Chương 4 BÀN LUẬN
4.2.KHẲNG ĐỊNH CẤU TRÚC
51 chất trong luận ỏn sau khi tổng hợp xong đều được nhận dạng cấu trỳc bằng cỏc phương phỏp phổ hồng ngoại (IR), phổi khối lượng (MS) và phổ cộng hưởng từ hạt nhõn (1H-NMR, 13C-NMR). Dữ liệu cỏc loại phổ được trỡnh bày trong mục 3.1 và phổ đồ trong phần phụ lục. Sau đõy là một số bàn luận về việc nhận dạng cấu trỳc thụng qua cỏc dữ liệu phổ [2,4,24,60,73].
4.2.1. Phổ hồng ngoại
Phổ đồ hồng ngoại của cỏc chất đều bao gồm hai vựng: vựng nhúm chức cú bước súng từ 4000 – 1500 cm-1, vựng võn tay cú bước súng từ 1500 – 625 cm-1. Trong đú, vựng nhúm chức cho cỏc thụng tin về nhúm chức trong phõn tử với dải hấp thụ khỏ đặc trưng cũn vựng võn tay chủ yếu để so sỏnh như “võn tay” đối với cả phõn tử do vựng này tương đối khú biện giải cho từng nhúm chức. Vỡ vậy, việc phõn tớch phổ hồng ngoại trong luận ỏn cũng chủ yếu tập trung vào vựng nhúm chức để xỏc định sản phẩm phản ứng đó được tạo thành với cỏc nhúm chức đặc trưng.
Hỡnh 4.3. Cụng thức cấu tạo chung của 51 chất tổng hợp được Cụ thể như sau:
- 51 chất đều là acid hydroxamic nờn đều cú võn hấp thụ của dao động húa trị O-H acid mạnh và tự từ 3500 - 2400 cm-1. Võn này cú thể che lấp cỏc võn của C-H aryl như phổ của cỏc chất 3a, 5b, 7c, 7d, 26.
- Toàn bộ 51 chất trong cấu trỳc cú 2 hoặc 3 liờn kết -NH-CO- nờn trong phổ đồ một số chất xuất hiện 2 - 3 võn hấp thụ của dao động húa trị N-H amid cũng như võn hấp thụ của dao động húa trị C=O amid (cỏc chất 5a, 5b, 5e, 5f, 7b-7e, 9b, 9e, 9g, 11a, 11b, 13b, 13c, 17f, 20b, 20g, 20h), cũn một số chỉ xuất hiện 1 võn hấp thụ của NH, 1 võn hấp thụ C=O (cỏc chất 3a-3f, 5c, 9c, 9d, 9h). Cỏc dao động NH cú số súng từ 3361 – 3124 cm-1. Cỏc dao động C=O cú số súng từ 1707 – 1625 cm-1.
- Phần cầu nối alkyl của cỏc chất tổng hợp được cũng cho thấy sự cú mặt trờn phổ đồ với dao động húa trị bất đối xứng CH2 từ 2993 – 2912 cm-1 và dao động đối xứng CH2 từ 2875 – 2789 cm-1.
Bờn cạnh cỏc võn hấp thụ của -OH, -NH và -C=O và cầu nối alkyl cho thấy phản ứng tạo acid hydroxamic đó xảy ra, phổ đồ hồng ngoại của cỏc chất cũn thể hiện sự cú mặt của cỏc nhúm thế gắn trờn vũng benzothiazol hay vũng phenyl.
- Cỏc chất mang vũng benzothiazol với nhúm thế 6-OCH3 và 6-OC2H5 (3c, 3d, 5c, 5d, 7c, 7d, 9c, 9d, 11c, 11d, 13c, 13d) và cỏc chất chứa vũng phenyl với nhúm thế 4-OCH3 (17f, 20f) đều hiện diện võn hấp thụ dao động húa trị bất đối xứng C-O-C trong vựng 1249 – 1223 cm-1 với cường độ mạnh và dao động đối xứng C-O-C trong vựng 1040 – 1024 cm-1 với cường độ yếu.
- Cỏc chất cú nhúm thế 6-NO2 trờn vũng benzothiazol (chất 3f, 5f, 7f, 9f, 13f) và 4-NO2 trờn vũng phenyl (chất 17g, 20g) cũng cú võn hấp thụ của dao động húa trị bất đối xứng của nhúm NO2 từ 1585 – 1541 cm-1 và dao động đối xứng NO2 từ 1352- 1334 cm-1.
- Nhúm thế 6-SO2CH3 trờn vũng benzothiazol của cỏc chất 3e, 5e, 7e, 9e, 13e thể hiện sự cú mặt với dao động húa trị bất đối xứng của nhúm SO2 trong vựng 1305 - 1294 cm-1 và dao động đối xứng SO2 từ 1148 - 1145 cm-1.
- Cỏc chất chứa nhúm thế halogen như flo, clo gắn vào nhõn thơm cũng cú võn hấp thụ của C-F, C-Cl trờn phổ đồ. Chất 9g, 17c, 20c-e và 26 đều cú dao động C-Cl trong vựng 1099 – 1087 cm-1. Cũn dao động của flo gắn vào nhõn thơm (chất 17b, 20b) cho võn hấp thụ từ 1238 – 1225 cm-1. Riờng chất 9h, flo gắn vào carbon mạch nhỏnh nờn võn hấp thụ xuất hiện ở số súng 1323 cm-1.
- Một nhúm thế nữa cũng thể hiện sự cú mặt bởi võn hấp thụ ở số súng 2232 cm-1 là nhúm CN trong phổ đồ của chất 17h và 20h.
Ten may: GX-PerkinElmer-USA Resolution: 4cm-1