1. Aminoaxit
Aminoaxit là những hợp chất hữu cơ tạp chức, trong phõn tử của chỳng cú chứa đồng thời nhúm chức amino (-NH2) và nhúm chức cacboxyl (-COOH).
a. Cấu tạo:
Cụng thức tổng quỏt : (NH2)x− R − (COOH)y
Aminoaxit là hợp chất hữu cơ tạp chức, cú chứa cả nhúm −NH2 (bazơ) và nhúm -COOH
(axit) trong phõn tử.
Cú thể coi aminoaxit là dẫn xuất thế NH2 vào nguyờn tử H ở gốc R của axit cacboxylic, khi đú nhúm NH2 cú thể đớnh vào những vị trớ khỏc nhau (α, β, γ,…) trờn mạch C.
γ β α
− C − C − C − COOH
Cỏc aminoaxit cú trong cỏc chất anbumin tự nhiờn đều là α-aminoaxit.
Cú những aminoaxit trong đú số nhúm NH2 và số nhúm COOH khụng bằng nhau. Tớnh
axit - bazơ của aminoaxit tuỳ thuộc vào số nhúm của mỗi loại.
b. Tớnh chất vật lý
Cỏc aminoaxit đều là những chất tinh thể, núng chảy ở nhiệt độ tương đối cao đồng thời bị phõn huỷ. Phần lớn đều tan trong nước, vị ngọt, ớt tan trong dung mụi hữu cơ.
c. Tớnh chất hoỏ học
Aminoaxit cú nhúm amino, đồng thời cú nhúm cacboxyl trong phõn tử nờn chỳng vừa cú
tớnh bazơ vừa cú tớnh axit.
− Trong dung dịch tự ion hoỏ thành lưỡng cực:
H2N – R – COOH H3N+ – R – COO-
H2N – R – COOH + NaOH -> H2N – R – COONa + H2O H2N – R – COOH + HCl -> ClH3N – R – COOH
− Phản ứng este hoỏ với rượu. H2N – R – COOH + HO – C2H5
H+
H2N – R – COOC2H5 + H2O
−Phản ứng trựng ngưng tạo polipeptit
+ Trựng ngưng giữa 2 phõn tử tạo đipeptit.
2H2N – R – COOH -> H2N – R – CO – NH – R – COOH + H2O Nhúm – CO – NH – được gọi là nhúm peptit
− Trựng ngưng tạo ra polipeptit
nH2N – R – COOH -> [- NH – R – CO -]n + nH2O Cỏc polipeptit thường gặp trong thiờn nhiờn (protein)
d. Điều chế.
+ Thuỷ phõn cỏc chất protein thiờn nhiờn
Protein + HOH →t0 aminoaxit (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
+ Tổng hợp
− Từ dẫn xuất halogen của axit.
ClCH2 - R – COOH + 2NH3 -> H2N – R – COOH + NH4Cl
− Tổng hợp nhờ vi sinh vật.
e. Ứng dụng
Aminoaxit được coi là chất cơ sở xõy dựng nờn cỏc chất protit trong cơ thể động vật và thực vật. Nhiều aminoaxit được dựng trong y học để chữa bệnh, làm thức ăn nuụi cơ thể người bệnh. Muối natri của axit glutamic (thường được gọi là mỡ chớnh hay bột ngọt) được dựng làm gia vị cho thức ăn. Một số aminoaxit được dựng làm nguyờn liệu sản xuất tơ tổng hợp.
f. Giới thiệu một số aminoaxit
+ Cỏc aminoaxit thiờn nhiờn cú trong protein
− Glixin: H2N − CH2− COOH
− Alanin: CH3− CH − COOH NH2
Cũn gọi là α - aminoaxit propionic. CH3 - CH - CH - CooH CH3 NH2 - Valin CH3 - CH - CH2 - CH - CooH CH3 NH2 - Leuxin: HooC - CH2 - CH - CooH NH2 - Axit glutamic
Là tinh thể khụng màu, tan trong nước, cho vị chua. Muối mononatri glutamat (mỡ chớnh) cú vị ngọt của thịt, dựng làm gia vị. C6H5 - CH2 - CH - CooH NH2 - Phenyl alanin: + Cỏc aminoaxit dạng ω − Axit ω - aminocaproic. H2N − (CH2)5− COOH
Khi trựng ngưng tạo thành poliamit dựng để chế tạo tơ capron. [- HN − (CH2)5− CO -]n
H2N − (CH2)6− COOH
Khi trựng ngưng tạo thành polime để chế tạo sợi tổng hợp enan.
2. Protit
a. Thành phần - cấu tạo
− Thành phần nguyờn tố của protein gồm cú: C, H, O, N, S và cả P, Fe, I, Cu.
− Protein là những polime thiờn nhiờn cấu tạo từ cỏc phõn tử aminoaxit trựng ngưng với nhau.
− Sự tạo thành protein từ cỏc aminoaxit xảy ra theo 3 giai đoạn.
+ Giai đoạn 1: Tạo thành chuỗi polipeptit nhờ sự hỡnh thành cỏc liờn kết peptit.
+ Giai đoạn 2: Hỡnh thành cấu trỳc khụng gian dạng xoắn (như lũ xo) của chuỗi polipeptit nhờ cỏc liờn kết hiđro giữa nhúm – CO - của vũng này với nhúm − NH − của vũng tiếp theo.
C = O H - N...
ở dạng xoắn, gốc R hướng ra phớa ngoài.
+ Giai đoạn 3 cỏc chuỗi polipeptit ở dạng xoắn cuộn lại thành cuộn nhờ sự hỡnh thành liờn kết hoỏ học giữa cỏc nhúm chức cũn lại trong gốc aminoaxit của chuỗi polipeptit.
Với cỏch cấu tạo như vậy từ hơn 20 aminoaxit đó tạo thành hàng ngàn chất protein khỏc nhau về thành phần, cấu tạo trong mỗi cơ thể sinh vật. Mỗi phõn tử protein với cấu hỡnh khụng gian xỏc định, với nhúm chức bờn ngoài hỡnh xoắn mang những hoạt tớnh sinh học khỏc nhau và thực hiện những chức năng khỏc nhau trong hoạt động sống của cơ thể.
b. Tớnh chất:
+ Cỏc protein khỏc nhau tạo thành những cuộn khỏc nhau. Cú 2 dạng chớnh.
− Hỡnh sợi: như tơ tằm, lụng, túc.
− Hỡnh cầu: Như anbumin của lũng trắng trứng, huyết thanh, sữa. + Tớnh tan: rất khỏc nhau (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
− Cú chất hoàn toàn khụng tan trong nước (như protein của da, sừng, túc…)
− Cú protein tan được trong nước tạo dung dịch keo hoặc tan trong dung dịch muối loóng. Tớnh tan của một số protein cú tớnh thuận nghịch: nếu tăng nồng độ muối thỡ protein kết tủa, nếu giảm nồng độ muối protein tan.
+ Hiện tượng biến tớnh của protein
Khi bị đun núng hay do tỏc dụng của muối kim loại nặng hoặc của axit (HNO3, CH3COOH), protein bị kết tủa (đụng tụ) kốm theo hiện tượng biến tớnh. Khi đú, cỏc liờn kết hiđro, liờn kết muối amoni, liờn kết đisunfua, liờn kết este bị phỏ huỷ và làm mất hoạt tớnh sinh học đặc trưng của protein.
+ Tớnh lưỡng tớnh của protein
Vỡ trong phõn tử protein cũn cú nhúm - NH2 và - COOH tự do nờn cú tớnh bazơ và tớnh axit tuỳ thuộc vào số lượng nhúm nào chiếm ưu thế.
Trong dung dịch, protein cú thể biến thành ion lưỡng cực +H3N - R - COO-.
Khi tổng số điện tớch dương và điện tớch õm của ion lưỡng cực bằng khụng thỡ protein được gọi là ở trạng thỏi đẳng điện.
+ Thuỷ phõn protein
Protein +H2O,H+→ cỏc polipeptit +H2O,H+→ cỏc peptit + →H2O cỏc axit amin + Phản ứng cú màu của protein
Tương tự peptit và aminoaxit, protein tham gia phản ứng cho màu.
− Phản ứng biure: Cho protein tỏc dụng với muối đồng (CuSO4) trong mụi trường kiềm cho màu tớm do sự tạo thành phức chất của đồng (II) với hai nhúm peptit.
− Phản ứng xantoproteinic: Cho HNO3 đậm đặc vào protein sẽ xuất hiện màu vàng. Nguyờn nhõn do phản ứng nitro hoỏ vũng benzen ở cỏc gốc aminoaxit tạo thành cỏc hợp chất nitro dạng thơm cú màu vàng.
c. Phõn loại protein
Gồm 2 nhúm chớnh:
+ Protein đơn giản: chỉ cấu tạo từ cỏc aminoaxit, khi thuỷ phõn hầu như khụng tạo thành cỏc sản phẩm khỏc. Cỏc protein đơn giản lại được chia thành nhiều nhúm nhỏ.
Vớ dụ:
−Anbumin: Gồm một số protein tan trong nước, khụng kết tủa bởi dung dịch NaCl bóo hoà nhưng kết tủa bởi (NH4)2SO4 bóo hoà. Đụng tụ khi đun núng. Cú trong lũng trắng trứng, sữa.
−Globulin: Khụng tan trong nước, tan trong dung dịch muối loóng, đụng tụ khi đun núng. Cú trong sữa, trứng.
−Prolamin: Khụng tan trong nước, khụng đụng tụ khi đun sụi. Cú trong lỳa mỡ,ngụ.
- Gluein: Protein thực vật tan trong dung dịch kiềm loóng. Cú trong thúc gạo.
− Histon: Tan trong nước và dung dịch axit loóng.
− Protamin: Là protein đơn giản nhất. Tan trong nước, axit loóng và kiềm. Khụng đụng tụ khi đun núng.
+ Cỏc protein phức tạp: Cấu tạo từ protein và cỏc thành phần khỏc khụng phải protein. Khi thuỷ phõn, ngoài aminoaxit cũn cú cỏc thành phần khỏc như hiđratcacbon, axit photphoric.
Protein phức tạp được chia thành nhiều nhúm.
−Photphoprotein: cú chứa axit photphoric.
−Nucleoprotein: trong thành phần cú axit nucleic. Cú trong nhõn tế bào động, thực vật.
−Chromoprotein: cú trong thành phần của mỏu.
−Glucoprotein: trong thành phần cú hiđratcacbon.
−Lipoprotein: trong thành phần cú chất bộo. (adsbygoogle = window.adsbygoogle || []).push({});
d. Sự chuyển hoỏ protein trong cơ thể
− Protein là một thành phần quan trọng nhất trong thức ăn của người và động vật để tỏi tạo cỏc tế bào, cỏc chất men, cỏc kớch thớch tố, xõy dựng tế bào mới và cung cấp năng lượng.
Khi tiờu hoỏ, đầu tiờn protein bị thuỷ phõn (do tỏc dụng của men) thành cỏc polipeptit (trong dạ dày) rồi thành aminoaxit (trong mật) và được hấp thụ vào mỏu rồi chuyển đến cỏc mụ tế bào của cơ thể. Phần chủ yếu của aminoaxit này lại được tổng hợp thành protein của cơ thể. Một phần khỏc để tổng hợp cỏc hợp chất khỏc chứa nitơ như axit nucleic, kớch thớch tố… Một phần bị phõn huỷ và bị oxi hoỏ để cung cấp năng lượng cho cơ thể.
− Đồng thời với quỏ trỡnh tổng hợp, trong cơ thể luụn xảy ra quỏ trỡnh phõn huỷ protein qua cỏc giai đoạn tạo thành polipeptit, aminoaxit rồi cỏc sản phẩm xa hơn, như NH3, ure O = C(NH2)2 tạo thành CO2, nước…Quỏ trỡnh tổng hợp protein tiờu thụ năng lượng, quỏ trỡnh phõn huỷ protein giải phúng năng lượng.
e. Ứng dụng của protein
− Dựng làm thức ăn cho người và động vật.
− Dựng trong cụng nghiệp dệt, giày dộp, làm keo dỏn.
− Một số protein dựng để chế tạo chất dẻo (như cazein của sữa).
Chương 3
HỢP CHẤT CAO PHÂN TỬ VÀ VẬT LIỆU POLIME