KHÁI NIỆM CHUNG VỀ COUMARIN
Coumarin là các hợp chất tự nhiên dẫn chất của phenyl propanoid (C6-C3) với khung cơ bản là benzo- α -pyron, có một số tính chất sau:
A C B A B C Rutin
- Dạng aglycon, dễ kết tinh, không màu, có mùi, thơm, dễ thăng hoa.
- Dạng glycosid có thể tan trong nước, dạng aglycon thường dễ tan trong dung môi hữu cơ kém phân cực.
- Coumarin dễ bị mở vòng lacton bởi kiềm tạo thành muối tan trong nước và sẽ đóng vòng trở lại khi acid hóa.
- Sau khi mở vòng lacton bằng dung dịch kiềm, các coumarin đơn giản sẽ tạo thành muối coumarinat của acid coumarinic.
ĐỊNH TÍNH
ĐỊNH TÍNH COUMARIN BẰNG PHẢN ỨNG HÓA HỌC. Phản ứng với dung dịch FeCl3 Phản ứng với dung dịch FeCl3
Các chất dẫn coumarin có –OH phenol tự do sẽ cho màu xanh với thuốc thử FeCl3.
Phản ứng đóng mở vòng lacton
Dựa vào độ tan khác nhau khi mở và đóng vòng lacton trong môi trường kiềm và acid để sơ bộ định tính coumarin.
Phản ứng với thuốc thử diazo.
Dựa vào phản ứng gép đôi với muối diazo cho màu bền vững từ vàng tới cam, đỏ cam… tùy thuộc vào các dẫn chất khác nhau của coumarin.
Sự tăng huỳnh quang trong môi trường kiềm dưới tác dụng của tia tử ngoại.
Trong môi trường kiềm, tia tử ngoại có khả năng chuyển muối coumarinat từ dạng cis thành dạng trans làm huỳnh quang của coumarin sáng mạnh hơn.
Thử nghiệm vi thăng hoa
Dựa vào khả năng dễ thăng hoa của coumarin có thể tiến hành thử nghiệm vi thăng hoa để coumarin bám trên lam kính, rồi soi kính hiển vi sẽ thấy nhiều tinh thể hình kim không màu. Khi soi với 1 giọt dung dịch I2 + Kl sẽ thấy tinh thể Iodocoumarin màu nâu sẫm hoặc tím.
TÁC DỤNG, CÔNG DỤNG Coumarin Muối Coumarin Muối OH- H+ benzo--pyron cis trans
2. Chống đông máu (tác dụng của các dẫn chất dicoumarol) như: calophylloid trong cây mù u.
3. Làm bền và bảo vệ thành mạch (hoạt tính của vitamin P) như: Bergapten có trong bạch chỉ, xà sàng…
4. Kháng viêm, kháng khuẩn, kháng HIV như: calophyllolid, callolid, inophyllolid… trong cây mù u.
MỘT SỐ DƯỢC LIỆU CHỨA COUMARIN
1. Ba dót (Folium Eupatorii), là lá của cây ba dót (Eupatorium triplinerve Vahl.), họ Cúc (Asteraceae).
2. Bạch chỉ (Radix Angelicae dahuricae), là rễ củ của cây bạch hcir (Angelica dahurica (Fisch. Ex Hoffm) Benth. Et Hook. f.), hoặc (Angelica dahurica (Fisch ex Hoofm) Benth. et Hook. f.var.formosana (Boiss) Shan et Yuan.), họ Hoa tán (Apiaceae).
3. Tiền hồ (Radix Peucedani), là rễ của cây tiền hồ (Peucedanum praeruptorum Dunn.), hoặc P. decursivum (Miq) Maxim.), họ Hoa tán (Apiaceae).
4. Sài đất (Herba Wedeliae) là các bộ phận trên mặt đất của cây sài đất (Wedelia calendulaceae Less.), họ Cúc (Asteraceae).
5. Mù u (Calophyllum inophyllm L.), họ Măng cụt (Clusiaceae).