6. Các bƣớc thực hiện đề tài
2.4.2. Bài dạy học theo sơ đồ tƣ duy chi tiết ở dạng word đƣợc xuất ra từ Mindjet
BÀI 39: DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON
I – KHÁI NIỆM PHÂN LOẠI
1. Khái niệm
HS: Nghiên cứu SGK, nêu định nghĩa dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
- Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử H trong phân tử hidrocacbon bằng các nguyên tử halogen ta đƣợc dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
2.Phân loại
HS: Thảo luận nhóm đƣa ra cơ sở phân loại dẫn xuất halogen.
- Dẫn xuất halogen của hidrocacbon no: CH3 – Cl ; CH2Cl2 - Dẫn xuất halogen của hidrocacbon không no: CH2 = CH – Br - Dẫn xuất halogen của hidrocacbon thơm: C6H5 – Br
- Bậc của dẫn xuất halogen bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen.
Ví dụ: * Bậc 1: CH3 CH2 Cl * Bậc 2: CH3 CH CH3 Cl * Bậc 3: CH3 C CH3 Cl CH3 3.Danh pháp
GV: Hƣớng dẫn HS gọi tên dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
Ví dụ:
CH3Cl metylclorua (monoclo metan)
CH2 = CHF vinylflorua (clo eten)
CH2 = CH – CH2Cl alylclorua (3-clo propen)
C6H5Br phenylbromua (brom benzen)
II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
HS: Nghiên cứu SGK nhận định về tính chất vật lí của dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
- Ở điều kiện thƣờng: một số chất có phân tử khối nhỏ ( CH3-Cl ; CH3-F) ở trạng thái khí. Các dẫn xuất còn lại có phân tử khối lớn hơn có thể ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
- Dẫn xuất halogen hầu nhƣ không tan trong nƣớc, chỉ tan đƣợc trong dung môi hữu cơ nhƣ: hidrocacbon, ete...
III – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1.Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm - OH
GV: Giới thiệu phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
Với dung dịch kiềm loãng:
R - X + NaOH → ROH + NaX Ví dụ:
C2H5Br + NaOH → C2H5OH + NaBr
CH2 = CH – CH2 – Br + KOH → CH2 = CH – CH2 – OH + KCl Cl – CH2 – CH2 – Cl + 2NaOH → OH – CH2 – CH2 – OH + 2NaCl
2.Phản ứng tách hidro halogenua
GV: Giới thiệu phản ứng tách hidro halogenua.
CH3 CH2 Br + KOH C2H5OH CH2 CH2 + KBr
CH3 CH Br CH2 CH3 + KOH C2H5OH to CH CH CH3 (1) + KBr CH3 CH CH2 CH2 CH3 (2) + KBr (1) Sản phẩm chính (2) Sản phẩm phụ * Quy tắc Zaixep:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ƣu tiên tách ra cùng với nguyên tử hidro H của cacbon bậc cao hơn để tạo thành sản phẩm chính.
IV – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1. Điều chế
HS: Tham khảo SGK tìm ra phƣơng pháp điều chế dẫn xuất halogen của
hidrocacbon. Lấy thí dụ minh họa?
a. Từ ancol tƣơng ứng:
R – OH + HX → R – X + H2O
b. Từ hidrocacbon no tƣơng ứng:
CnH2n+2 + X2 as CnH2n+1X + HX
c.Từ hidrocacbon không no tƣơng ứng:
CnH2n + HX → CnH2n + 1-X CnH2n + X2 → CnH2nX2
d. Từ hidrocacbon thơm tƣơng ứng:
CnH2n-6 + X2 as CnH2n-7X + HX
2.Ứng dụng
a. Làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ b. Làm dung môi hữu cơ
c. Các lĩnh vực quan trọng khác: nông nghiệp, y tế...
V. CỦNG CỐ VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
1.HS: Thảo luận nhóm trả lời câu hỏi trong phiếu học tập.
PHIẾU HỌC TẬP
Câu 1: Viết đồng phân và gọi tên các dẫn xuất hidrocacbon có công thức phân tử C2H2Br2.
Câu 2: Viết phƣơng trình phản ứng điều chế các dẫn xuất sau đây từ các chất hữu cơ tƣơng ứng: CH2Cl2 ; CH2Cl – CHCl – CH2 – Cl ; CH2 = CH – Br ; C6H5 – CH2 – Br
2.HS: Giải bài tập 1 - 6 trong SGK trang 177.
BÀI 40: ANCOL
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1. Định nghĩa
GV: Nêu định nghĩa ancol.
- Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hydroxyl -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon.
Ví dụ: C2H5OH, CH3 – CH(CH3) – OH, CH2 = CH – CH2OH, CH3 – C(CH3)2 – OH.
2. Phân loại
GV: Giới thiệu bậc cacbon và phân loại ancol. a. Theo bậc cacbon
Bậc của ancol bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nhóm –OH. - Ancol bậc I: CH3 – CH2 – OH
- Ancol bậc II: (CH3)2CH – OH - Ancol bậc III: (CH3)3C – OH
b. Theo gốc hidrocacbon
- Ancol no đơn chức mạch hở: Ví dụ: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH. Công thức tổng quát: C
- Ancol không no đơn chức mạch hở: Ví dụ: CH2 = CH – CH2 – OH - Ancol thơm đơn chức:
Ví dụ: CH2 OH (ancol benzylic) - Ancol vòng no đơn chức: Ví dụ: OH (xiclohexanol) c. Theo số nhóm chức -OH
- Ancol đơn chức: phân tử chỉ chứa một nhóm –OH , R-OH
- Ancol đa chức: phân tử có thể chứa hai hay nhiều nhóm chức –OH, R(OH)n Ví dụ: CH2 CH2 OH OH (etylen glicol) CH2 CH OH OH CH2 OH (glyxerol) II – ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP 1. Đồng phân
GV: Ancol mạch hở no, đơn chức có ba loại đồng phân. a. Đồng phân mạch cacbon CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 CH3 OH b. Đồng phân vị trí nhóm chức -OH CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3 OH
c. Đồng phân cấu tạo
CH3 CH2 OH
- Ete:
CH3 O CH3
2. Danh pháp
GV: Giới thiệu tên thông thƣờng và tên hệ thống của ancol.
a. Tên thông thƣờng
Tên ancol = ancol + tên gốc ankyl + ic
Ví dụ: CH3 – CH2 – OH ancol etylic (CH3)2CH – OH ancol isopropylic CH2 = CH – CH2OH ancol alylic C6H5CH2OH ancol benzylic b. Tên hệ thống Tên ancol =
Số chỉ vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol.
- Mạch chính của phân tử ancol là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm – OH. - Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch chính bắt đầu từ phía gần nhóm – OH hơn. Ví dụ: CH3 – OH (metanol) CH3 – CH2 – OH (etanol) CH3 CH2 CH2 OH (propan-1-ol) CH3 CH CH2 CH3 OH (2-metylpropan-1-ol) 1 2 3 III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ
HS: Tham khảo bảng 8.2 SGK nhận xét trạng thái vật lí, nhiệt độ sôi và tính tan của ancol.
- Ở điều kiện thƣờng: các ancol có thể là chất lỏng hoặc rắn. Nhiệt độ sôi, khối lƣợng riêng của ancol tăng và tính tan trong nƣớc giảm theo chiều tăng của phân tử khối.
GV: Giải thích nhiệt độ sôi và tính tan của ancol bằng sự tạo thành liên kết hidro.
- Nhiệt độ sôi của ancol lớn hơn hidrocacbon có cùng phân tử khối hoặc đồng phân ete là do giữa các phân tử ancol có liên kết hidro (kí hiệu bằng ...):
O H R O H R O H R ... ... ...
- Sở dĩ ancol tan nhiều trong nƣớc là do các phân tử ancol và các phân tử nƣớc tạo đƣợc liên kết hidro, trong khi đó các hidrocacbon và ete không có khả năng này:
O H R O H R ... ... ... O H H O H H ...
- Trong dãy đồng đẳng ancol no đơn chức, nhiệt độ sôi tăng dần và tính tan giảm dần theo chiều dài mạch cacbon.
IV – TÍNH CHẤT HÓA HỌC
GV: Giải thích cấu tạo ancol dẫn đến tính chất hóa học đặc trƣng.
Cấu tạo: R – C – O – H
Trung tâm xảy ra phản ứng: đó là sự cắt đứt liên kết đơn O – H và C – O.
1. Phản ứng thế H của nhóm -OH (tính axit yếu của ancol)
a. Tính chất chung của ancol
HS: Quan sát thí nghiệm hình 8.3 SGK rút ra kết luận về tính chất của ancol.
Tác dụng với kim loại kiềm tạo muối và giải phóng khí hidro.
2Na + 2C2H5OH → 2C2H5ONa + H2 ↑ 6Na + 2C3H5(OH)3 → 2C3H5(ONa)3 + 3H2 ↑
* Kết luận
- Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ra muối ancolat và giải phóng hidro. 2R – OH + 2Na → 2RO – Na + H2 ↑
- Ancol hầu nhƣ không phản ứng với NaOH mà ngƣợc lại Natri ancolat bị thủy phân hoàn hoàn toàn.
C2H5ONa + H – OH → C2H5OH + NaOH RO – Na + H – OH → ROH + NaOH Đây còn gọi là phản ứng tái tạo ancol.
b. Tính chất đặc trƣng của glixerol (tính chất của ancol đa chức)
HS: Quan sát thí nghiệm hình 8.4 SGK rút ra kết luận về tính chất của glixerol.
CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O [C3H5(OH)2O]2Cu đồng(II) glixerat (dung dịch màu xanh lam)
Đây là phản ứng đặc trƣng dùng để nhận biết ancol đa chức có chứa hai nhóm -OH kề nhau trong phân tử.
2. Phản ứng thế nhóm -OH
GV: Giới thiệu phản ứng thế nhóm -OH của ancol. a. Tác dụng với axit HX
- Tạo dẫn xuất halogen của hidrocacbon.
R –OH + HX → R –X + H2O C2H5OH + HBr → C2H5O –Br + H2O
b. Tác dụng với ancol
- Đun etanol ở 1400C với H2SO4 đặc thì cứ 2 phân tử ancol tách một phân tử nƣớc tạo thành một phân tử dietyl ete.
C2H5 - OH + HO - C2H5 H2SO4 C2H5 - O - C2H5 + H2O 140oC
dietyl ete (ete etylic)
3. Phản ứng tách nước
GV: Giới thiệu phản ứng tách nƣớc.
- Ở 1700C, xúc tác H2SO4 đậm đặc ancol tác nƣớc tạo thành anken tƣơng ứng: CH3 - CH2 - OH CH2 = CH2 + H2O
H2SO4
170oC
- Đây là phản ứng điều chế etylen trong phòng thí nghiệm. Tổng quát:
CnH2n + 1 - OH CH2SO4 nH2n + H2O 170oC
==> Phản ứng tách nƣớc ancol tuân theo qui tắc khử Zai-xep.
4. Phản ứng oxi hóa
HS: Nghiên cứu thí nghiệm SGK rút ra kết luận phản ứng oxi hóa ancol. a. Oxi hóa không hoàn toàn
- Oxi hóa nhẹ bởi CuO, t0 :
R CH2 OH + CuO t
o
R C O + Cu + H2O H
+ Ancol bậc 2: bị oxi hóa thành xeton. R CH R' OH + CuO t o R C R' O + Cu + H2O
+ Ancol bậc 3: trong điều kiện nhƣ trên không bị oxi hóa, ở điều kiện thích hợp bị oxi hóa mạnh thì gãy mạch cacbon.
b. Oxi hóa hoàn toàn
CnH2n+ 1OH + 3n/2 O2 nCOt 2 + (n+1)H2O o
C2H5OH + 3O2 2COt 2 + 3H2O o
V – ĐIỀU CHẾ
GV: Giới thiệu các phƣơng pháp điều chế ancol.
1. Phương pháp tổng hợp
* Trong công nghiệp điều chế etanol bằng cách hidrat hóa etilen. CH2 CH2 + H2O H2SO4, t C2H5OH
o
- Ngƣời ta còn có thể tổng hợp ancol bằng cách thủy phân dẫn xuất halogen trong dung dịch kiềm.
CH2 CH2 Cl + H2O NaOH CH2 CH2 OH + HCl * Glixerol đƣợc tổng hợp từ propylen theo sơ đồ:
CH2 CH CH3 CH2 CH CH2 Cl CH2 CH CH2 OH Cl Cl CH2 CH CH2 OH OH OH Cl2 450oC Cl2 + H2O NaOH
HS: Viết phƣơng trình phản ứng theo sơ đồ trên.
- Ngoài ra, môt lƣợng đáng kể glixerol thu đƣợc từ sản phẩm của phản ứng thủy phân chất béo.
2. Phương pháp sinh hóa
- Lên men tinh bột.
(C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 enzim
VI – ỨNG DỤNG
HS: Tham khảo SGK về ứng dụng quan trọng của ancol.
1. Ứng dụng của etanol
- Dùng làm nguyên liệu. - Dùng làm dung môi. - Làm nhiên liệu.
- Điều chế các loại rƣợu uống hoặc đồ uống có etanol.
2. Ứng dụng của metanol
- Sản xuất andehit fomic.
- Ngoài ra, còn dùng để tổng hợp các hóa chất khác: metanamin, metan clorua.
- Metanol là chất rất độc, chỉ cần một lƣợng nhỏ vào cơ thể gây mù lòa, lƣợng lớn có thể gây tử vong.
VII – CỦNG CỐ VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
1.HS:Thảo luận nhóm trả lời câu hỏi trong phiếu học tập.
PHIẾU HỌC TẬP
Câu 1: Phần trăm khối lƣợng của nguyên tố cacbon trong phân tử ancol X no, đơn chức, mạch hở bằng 60%. Tìm công thức phân tử của X.
Câu 2: Khi đun nóng ancol A với H2SO4 đặc thu đƣợc anken B. Tỉ khối hơi của B so với A bằng 0,7. Tìm công thức phân tử của A.
2.HS: Làm bài tập 1 - 9 SGK, trang 186, 187.
BÀI 41: PHENOL
I – ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN CỦA PHENOL
1.Định nghĩa.
GV: Nêu định nghĩa phenol.
- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen.
2. Phân loại
HS: Thảo luận nhóm đƣa ra cơ sở phân loại phenol
- Dựa theo số nhóm –OH có 2 loại:
+ Phenol đơn chức: Phân tử có một nhóm – OH phenol.
OH -naphtol OH phenol OH CH3 1 2 3 4 4-metylphenol
+ Phenol đa chức: Phân tử có hai hay nhiều nhóm –OH phenol.
OH OH CH3 6 5 4 3 2 1 1,2-dihidroxi-4-metylbenzen II – PHENOL ĐƠN CHỨC 1.Cấu tạo
GV: Giới thiệu cấu tạo của phenol. So sánh với cấu tạo của ancol etylic và benzen.
* Phenol có công thức phân tử C6H6O và có công thức cấu tạo là C6H5OH.
mô hình phân tử phenol dạng đặc mô hình phân tử phenol dạng rỗng
* So sánh cấu tạo giữa phenol với ancol etylic và bezen ta thấy trong phân tử phenol có ảnh hƣởng qua lại giữa vòng benzen và nhóm thế –OH.
OH H phenol benzen O C2H5 H ancol etylic
- Ảnh hƣởng của vòng benzen lên nhóm thế –OH: sự hiện diện của vòng benzen có tác dụng hút electron mạnh làm gia tăng sự phân cực trong liên kết đơn O – H, dẫn đến tính axit yếu của phenol.
- Ảnh hƣởng của nhóm thế –OH lên vòng benzen: sự hiện diện của nhóm thế –OH có tác dụng đẩy electron về phía vòng benzen làm cho những nguyên tử cacbon ở vị trí 2,4,6 trên vòng benzen trở nên giàu điện tích âm, vì vậy phản ứng thế ƣu tiên xảy ra ở những vị trí này.
O H
2. Tính chất vật lí
HS: Nghiên cứu SGK nêu tính chất vật lí của phenol.
- Ở điều kiện thƣờng, phenol là chất rắn, không màu, nóng chảy ở 45 độ C. Để lâu ngoài không khí chuyển dần sang màu hồng do bị oxi hóa chậm bới không khí.
- Phenol rất độc, rất ít tan trong nƣớc lạnh, nhƣng tan nhiều trong nƣớc nóng và trong etanol.
3. Tính chất hóa học
GV: Giới thiệu tính chất hóa học của phenol thông qua thí nghiệm trong SGK. a. Phản ứng thế của nguyên tử hydro của nhóm OH: tính axit yếu của phenol
- Tác dụng với kim loại kiềm:
2C6H5OH + 2Na → C6H5ONa + H2 - Tác dụng với NaOH, KOH....
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
- Nhận xét:Phenol có tính axit, tính axit của phenol yếu hơn axit H2CO3 nhƣng mạnh hơn ancol và phenol không làm quỳ tím đổi màu.
C6H5ONa + H2O + CO2 → C6H5OH + NaHCO3
b. Phản ứng thế nguyên tử H của vòng bezen
OH + 3Br2 OH Br Br Br + 3HBr 2,4,6-tribromphenol
Phản ứng này dùng để nhận biết phenol. - Phản ứng nitro hóa với axit nitric:
2,4,6-trinitrophenol OH + 3HNO3 OH NO2 O2N NO2 + 3H2O H2SO4 (axit picric) III – ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1. Điều chế:
HS: Tham khảo hai sơ đồ điều chế phenol trong SGK và viết các phƣơng trình phản ứng hóa học theo sơ đồ.
- Trong công nghiệp: phenol đƣợc điều chế bằng cách oxi hóa cumen nhờ oxi trong không khí hoặc từ benzen:
a)C6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5OH + CH3COCH3. CH2 CH CH3 CH CH3 CH3 C CH3 O CH3 OH OH H+ O2 dd H2SO4 b) C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH
- Ngoài ra, một lƣợng đáng kể phenol đƣợc tách ra từ sự chƣng cất than đá trong quá trình luyện cốc.
2. Ứng dụng:
HS: Tham khảo SGK, nêu ứng dụng của phenol trong thực tế.
- Phenol là nguyên liệu sản xuất nhựa phenolfomandehit dùng làm chất kết dính, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6- trinitro phenol), chất diệt cỏ dại 2,4- D,chất diệt nấm mốc (nitro phenol).
IV – CỦNG CỐ VÀ BÀI TẬP ÁP DỤNG
1.HS:Thảo luận nhóm trả lời câu hỏi trong phiếu học tập.
PHIẾU HỌC TẬP
Câu 1: Cho các chất sau:
OH OH OH CH2 OH OH OH CH3 CH2 OH Hãy chỉ ra những hợp chất là phenol.
Câu 2: Bằng phƣơng pháp hóa học, trình bày cách nhận biết 4 chất lỏng riêng biệt: phenol, ancol etylic, glixerol, benzen.
2.HS:Giải bài tập 1 - 6 trong SGK trang 193.
BÀI 42: LUYỆN TẬP
DẪN XUẤT HALOGEN, ANCOL VÀ PHENOL
I - DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON (CxHyX)
1. HS: Cho biết bậc của dẫn xuất halogen.
- Bậc của dẫn xuất halogen: bằng bậc của nguyên tử cacbon liên kết với X.
2. HS: Phản ứng hóa học chung của dẫn xuất halogen là gì?
Phản ứng hóa học chung của dẫn xuất halogen là: - Thế –X
CxHyX → CxHyOH