Hợp chất PV-8B2 được phân lập và xác định là diosgenin 3-O-α-L-Rha-(1→2)-β- D-Glc (parisaponin V hay ophiopogonin C′). Hợp chất này đã được phân lập từ thân rễ các loài khác trong chi như P. polyphylla var. chinensis [3], [28] và P. polyphylla var.
yunnanensis [19]. Các nghiên cứu về tác dụng sinh học chỉ ra, ophiopogonin C′ có một
số tác dụng tiềm năng. Năm 2006, Xiangjiu He đã báo cáo tác dụng của hợp chất này lên các dòng tế bào ung thư gồm HepG2, NCI-H460, MCF-7 (giá trị IC50 lần lượt là 79,3 ± 6,8, 50,2 ± 2,6, 65,3 ± 5,3 µM) nhưng không có tác dụng trên dòng tế bào Hela [14]. Năm 2017, Jing và cộng sự đã báo cáo tác dụng ức chế sinh trưởng mạnh của ophiopogonin C′ trên dòng tế bào ung thư sắc tố B16 ở chuột với IC50 = 3,43 ± 0,33 µM (p < 0,05) [19]. Ngoài ra, ophiopogonin C′ còn thể hiện hoạt tính chống nấm được báo cáo bởi Qin và cộng sự năm 2018. Ophiopogonin C′ cho thấy khả năng kháng nấm trên các chủng C. albicans 5314, C. albicans Y0109 và C. parapsilosis với giá trị MIC (μg/ml) tương ứng là 1,95, 1,95 và 15,63 [36].
35
KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN
Sau khi tiến hành đề tài:“ Chiết xuất, phân lập và tinh chế một số hợp chất
saponin từ loài P. vietnamensis (Takht) H.Li, họ Trilliaceae.”, kết quả thu được 2 hợp chất tinh khiết từ các phân đoạn của dịch chiết EtOH 70% của thân rễ loài P. vietnamensis:
+ Hợp chất PV-5A3: Pennogenin-3-O-α-L-arabinofuranosyl-(1→4)-[α-L- rhamnopyranonsyl-(1→2)]-β-D-glucsopyranosid hay paris saponin H.
+ Hợp chất PV-8B2: Diosgenin-3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D- glycopyranosid hay paris saponin V hoặc ophiopogonin C′.
Hai hợp chất này đều đã được phân lập trước đây từ loài P. vietnamensis, cũng như một số loài khác trong chi Paris L. Tuy nhiên đây là lần đầu tiên phân lập được hai hợp chất này từ loài P. Vietnamensis tại Việt Nam dựa trên các tài liệu đã tham khảo.
KIẾN NGHỊ
Tiếp tục tiến hành phân lập các hợp chất khác từ các phân đoạn còn lại của thân rễ loài Paris vietnamenis.
TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt
1. Bộ môn Thực vật (2007), Thực vật học, Nhà xuất bản Y học, Hà Nội, tr.340-342, 370-376.
2. Nguyễn Thị Đỏ (2007), Thực vật chí Việt Nam Tập 8, Nhà xuất bản Khoa học Kĩ thuật, Hà Nội, tr. 342, 402.
3. Nguyễn Thị Duyên, Đỗ Thị Hà (2017), "Thành phần hóa học dịch chiết etyl axetat cây bảy lá một (Paris polyphylla var. chinensis Franchet) trồng tại Việt
Nam", Vietnam Journal of Chemistry. 55(3), tr. 367.
4. Viện Dược liệu (2006), Cây thuốc và động vật làm thuốc ở Việt Nam Tập 1, Nhà xuất bản Khoa học và Kỹ thuật, tr. 182-184.
Tiếng Anh
5. Bi L., Liu Y., et al (2021), "Paris saponin H inhibits the proliferation of glioma cells through the A1 and A3 adenosine receptormediated pathway", International
Journal of Molecular Medicine. 47(4), pp. 1-1.
6. Cai X., Guo L., et al (2018), "Polyphyllin G exhibits antimicrobial activity and exerts anticancer effects on human oral cancer OECM-1 cells by triggering G2/M cell cycle arrest by inactivating cdc25C-cdc2", Archives of Biochemistry and Biophysics. 644, pp. 93-99.
7. Chen P., Jin H., et al (2016), "Multi‐component determination and chemometric analysis of Paris polyphylla by ultra high performance liquid chromatography with photodiode array detection", Journal of Separation Science. 39(18), pp.
3550-3557.
8. Cheng Y. T., Zhang C., et al (1995), "The glycosides of aerial parts of Paris polyphylla var. yunnanensis", Acta Botanica Yunnanica. 17, pp. 473-473.
9. Cheung, Yuen-Nei J., et al (2005), "Polyphyllin D is a potent apoptosis inducer in drug-resistant HepG2 cells", Cancer Letters. 217(2), pp. 203-211.
10. Chiang H., Wang J., et al (1992), "Immunomodulating effects of the hydrolysis products of formosanin C and beta-ecdysone from Paris formosana Hayata", Anticancer Research. 12(5), pp. 1475-1478.
11. Deng D., Lauren D. R., et al (2008), "Antifungal saponins from Paris polyphylla Smith", Planta Medica. 74(11), pp. 1397-1402.
12. Devkota K. P., Khan M. T. H., et al (2007), "Tyrosinase inhibitory and antileishmanial constituents from the rhizomes of Paris polyphylla", Natural Product Research. 21(4), pp. 321-327.
13. Guo L., Su J., et al (2008), "Active pharmaceutical ingredients and mechanisms underlying phasic myometrial contractions stimulated with the saponin extract from Paris polyphylla Sm. var. yunnanensis used for abnormal uterine bleeding", Human Reproduction. 23(4), pp. 964-971.
14. He X., Qiao A., et al (2006), "Structural identification of methyl protodioscin metabolites in rats’ urine and their antiproliferative activities against human tumor cell lines", Steroids. 71(9), pp. 828-833.
15. Hou, J S., et al (2006), "Synthesis of three natural diosgenyl glycosides", Journal
of Asian Natural Products Research. 8(8), pp. 689-696.
16. Huang X., Gao W., et al (2009), "Chemical constituents from herbs of Paris verticillata", China Journal of Chinese Materia Medica. 34(14), pp. 1812-1815.
17. Huang X., Gao W., et al (2010), "Flavone and steroid chemical constituents from rhizome of Paris axialis", China Journal of Chinese Materia Medica. 35(22), pp. 2994-2998.
18. Ji Y. (2021), "Introduction: Taxonomic history", A Monograph of Paris (Melanthiaceae), Springer, pp. 32,123.
19. Jing S., Wang Y., et al (2017), "Chemical constituents and antitumor activity from Paris polyphylla Smith var. yunnanensis", Natural Product Research.
31(6), pp. 660-666.
20. Kang L., Huang Y., et al (2017), "Structural characterization and discrimination of the Paris polyphylla var. yunnanensis and Paris vietnamensis based on
metabolite profiling analysis", Journal of Pharmaceutical Biomedical Analysis. 142, pp. 252-261.
21. Kang L. P., Liu Y. X., et al (2012), "Polyhydroxylated steroidal glycosides from
Paris polyphylla", Journal of Natural Products. 75(6), pp. 1201-1205.
22. Li Y., Man S., et al (2014), "The antitumor effect of formosanin C on HepG2 cell as revealed by 1H-NMR based metabolic profiling", Chemico-biological Interactions. 220, pp. 193-199.
23. Liu J., Man S., et al (2016), "Inhibition of diethylnitrosamine-induced liver cancer in rats by Rhizoma paridis saponin", Environmental Toxicology Pharmacology. 46, pp. 103-109.
24. Liu X. X., Wang L., et al (2009), "A new spirostanol saponin from the rhizomes of Paris mairei", Chinese Chemical Letters. 20(7), pp. 820-822.
25. Liu Y., Wang M., et al (2018), "New steroidal saponins from the rhizomes of
Paris vietnamensis and their cytotoxicity", Molecules. 23(3), pp. 588.
26. Man S., Gao W., et al (2009), "Antitumor and antimetastatic activities of Rhizoma Paridis saponins", Steroids. 74(13-14), pp. 1051-1056.
27. Matsuda H., Yutana P., et al (2003), "Protective effects of steroid saponins from
Paris polyphylla var. yunnanensis on ethanol-or indomethacin-induced gastric
mucosal lesions in rats: structural requirement for activity and mode of action.",
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 13.6, pp. 1101-1106.
28. Mimaki Y., Kuroda M., et al (2000), "Steroidal saponins from the rhizomes of
Paris polyphylla var. chinensis and their cytotoxic activity on HL-60 cells",
Natural Product Letters. 14(5), pp. 357-364.
29. Miyamura M., Nakano K., et al (1982), "Steroid saponins from Paris polyphylla Smith.", Chemical Pharmaceutical Bulletin. 30(2), pp. 712-718.
30. Nakano K., Murakami K., et al (1981), "The constituents of Paris verticillata M. v. BIEB", Chemical Pharmaceutical Bulletin. 29(5), pp. 1445-1451.
31. Namba T., Huang X. L., et al (1989), "Chronotropic effect of the methanolic extracts of the plants of the Paris species and steroidal glycosides isolated from
P. vietnamensis on spontaneous beating of myocardial cells", Planta Medica.
55(06), pp. 501-505.
32. Nguyen Quynh Nga, Pham Thanh Huyen, et al (2016), "Taxonomy of the genus
Paris L.(Melanthiaceae) in Vietnam", Academia Journal of Biology. 38(3), pp.
333-339.
33. Nohara T., Ito Y., et al (1982), "Study on the constituents of Paris quadriforia L.", Chemical Pharmaceutical Bulletin. 30(5), pp. 1851-1856.
34. Nohara T., Yabuta H., et al (1973), "Steroid glycosides in Paris polyphylla
35. Pu X., Ren J., et al (2015), "Polyphylla saponin I has antiviral activity against
influenza A virus", International Journal of Clinical Experimental Medicine.
8(10), pp. 18963-18971.
36. Qin X. J., Ni W., et al (2018), "Seeing the light: shifting from wild rhizomes to extraction of active ingredients from above-ground parts of Paris polyphylla var.
yunnanensis", Journal of Ethnopharmacology. 224, pp. 134-139.
37. Qin X. J., Sun D. J., et al (2012), "Steroidal saponins with antimicrobial activity from stems and leaves of Paris polyphylla var. yunnanensis", Steroids. 77(12), pp. 1242-1248.
38. Qin X. J., Yu M. Y., et al (2016), "Steroidal saponins from stems and leaves of
Paris polyphylla var. yunnanensis", Phytochemistry. 121, pp. 20-29.
39. Singh S.,Thakur R. J. T. (1982), "Structure and stereochemistry of paristerone, a novel phytoecdysone from the tubers of Paris polyphylla", Tetrahedron. 38(14), pp. 2189-2194.
40. Singh S. B., Thakur R. S., et al (1980), "Spirostanol saponins from Paris polyphylla, structures of polyphyllin C, D, E and F", Phytochemistry. 21(12), pp.
2925-2929.
41. Singh S. B., Thakur R. S., et al (1982), "Furostanol saponins from Paris polyphylla: Structures of polyphyllin G and H", Phytochemistry. 21(8), pp. 2079-
2082.
42. Vu Thi Thu Thuy, Vu Thi Kim Lien, et al (2019), "Cytotoxic effects of steroidal glycosides isolated from the Paris vietnamensis plant on cancer cell lines and
against bacterial strains", Biotechnology Biotechnological Equipment. 33(1), pp. 1516-1524.
43. Wang G. X., Han J., et al (2010), "Anthelmintic activity of steroidal saponins from Paris polyphylla", Phytomedicine. 17(14), pp. 1102-1105.
44. Wang H. W., Liu Y. Q., et al (2010), "Evaluation of trace and toxic element concentrations in Paris polyphylla from China with empirical and chemometric approaches", Food Chemistry. 121(3), pp. 887-892.
45. Wang Y., Gao W. Y., et al (2007), "A novel phenylpropanoid glycosides and a new derivation of phenolic glycoside from Paris polyphylla var. yunnanensis",
46. Wang Y., Zhang Y., et al (2007), "Anti-tumor constituents from Paris polyphylla var. yunnanensis", China Journal of Chinese Materia Medica. 32(14), pp. 1425- 1428.
47. Wang Y. C., Yi T. Y., et al (2011), "In vitro activity of Paris polyphylla Smith against enterovirus 71 and coxsackievirus B3 and its immune modulation", The
American Journal of Chinese Medicine. 39(06), pp. 1219-1234.
48. Wei J. C., Gao W. Y., et al (2014), "Chemical constituents of plants from the Genus Paris", Chemistry Biodiversity. 11(9), pp. 1277-1297.
49. Wei Y., Xu Y., et al (2013), "Anti-cancer effects of dioscin on three kinds of human lung cancer cell lines through inducing DNA damage and activating mitochondrial signal pathway", Food Chemical Toxicology. 59, pp. 118-128. 50. Wen F., Yin H., et al (2012), "Chemical characteristics of saponins from Paris
fargesii var. brevipetala and cytotoxic activity of its main ingredient, paris saponin H", Fitoterapia. 83(4), pp. 627-635.
51. Wu X., Chen N. H., et al (2017), "A new steroid saponin from the rhizomes of
Paris polyphylla var. yunnanensis", Chemistry of Natural Compounds. 53(1), pp.
93-98.
52. Wu X., Wang L., et al (2013), "Triterpenoid saponins from rhizomes of Paris polyphylla var. yunnanensis", Carbohydrate research. 368, pp. 1-7.
53. Xiao C. M., Huang J., et al (2009), "Two new homo‐aro‐cholestane glycosides and a new cholestane glycoside from the roots and rhizomes of Paris polyphylla var. pseudothibetica", Helvetica Chimica Acta. 92(12), pp. 2587-2595.
54. Yan L., Gao W., et al (2008), "A new phenylpropanoid glycosides from Paris
polyphylla var. yunnanensis", Fitoterapia. 79(4), pp. 306-307.
55. Yin W., Song Z., et al (2015), "Chemical constituents of Paris polyphylla var.
chinensis aerial parts", Journal of Chinese Medicinal Materials. 38(9), pp. 1875-
1878.
56. Zhang D., Li K., et al (2017), "Anti-cancer effects of Paris polyphylla ethanol extract by inducing cancer cell apoptosis and cycle arrest in prostate cancer cells",
Current Urology. 11(3), pp. 144-150.
57. Zhang S., Lu Y., et al (2020), "A steroidal saponin form Paris vietnamensis
apoptosis through ROS/PI3K/Akt pathway", Bioscience Trends. 14(2), pp. 123- 133.
58. Zhang T., Liu H., et al (2009), "Steroidal saponins from the rhizomes of Paris delavayi", Steroids. 74(10-11), pp. 809-813.
59. Zhang X. F., Cui Y., et al (2007), "Immuno-stimulating properties of diosgenyl saponins isolated from Paris polyphylla", Bioorganic Medicinal Chemistry Letters. 17(9), pp. 2408-2413.
60. Zhao Y., Kang L. P., et al (2009), "Steroidal saponins from the rhizome of Paris
polyphylla and their cytotoxic activities", Planta Medica. 75(4), pp. 356-363.
61. Zhao Y., Kang L. P., et al (2007), "Three new steroidal saponins from the rhizome of Paris polyphylla", Magnetic Resonance in Chemistry. 45(9), pp. 739- 744.
62. Zhou L., Yang C., et al (2003), "Heptasaccharide and octasaccharide isolated from Paris polyphylla var. yunnanensis and their plant growth-regulatory activity", Plant Science. 165(3), pp. 571-575.
63. Zhu X., Jiang H., et al (2016), "Anticancer effects of paris saponins by apoptosis and PI3K/AKT pathway in gefitinib-resistant non-small cell lung cancer",
Medical Science Monitor. 22, pp. 1435-1441.
Tiếng Trung Quốc
64. Huang Y., Cui L., et al (2006), "Separation and identification of active constituents of Paris vietnamensis", Acta Pharmaceutica Sinica. 41(4), pp. 361- 364.
65. Jing S., Wang Y., et al (2017), "Chemical constituents from Paris thibetica and their antitumor activities ", Chinese Traditional and Herbal Drugs. 48(6), pp.
PHỤ LỤC
PHỤ LỤC 1. PHÂN BỐ ĐỊA LÝ, THỜI GIAN NẢY CHỒI, RA HOA VÀ QUẢ
CHÍN CỦA MỘT SỐ LOÀI CHI PARIS L.
PHỤ LỤC 2. SỰ PHÂN BỐ CỦA CÁC LOÀI TRONG CHI PARIS L. Ở VIỆT
NAM
PHỤ LỤC 3. CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG CHI
PARIS L.
PHỤ LỤC 4. DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT PV-8B2 PHỤ LỤC 5. DỮ LIỆU PHỔ CỦA HỢP CHẤT PV-5A3
PHỤ LỤC 6. PHIẾU GIÁM ĐỊNH TÊN KHOA HỌC CỦA TRỌNG LÂU VIỆT NAM
PHỤ LỤC 1. PHÂN BỐ ĐỊA LÝ, THỜI GIAN NẢY CHỒI, RA HOA VÀ QUẢ
CHÍN CỦA MỘT SỐ LOÀI CHI PARIS L.
Tên loài Vùng phân bố Thời gian nảy chồi (tháng) Thời gian ra hoa (tháng) Thời gian quả chín (tháng) Kinh độ (OE) Vĩ độ (ON) Độ cao phân bố (m) P. chinensis 98.835- 122.402 18.579- 39.079 150-2800 3-4 3-5 8-10 P. caobangensis 98.998- 114.603 18.795- 29.553 300-2900 3 3-5 9-11 P. quadrifolia -0.266- 108.000 40.066- 70.366 50-1600 4-5 4-6 8-9 P. vietnamensis 98.420- 111.547 20.667- 24.900 600-2000 11-12 1-3 11-12 P. dunniana 106.699- 109.732 18.591- 25.416 400-1100 11-12 3-4 12 P. xichouensis 104.679- 105.115 22.750- 23.391 1200-1500 11-12 2-4 11 P. yunnanensis 94.006- 109.997 20.783- 30.075 1000-3200 4-5 4-5 9-10 P. fargesii 103.018- 121.639 22.049- 31.884 500-2100 3-4 3-5 9-10 P. japonica 136.771- 139.966 35.616- 38.785 1000-2100 5-6 6-7 9-10
PHỤ LỤC 2. SỰ PHÂN BỐ CỦA CÁC LOÀI TRONG CHI PARIS L.
Ở VIỆT NAM
STT Loài Phân bố
1 P. caobangensis Y. H. Ji, H. Li
& Z. K. Zhou
Lào Cai (Sa Pa), Cao Bằng (Nguyên Bình)
2 P. cronquistii (Takht.) H. Li Hà Giang (Đồng Văn)
3 P. delavayi Franch.
Lào Cai (Sa Pa), Hà Giang (Đồng Văn), Cao Bằng (Nguyên Bình), Vĩnh Phúc (Tam Đảo)
4 P. dunniana H. Lév.
Lào Cai (Sa Pa), Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Ninh Bình (Cúc Phương), Kon Tum (Kon Plong)
5 P. fargesii Franch. Hà Nội (Ba Vì), Thanh Hóa (Quan Hóa,
Bá Thước)
6
P. polyphylla Sm.
P. polyphylla var. yunnanensis
(Franch.) Hand.- Mazz.
Lai Châu (Phong Thổ), Hà Nội (Ba Vì), Thanh Hóa (Bá Thước)
P. polyphylla var. chinensis
(Franch.) H. Hara
Lào Cai (Sa Pa), Yên Bái (Nghĩa Lộ), Điện Biên (Tuần Giáo), Phú Thọ (Thanh Sơn), Hà Nội (Ba Vì), Hòa Bình (Lương Sơn, Mai Châu), Ninh Bình (Cúc
Phương), Nghệ An (Con Cuông), Quảng Nam (Nam Giang), Quảng Bình (Bố Trạch), Kon Tum (Kon Plong)
7 P. vietnamensis (Takht) H.Li
Hà Giang (Hoàng Su Phì, Xín Mần), Lào Cai (Sa Pa), Lai Châu (Phong Thổ), Vĩnh Phúc (Tam Đảo), Lâm Đồng (Lạc Dương)
8 P. xichouensis (H. Li) Y. H. Ji,
PHỤ LỤC 3. CẤU TRÚC HÓA HỌC CỦA MỘT SỐ HỢP CHẤT TRONG CHI PARIS L. Phụ lục 3.1. Cấu trúc hóa học của một số hợp chất có trong chi Paris L.
1. R = Glc 2. R = Rha-(1→2)-Glc 3. R = Rha-(1→3)-Glc 4. R = Rha-(1→2)-[Rha-(1→4)]-Glc 5. R = Rha-(1→2)-[Glc-(1→3)]-Glc 6. R = Rha-(1→4)-Rha-(1→4)-[Rha- (1→2)]-Glc 7. R = Rha-(1→2)-[Rha-(1→4)-Rha- (1→4)]-Glc 8. R = Rha-(1→2)-[Araf-(1→4)]-Glc 9. R = Rha-(1→2)-Glc 10. R = Rha-(1→3)-Glc 11. R = Rha-(1→2)-Rha-(1→3)-Glc 12. R = Rha-(1→2)-[Araf-(1→4)]-Glc 13. R = Rha-(1→4)-Rha-(1→4)-[Rha- (1→2)-Glc 14. R = Glc 15. R = Rha-(1→2)-[Glc-(1→3)]-Glc 16. R = Rha-(1→4)-[Rha-(1→2)]-Glc 17. R = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→5)-Araf- (1→4)]-Glc 18. R = Rha-(1→2)-6-acetyl-Glc 10. R = Rha-(1→2)-Glc 19. R = Rha-(1→2)-[Araf-(1→4)]-Glc 20. R = Rha-(1→2)-[Glc-(1→3)]-Glc 22. R = Rha-(1→4)-Rha-(1→4)-[Rha- (1→2)]-Glc 23. R= Rha-(1→3)-[Araf-(1→4)]-Glc
21. R = Rha-(1→2)-[Glc-(1→3]-Glc 24. R= Rha-(1→3)-[Araf-(1→4)]-Glc 25. R = Araf-(1→4)-[Rha-(1→2)]-Glc 26. R = Araf-(1→4)-[Rha-(1→2)]-Glc 27. R1 = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→3)]-Glc R2 = Gal 28. R1 = Rha-(1→2)-[Rha-(1→4)]-Glc R2 = MeO 29 R. R1 = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→3)]-Glc 2 = Fuc; R3 = GalO 30. R1 = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→3)]-Glc R2 = Fuc; R3 = GalO D-Glc-(1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β-D-Glc- (1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β- D-Glc-(1→4)-α-D-Man (77) D-Glc-(1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β-D-Glc- (1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β-D-Glc-(1→6)-β- D-Glc-(1→6)-β-D-Glc-(1→4)-α-D-ManN (78)
31. R1 = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→3)]-Glc- R2 = L-Fuc 32. R1 = Rha-(1→2)-[Xyl-(1→3)]-Glc- R2 = D-Fuc