M Ở ĐẦU
1.3.3. Nhóm hợp chất ceramide và cerebroside
Có hơn 90 dẫn xuất ceramide đã đƣợc phân lập và xác định từ 16 loài sao biển. Ceramide là dạng đơn giản nhất của các sphingolipid. Các ceramide là một họ lipid có cấu tạo bởi một acid béo mạch dài gắn với các aminoancol kiểu sphingosine qua các liên kết amide, một trong những thành phần cơ bản cấu thành sphingomyelin ở lớp lipid kép ở màng tế bào. Ceramide là chất béo đƣợc phân phối rộng khắp các sinh vật sống.
Cerebroside là glycosphingolipid – thành phần quan trọng trong cơ động vật và màng tế bào thần kinh. Chúng đƣợc cấu tạo bởi một ceramide gắn với một hoặc hai đƣờng tại C-1. Hợp phần đƣờng có thể là glucose hoặc galactose, và vì thế hai loại cerebrosie chính đƣợc gọi là glucocerebroside và galactocerebroside. Glucocerebroside là cerebroside chính đƣợc tìm thấy ở sao biển còn galactocerebroside thì rất hiếm khi có mặt. Một số lƣợng lớn các glucocerebroside đƣợc phân lập và nghiên cứu hoạt tính từ sao biển trong số đó có các chất có hoạt tính gây độc tế bào.
Năm 1988, từ loài sao biển Acanthaster planci, Kawano cùng các cộng sự [29], [30] đã phân lập đƣợc các hợp chất đều là các glucocerebroside, đặt tên là acanthacerebroside A (tên gọi khác là 1-glucopyranosyl-2-(2-hydroxy tetraco- sanoylamino)-1,3,4-hexadecanetriol) (98); acanthacerebroside C (1-glucopyranosyl -2-(2-hydroxy hexadecanoyl amino)-13-docosene-1,3,4-triol) (99); acanthacerebroside D (100); acanthacerebroside E (101); acanthacerebroside F (102) và hai hợp chất acathalactoside A, acathalactoside B (103-104), các hợp chất
này đƣợc phân lập và chứng minh bởi sự nghiên cứu của nhóm tác giả Sugiyama và các cộng sự [24], [25].
Năm 1990, Kawano nghiên cứu về loài sao biển Acanthaster planci đã phân lập đƣợc một ceramide khác là acanthaganglioside A (105).
Năm 1990, Higuchi và cộng sự đã phân lập đƣợc Stellaster Cerebroside S-2a-11 (106), Stellaster Cerebroside S-2a-3 (107) từ loài sao biển Asterina pectinifera [25].
Năm 2002, từ loài sao biển Luidia maculata thu đƣợc ở vùng biển Hakata, Fukuoka, Nhật Bản, Kawatake Satoshi và các cộng sự đã phân lập đƣợc hai hợp chất glucocerebroside mới là luidiacerebroside A (108), luidiacerebroside B (109) và các hợp chất cerebroside đã biết là: (1-O-(β-D-glucopyranosyl)-(2S,3R,4E)-2- [(2R)-2-hydroxydocosanoylamino]-14-methyl-4-hexadecene-1,3-diol) (110), astrocere-broside B (99), acathacerebroside B (111) [26].
Năm 2005,Tomoki Maruta và cộng sự[35] đã phân lập đƣợc một glucocerebroside mới, linckiacerebroside A (112) và một glucocerebroside S-2a-3 (113) từ các phân tử cerebroside từ phần ít phân cực của phân tách CHCl3/MeOH của starfish Linckia laevigata cùng với ba glucocerebroside đồng nhất giả: 114, 115 và 116 [27].
Gần đây năm 2006, từ loài Sao biển Luidia maculata, Inagaki Masanori và cộng sựđã phân lập đƣợc các hợp chất ceramide, ký hiệu là: LM Cer-1-1 (119); LM Cer-2-1 (120) và LM Cer-2-6 (121). Trong đó, hợp chất (122) lần đầu tiên đƣợc phân lập từ loài sao biển này. Các hợp chất trên đều thể hiện khả năng chống sự tăng lƣợng đƣờng trong máu [28].
Năm 2006, Inagaki M và cộng sự đã phân lập đƣợc một loài phân tử galactocerebroside, CNC-2 (123), là một loại phytosphingosine với với các chuỗi acyl béo không có hydroxy hóa và hydroxyl hóa từ từ phần lipid ít phân cực của chiết xuất chloroform/methanol của sao biển Culcita novaeguineae [29].
Năm 2010, Pan K và cộng sự đã phân lập đƣợc 21 (124-134) hợp chất galactocerebrosides trong đó mƣời sáu hợp chất galactocerebrosides mới (125, 126,
128-132, 134-144) từ một loài phân tử cerebroside thu đƣợc từ chiết xuất cloroform/methanol của sao biển Protoreaster nodosus [30].