.2.1.4 Tính chất của carotenoid

Một phần của tài liệu Nghiên cứu chiết xuất các thành phần tổng số của dịch chiết lá đu đủ carica papaya l và khảo sát một số hoạt tính sinh học của các phân đoạn chất chiết (Trang 35 - 40)

Tính chất vật lý

 Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dạng lá hình thoi.

 Nhiệt độnóng chảy cao: 130- 2200C

 Hòa tan trong chất béo, các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng và màu đỏ.

 Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid . Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng

hấp thụánh sáng phụthuộc vào nối đôi liên hợp, phụthuộc vào nhóm C9 mạch

 Xanthophyll:

Xanthophyll có công thức là C40H56O2, có được bằng cách gắn thêm hai nhóm hydroxyl vào phân tử α-carotene, do đó còn có tên là 3,3’-hydroxyl-α-carotene. Xanthophyll là chất màu vàng nhưng sáng hơn carotene vì có chứa ít nối đôi hơn.

Trong lòng đỏ trứng gà có hai xanthophyll là hydroxyl-α-carotene và hydroxyl-β- carotene với tỷ lệ là (2:1). Xanthophyll cùng với carotene có chứa trong rau xanh, cùng với carotene và lycopene có trong cà chua. Công thức cấu tạo như sau:

Hình 1.13: Xanthophyll

Trong các nhóm trên thì α, β, γ-carotene và crypthoxanthin là những tiền chất vitamin A quan trọng, cung cấp vitamin A cho cơ thể người và động vật. Một phân tử α, γ-carotene và crypthoxanthin vào cơ thể động vật, sau khi thủy phân cho một phân tử vitamin A, nhưng một phân tử β-carotene sau khi thủy phân cho hai phân tửvitamin A. Vì vậy β-carotene được đánh giá là chất có hoạt tính sinh học mạnh và quan trọng nhất trong nhóm các carotenoid.

I .2.1.4. Tính chất của carotenoid

Tính chất vật lý

 Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dạng lá hình thoi.

 Nhiệt độnóng chảy cao: 130- 2200C

 Hòa tan trong chất béo, các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng và màu đỏ.

 Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid . Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng

hấp thụánh sáng phụthuộc vào nối đôi liên hợp, phụthuộc vào nhóm C9 mạch

 Xanthophyll:

Xanthophyll có công thức là C40H56O2, có được bằng cách gắn thêm hai nhóm hydroxyl vào phân tử α-carotene, do đó còn có tên là 3,3’-hydroxyl-α-carotene. Xanthophyll là chất màu vàng nhưng sáng hơn carotene vì có chứa ít nối đôi hơn.

Trong lòng đỏ trứng gà có hai xanthophyll là hydroxyl-α-carotene và hydroxyl-β- carotene với tỷ lệ là (2:1). Xanthophyll cùng với carotene có chứa trong rau xanh, cùng với carotene và lycopene có trong cà chua. Công thức cấu tạo như sau:

Hình 1.13: Xanthophyll

Trong các nhóm trên thì α, β, γ-carotene và crypthoxanthin là những tiền chất vitamin A quan trọng, cung cấp vitamin A cho cơ thể người và động vật. Một phân tử α, γ-carotene và crypthoxanthin vào cơ thể động vật, sau khi thủy phân cho một phân tử vitamin A, nhưng một phân tử β-carotene sau khi thủy phân cho hai phân tửvitamin A. Vì vậy β-carotene được đánh giá là chất có hoạt tính sinh học mạnh và quan trọng nhất trong nhóm các carotenoid.

I .2.1.4. Tính chất của carotenoid

Tính chất vật lý

 Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dạng lá hình thoi.

 Nhiệt độnóng chảy cao: 130- 2200C

 Hòa tan trong chất béo, các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng và màu đỏ.

 Tính hấp thụ ánh sáng : chuỗi polyene liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của caroteinoid . Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng

mỗi dung môi hoà tan khác nhau, khả năng hấp thụánh sáng tối đa cũng khác

nhau với cùng 1 loại. Khả năng hấp thụánh sáng mạnh, chỉ cần 1 gam cũng có

thểthấy bằng mắt thường.

Tính chất hóa học

 Không hòa tan trong nước, rất nhạy đối với acid và chất oxy hóa, bền vững với kiềm. Do có hệthống nối đôi liên hợp nên nó dễbịoxy hóa mất màu hoặc đồng phân hóa, hydro hóa tạo màu khác.

 Các tác nhânảnh hưởng đến độbền màu: nhiệt độ, ánh sáng, phảnứng oxy hóa trực tiếp, tác dụng của ion kim loại, enzym, nước.

 Dễ bị oxy hóa trong không khí => cần bảo quản trong khí trơ, chân không. Ở

nhiệt độ thấp nên bao kín tránh ánh sáng mặt trời.

 Carotenoid khi bịoxy hoá tạo hợp chất có mùi thơm như các aldehide không no

hoặc ketone đóng vai trò tạo hương thơm cho trà.

Tính chất sinh học

 Carotenoid là tiền vitamin A.

 Có chức năng bảo vệ mắt.

 Lutein va zeaxanthin hấp phụ những phổ ánh sáng có năng lượng cao và có hại

nhất của ánh sáng mặt trời, kìm hãm việc hoạt hóa các gốc tự do, ngăn chặn

phản ứng kích hoạtánh sáng từ đó có khả năng bảo vệ thị giác.

 Giúp phòng chống một số bệnh: ngăn ngừa ung thư tiền liệt tuyến, ung thư

phổi. Giải độc, bảo vệ gan, đặc biệt là chống ung thư gan, ung thư vú, ung thư

cổ tử cung và có nguy cơ cao ở phụ nữ độ tuổi 30-45.

 Giúp chống đột quỵ.

 Chống oxy hóa, có tác dụng chống các bệnh tim mạchở những người không

hút thốc.

 Giảm chứng viêm khớp.

 Bảo vệ da.

 Lycopen có tác dụng cực kỳ quan trọng đối với sắc đẹp. Giúp quá trình chuyển

hóa chất trong tế bào làm đẹp da, tóc, tăng sức đề kháng cho da, chống lão hóa da.

 Crotenoid (Car) là chất chống oxy hoá tự nhiên có khả năng bắt giữ oxy đơn

phân tử1O2(oxy singlet) và các gốc tựdo, khả năng này liên quan đến chiều dài hệnối đôi liên hợp và năng lượng của trạng thái triplet.

I.2.2. Tổng quan vềsaponinI.2.2.1. Khái niệm I.2.2.1. Khái niệm

Saponin là những hợp chất có hoạt tính sinh học được tìm thấy chủ yếu ở thực vật, ngoài ra còn tìm thấy ở một số sinh vật biển và côn trùng. Cấu trúc hóa học thường

chia thành hai loạisteroid chứa gốc đường hoặc triterpenes đa vòng [39].

I.2.2.2. Phân bố

Saponin steroid thường gặp trong những cây một lá mầm. Các họ hay gặp là: Amaryllidaceae, Dioscoreaceae, Liliaceae, Smilacaceae. Ðáng chú ý nhất là một số

loài thuộc chi là một sốloài thuộc chi Dioscorea L.; Agave L.; Yucca L.

Saponin triterpene thường gặp trong những cây 2 lá mầm thuộc các họ như:

Acanthaceae, Amaranthaceae, Araliaceae, Campanulaceae, Caryophyll-aceae, Fabaceae, Polygalaceae, Rubiaceae, Sapindaceae, Sapotaceae.

Trong cây saponin thường tích lũy ởnhững bộ phận khác nhau: tích lũy ở quả như bồkết, bồhòn; rễ như cam thảo, viễn chí, cát cánh; lá như dứa Mỹ... [58].

I.2.2.3. Phân loại

Saponin rất đa dạng vềcấu trúc, tồn tại ởnhiều dạng khác nhau và rất phổbiến trong thực vật [35].

Saponin có 2 thành phần chính là khung Sapogenin/Aglycon và các nhóm

đường gắn vào bộ khung, giữa chuỗi đường và khung aglycon liên kết với nhau theo liên kết glycozit [23].

Hình 1.14:Sơ đồ hai thành phần chính của Saponin [23]

Phần khung: được gọi là Sapogenin hay Aglycon (phần cấu trúc không

đường), phần này kỵnước và tồn tạiở hai dạng:

- Dạng triterpen C30: Có chứa dạng đơn vị terpen C10 để hình thành khung xương, được gọi là triterpen saponin

- Dạng steroid aglycon: thay thế một số gốc tạo ra khung C27 có tính chất steroid,được gọi là steroid saponin

Ngoài ra, trong một số loài thực vật khung Aglycon còn được gắn thêm nhóm nitrogen, do đó chúng thể hiện tính chất hóa học và dược lý của các sản phẩm alkaloid tựnhiên [14].

Hình 1.15: Cấu trúc cơbản của Saponin: triterpene (a) và steroid (b) [29]

Phần đuôi: gồm 1 hay một vài chuỗi đường gắn vào lõi sapogenin/aglycon có thể

biếnđổi tạo ra cấu trúc, kích thước và hình thành các danh pháp như:

- Monodesmosidic (hay còn gọi monodesmosidic saponin) có 1 chuỗi đường, thường gắnởvịtrí cacbon số3.

- Bidesmosidic (hay còn gọi bidesmosidic saponin) có 2 chuỗi đường, thường 1 chuỗi được gắn thông qua liên kết ether tại vị trí cacbon số 3 và 1 chuỗi

được gắn thông qua liên kết ether cacbon 28 (triterpen saponin) hoặc liên kết ether tại cacbon 26 (furastanol saponin).

Hình 1.16: Cấu trúc monodesmosidic saponin (a) và bidesmosidic saponin (b)

Về độ dài của mỗi chuỗi, một sốtài liệu đề cập độ dài của chuỗi đường từ

Các đường đơn tham gia hình thành nên cấu trúc saponin bao gồm: D- glucoza (GIc), D-galactoza (Gal), D-glucuronic (GIcA), D- galacturonic (GaIA), L-rhamnoza (Rha), L-arabinoza (Ara), D- xyloza (XyI), and D-fucoza (Fuc). Trong đó D- glucoza và D-galactoza là những loại phổ biến nhất trong thành phần của các chuỗi

đường trong mạch gắn vào phần lõi sapogenin/aglycon [56,58].

Tính chất của aglycon và các nhóm chức năng trên khung aglycon, số nhóm cũng như đặc điểm của các loại đường có thể biến động mạnh dẫn đến sự khác nhau của các nhóm hợp chất [56].

Một phần của tài liệu Nghiên cứu chiết xuất các thành phần tổng số của dịch chiết lá đu đủ carica papaya l và khảo sát một số hoạt tính sinh học của các phân đoạn chất chiết (Trang 35 - 40)