaea cernua", Organic Letters, 15, 3570-3573.
[10] Hiroshi Morita, Yusuke Hirasawa, Takakazu Shinzato, Jun'ichi Kobayashi (2004), "New Phlegmarane-Type, Cernuane-Type, and Quinolizidine Alkaloids from Two Species of Lycopodium", Tetrahedron, 60, 7015-7023. [11] Jian Yan, Zhong-Yu Zhou, Mei Zhang, Jing Wang, Hao-Fu Dai, Jian-Wen
Tan (2012), "New Serratene Triterpenoids from Palhinhaea cernua and Their Cytotoxic Activity", Planta Medica, 78, 1387-1391.
[12] Rui H. Jiao, Hui M. Ge, Da H. Shi, Ren X. Tan (2006), "An Apigenin- Derived Xanthine Oxidase Inhibitor from Palhinhaea cernua", Journal of Natural Products, 69, 1089-1091.
[13] Jing Li, Lei-Hong Tan, Hui Zou, Zhen-Xing Zou, Hong-Ping Long, Wen- Xuan Wang, Ping-Sheng Xu, Li-Fei Liu, Kang-Ping Xu, Gui-Shan Tan (2020), "Palhinosides A–H: Flavone Glucosidic Truxinate Esters with Neuroprotective Activities from Palhinhaea cernua", Journal of Natural Products, 83, 216-222.
[14] Tran Manh Hung, Joo Sang Lee, Nguyen Ngoc Chuong, Jeong Ah Kim, Sang Ho Oh, Mi Hee Woo, Jae Sue Choi, Byung Sun Min (2015), "Kinetics and molecular docking studies of cholinesterase inhibitors derived from water layer of Lycopodiella cernua (L.) Pic. Serm. (II)", Chemico- Biological Interactions, 240, 74-82.
119 [15] Sasiwadee Boonya-udtayan, Nopporn Thasana, Nongpanga Jarussophon, Somsak Ruchirawat (2019), "Serratene triterpenoids and their biological activities from Lycopodiaceae plants", Fitoterapia, 136, 104181.
[16] Zhizhen Zhang, Hala N. ElSohly, Melissa R. Jacob, David S. Pasco, Larry A. Walker, Alice M. Clark (2002), "Natural Products Inhibiting Candida albicans Secreted Aspartic Proteases from Lycopodium cernuum", Journal of Natural Products, 65, 979-985.
[17] Jing Li, Ping-Sheng Xu, Lei-Hong Tan, Zhen-Xing Zou, Yi-Kun Wang, Hong-Ping Long, Gan Zhou, Guang Li, Kang-Ping Xu, Gui-Shan Tan (2017), "Neolignans and serratane triterpenoids with inhibitory effects on xanthine oxidase from Palhinhaea cernua", Fitoterapia, 119, 45-50.
[18] Van Thu Nguyen, Dao Cuong To, Manh Hung Tran, Sang Ho Oh, Jeong Ah Kim, Md Yousof Ali, Mi-Hee Woo, Jae Sue Choi, Byung Sun Min (2015), "Isolation of cholinesterase and β-secretase 1 inhibiting compounds from Lycopodiella cernua", Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23, 3126-3134. [19] Pham Huu Dien, Nguyen Thi Thao, Nguyen Thi Hai, Le Thi Khanh Linh,
Dang Ngoc Quang, Bui Tuan Nam, Nguyen Quang Tung (2018), "Serratene-type triterpenoids from Lycopodium cernuum", Vietnam Journal of Chemistry, 56, 521-524.
[20] Reggie Dela Cruz (2018), "Anti-inflammatory, Antioxidant and Cytotoxicity Studies on Lycopodiella cernua (L.) J. Sm. in Bukidnon, Philippines", Asian Journal of Biological and Life Sciences, 7 (2), 47-52.
[21] Nguyen Chuong, Bui Trung, Tran Luan, Manh Hung Tran, Nguyen Dang, Tien Dat Nguyen (2014), "Anti-amnesic effect of alkaloid fraction from Lycopodiella cernua (L.) Pic. Serm. on scopolamine-induced memory impairment in mice", Neuroscience Letters, 575, 42–46.
[22] Phạm Hoàng Hộ (1999), "Cây cỏ Việt Nam", Nhà xuất bản Trẻ, Hà nội. [23] Yong-Bei Liu, Yu-Pei Yang, Han-Wen Yuan, Ming-Jiao Li, Yi-Xing Qiu,
Muhammad Iqbal Choudhary, Wei Wang (2018), "A Review of Triterpenoids and Their Pharmacological Activities from Genus Kadsura", Digital Chinese Medicine, 1, 247-258.
[24] Mi Hee Woo, Duc Hung Nguyen, Jae Sue Choi, Se Eun Park, Phuong Thien Thuong, Byung Sun Min, Duc Dat Le (2020), "Chemical constituents from the roots of Kadsura coccinea with their protein tyrosine phosphatase 1B and acetylcholinesterase inhibitory activities", Archives of Pharmacal Research, 43, 204-213.
[25] Varittha Sritalahareuthai, Piya Temviriyanukul, Nattira On-nom, Somsri Charoenkiatkul, Uthaiwan Suttisansanee (2020), "Phenolic Profiles, Antioxidant, and Inhibitory Activities of Kadsura heteroclita (Roxb.) Craib and Kadsura coccinea (Lem.) A.C. Sm", Food, 9, 1222.
[26] Liu Zhang, Yan-zhe Jia, Bin Li, Cai-yun Peng, Yu-pei Yang, Wei Wang, Chang-xiao Liu (2021), "A review of lignans from genus Kadsura and their spectrum characteristics", Chinese Herbal Medicines, 13, 157-166.
[27] Yu-pei Yang, Nusrat Hussain, Liu Zhang, Yan-zhe Jia, Yu-qing Jian, Bin Li, Muhammad Choudhary, Atta-ur Rahman, Wei Wang (2020), "Kadsura
120
coccinea: A rich source of structurally diverse and biologically important compounds", Chinese Herbal Medicines, 12, 157-166.
[28] Nan Wang, Zhanlin Li, Dandan Song, Wei Li, Hongwei Fu, Kazuo Koike, Yuehu Pei, Yongkui Jing, Huiming Hua (2008), "Lanostane-Type Triterpenoids from the Roots of Kadsura coccinea", Journal of Natural Products, 71, 990-994.
[29] Li Lian-niang, Xue Hong (1986), "Triterpenoids from Roots and Stems of Kadsura coccinea", Planta Med, 52, 492-493.
[30] Nan Wang, Zhan-Lin Li, Dan-Dan Song, Wei Li, Yue-Hu Pei, Yong-Kui Jing, Hui-Ming Hua (2012), "Five New 3,4-Seco-Lanostane-type Triterpenoids with Antiproliferative Activity in Human Leukemia Cells Isolated from the Roots of Kadsura coccinea", Planta Medica, 78, 1661- 1666.
[31] Xue-Mei Gao, Jian-Xin Pu, Wei-Lie Xiao, Sheng-Xiong Huang, Li-Guang Lou, Han-Dong Sun (2008), "Kadcoccilactones K–R, triterpenoids from Kadsura coccinea", Tetrahedron, 64, 11673-11679.
[32] L. K. Sy, Geoffrey D. Brown (1999), "Novel seco-cycloartanes from Kadusra coccinea and the assisted autoxidation of a tri-substituted alkene", Tetrahedron, 55, 119-132.
[33] Xue-Mei Gao, Jian-Xin Pu, Sheng-Xiong Huang, Yang Lu, Li-Guang Lou, Rong-Tao Li, Wei-Lie Xiao, Ying Chang, Han-Dong Sun (2008), "Kadcoccilactones A−J, Triterpenoids from Kadsura coccinea", Journal of Natural Products, 71, 1182-1188.
[34] Nan Wang, Zhan-Lin Li, Dan-yi Li, Yue-hu Pei, Huiming Hua (2009), "Five New Triterpenoids from the Roots of Kadsura coccinea", Helvetica Chimica Acta, 92, 1413-1418.
[35] Hai-Xia Li, Jie Fan, Wen Hu, Chao Wang, Susumu Kitanaka, He-Ran Li (2012), "Triterpenes from Kadsura coccinea", Journal of Traditional and Complementary Medicine, 2, 154-157.
[36] Yan Song, Qing Zhao, Yong-Sheng Jin, Chuan Feng, Hai Chen (2010), "A new triterpenoid from Kadsura coccinea", Chinese Chemical Letters, 21, 1352-1354.
[37] Sheng Zhuo Huang, Lin Ping Duan, Hao Wang, Wen Li Mei, Hao Fu Dai (2019), "Two New AChE Inhibitors Isolated from Li Folk Herb Heilaohu
“Kadsura coccinea” Stems", Molecules, 24, 3628.
[38] Yi-Ming Shi, Wei-Guang Wang, Jian-Wei Tang, Min Zhou, Xue Du, Yong- Hui Zhang, Jian-Xin Pu, Han-Dong Sun (2016), "Structural Characterization of Kadcoccinin A: A Sesquiterpenoid with a Tricyclo[4.4.0.03,10]decane Scaffold from Kadsura coccinea", Organic Letters, 18.
[39] Ninh Khac Ban, Bui Van Thanh, Phan Van Kiem, Chau Van Minh, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Xuan Nhiem, Hoang Thanh Huong, Ha Tuan Anh, Eun-Jeon Park, Dong Hwan Sohn, Young Ho Kim (2009), "Dibenzocyclooctadiene Lignans and Lanostane Derivatives from the Roots of Kadsura coccinea and their Protective Effects on Primary Rat Hepatocyte Injury Induced by t-Butyl Hydroperoxide", Planta Medica, 75, 1253-1257.
121 [40] Xue-Mei Gao, Jian-Xin Pu, Yong Zhao, Li-Bin Yang, Han-Dong Sun (2012), "Lignans from Kadsura angustifolia and Kadsura coccinea", Journal of Asian Natural Products Research, 14, 129-134.
[41] Jia-Sen Liu, Liang Li (1995b), "Schisantherins P and Q, two lignans from Kadsura coccinea", Phytochemistry, 38, 1009-1011.
[42] Heran Li, Liyan Wang, Zhigang Yang, Susumu Kitanaka (2007), "Kadsuralignans H−K from Kadsura coccinea and Their Nitric Oxide
Production Inhibitory Effects", Journal of Natural Products, 70, 1999-2002. [43] Myeong-Jin Goh, Hae-Kwang Lee, Liang Cheng, De-Yun Kong, Jae-Ho
Yeon, Quan-Quan He, Jun-Cheol Cho, Yong Joo Na (2013), "Depigmentation effect of kadsuralignan F on melan-a murine melanocytes and human skin equivalents", International Journal of Molecular Sciences, 14, 1655-1666.
[44] Li Lian-niang, Qi Xiang-jun, Ge Da-lun, Kung Man (1988), "Neokadsuranin, a Tetrahydrofuranoid Dibenzocyclooctadiene Lignan from Stems of Kadsura coccinea", Planta Medica, 54, 45-46.
[45] Wen Hu, Long Li, Qiong Wang, Yong Ye, Jie Fan, Hai-Xia Li, Susumu Kitanaka, He-Ran Li (2012), "Dibenzocyclooctadiene lignans from Kadsura coccinea", Journal of Asian Natural Products Research, 14, 364-369.
[46] Lingzhi Fang, Chunfeng Xie, Hao Wang, Da-Qing Jin, Jing Xu, Yuanqiang Guo, Yonggang Ma (2014), "Lignans from the roots of Kadsura coccinea and their inhibitory activities on LPS-induced NO production", Phytochemistry Letters, 9, 158-162.