140 0 C C 2 H 5 OC 2 H 5 + H 2 O
5.2.4.1. Ảnh hưởng của cấu tạo gốc hiđrocacbon.
Phản ứng thế nucleophin của dẫn xuất halogen xảy ra theo cơ chế SN1 hay SN2 trước hết phụ thuộc vào cấu tạo của gốc hiđrocacbon.
Akyl bâc 1 : Phản ứng theo cơ chế SN2
Akyl bâc 2 : Phản ứng theo cơ chế SN1 và SN2 Akyl bâc 3 : Phản ứng theo cơ chế SN1
Các dẫn xuất ankyl như CH2=CH-CH2-X và dẫn xuất benzyl như C6H5- CH2-X dễ tham gia cả phản ứng SN1 và SN2 .
Trái lại các dẫn xuất vinyl như CH2=CH-X và dẫn xuất phenyl như C6H5-X. khĩ tham gia hoặc khơng tham gia cả 2 phản ứng SN1 và SN2.
Như vậy CH2=CH-CH2-X ( dẫn xuất anlyl ) C6H5-CH2-X ( dẫn xuất benzyl ) và (CH3)2CH – X ( dẫn xuất halogen no bậc 2 ) cĩ thể tham gia đồng thời hai phản ứng SN1 và SN2. Các gốc xicloankan cĩ vịng cạnh 3,4 vì cĩ sức căng gĩc lớn nên khĩ khăn cho cả hai phản ứng SN1 và SN2 .
SN2: Rbậc I > Rbậc II > Rbậc III SN1: Rbậc I < Rbậc II < Rbậc III
Bậc của dẫn xuất R-X càng cao thì R-X càng dễ tham gia phản ứng thế nucleophin theo cơ chế SN1 nhưng lại càng khĩ tham gia phản ứng SN2. Thí dụ :
SN2: CH3 – X > CH3 CH2– X > (CH3)2CH – X > (CH3)3C – X SN1: CH3 – X < CH3 CH2– X < (CH3)2CH – X < (CH3)3C – X
Như vậy bậc của gốc hiđrocacbon càng cao thì khả năng tham gia phản ứng theo cơ chế SN2 càng giảm và theo cơ chế SN1 càng tăng.