VII. Este – Chất bộo
1. Cấu tạo và gọi tờn a Cụng thức
a. Cụng thức
−Este là sản phẩm của phản ứng este hoỏ giữa axit hữu cơ hoặc axit vụ cơ với rượu.
Vớ dụ: CH3COOH + HOCH3 H2SO4 CH3COOCH3 + H2O CH3CH2OH + HCl CH3CH2Cl + H2O − Cú thể phõn este thành cỏc loại
Loại 1: Este của axit đơn chức và rượu đơn chức cú cụng thức cấu tạo chung RCOOR’ Gốc R và R' cú thể giống nhau, hoặc khỏc nhau, cú thể là gốc hiđrocacbon no hoặc khụng no
Nếu R và R' đều là gốc no mạch hở thỡ CTPT chung của este là: CnH2nO2 (n ≥ 2)
Loại 2: Este của axit đa chức và rượu đơn chức. Cụng thức chung là R - (COOR')n, trong đú R' là gốc rượu hoỏ trị 1.
Loại este này cú: este trung hoà và este axit. Vớ dụ:
CH3 – OCO – (CH2)4 – COO – CH3 đimetyl ađipat CH3 – OCO – (CH2)4 – COOH metyl hiđroađipat
Loại 3: Este của axit đơn chức và rượu đa chức. Cụng thức chung là (R - COO)n - R'.
Vớ dụ: CH2 CH C17H35 - CoO - CH2 C17H35 - CoO - C17H35 - CoO - Hoặc: CH2 CH3 - CoO - CH2 C2H5 - CoO - b. Tờn gọi
Tờn thụng thường của este được gọi như sau
Tờn este = Tờn gốc hiđrocacbon của rượu + tờn gốc axit ( đổi đuụi ic -> at)
Vớ dụ: CH3COOC2H5: etyl axetat
CH2 = CH – COOCH3: metyl acrylat
2. Tớnh chất vật lý
− Este của cỏc rượu đơn chức và axit đơn chức (cú số nguyờn tử C khụng lớn lắm) thường là chất lỏng, dễ bay hơi, cú mựi thơm dễ chịu của cỏc loại hoa quả khỏc nhau. Những este cú KLPT cao thường là chất rắn.
− Nhiệt độ sụi của este so với axit cựng CTPT thấp hơn vỡ khụng cú sự tạo thành liờn kết hiđro.
− Cỏc este ớt tan trong nước (so với axit và rượu tạo ra nú), nhưng tan nhiều trong cỏc dung mụi hữu cơ.
3. Tớnh chất hoỏ học
Tớnh chất hoỏ học quan trọng nhất của este là phản ứng thủy phõn (phản ứng với nước). Quỏ trỡnh thủy phõn được thực hiện trong dung dịch axit hoặc bazơ.
a. Trong dung dịch axit : Đun núng este với nước, cú axit vụ cơ xỳc tỏc, phản ứng tạo ra axit cacboxylic và rượu. Nhưng cũng trong điều kiện đú, axit cacboxylic và rượu lại phản ứng với nhau cho este.
Thớ dụ :
CH3COOC2H5 + HOH H+ CH3COOH + C2H5OH
Phản ứng theo chiều từ trỏi sang phải là phản ứng thủy phõn este, phản ứng theo chiều từ phải sang trỏi là phản ứng este húa.
Vậy phản ứng thủy phõn este trong dung dịch axit là phản ứng thuận nghịch.
b.Trong dung dịch bazơ : Đun núng este trong dung dịch natri hiđroxit, phản ứng tạo muối của axit cacboxylic và rượu.
Thớ dụ :
CH3COOC2H5 + NaOH →t0 CH3COONa + C2H5OH
Đú là phản ứng khụng thuận nghịch, vỡ khụng cũn axit cacboxylic phản ứng với rượu để tạo lại este. Phản ứng này cũn được gọi là phản ứngxà phũng húa.
Ngoài khả năng tham gia phản ứng thủy phõn, cỏc este cũn cú cỏc phản ứng đặc trưng của cỏc gốc hiđrocacbon : gốc no -> phản ứng thế; gốc chưa no -> phản ứng cộng, trựng hợp,…
4. Điều chế